ME00454B - Nova so perindoprila i farmaceutske kompozicije koje sadrže tu so - Google Patents
Nova so perindoprila i farmaceutske kompozicije koje sadrže tu soInfo
- Publication number
- ME00454B ME00454B MEP-2008-688A MEP68808A ME00454B ME 00454 B ME00454 B ME 00454B ME P68808 A MEP68808 A ME P68808A ME 00454 B ME00454 B ME 00454B
- Authority
- ME
- Montenegro
- Prior art keywords
- salt
- perindopril
- pharmaceutical compositions
- compositions containing
- containing same
- Prior art date
Links
- IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N perindopril Chemical class C1CCC[C@H]2C[C@@H](C(O)=O)N(C(=O)[C@H](C)N[C@@H](CCC)C(=O)OCC)[C@H]21 IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 229960002582 perindopril Drugs 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012729 immediate-release (IR) formulation Substances 0.000 claims description 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000000637 arginyl group Chemical class N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)* 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 17
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical class CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001483 arginine derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 206010019909 Hernia Diseases 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 125000002059 L-arginyl group Chemical class O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 102000004270 Peptidyl-Dipeptidase A Human genes 0.000 description 1
- 108090000882 Peptidyl-Dipeptidase A Proteins 0.000 description 1
- 208000037849 arterial hypertension Diseases 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- REFMEZARFCPESH-UHFFFAOYSA-M sodium;heptane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCS([O-])(=O)=O REFMEZARFCPESH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000006190 sub-lingual tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Dati pronalazak odnosi se na novu so perindoprila i farmaceutske kompozicije koje je sadrže. Pomenute kompozicije se koriste za pripremanje lekova.
Description
Dati pronalazak odnosi se na novu so perindoprila kao i na farmaceutske kompozicije koje sadrže pomenutu so. Perindopril ili (2S)-2-[(lS)-karbetoksibutilamino]-l-okso-propil-(2S,3aS,7aS)perhidroindol-karboksilna kiselina, inhibitor enzima za prevodjenje angiotenzina I (CEI), predstavlja jedinjenje koje je naročito poznato u lečenju arterijske hipertenzije i srčane iscrpljenosti (kardijačne insuficijencije).
Perindopril je predhodno bio opisan u Evropskom Patentu EP 0 049 658. U pomenutom Evropskom patentu, kao I što je uobičajeno pomenuto je da jedinjenja iz pronalaska mogu da budu prisutna u obliku adicionih soli sa farmaceutski prihvatljivom, neorganskom ili organskom, bazom ili kiselinom. Jedinjenja opisana u pomenutom patentu nisu u obliku soli i kada se u primerima pominju adicione soli sa farmaceutski prihvatljivom bazom ili kiselinom, uglavnom su to natrijumova so ili maleat.
Prilikom razvoja pomenutog jedinjenja, medjutim veoma je teško pronaći farmaceutski prihvatljivu so koja nema samo dobru bioraspoloživost nego i odgovarajuću stabilnost i koja je kao takva pogodna za dobijanje i čuvanje farmaceutskih kompozicija.
Kroz ispitivanja koja su vršena na pomenutom jedinjenju, pokazano je da terc-butilaminska so perindoprila poseduje odgovarajući kvalitet za poboljšanje kvaliteta proizvoda i to je razlog zašto je ova terc-butilaminska so perindoprila najčešće prisutna na tržištu.
Proučavano je jedinjenje koje se ne nalazi u obliku soli, kao i maleat i natrijumova so. Tokom ispitivanja u uslovima temperaturne stabilnosti kao i vlažnosti vazduha, nadjeno je da natrijumova so nije pogodna za upotrebu zbog toga što se odmah prevodi u ulje u
kontaktu sa vazduhom; oblik koji ne predstavlja so i maleat takodje se razgradjuju pod takvim uslovima (približno 25 do 30% proizvoda se razgradjuje za 8 dana na 50°C).
Tako terc-butilaminska so pokazuje najbolju stabilnost u poredjenju sa ostalim proučavanim oblicima. Medjutim, u pogledu unutrašnje osetljivosti perindoprila, terc-butilaminska so ne obezbedjuje kompletno rešenje problema stabilnosti proizvoda na toplotu i vlažnost. Zaista, tablete koje se prodaju a koje sadrže terc-butilaminsku so perindoprila moraju u odredjenim zemljama, da budu zaštićene dodatnim merama prilikom pakovanja. Osim toga, čak i u zemljama sa umerenom klimom, ova nestabilnost čini nemogućim da se dobiju tabletečiji je rok trajanja duži od 2 godine. Konačno, tablete koje se prodaju na tržištu moraju da budu označene sa “ čuvati na temepraturma koje su niže ili jednake od 30 stepeni “ .
Ova ograničenja su naravno rigorozna, pre svega u pogledu organizacije i troškova, i naročito je korisno da se pokuša sa usavršavanjem nove soli perindoprila u cilju smanjenja ovih ograničenja koja važe za terc-butilaminsku so.
Proučavan je veliki broj soli i kao što je već naznačeno u tekstu, soli koje se uobičajeno koriste u farmaceutskom sektoru pokazale su se kao neupotrebljive.
Sa druge strane, iznenada je pronadjeno da argininska so perindoprila, osim toga što predstavlja novost ima potpuno neočekivane prednosti u odnosu na sve ostale soli koje su ispitivane ovom studijom I naročito u odnosu na terc-butilaminsku so perindoprila.
Dati pronalazak se prema tome odnosi na argininsku so perindoprila, njene hidrate kao I na farmaceutske kompozicije koje je sadrže.
Argininska so perindoprila je po mogućstvu so prirodnog arginina (L-arginina).
Farmaceutske kompozicije prema pronalasku stoga obuhvataju argininsku so perindoprila zajedno sa jednim ili više netoksičnih, farmaceutski prihvatljivih i podesnih ekscipijenata.
Medju farmaceutskim kompozicijama prema pronalasku, naročito mogu da budu pomenute one koje su pogodne za oralnu, parentalnu ili nazalnu primenu, tablete ili dražee, sublingvalne tablete, želatinske kapsule, pastile, čepići (supozitoriji), kremovi, pomade, dermatološke kreme, itd..
Farmaceutske kompozicije prema pronalasku po mogućstvu predstavljaju tablete sa trenutnim osiobadjanjem aktivne supstance.
Korisna doza varira prema uzrastu i težini pacijenta, prirodi i ozbiljnosti oboljenja kao I od načina primene kompozicije, koja može da se daje oralno, nazalno, rektaino I parentalno.
Količina argininske soli koja je sadržana u kompozicijama prema pronalasku iznosi od
0.2 do 10 mg, po mogućstvu od 1 do 10 mg. Ove farmaceutske kompozicije se koriste u lečenju hipertenzije i srčane iscrpljenosti.
Osnovne karakteristike ove soli su veoma dobra otpornost natoplotu i vlagu u poredjenju sa terc-butilaminskom soli.
Ispitivanja dugoročne stabilnosti sprovedena u uslovima kontrolisane temperature i stepena vlažnosti dala su sleđeće rezultate koji su navedeni u tabeli niže.
U ovoj studiji, perinđopril je ispitivan tečnom hromatografijom sa reverznom fazom na visokom pritisku, gde se kao eleuent koristi tečna faza ( koja obuhvata natiijum heptan sulfonar čiji je pH 2) i acetonitril (67/33). Detektovanje proizvoda se vrši pomoću UV spektra (215 nm).
Ova ispitivanja se vrše korišćenjem tableta sa trenutnim osiobadjanjem aktivne supstance koja sadrži ili 2.4 mg argininske soli perindoprila ili 2.0 mg terc/butilaminske soli perindoprila ( svaka od dve tablete sadrži po 1 7 mg perindoprila. Tablete se ispituju 6 meseci od početka čuvanja tableta na različitim temperaturama i pri različitoj relativnoj vlažnosti (% R.H.).
Argininska so koja se koristi u ovoj studiji je L-argininska so. Pomenuta so se priprema prema klasičnom postupku pripremanja soli (salinifikacijom) iz organske hernije.
Rezultati koji su predstavljeni u gornjoj tabeli pokazuju izuzetno jasno veoma veliku stabilnost argininske soli u poredjenju sa terc-butilaminskom soli. i zaista, nakom 6 meseci, praktično nema razgradnje argininske soli, dok stepen razgradnje terc-butilaminske soli iznosi približno 33 %.
Ovi rezultati su potpuno neočekivani i nisu mogli da budu doneti niti su mogli da se predvide na osnovu saznanja koja pruža postojeća literatura o ovom proizvodu.
Ovi rezultati nam ne dozvoljavaju da razmotrimo mogućnost manje rigoroznih ograničenja kada je reč o pakovanju farmaceutskih kompozicija kao i da produžimo njihov rok trajanja za najmanje tri godine, za pomenute kompozicije.
Claims (5)
1. Argininska so perindoprila kao i njeni hidrati.
2. Farmaceutska kompozicija koja kao akivni sastojak sadrži argininsku so perindoprila i njene hidrate u kombinaciji sa jednim ili više farmaceutski prihvatljivih ekscipijenata.
3. Farmaceutska kompozicija prema patentnom zahtevu 2, naznačena time, što je pomenuta kompozicija predstavljena u obliku tablete sa trenutnim oslobadjanjem aktivne supstance.
4. Farmaceutska kompozicija prema patentnom zahtevu 2 ili 3, naznačena time, što sadrži od 0.2 do 10 mg argininske soli perindoprila.
5. Farmaceutska kompozicija prema bilo kojem od patentnih zahteva 2 do 4, za upotrebu prilikom dobijanja leka koji se koristi za lečenje hipertenzije i srčane iscrpljenosti.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0204847A FR2838648B1 (fr) | 2002-04-18 | 2002-04-18 | Nouveau sel de perindopril et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent |
| PCT/FR2003/000507 WO2003087050A2 (fr) | 2002-04-18 | 2003-02-17 | Sel de perindopril et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ME00454B true ME00454B (me) | 2011-10-10 |
Family
ID=8871521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MEP-2008-688A ME00454B (me) | 2002-04-18 | 2003-02-17 | Nova so perindoprila i farmaceutske kompozicije koje sadrže tu so |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6696481B2 (me) |
| EP (1) | EP1354873B1 (me) |
| JP (1) | JP3737488B2 (me) |
| KR (1) | KR100542468B1 (me) |
| CN (1) | CN1211365C (me) |
| AP (1) | AP1787A (me) |
| AR (1) | AR039428A1 (me) |
| AT (1) | ATE271036T1 (me) |
| AU (2) | AU2003222921A1 (me) |
| BR (1) | BR0300709A (me) |
| CA (1) | CA2423825C (me) |
| CR (1) | CR7576A (me) |
| DE (1) | DE60300011T2 (me) |
| DK (1) | DK1354873T3 (me) |
| EA (1) | EA005676B1 (me) |
| EC (1) | ECSP045441A (me) |
| ES (1) | ES2224092T3 (me) |
| FR (1) | FR2838648B1 (me) |
| GE (1) | GEP20074211B (me) |
| HR (1) | HRP20041079B1 (me) |
| IL (1) | IL164424A (me) |
| IS (1) | IS2842B (me) |
| MA (1) | MA27115A1 (me) |
| ME (1) | ME00454B (me) |
| MX (1) | MXPA03002346A (me) |
| NO (1) | NO324323B1 (me) |
| NZ (1) | NZ524478A (me) |
| OA (1) | OA12806A (me) |
| PL (1) | PL359321A1 (me) |
| PT (1) | PT1354873E (me) |
| RS (1) | RS51694B (me) |
| SI (1) | SI1354873T1 (me) |
| TN (1) | TNSN04206A1 (me) |
| TR (1) | TR200401793T4 (me) |
| UA (1) | UA79463C2 (me) |
| WO (1) | WO2003087050A2 (me) |
| ZA (1) | ZA200301395B (me) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2395195A (en) * | 2002-11-18 | 2004-05-19 | Cipla Ltd | Preparation of perindopril from carboxy-protected precursor, & perindopril monohydrates for use as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors |
| HRP20161602T1 (hr) * | 2004-03-29 | 2016-12-30 | Les Laboratoires Servier | Postupak priprave čvrstog farmaceutskog pripravka |
| SI21800A (sl) | 2004-05-14 | 2005-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek sinteze perindoprila |
| DK1679072T5 (da) * | 2005-01-06 | 2009-04-20 | Ipca Lab Ltd | Fremgangsmåde til syntese af (2S,3aS,7aS)-1-(S)-alanyl-octahydro-1H-indol-2-carboxylsyrederivater og anvendelse i syntesen af perindopril |
| HRP20090548T1 (hr) * | 2005-03-14 | 2009-11-30 | Les Laboratoires Servier | Poboljšani postupak za pročišćavanje perindoprila |
| FR2894825B1 (fr) * | 2005-12-21 | 2010-12-03 | Servier Lab | Nouvelle association d'un inhibiteur du courant if sinusal et d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2897865B1 (fr) * | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline beta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2897866B1 (fr) | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline alpha du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| GB0624090D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril amine salts |
| GB0624087D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril combination salt |
| GB0624084D0 (en) * | 2006-12-01 | 2007-01-10 | Selamine Ltd | Ramipril amino acid salts |
| SI22542A (sl) * | 2007-06-04 | 2008-12-31 | Diagen D.O.O. | Stabilna formulacija amorfnih soli perindoprila, postopek za njeno pripravo v industrijskem merilu in njena uporaba za zdravljenje hipertenzije |
| AU2009263737B2 (en) | 2008-06-24 | 2013-10-24 | Tianish Laboratories Private Limited | Novel polymorphic forms of Perindopril (L)-Arginine and process for the preparation thereof |
| AU2009212902A1 (en) * | 2008-09-03 | 2010-03-18 | Apotex Pharmachem Inc. | Amorphous form of an L-arginine salt of perindopril and processes of preparation thereof |
| CN101766598A (zh) * | 2008-12-31 | 2010-07-07 | 东英（江苏）药业有限公司 | 含有培哚普利的药物组合物 |
| GB0910692D0 (en) * | 2009-06-20 | 2009-08-05 | Teva Pharma | Compound |
| SI23149A (sl) | 2009-09-21 | 2011-03-31 | Silverstone Pharma | Nove benzatinske soli ACE inhibitorjev, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba za zdravljenje kardiovaskularnih bolezni |
| FR2961105B1 (fr) * | 2010-06-15 | 2013-02-08 | Servier Lab | Utilisation de l'association d'un inhibiteur du courant if sinusal et d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine pour le traitement de l'insuffisance cardiaque |
| FR2985512B1 (fr) | 2012-01-05 | 2014-06-20 | Servier Lab | Procede de preparation du sel de l-arginine du perindopril |
| FR2985511B1 (fr) * | 2012-01-05 | 2014-01-03 | Servier Lab | Forme cristalline delta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| CN103172696B (zh) * | 2012-12-19 | 2014-12-17 | 宁波美诺华药业股份有限公司 | 一种γ晶型的培哚普利精氨酸盐的制备方法 |
| FR3040303B1 (fr) * | 2015-08-27 | 2019-04-05 | Les Laboratoires Servier Suivi Par Sabine Goudeau-Wenger | Composition pharmaceutique comprenant un inhibiteur de la hmg-coa reductase et un inhibiteur eca |
| PH12018502155B1 (en) | 2016-04-20 | 2024-03-27 | Servier Lab | Pharmaceutical composition comprising a beta blocker, a converting enzyme inhibitor and an antihypertensive or an nsaid |
| EP3842035A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-06-30 | KRKA, d.d., Novo mesto | Composition for the preparation of perindopril arginine granules, a method for their preparation and pharmaceutical composition comprising the granules |
| SI26268A (sl) | 2021-11-18 | 2023-05-31 | Zupet Rok | Postopek za pripravo hidratirane oblike perindopril l-arginina |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2503155A2 (fr) * | 1980-10-02 | 1982-10-08 | Science Union & Cie | Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme |
| FR2811320B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
-
2002
- 2002-04-18 FR FR0204847A patent/FR2838648B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-02-17 UA UA20041109440A patent/UA79463C2/uk unknown
- 2003-02-17 AT AT03290383T patent/ATE271036T1/de active
- 2003-02-17 EP EP03290383A patent/EP1354873B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-17 RS YU90904A patent/RS51694B/sr unknown
- 2003-02-17 PT PT03290383T patent/PT1354873E/pt unknown
- 2003-02-17 DK DK03290383T patent/DK1354873T3/da active
- 2003-02-17 WO PCT/FR2003/000507 patent/WO2003087050A2/fr not_active Ceased
- 2003-02-17 TR TR2004/01793T patent/TR200401793T4/xx unknown
- 2003-02-17 AU AU2003222921A patent/AU2003222921A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-17 GE GEAP8501A patent/GEP20074211B/en unknown
- 2003-02-17 ME MEP-2008-688A patent/ME00454B/me unknown
- 2003-02-17 SI SI200330002T patent/SI1354873T1/xx unknown
- 2003-02-17 ES ES03290383T patent/ES2224092T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-17 OA OA1200400279A patent/OA12806A/en unknown
- 2003-02-17 DE DE60300011T patent/DE60300011T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-17 AP APAP/P/2004/003154A patent/AP1787A/en active
- 2003-02-17 HR HRP20041079AA patent/HRP20041079B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2003-02-20 ZA ZA200301395A patent/ZA200301395B/xx unknown
- 2003-02-21 US US10/371,865 patent/US6696481B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-24 NO NO20030849A patent/NO324323B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-02-27 AU AU2003200700A patent/AU2003200700C1/en not_active Revoked
- 2003-02-28 NZ NZ524478A patent/NZ524478A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-03-07 CN CNB031071481A patent/CN1211365C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-18 MX MXPA03002346A patent/MXPA03002346A/es active IP Right Grant
- 2003-03-20 KR KR1020030017434A patent/KR100542468B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-21 BR BR0300709-0A patent/BR0300709A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-03-24 PL PL03359321A patent/PL359321A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-03-25 JP JP2003083250A patent/JP3737488B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-03 EA EA200300334A patent/EA005676B1/ru unknown
- 2003-04-03 CA CA002423825A patent/CA2423825C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-16 AR ARP030101332A patent/AR039428A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-10-05 IL IL164424A patent/IL164424A/en active IP Right Grant
- 2004-10-15 TN TNP2004000206A patent/TNSN04206A1/en unknown
- 2004-10-27 IS IS7516A patent/IS2842B/is unknown
- 2004-11-03 MA MA27926A patent/MA27115A1/fr unknown
- 2004-11-18 EC EC2004005441A patent/ECSP045441A/es unknown
- 2004-11-18 CR CR7576A patent/CR7576A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ME00454B (me) | Nova so perindoprila i farmaceutske kompozicije koje sadrže tu so | |
| EP0498069B1 (en) | New use of peptide derivative | |
| CN104080772B (zh) | 抗凝血逆转剂 | |
| PT85843B (pt) | Processo para a preparacao de uma combinacao de inibidores de enzima-conversor da angiotensina com antagonistas do calcio e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| HU226976B1 (en) | Use of pirrolidine derivatives having kappa-opium-agonist effect for the preparation of a medicament for treating of inflammatory diseases of the intestine | |
| NZ246384A (en) | Two phase pharmaceutical compositions comprising a monoamine oxidase inhibitor and an uptake inhibitor | |
| RS54754B1 (sr) | Kristalni oblik argininske soli perindoprila, postupak njene proizvodnje i farmaceutske smeše koje je sadrže | |
| US3519717A (en) | Novel method for lowering high blood pressure and compositions therefor | |
| CN111635315A (zh) | 一种解热镇痛药物及其制备方法和应用 | |
| CN111635309A (zh) | 一种新型解热镇痛药物及其制备方法和用途 | |
| SK15499A3 (en) | Pharmaceutical products for curing and preventing illnesses connected with the malfunction of vascular endothelial cells | |
| US4465692A (en) | Selective D-2 dopamine receptor agonist | |
| CN107619428A (zh) | 鸟氨酸与门冬氨酸二肽化合物的酰化衍生物及其应用 | |
| EP0040150B1 (en) | Fluoromethylated tyrosine methyl ester | |
| KR102427941B1 (ko) | 이부프로펜 및 아르기닌을 함유하는 안정성이 개선된 주사용 제제 | |
| JPS60208914A (ja) | 肝障害の予防、治療剤 | |
| CN117800916A (zh) | 1-[(1h-吲唑-7-基)甲基]-3-芳基硫脲衍生物的制备及其应用 | |
| CN100383149C (zh) | 一种新的晶状埃地双酯及其组合物 | |
| CN108752360B (zh) | 一种治疗小儿腹泻的化合物及其制备方法 | |
| JPH03284622A (ja) | 抗潰瘍薬 | |
| JPH04159220A (ja) | 血圧降下剤 | |
| WO2022159566A1 (en) | Benzenesulfonamide agonists of trap1 for treating organ fibrosis | |
| JPS59137451A (ja) | インダン誘導体 | |
| CN118076357A (zh) | 用于糖尿病的Mennin-MLL相互作用的共价抑制剂 | |
| IL37889A (en) | Indulamin inhibitors - N - methyl transferase |