NO873621L - Alkoksysilanterminerte, fuktighetsherdende polyuretaner samt deres anvendelse for klebe- og tetningsmasser. - Google Patents

Alkoksysilanterminerte, fuktighetsherdende polyuretaner samt deres anvendelse for klebe- og tetningsmasser.

Info

Publication number
NO873621L
NO873621L NO873621A NO873621A NO873621L NO 873621 L NO873621 L NO 873621L NO 873621 A NO873621 A NO 873621A NO 873621 A NO873621 A NO 873621A NO 873621 L NO873621 L NO 873621L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
mean
nco
polyurethanes
terminated
number average
Prior art date
Application number
NO873621A
Other languages
English (en)
Other versions
NO873621D0 (no
Inventor
Winfried Emmerling
Tore Podola
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of NO873621D0 publication Critical patent/NO873621D0/no
Publication of NO873621L publication Critical patent/NO873621L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83—Chemically modified polymers
    • C08G18/831—Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides
    • C08G18/832—Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides by water acting as hydrolizing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Alkoksysllantermlnerte fuktighetsherdende polyuretaner son er dannet ved omsetning av OÉ-termlnerte dl-og/eller trioler med dilsocyanater, til NCO-termlnerte polyuretaner med en NCO-funksjonalitet på minst 2 og omsetning av en del av NCO-gruppene med allfatlske alkoholer, til et polyuretan med en NCO-funksJonalltet på minst 1 og mindre enn 2, eller ved omsetning av 0H-termlnerte lineære dl- eller trioler, med en blanding av mono- og dilsocyanater til NCO-termlnerte polyuretaner med en NCO-funksJonalltet på minst 1 og mindre enn 2, etterfulgt av en omsetning av 1 det vesentlige samtlige frie NCO-funksJoner 1 de dannede polyuretanene med amlnoalkyl-, merkaptoalkyl- eller epoksyalkyl-alkoksysllaner. De derved oppnådde polyuretanene egner seg spesielt som basis for fuktlghetsherdende enkomponent-tetnlngsmasser og -klebemldler.

Description

Oppfinnelsen vedrører alkoksysllantermlnerte, fuktighetsherdende polyuretaner, fremgangsmåte til deres fremstilling og deres anvendelse i klehe- og tetningsmasser.
Fuktighetsherdende enkomponent-polyuretansystemer med fri NCO-grupper er kjent som basis for påstrykningsstoffer, klebestoffer og tetningsmasser. Det er også kjent systemer, hvor en del av NCO-gruppene av en polyuretanprepolymer er omsatt med slike alkoksysilaner, hvor en alkylgruppe ved silisium har en overfor isocyanat reaktiv gruppe (f.eks. merkapto, amin) (sammenlign US-PS 3 627 722). Ved denne forholdsregel skal det forbedres klebningen på forskjellige uorganiske overflater. Herdingen (kryssbindingen) foregår imidlertid alltid under deltagelse av ikke omsatte fri NCO-grupper .
Med organofunksjonelle alkoksysilaner omsatte polyuretaner, er også bestanddel av mange forstrak (primere) på uorganiske materialer. Også her bevirker Si(OR^-gruppene en vedheng-ningsforbedring mellom uorganisk grunnmaterial og den egentlige påstrykning. Videre er det i DE-OS 25 51 275, beskrevet en automobil tetningsmasse, som utelukkende herder over alkoksysilanendegrupper"! Derved fås utpreget harde masser med eksempelvis en Shore A-hardhet på 63.
Enkomponent-polyuretansystemer, som i det vesentlige herder over isocyanatendegrupper, utvikler p.g.a. det under kryssbindingen delvis frigjorte karbondioksyd under tiden små blærer i den utherdede masse. En utherding over Si(0R)3-grupper er derimot prinsippielt blaerefri.
Polyuretansystemer med Si(OR )3-endegrupper danner imidlertid i utherdet tilstand for det meste av harde og sprø masser av liten elastisitet. Derfor er de i denne form ikke egnet som basis for tetningsmasser. Her kreves for mange anvendelses-områder mykelastiske masser med god tilbakegangsevne. Slike systemer med en bedre utvidelsesevne enn eksempelvis de i det nevnte DE-OS 25 51 275 omtalte polymersystemer, ville derfor være ønskelig.
Følgelig er oppfinnelsen rettet mot Si(OR^-terminerte polyuretanprepolymere som, herder blærefritt i nærvær av luftfuktighet og i forhold til de fra teknikkens stand blærefri herdende masser, har en bedre utvidelsesevne.
Denne oppgave løses ifølge oppfinnelsen ved hjelp av alkoksysllantermlnerte fuktighetsherdende polyuretaner som er oppnålig på følgende måte: a) Omsetning av OH-terminerte, lineære di- og/eller trioler med dilsocyanater til NCO-terminerte polyuretaner med et tallgjennomsnitt av NCO-funksJonaliteten på minst 2 og omsetning av en del av NCO-gruppene med lineære eller forgrenede alifatiske alkoholer med 1 til 18 C-atomer, eller monoalkylpolyeteralkoholer til et polyuretan med et tallgjennomsnitt av NCO-funksJonaliteten på minst 1 og mindre enn 2, eller
a') Omsetning av de OH-terminerte, lineære di- eller trioler med en blanding av mono- og dilsocyanater til NCO-terminerte polyuretaner med et tallgjennomsnitt av NCO-funksJonaliteten på minst 1 og mindre enn 2, og
b) Omsetning i det vesentlige av samtlige fri NCO-grupper av de dannede polyuretaner med alkoksysilaner med følgende
generelle formel
n' betyr 1 eller 2 og
R betyr -CH3, -CH2-CH3, -OR<1>og
R1 betyr -(CH2-CH2-0)m-R<3>og
R<2>betyr E eller en eventuelt substituert alifatisk og/eller cykloalifatisk eller aromatisk hydrokarbon-rest med 1-10 C-atomer og
R<3>betyr en eventuelt substituert alkylrest med 1-10 C-atomer og
R<4>betyr en alkylrest med 1-4 C-atomer og
n = 1-8, m = 1-30, p = 1 samt q + p £ 2.
De ifølge oppfinnelsen anvendbare lineære di- eller trioler har et tallgjennomsnitt av molekylvekter på fortrinnsvis 300 til 6 500, spesielt 500 til 3 000. Foretrukne representanter er alkoksylerings-, spesielt etoksylering- og/eller propoksy-leringsprodukter av di- eller trifunksjonelle alkoholer valgt av den av etylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, 1,2-propandiol, dipropylenglycol, butandiolene, heksandioler, oktandioler, tekniske blandinger av hydroksyfettalkoholer med 14 til 22 C-atomer, spesielt hydroksystearylalkohol, trimetylolpropan og glycerol dannede gruppe. Derved kan man gi grunnmolekylet en mer hydrofob eller hydrofil karakter. Det er mulig ved overveiende addisjon av propylenoksyd til flerfunksjonene alkoholer, å få et overveiende hydrofobt molekyl mens man ved tildoseringen resp. utelukkende også alkylering, med et etylenoksyd får hydrofilere molekyler. Dette utvirker seg også på det etter den endelige kryssbind-ing dannede makromolekyl.
Videre kan det som polyhydroksylforbindelser anvendes polyestere av lavmolekylære dikarboksylsyrer, som adipinsyre, isoftalsyre, tereftalsyre og ftalsyre med et overskudd av ovennevnte polyoler.
Som typiske representanter for de aromatiske diisocyanter er: 2,4- og 2,6-toluolendiisocyanat, spesielt som teknisk blanding, p-fenylendiisocyanat, 4,4'-difenyldiisocyanat, 1,5- naftalindiisocyanat, 4 ,4 '-difenylmetandiisocyanat, 3,3'-dimetoksy-4,4'-difenyldiisocyanat, xylendiisocyanat.
Representanter for alifatiske dilsocyanater er spesielt 1,4-tetrametylendlisocyanat, 1,6-heksametylendiisocyanat, dekan-1,10-dilsocyanat, 2,2,4-trimetylheksametylendiisocyanat, dicykloheksylmetandiisocyanat og lsoforondilsocyanat samt endelig de tekniske isocyanater, som er oppnålig ved fosfoge-neringen fra aminene, som fremkommer ved hydrogenering av dimerfettsyrenitriler.
Som representanter for monoisocyanater er det i første rekke å nevne aromatiske, som fenylisocyanat, tolylisocyanat og naftylenisocyanat.
Som ifølge oppfinnelsen anvendbare lineære eller forgrenede alifatiske alkoholer, er det spesielt å nevne metanol, etanol, de isomer av propanol, butanol og heksanol, samt de ved reduksjon av fettsyre oppnålig primære alkoholer med 8 til 18 C-atomer, som oktanol, dekanol, dodekanol, tetradeka-nol, heksadekanol og oktadekanol, spesielt i form av tekniske blandinger av disse. Monoalkoholer med 4 til 18 C-atomer er foretrukket, da de lavere alkoholer bare vanskelig lar seg fremstille vannfri.
Videre anvendbare er monoalkylpolyeteralkoholer av forskjel-lig molekylvekt, i det det er foretrukket et tallgjennomsnitt av molekylvekten mellom 1 000 og 2 000. En foretrukket representant er f.eks. monobutylpropylenglycol.
Jo mindre NCO-funksjonaliteten av de NCO-terminerte polyuretaner er, desto mykere lar de utherdede silaniserte sluttpro-dukter seg innstille. Hensiktsmessig utgjør derfor tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten av de NCO-terminerte polyuraner mellom 1,8 og 1,2.
Alkoksysilanene av ovennevnte gjengitte generelle formler er handelsvanlige forbindelser. En fremstilling av disse forbindelser, samt deres virkningsmåte, finnes i monografien "Silan Cuppling Agents" av Plueddemann, Plenum Press, New York, (1982).
Fortrinnsvis foregår omsetningen av de fri NCO-grupper av polyuretanene med alkoksysilanene ifølge ovennevnte generelle formel i nærvær av katalysatorer, slik det f.eks. er kjent fra TJS-PS 3 627 722. Anvendelsen av dibutyltinndilaurat som katalysator er foretrukket.
Oppfinnelsen vedrører videre en fremgangsmåte til fremstilling av alkoksysllantermlnerte fuktighetsherdende polyuretaner, i det fremgangsmåten erkarakterisert vedat a) OH-terminerte lineære di- og/eller trioler omsettes med diisocyanter til NCO-terminerte polyuretaner, med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 2, og en del av NCO-gruppene omsettes med lineære eller forgrenede alifatiske alkoholer med 1 til 18 C-atomer eller monoalkylpolyeteralkoholer, til et polyuretan med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 1 og mindre enn 2, eller
a') de OH-terminerte lineære di- eller trioler, omsettes med en blanding av mono- og dilsocyanater til NCO-terminerte polyuretaner med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 1 og mindre enn 2, og
b) i det vesentlige samtlige fri NCO-funksjoner av de dannede polyuretanene omsettes med alkoksysilaner med nedenstående
generelle formel
-(NH-CH2-CH2)n-NHR<2>og
n' betyr 1 eller 2, og
R betyr -CH3, -CH2-CH3, -OR<1>og
R<1>betyr -(CH2<->CH2-0)m-R<3>og
R<2>betyr H eller en eventuelt substituert alifatisk og/eller cykloalifatisk eller aromatisk hydrokarbon-rest med 1-10 C-atomer, og
R<3>betyr en eventuelt substituert alkylrest med 1-10 C-atomer, og
R<4>betyr en alkylrest med 1-4 C-atomer, og
n = 1-8, m = 1-30, p = 1 samt q + p = < 2.
Foretrukkede fremgangsmåtetrekk fremgår av beskrivelsen.
Oppfinnelsen vedrører videre fuktighetsherdende klebemasser og tetningsmasser inneholdende de ovennevnte alkoksysllantermlnerte polyuretaner, i hht. den ovennevnte beskrivelse samt eventuelt vanlig tilsetningsstoffer, som pigmenter, fyllstoffer, herdingskatalysator og TJV-stabilisatorer. Som fyllstoffer egner det seg overfor"<J>isocyanater, inerte uorganiske forbindelser, f.eks. kritt eller kalkmel, utfelt og/eller pyrogen kieselsyre, zeolitter, bentonitter, malt mineralstof-fer, samt andre for fagmannen vanlige uorganiske fyllstoffer. Videre kan det også anvendes organiske fyllstoffer, spesielt fiberkutt o.l. For mange anvendelser er det foretrukket fyllstoffer, som gir tilberedningen tiksotropi, f.eks. svellbare kunststoffer som PVC.
En typisk herdingskatalysator er det allerede nevnte dibutyltinndilaurat, fortrinnsvis settes til massene dessuten som herdingsakkumulator virkende kryssbindere, som etyltriacetoksysilan.
Oppfinnelsen skal i det følgende forklares ved hjelp av noen utførelseseksempeler og sammenligningsforsøk.
Eksempel 1
1 et oppvarmbart rørekar omsettes under ^-atmosfære 800 deler (= 0,8 ekvivalenter) polypropylenglycol av molekylvekt 2 025 og 150 deler (= 1,2 ekvivalenter) 4,4'-difenylmetandiisocyanat (MDI) ved 80°C under omrøring. Etter ca. 5 timer er det nådd den teoretiske verdi på 1, 11% NCO-grupper. Deretter tilsettes 150 deler (= 0,2 ekvivalenter) polypropy-lenglycolmonobutyleter (MG 750), og las viderereagere inntil teoretisk NCO-innhold på 0,76$. Etter oppnåelse av denne verdi, tilsettes 39,2 deler (= 0,2 ekvivalenter) merkaptopro-pyltrimetoksysilan og 0,23 deler dibutyltinndilaurat og omrøres ytterligere i 2 timer. Alle omsetninger ble foretatt ved 80°C. Det deretter målte NCO-innhold er mindre enn 0,03^. Sluttproduktets viskositet utgjorde ved 25°C 200 000 mPa*s ifølge Brookfield. ;Sammenligningsforsøk A;Under betingelsene fra eksempel 1, fremstilles 800 deler (= 0,8 ekvivalenter) polypropylenglycol av molekylvekt på 2 025 og 150 deler (= 1,2 ekvivalenter) MDI av en NCO-terminerte prepolymer. Dette omsettes fullstendig i et andre reaksjons-trinn med 78,4 g (= 0,4 ekvivalenter) merkaptopropyltrimet-oksysilan og 0,21 deler dibutyltinndilaurat. Sluttproduktets viskositet utgjorde ved 25"C 240 000 mPa*s ifølge Brookfield.
Eksempel 2
Under betingelsene av eksempel 1, omsettes 900 deler (= 0,9 ekvivalenter) polypropylenglycol av molekylvekt 2 025, 4,5 deler (= 0,1 ekvivalenter) trimetylolpropan og 212,5 deler (= 1,7 ekvivalenter) MDI til en NCO-terminert prepolymer (NC0 = 2,6$). Hertil settes 26,25 g (0,35 ekvivalenter) butanol og etter oppnåelse av det teoretiske NCO-innhold på 1, 2%, tilsettes igjen 68,6 deler (= 0,35 ekvivalenter) merkaptopro-pyltrimetoksysilan og 0,2 deler dibutyltinndilaurat. Alle reaksjoner ble gjennomført under tørr nitrogen ved 80"C. Det deretter målte NCO-innhold er mindre enn 0,03$. Sluttproduktets viskositet utgjorde ved 25°C 430 000 mPa-s ifølge Brookfield.
Sammenligningsforsøk B
Det NCO-terminerte mellomprodukt fra eksempel 2, omsettes med 137,2 deler (= 0,7 ekvivalenter) merkaptopropyltrimetoksysi-lan og 0,2 deler dibutyltinndilaurat. Det deretter målte NCO-innhold er mindre enn 0,03$. Viskositeten av produktet utgjør ved 25°C 540 000 mPa-s ifølge Brookfield.
Eksempel 3
De omtalte alkoksysllantermlnerte prepolymere fra eksempel 1, 2 og 3 ble blandet med resp. 7,5 vekt-# etyltriacetoksysilan og 1,5 vekt-# dibutyltinndilaurat, og herdet i luftfuktighet. De mekaniske egenskaper av de herdede produkter ble undersøkt ifølge DIN 53504 på ca. 2 mm tykke folier.
Fra tabellen ses at de alkoksysllantermlnerte polyuretaner ifølge oppfinnelsen etter herding i luft, har en betraktllg høyere rivutvidelse.

Claims (13)

1. Alkoksysilanterminerte, fuktighetsherdende polyuretaner oppnådd ved a) omsetning av OH-terminerte lineære di- og/eller trioler med dilsocyanater til NCO-terminerte polyuretaner med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 2 og omsetning av en del av NCO-gruppene med lineære eller forgrenede alifatiske alkoholer med Inntil 18 C-atomer, eller monoalkylpolyeteralkoholer til et polyuretan med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 1 og mindre 2, eller a') omsetning av OH-terminerte lineære di- eller trioler med blanding av mono- og dilsocyanater til NCO-terminerte polyuretaner med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 1 og mindre enn 2, og b) omsetning av i det vesentlige samtlige fri NCO-grupper av de dannede polyuretaner med alkoksysilaner med enestående generelle formel,
-(NH-CH2 -CH2 )n -NHR <2> og n ' kan bety 1 eller 2, og R kan bety -CH3 , -CH2 -CH3 , -OR <1> , og R<1> kan bety -(CH2-CH2-0 )m-R3, og R <2> kan bety H eller en eventuelt sustituert alifatisk og/eller cykloalifatisk eller aromatisk hydrokarbon-rest med 1-10 C-atomer, og R <3> kan bety en eventuelt subsituert alkylrest med 1-10 C-atomer, og R <4> kan bety en alkylrest med 1-4 C-atomer, og n kan bety 1-8, m kan bety 1-30, p kan bety > 1 samt q + p kan bety < 2.
2. Polyuretaner Ifølge krav 1, karakterisert ved at de lineære di-og/eller trioler har et tallgjennomsnitt av molekylvekten på 300 til 6 500.
3. Polyuretaner ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at de lineære di-og/eller trioler har et tallgjennomsnitt av molekylvekten på 500 til 3 000.
4 . Polyuretaner ifølge et av kravene 1 til 3, karakterisert ved at de lineære di-og/eller trioler er alkoksylerings-, spesielt etoksylerings-eller propyksyleringsprodukter av di- eller trifunksjonelle alkoholer valgt fra den av etylenglycol, dietylenglycol, trietylenglycol, 1,2-propandiol, dipropylenglycol, butandio-ler, heksandiolene, oktandiolene, hydroksystearylalkohol, trimetylenglycol, glyserol og trimetylolpropan dannede gruppe.
5 . Polyuretan ifølge et av kravene 1 til 4, karakterisert ved at tallgjennomsnittet av NCO-funksjonaliteten av de NCO-terminerte polyuretaner ligger mellom 1,2 og 1,8.
6. Polyuretan ifølge et av kravene 1 til 5, karakterisert ved at monoalkylpolyeteralko-holene har et tallgjennomsnitt av molekylvekten på 1 000 til 2 000.
7. Fremgangsmåte til fremstilling av alkoksysllantermlnerte fuktighetsherdende polyuretaner, karakterisert ved at a) OH-terminerte lineære di- og/eller trioler omsettes med dilsocyanater til NCO-terminerte polyuretaner med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 2, og en del av NCO-gruppene omsettes med lineære eller forgrenede alifatiske alkoholer med 1 til 18 C-atomer, eller monoalkylpolyeteralkoholer til et polyuretan med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 1 og mindre enn 2, eller a') de OH-terminerte lineære di- eller trioler, omsettes med en blanding av mono- og dilsocyanater til NCO-terminerte polyuretaner, med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten på minst 1 og mindre enn 2, og b) i det vesentlige samtlige fri NCO-grupper av de dannede polyuretaner, omsettes med alkoksysilaner med den generelle formel,
hvori X kan bety -SH, -NHR <2> ,
-(NH-CH2 -CH2 )n -NHR <2> , og n' kan bety 1 eller 2, og R kan bety -CH3 , -CH2 -CH3 , -OR <1> , ogR<1> kan bety -(CH2 -CH2 -0)m -R <3> , og R <2> kan bety H eller en eventuelt substituert alifatisk og/eller cykloalifatisk eller aromatisk hydro-karbonrest med 1-10 C-atomer, og R <3> betyr en eventuelt substituert alkylrest med 1-10 C-atomer, og R <4> kan bety en alkylrest med 1-4 C-atomer, og n kan bety 1-8, m kan bety 1-30, p kan bety > 1, samt q + p kan bety < 2.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at det anvendes lineære di- og/eller trioler, med et tallgjennomsnitt av molekylvekten på 300 til 6 500.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 7 eller 8, karakterisert ved at det anvendes lineære di- og/eller trioler, med et tallgjennomsnitt av molekylvekten på 500 til 3 000.
10. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 7 til 9, karakterisert ved at det som lineære di-og/eller trioler, anvendes alkylerings-, spesielt etylerings-eller propyleringsprodukter av di- eller trifunksjonelle alkoholer valgt fra den av etylenglycol, dietylenglykol, trietylenglycol, 1,2-propandiol, dipropylenglycol, butandiolene, heksandiolene, oktandiolene, hydroksystearylalkohol, trimetylenglycol, glycerol og trimetylolpropan dannede gruppe.
11. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 7 til 10, karakterisert ved at det anvendes NCO- terminerte polyuretaner, med et tallgjennomsnitt av NCO-funksjonaliteten mellom 1,2 og 1,8.
12. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 7 til 11, karakterisert ved at det anvendes monoalkylpolyeteralkoholer med et tallgjennomsnitt av molekylvekten på 1 000 til 2 000.
13. Anvendelsen av de fuktighetsherdende alkoksysllantermlnerte polyuretaner ifølge et av kravene 1 til 12, eventuelt sammen med vanlige tilsetningsstoffer, som pigmenter, fyllstoffer, UV-stabilistatorer, herdingskatalysatorer og herdingsaksele-ratorer, samt tetningsmasser og/eller klebemasser.
NO873621A 1986-08-28 1987-08-27 Alkoksysilanterminerte, fuktighetsherdende polyuretaner samt deres anvendelse for klebe- og tetningsmasser. NO873621L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863629237 DE3629237A1 (de) 1986-08-28 1986-08-28 Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO873621D0 NO873621D0 (no) 1987-08-27
NO873621L true NO873621L (no) 1988-02-29

Family

ID=6308354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO873621A NO873621L (no) 1986-08-28 1987-08-27 Alkoksysilanterminerte, fuktighetsherdende polyuretaner samt deres anvendelse for klebe- og tetningsmasser.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4857623A (no)
EP (1) EP0261409B1 (no)
JP (1) JP2609253B2 (no)
AT (1) ATE71118T1 (no)
BR (1) BR8704421A (no)
DE (2) DE3629237A1 (no)
ES (1) ES2038142T3 (no)
FI (1) FI873719L (no)
GR (1) GR3003719T3 (no)
NO (1) NO873621L (no)
ZA (1) ZA876410B (no)

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3636974A1 (de) * 1986-10-30 1988-05-05 Bayer Ag Poly-(ether-urethan-harnstoff)polyadditionsprodukte, ihre herstellung, abmischung enthaltend diese sowie ihre verwendung als abformmassen
JP2772002B2 (ja) * 1988-11-28 1998-07-02 サンスター技研株式会社 プライマー組成物
DE3840220A1 (de) 1988-11-29 1990-05-31 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung und applikation von unter feuchtigkeitseinwirkung nachvernetzenden schmelzkleber- und/oder dichtmassen
US5075407A (en) * 1989-04-10 1991-12-24 Rheox, Inc. Foamable thermosetting polyurethane structural adhesive compositions and processes for producing the same
JP2657257B2 (ja) * 1989-10-13 1997-09-24 信越化学工業 株式会社 低着色性のプライマー組成物
DE3943090A1 (de) * 1989-12-27 1991-07-04 Henkel Kgaa Feuchtigkeitshaertende polyurethandichtungsmassen mit verbesserten eigenschaften
DE4005763A1 (de) * 1990-02-23 1991-08-29 Bayer Ag Verwendung von urethangruppen aufweisenden isocyanaten als trocknungsmittel und ein verfahren zur herstellung eines beschichtungsmittels
AU628146B2 (en) * 1990-03-29 1992-09-10 Basf Corporation Room-temperature, moisture-curable, primerless, polyurethane-based adhesive composition and method
DE4029505A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Henkel Kgaa Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane
DE4029504A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Henkel Kgaa Dichtungs- und klebemassen mit speziellen weichmachern
US5525654A (en) * 1990-09-18 1996-06-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Polyurethane-based sealing and adhesive compositions containing special diurethane plasticizers
FI920502A7 (fi) * 1991-02-08 1992-08-09 Sherwin Williams Co Päällysteisiin tarkoitettuja paksuntimia
CA2121843A1 (en) * 1991-10-22 1993-04-29 Dap Products Inc. Moisture curable silicone-urethane copolymer sealants
DE4420151A1 (de) * 1994-06-09 1995-12-14 Henkel Kgaa Einkomponentiger Reaktionsklebstoff
DE19619538A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
US5866651A (en) * 1996-10-31 1999-02-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hydroxycarbamoylalkoxysilane-based poly(ether-urethane) sealants having improved paint adhesion and laminates prepared therefrom
US6001935A (en) * 1997-11-10 1999-12-14 Stephan Company Durable hydrophilic polymer coatings
IT1290179B1 (it) * 1996-12-31 1998-10-19 N P T New Polyurethane Technol Polimero di poliaddizione di michael silano terminato
EP1997842A3 (en) * 1997-06-17 2010-09-08 Konishi Co., Ltd. Process for the preparation of urethane resins and urethan resin compositions
DE19727029B4 (de) * 1997-06-25 2006-11-09 Henkel Kgaa Einkomponentige Reaktivsystem-Zusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19730424A1 (de) 1997-07-16 1999-01-21 Henkel Teroson Gmbh Vorrichtung zum Lagern und Auspressen von fließfähigen Zusammensetzungen
DE19908562A1 (de) 1998-03-25 1999-10-07 Henkel Kgaa Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung
US6369188B1 (en) 1998-03-27 2002-04-09 Polymeright, Inc. Polyfunctional urethane- or urea-containing oligomers and polymers prepared therefrom
US6329488B1 (en) 1998-11-10 2001-12-11 C. R. Bard, Inc. Silane copolymer coatings
US6596401B1 (en) 1998-11-10 2003-07-22 C. R. Bard Inc. Silane copolymer compositions containing active agents
US6162938A (en) 1998-11-19 2000-12-19 3M Innovative Properties Company Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers
US6451438B1 (en) 2000-11-30 2002-09-17 Mearthane Products Corporation Copolymerization of reactive silicone and urethane precursors for use in conductive, soft urethane rollers
DE10204523A1 (de) * 2002-02-05 2003-08-07 Bayer Ag Alkoxysilan- und OH-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere mit erniedrigter Funktionalität, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
ITMI20020654A1 (it) * 2002-03-28 2003-09-29 N P T S R L Polimeri di poliaddizionali di michael a base di acido solfidrico silano terminati
US6750309B1 (en) 2002-05-17 2004-06-15 Henkel Corporation Methacrylated polyurethane copolymers with silicone segments containing alkoxysilyl groups
US6809170B2 (en) * 2002-05-31 2004-10-26 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesive and coatings
US7115696B2 (en) * 2002-05-31 2006-10-03 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6887964B2 (en) * 2002-05-31 2005-05-03 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6844413B2 (en) * 2002-06-18 2005-01-18 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6998459B2 (en) * 2002-06-18 2006-02-14 Bayer Materialscience Llc Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes
US20030232950A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Roesler Richard R. Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6833423B2 (en) * 2002-06-18 2004-12-21 Bayer Polymers Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US20040143055A1 (en) * 2002-07-16 2004-07-22 Sunstar Giken Kabushiki Kaisha, A Corporation Of Japan Moisture-curing one-pack urethane adhesive compositions
DE10244693A1 (de) 2002-09-24 2004-04-01 Heraeus Kulzer Gmbh & Co. Kg Zweikomponentige Zubereitung
US6872767B1 (en) 2002-11-14 2005-03-29 Rust Bullett, Llc Method of protecting surfaces with aluminum flaked composition
US6809150B1 (en) 2002-11-14 2004-10-26 Rust Bullet, Llc Method of protecting surfaces from corrosion
DE10352907A1 (de) 2002-11-15 2004-08-05 Henkel Kgaa Silylgruppen enthaltende Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung in Montageschäumen
US20040122200A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Roesler Richard R. Process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups
JP2006511663A (ja) 2002-12-20 2006-04-06 バイエル・マテリアルサイエンス・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 環状ウレア／反応性シラン末端基を有する湿分硬化性ポリエーテルウレタン並びにシーラント、接着剤および塗料としてのこれらの使用
DE10328844A1 (de) * 2003-06-26 2005-02-03 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Alkoxysilanterminierte Prepolymere
DE10345718A1 (de) * 2003-10-01 2005-05-04 Henkel Kgaa Kohäsionsverminderte Bindemittel, deren Herstellung und Verwendung in ablösbaren Montageklebern
US6989429B2 (en) * 2003-10-02 2006-01-24 Tremco Incorporated Prepolymer compositions and sealants made therefrom
DE10353663A1 (de) * 2003-11-17 2005-06-16 Henkel Kgaa Polyurethanzusammensetzungen mit NCO- und Silylreaktivität
US7465778B2 (en) * 2003-12-19 2008-12-16 Bayer Materialscience Llc Silante terminated polyurethane
US7060750B2 (en) * 2004-04-28 2006-06-13 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
US20060247369A1 (en) * 2005-04-29 2006-11-02 Griswold Roy M Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same
US7405259B2 (en) * 2005-04-29 2008-07-29 Momentive Performance Materials Inc. Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same
US20060251902A1 (en) * 2005-05-09 2006-11-09 Chemque, Inc. Silylated polyurethane moisture cured doming resins
BRPI0612951A2 (pt) * 2005-05-31 2010-12-07 Dow Global Technologies Inc Composição vedante de poliuretano e método para ligar vidro ou um plástico revestido com um revestimento resistente à abrasão a um substrato
DE102005041953A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US7365145B2 (en) * 2005-09-14 2008-04-29 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable silylated polymer containing free polyols for coating, adhesive and sealant application
US7732554B2 (en) * 2006-09-21 2010-06-08 Momentive Performance Materials Inc. Process for preparing a curable silylated polyurethane resin
DE102006048041A1 (de) * 2006-10-09 2008-04-10 Henkel Kgaa Zusammensetzungen aus teilweise silylterminierten Polymeren
JP4888779B2 (ja) * 2007-06-25 2012-02-29 並木精密宝石株式会社 光ファイバ結合装置
KR101529865B1 (ko) * 2007-11-07 2015-06-19 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 고도의 충전제 수준을 갖는 폴리우레탄 접착제 조성물
CN102105552A (zh) * 2008-07-28 2011-06-22 旭硝子株式会社 粘附体、粘附片及其用途
CN102239198B (zh) * 2008-12-05 2015-01-21 巴斯夫欧洲公司 作为粘合剂和密封剂用增塑剂的环己烷多羧酸衍生物
JP6178542B2 (ja) * 2008-12-23 2017-08-09 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 迅速な走行可能時間を提供する車輌窓装着において有用な接着剤
US8222341B2 (en) 2009-03-17 2012-07-17 Mearthane Products Corporation Semi-conductive silicone polymers
KR20120099247A (ko) 2009-11-05 2012-09-07 바스프 에스이 2-프로필헵탄올 기재의 에스테르를 포함하는 접착제 및 실란트
JP5769929B2 (ja) 2010-03-17 2015-08-26 サンスター技研株式会社 ポリウレタン樹脂
US8791185B2 (en) 2010-06-21 2014-07-29 Basf Se 2-ethylhexyl methyl terephthalate as plasticizer in adhesives and sealants
EP2582765B1 (de) 2010-06-21 2014-10-15 Basf Se 2-ethylhexyl-methyl-terephthalat als weichmacher in kleb- und dichtstoffen
WO2012000774A1 (de) 2010-06-29 2012-01-05 Construction Research & Technology Gmbh Verfahren zur herstellung eines thixotropiermittels und dessen verwendung
CN103370350B (zh) 2011-02-17 2015-05-27 陶氏环球技术有限责任公司 含有碳酸钙的含烷氧基硅烷的聚氨酯粘合剂组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1115758A (fr) * 1954-12-03 1956-04-30 Perfectionnements apportés aux appareils hydrocopiants différentiels
US3627722A (en) * 1970-05-28 1971-12-14 Minnesota Mining & Mfg Polyurethane sealant containing trialkyloxysilane end groups
US3979344A (en) * 1974-11-19 1976-09-07 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed
JPS6055022A (ja) * 1983-09-07 1985-03-29 Sunstar Giken Kk ポリウレタン樹脂組成物
US4582873A (en) * 1984-05-21 1986-04-15 Ppg Industries, Inc. Process for producing aqueous dispersions, internally silylated and dispersed polyurethane resins, and surfaces containing same
US4567228A (en) * 1984-05-21 1986-01-28 Ppg Industries, Inc. Aqueous dispersion, internally silylated and dispersed polyurethane resins, and surfaces containing same
DE3426987A1 (de) * 1984-07-21 1986-01-30 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Verfahren zur herstellung von unter feuchtigkeitsausschluss lagerstabilen kunstharzmassen und deren verwendung
JP2926476B2 (ja) * 1996-06-21 1999-07-28 卓生 行本 緑化工法及び緑化ブロック

Also Published As

Publication number Publication date
FI873719A7 (fi) 1988-02-29
EP0261409B1 (de) 1992-01-02
BR8704421A (pt) 1988-04-19
FI873719L (fi) 1988-02-29
ZA876410B (en) 1988-02-29
JPS6368625A (ja) 1988-03-28
GR3003719T3 (no) 1993-03-16
US4857623A (en) 1989-08-15
FI873719A0 (fi) 1987-08-27
DE3775676D1 (de) 1992-02-13
ES2038142T3 (es) 1993-07-16
JP2609253B2 (ja) 1997-05-14
DE3629237A1 (de) 1988-03-03
EP0261409A1 (de) 1988-03-30
ATE71118T1 (de) 1992-01-15
NO873621D0 (no) 1987-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO873621L (no) Alkoksysilanterminerte, fuktighetsherdende polyuretaner samt deres anvendelse for klebe- og tetningsmasser.
US5525654A (en) Polyurethane-based sealing and adhesive compositions containing special diurethane plasticizers
US5554709A (en) Moisture-curing alkoxysilane-terminated polyurethanes
JP4559522B2 (ja) 硬化して改良シーラントとなるプレポリマーの製法及びそれからなる生成物
EP1216263B1 (en) Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters
CA2205106C (en) Polyurethane prepolymers having alkoxysilane and hydantoin groups and their use for the manufacture of sealants
KR970006961B1 (ko) 폴리알디민을 함유하는 습기경화성 폴리우레탄 조성물
CN1146609C (zh) 具有烷氧基硅烷端基的聚氨酯预聚物、其制备方法及其在制备密封剂方面的应用
ES2308344T3 (es) Prepolimeros de poliuretano de baja viscosidad basados en 2,4&#39;-mdi.
JPH06500584A (ja) 特別な可塑剤を含む封止用および接着用コンパウンド
JP2000128949A (ja) ポリウレタン組成物
JPH0262594B2 (no)
JPS60188455A (ja) 湿気硬化型一成分ポリウレタン組成物
JP4434341B2 (ja) １液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物及びその製造方法
JP4540269B2 (ja) タイル張り用接着剤及びこれを用いた接着方法
RU2207361C2 (ru) Композиция для получения герметизирующего состава на основе полиуретанового каучука и вулканизирующий компонент
JP2003129023A (ja) １液反応型ポリウレタン樹脂系接着剤
JPH03215554A (ja) 揺変性ポリウレタン樹脂組成物
JP2000160003A (ja) １液湿気硬化性ウレタン樹脂組成物
JPH1121444A (ja) 一液型湿気硬化性樹脂組成物
JPH02169615A (ja) 柔軟性高強度ウレタンバインダー
JPH07188612A (ja) 塗膜防水材
JPH04168185A (ja) 一液型ウレタン系接着剤
HK1084961B (en) Low-viscosity polyurethane prepolymers based on 2,4&#39;-mdi
JPH04168186A (ja) タイル用一液型ウレタン系接着剤