Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy.W ostatnich latach opracowano wiele srodków chwastobójczych, które stasuje sie w praktyce w celu wyeliminowania pracochlonnych czynnosci w rolnictwie. W zwiazku z powyzszym powstalo sze¬ reg problemów, zwiazanych ze .skutkami i z bezpie¬ czenstwem stosowania srodków chwastobójczych.Prowadzi sie wiec wiele prac majacych na celu znalezienie lepszych srodków, które nie szkodzi¬ lyby roslinom uprawnym, a jednoczesnie skutecz¬ nie dzialaly przy malych -dawkach substancji czyn¬ nej w zakresie niszczenia szkodliiwych chwastów, a zarazem bylyby w znacznym stopniu bezpieczne biorac pod uwage zanieczyszczenie srodowiska.W celu znalezienia zadawalajacych srodków chwastobójczych zsynitetyzowano szereg pochod¬ nych kwasu fenoksyfendkrykrotonowego i przeba¬ dano ich dzialanie chwastobójcze.Srodek wedlug wynalazku jako suyibstamcje czyn¬ na zawiera nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, zas R oznacza grupe alkilowa, cMorowcoalfclilowa, al- kenylowa, chlorowcoailkenylowa lub alkinylowa.Nowe pochodne kwasu trójfluorometylofenoksy- fenoksykrotonowego o wzorze 1, wykazuja wyzsze dzialanie chwastobójcze w stosunku do chwastnicy jednostronnej, paluszndka krwawego oraz sorgo alepskiego w porównaniu do zwiazków opisanych w nie badanej japonskiej publikacji patentowej nr 10 15 25 33637/1977, itakich jak 2-[4-/4-itcrójfluorometylofeno- ksy/fenoksy]-krotonian metylu, 2-[4-/4^trójfluoro- metyilo-2-chilorofenoksy/fenoksy]lkrdtonian etylu, y- -[4-/4-trójfluorometylofenoksy/feniofcsy]-walerianian etylu i y-[4-/4-trójfluorometylo-2-chlorofenoksy/fe- noksy]walerianian etylu.Nowe zwiazki wykazuja wyzsza atkywnosc pozo¬ stalosciowa w glebie przy traktowaniu gleby w po¬ równaniu z pochodnymi kwasu Y-[4-/4-trójfluoro- metylofenoksy/fenoksy]ipropionowego, opisanymi w japonskiej nie badanej publikacji patentowej nr 12924/1976.Zwiazki -te wykazuja równiez znakomite dziala¬ nie tafcie jak: dlugotrwale stlumienie chwastów przez pózniejsze kielkowanie; dlugotrwale stlumie¬ nie regeneracji przy niecalkowitym zniszczeniu chwastów przy traktowaniu Msci; zwalczanie wzro¬ stu wyrosnietych chwastów oraz znakomita stabil¬ nosc w stosunku do czynników zmniejszajacych aktywnosc takich jak opady deszczowe, wilgoc atmosferyczna; powoduje to, ze nowe zwiazki za¬ chowuja stala aktywnosc.Nowe zwiazki posiadaja grupe metylowa w po¬ zycji -y kwasu trójfluOTometylolenoksyfenoksyikro- tonowego, co powoduje wystepowanie specjalnych wlasciwosci chwastobójczych w stosunku do chwa¬ stów trawiastych takich, jak sorgo alepsMe, wy¬ czyniec, chwastnica jednostronna i palusznak krwa¬ wy.Nowe zwiaitó wykazuja macana selektywnosc, 114 251114 251 3 przy jednoczesnym braku fitotoksycznosci w sto¬ sunku do szerokoliistnych roslin uprawnych takich jak rzodkiew, soja, orzeszki ziemne, bawelna, len, buraki, pieprz hiszpanska i slonieczniM; calkowicie zwalczaja one chwasty trawiaste takie jak chwast- ndca jednostronna, palusznik krwawy, sorgo alep- skie, dzikie sorgo, perz wlasciwy, wyczyniec oraz paspalum conjugaitun berg.Zwiazki te imozna stosowac jako srodki chwasto¬ bójcze w kazdej porze roku i dowodna metoda, jak np. traktowanie gleby lub lisci, powischodowo i przedwschodowo.Cecha charafciteryfetyczna nowych zwiazków jest toy ze wykazuja znaczne dzialanie chwastobójcze przy traktowaniu l^sci, np. calkowicie zwalczaja sorgo alepskie w stadium 5 lisci lub pózniejszym.Typowe chwaisty trawiaste, które skutecznie moz¬ na zwalczac srodkami chwastobójczymi wedlug wynalazku sa nastepujace: sorgo alepskie, perz wlasciwy, panicum purpurascens, southern sandbar, paliusznik, psi zab wlasciwy ,crowfoot grass, wielki palusznik krwawy, palusznik krwawy, chwastnica jednostronna, jungie rice, tymotka, ptrzytulica, co- gon grass, wviogle grass, southern cut grass, bear- ded spangle top, red spangle top, mexican spangle top, panicum ramosum, paspalum conjugatum, wa- ter paspalum, nica zielona, wlosnica, wlosnica zólta.Pochodne kwasu trójfluorometylofenofcsyfenoksy- krotonowego o wzorze 1 wytwarza sie nizej poda¬ nymi sposobami.Zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym X ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca, a R oznacza gru¬ pe alkilowa, chlorowcoalkolowa, alkenylowa, chlo- rowcoalikenylowa lub alkinylowa wytwarza sie z wysoka wydajnoscia poddajac reakcji pochodna trójfluorometylofenoksyfenolu o wzorze ogólnym 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, z pochod¬ na kwasu Y-chdorowco- Y^metylokrotonowego o wzorze ogólnym 3, w którym X2 oznacza atom chlo¬ rowca, zas R ma wyzej podane znaczenie, w srodo¬ wisku reakcyjnym w obecnosci zasady w tempera¬ turze 0—150°C w ciagu 1—20 godzin.Odpowiednimi zasadami sa wodorotlenki metali alkalicznych takie jak wodorotlenek sodowy lub wodorotlenek potasowy, weglany metali alkalicz¬ nych takie jak weglan sodowy, weglan potasowy, kwasny weglan sodowy; alkoholany takie jak eta¬ nolan sodu oraz iH.rz.aminy takie jaik trójetylo- aimina, dwumetyloanilina lub pirydyna iltp.Odpowiednie jako srodowiska reakcyjne sa wo¬ da, aceton, keton, metylowetylowy, metanol, etanol, izopropanol, butanol, dwumetyHoformamid, dwume- tylósulfótlenek, czterowodorofuran, benzen, toulen, ksylen, chlorobenzen, chloroform, czterochlorek wegla, dwiuchloroetan itp.Nowe pochodne kwasu trójfluorometylofenoksy- fenofcsyfcrotonowegó o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie równiez na drodze reakcji pochodnej kwasu trójfluorometyHofenoksyfendksykrotonowego o wzo¬ rze 5, w którym X oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca z alkoholem o wzorze ROH, w którym R oznacza grupe alkilowa, chlorowcoaKkdlowa, alke¬ nylowa, chlorowcoalkenylowa lub aUkinylowa, w o- becnosci katalizatora takiego jak kwas siarkowy, 4 kwas solny, aromatyczny ikwas sulfonowy, taki jak kwas benzenosulfonowy, toluenosulfonowy lub B- naftalenosulfonowy, bezwodny siarczan taki jak bezwodny siarczan miedzi lub bezwodny siarczan 5 zelaza, tlenochlorek fosforu, bezwodnik kwasu fos¬ forowego, trójfluorek lub kwasny wymieniacz jo¬ nowy w temperaturze 20—150°C lub pod chlodnica zwrotoa w ciagu 1-20 godzin. j Pochodne kwasu trójfluorometylpfenoksyfenoksy- 10 krotonowego o wzorze 1 wytwarza sie równiez na drodze reakcji pochodnej kwasu trójfluorofenoksy- fenoksykrotonowego o wzorze la, w którym Ri jest rózne od Rf i oznacza grupe alkilowa chlorowcoal- kilowa, akenylowa, chlorowcoalkenylowa lub alki- ii nylowa z alkoholem o wzorze RfOH, w którym, Rj jest rózne od Ri i oznacza grupe alkilowa, /chlo- rowcoalkilowa, alkenylowa, chlorowcoalkenylowa .-, lub alkinylowa, ewentualnie w obecnosci.kataliza¬ tora takiego jak kwas np. kwas siarkowy lub pa- 20 ratoluenosulfonowy; alkohol np. etanolan sodu albo maslan potasowy; pirydyna lub zasadowa zy¬ wica jonowymienna, w temperaturze 0—150°C w ciagu 1—20 godzin, w warunkach przeestryfikowa- nia sródczasteczkowego. 25 Pochodne kwasu trójfluorometylofenoksyfenoksy- krotonowego o wzorze 1 wytwarza sie tez na dro¬ dze reakcji halogenku kwasu trójfluorometylofe- noksyfenoksykrotonowego o wzorze 6, w którym X oznacza atom wodoru lub chlorowca, a Y' ozna¬ ko cza atom chlorowca, z alkoholem o wzorze ROH, w którym R oznacza grupe alkilowa, chlorowco- alkinylowa, alkenylowa, chlorowcoalkenylowa lub alkinylowa, ewentualnie w obecnosci srodka wiaza¬ cego chlorowcowodór, w postaci zasady, w srodo- M wisku reakcyjnym lub w nadmiarze alkoholu o wzorze ROH lub bez srodowiska reakcyjnego, w temp. od —10 do 150°C w ciagu 1—29 godzin.Odpowiednimi srodkami wiazacymi chlorowco¬ wodór w postaci nieorganicznych lub organicznych 40 zasad sa wodorotlenki metali alkalicznych jak wo¬ dorotlenek sodowy lub potasowy; weglany metali alkalicznych, jak weglan sodowy, potasowy lub kwasny weglan sodowy; alkoholany jak etanolan sodu oraz trzeciorzedowe aminy tafcie jak trójety- 45 loamina, dwumetyloanilina lub pirydyna.Odpowiednimi srodowiskami reakcyjnymi sa ace¬ ton, keton metylowoetylowy, dwiumetyloformami/d, dwumetylosulfotlenek, czterowodorofuran, benzen, toulen, ksylen, chlorobenzen, chloroform, cztero- 50 chlorek wegla i dwuchloroetan.Ponizej podano przyklady nowych zwiazków o- patrzonych liczbami, na które powolano sie w dal¬ szych czesciach opisu.Zwiazek nr 1: Y-metylo-Y-[4-/4'-trójfluorometylo- 55 fenoksy/fenoksyl-krotonian metylu: temperatura wrzenia: 157—162°C/0,015 immHg; nD*°: 1,5238 Zwiazek nr 2: y-metylo-y-[4-/4'-trójfluorometylo- fenclcsy/fenoksyl-acratoriian etylu oo temperatura wrzenia: 173°C/0,01 mmHig; nDf°: 1,5175 „ Zwiazek nr 3: Y^nietylo- Y-[4-/4'^trójflaiorametylo- fenoksy/fenoksyl-krotoniian izopropylu: temperaturza wrzenia: 158°C/0,015 imrmHG; «5 nD*f : 1,5134/ 114 251 6 Zwiazek nr 4: y-metylo-y-[4-(/4'-trójfluoromety- lofenoksy/fenoksy]-krotonian n-buitylu: temperatura wrzenia: 180—182°C/0,02 mmHg; nD2i : 1,5137 Zwiazek nr 5: y-metylo- Y-[4-/4'ntr6jfluorometylo- fenoksy/fenoksyJkrotonian izdbutylu: temperatura wrzenia: 172—174°C/0,007 mmHg; nDJf : 1,5100 Zwiazek nr 6: Y-metylo- Y-[4-/4'-trójfluorometylo- -2-chlorofenoksy/fenoksyIkttotonian etylu: temperatura wrzenia: 175—185°C/0,007 mmHg; nD*«: 1,5283 Zwiazek nr 7: y-metyilof- Y-[4-/4'-trójfluoromety- lofendksy/fenoksy ]-krotanian allilu: temperaitura wTzenia: 173—174QC/0,015 mmHg; nD£t: 1,5218 Zwiazek nr 8: Y"meltylo- Y-[4-/4'-T6jHuoTomety)lo- fenoksy/fenoksyJkrotonian propargiliu: temperatura wrzenia: 180—181°C/0,015 mmHg; nD*: 1,5310 Zwiazek nT 9: y-metylo- Y-[4V4'-fcr6jfluorometylo- fenoksy/fenoksyJkrotonian 2*chioroetyl'u: temperatura w/rzenia: ltó°C/tf,007 mmHg; nDJ«t 1,5204 Zwiazek nr 101* Y-metyió- Y-[4-/4-'-trójfluorome- tylofenoksy/fenoksyJkrotonian 2^hloroaMiu: temperatura wrzenia: 190—193°C/0,01 immHg; nD»: 1,5310 Zwiazek nr 11: Y"meitylo- Y-[4-/4-Urójfluoromety- lofenoksy/fenoksyjkrotonian II-rzed. butylu: temperatura wrzenia: f40°C/0,07 mmHg nDsi: 1,5112 Zwiazek nr 12: Y-metylo- Y-[4-/4'-trójfliuoromety- lofenoksy/fenoksyJkrotonian izoamylu: temperatura wrzenia: 140°C/0,07 mmHg nDf« : 1.5095 Zwiazek nr 13: Y-nietylo- Y-[4-/4'^trójfluoromety- lofenoksy/fenofcsyJkrotonian n-óktylu: temperatura wrzenia: 140°C/0,07 mmHg nD» : 1,5043 Zwiazek nr 14: Y-metylo-Y-[4-/4'-trójfluoromety- lofenoksy/fenoksyJkrotonian lHmetyloaillilu: temperaitura wrzenia: 140°C/0,07 mmHg nD2i : 1,5176 Zwiazek nr 15: Y-*netylo- Y-[4-/4'-trójfluoromety- lofenoksy/fenoksyJkrotonian 2-heksenylu: temperatura wrzenia: 180°C/0,07 mmHg nD**: 1,5153 Zwiazek nr 16: Y^etylo- Y-[4-/4'-fcrójfluoromety- lofenoksy/fenoksyJkrotonian 2-bramoetyau: temperatura wrzenia: 140°C/0,07 mmHg nD» : 1,5360 Zwiazek nr 17: ynnietylo- Y-[4-/4'-itrójfluoromety- lofenoksy/fenoksyInkrotonian 3^chloropropyllu: temperatura WTzenia: 140°C/0,07 mmHg nD2»: 1,5240 Zwiazek nr 18: y-metylo- Y-[4-/4'-«tr6jfluoromety- lofendksy/fenoksyjkrotandan 2,2,2-trójchloroetylu: temperatura wrzenia: 155°C/0,07 mmHg nD» : 1,5320 Zwiazek nr 19: y-metylo- Y-[4-/4'-tr6jfluoromety- lo-2'^hlorofenofcsy]fenofcsy/!krotonian metylu: temperatura wrzenia: 150°C/0,07 mmHg Tle*: 1,5323 Zwiazek nr 20: y-metylo- y-[4-/4'-tir6jfluaroinety- lo-2'-chloTofendksy/fenoksyJkrotondan izopropylu: temperatura wrzenia: 150°C/0,07 immHg nD* : 1,5227 5 Zwiazek nr 21: Y-^Gtylo- Y-[4-/4/-tr6jfluoiroimety- lo-2'^chlorofenoksy/fenoksyJkrotonian n-footylTi: temperatura wrzenia: 150°C/0,07 immHg nD£0 : 1,5222 Zwiazek nr 22: Y-*netylo- Y-[4-/4'-tr6jfluoromety- 10 lo-2'-chlorofenoksy/fenoksyJkrotonian allilu: temperatura wrzenia: 150°C/0,07 mmHg nD*« : 1,5328 Zwiazek nr 23: y-metylo-y-[4H/4'-trójfluoromety- lo-2'-chlorofenoksy/fenoksyJkrotonian proparigilu: 15 temperaitura wrzenia: 150°C/0,07 mmHg nD10 : 1,5376 Zwiazek nr 24: Y-metylo- Y-[4-/4'-trójfluoromety- lo-2/-chlorofenolksy/fenoksyJkrotonian 2-ibromoetylu: temperatura wrzenia: 150°C/Ó,07 immHg 20 nD" : 1,5436 Zwiazek nr 25: yninetylo- Y-[4-/4'-tT6jfluoromety- lo-2'^hl(^ofenolksy/fenoksy]ikrotonian S-chloropro- pyilu: temperatura wrzenia: 150°C/0,07 mmHg 25 nD*« : 1,5324 Zwiazek nr 26: yninetylo- y-[4-/4'-ltT6jfliuoromety- lo-2/-ibromofendksy/fenoksy]4crotonian etyliu: temperatura wrzenia: 150°C/0,07 immHg nD£0 : 1,5341.M Nastepujace estry kwasu Yinietylo- Y-N-^-trój- fluorometylofenokisy/fenoksylkrotonówego sa rów¬ niez skuteczne jako srodki chwastobójcze: Ester nnpropylowy, II-Tzed. butylowy, Ill-rzed. butylowy, n-aimylowy, izo-amylowy, n-heksyowy, 35 n-oktylowy, winylowy, 2-metyloa]jlilowy, butenylo- wy, 2-propyloallilowy, 2-heksenylowy, 2-bromoety- lowy, trójchloroetylowy, l-chloTo-2npropylowy, 1,3- -dwuchloro-2Hpropylowy i ester 3-bromopropylowy, a takze nastepujace estry kwasu y-imetylo- y-[4-/4'- 40 ^trójfluorometylo-2Hchlorofenoksy/fenoksy]krotano- wego lub (kwasu YHmetylo- Y-[4-/4'-tr6jfluorometylo- -2-hramofenoksy/fenoksyJkrotonowego: ester imetylowy, etylowy, n-propylowy, izopropy¬ lowy, n-butylowy, izo-butylowy, II-rzed. butylowy, 45 III-rzed. butylowy, amylowy, allilowy, propargilo- wy, chloroetylowy, bromoetylowy, trójchloroetylo¬ wy, l-chloro-2^propyilowy lub l,3^dwaichloro-2-pro- pylowy.Nowe zwiazki wykazuja znaczne dzialanie chwa- 50 stobójcze, a jednoczesnie nie wykazuja fitotaksycz- nego dzialania w stosunku do wielu roslin upraw¬ nych; moga byc stosowane na wyzynach, zalanych polach ryzowych, w isadach, lasach i na gruntach nie uprawianych, mozna je stosowac zarówno do 55 gleby jak i na Uscie, dobierajac odpowiednia meto¬ de stosowania i odpowiednia dawke substancji czyn¬ nej.Dawki substancji czynnej stanowiacej nowy zwiazek zaleza od warunków pogody gleby, posta- 60 oi preparatu, pory roku oraz metody stosowania, a takze od rodzaju roslin uprawnych i rodzaju chwastów; wynosza one zwykle 0,01—10 kg, ko¬ rzystnie 0,1—5 kg, a zwlaszcza 0,5—3 kg na 1 hek¬ tar przy stosowaniu do gleby; zazwyczaj stosuje 55 sie je w stezeniu 10—10,000 ppm, korzystnie 100—7 114 251 8 —5000 ppm, a zwlaszcza 250—3,000 ppm substancji czynnej.Nowy zwiazek moze byc stosowany jalko srodek chwastobójczy samodzielnie lub w postaci prepa¬ ratów takiich, jak granulki, proszki zawiesinowe, py¬ ly, emulgujace koncentraty, drobne proszki, proszki flotacyjne, zawiesiny itp. tak aby zapewnic jak naj¬ lepsze dzialanie.Srodki chwastobójcze wytwarzac mozna przez równomierne zmieszanie isubstancji czynnej ze srod¬ kami pomocniczymi lub rozpuszczenie jej w mich.Jako srodki pomocnicze stosuje sie stale nosniki takie, jak talk, bentonit, gline, kaolin, ziemie okrzemkowa, zel krzemionkowy, wermikulit, wap¬ no palone, piasek krzemowy, siarczan amonu lub mocznik; ciekle nosniki takie jak alkohole, dioksan, aceton, cykloheksanon, metylonaftalen lub dwume- tyloformamid; srodki powierzchniowo czynne takie jak siarczan alkilu, sulfonian alkiilu, etery glikolu polioksyetytlenawego, etery poliofcsyetylenoalkilo- arylowe takie jak eter polioksyetylenononylofenolu lub eter monoalkilowy polioksyetylenosorbitu oraz karboksymetyloceluloza, guma arabska lub inne srodki pomocnicze.Przykladowe ilosci isubstancji czynnych, srodków pomocniczych i dodatków stosowanych w srodkach chwastobójczych wedlug wynalazku zestawiono po¬ nizej.Proszek zawiesinowy: Substancja czynna 5—95°/o wagowych, korzystnie 20—50°/o wagowych.Srodek ipowierzchniowo czynny: 1—20°/o wago¬ wych, korzystnie 5—10% wagowych.Staly nosnik: 5—85% wagowych, korzystnie 40— —70% wagowych.Substancje czynna miesza sie ze stalym nosni¬ kiem i srodkiem powierzchniowo czynnym i mie¬ szanine sie proszkuje.Emulgujacy koncentrat: Sulbstancja czynna: 5—95% wagowych, korzystnie 20—70% wagowych.Srodek powierzchniowo czynny: 1—40% wago¬ wych korzystnie 5—20% wagowych.Ciekly nosnik: 5—90% wagowych, korzystnie 30— —60% wagowych.Substancje czynna rozpuszcza sie w cieklym nos¬ niku i imiesza sie ze srodkiem powierzchniowo czyn¬ nym.Pyl: Substancja czynna: 0,5—10°/j wagowych, korzyst¬ nie 1—5% wagowych.Staly nosnik: 99,5—90% wagowych, korzystnie 99—95% wagowych.Substancje czynna miesza sie z drobno zmielonym stalym nosnikiem i mieszanine sie proszkuje.Granulki: Substancja czynna: 0,5—40% wagowych, korzy¬ stnie 2—10% wagowych.Staly nosnik: 99,5—60% wagowych, korzystnie 98—90% wagowych.Substancje czynna natryskuje sie na staly nos¬ nik i ewentualnie dalej powleka sie stalym nosni¬ kiem w celu wytworzenia granulek.Srodlki chwastobójcze wedlug wynalazku moga zawierac inne substancje chwastobójcze.Odpowiednie dodatkowe srodki chwastobójcze o- bejmuja: zwiazki typu kwasu karboksylowego ta¬ kie jak kwas 2,3,6-tr6jichlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2,3,5,6^cziterochlorobenzoesowy i jego sole, 5 kwas 2^metoksy-3,5,6-trójchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2^metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2-imetylo-3,6Hdwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2,3-dwuchloro-6Hmetylobenzoesowy i jego sole, 2,4-dwuchloirofenoksyootowy i jego sole io i estry, kwas 2,4,5jtrójichlorofenolksyootowy, jego so¬ le i estry, kwas 2-metylo-4-chlorofenoiksyoctowy, jego sole i estry, kwas Y-/2,4,5-trójchilorofenoksy/ /propionowy, jego sole i estry, kwas 2-/2J4-dwuchlo- rofenoksy/imaslowy, jego sole i estry, kwas 4-/2- 15 -metylo-4^hlorofenoksy/imaslowy, jego sole i estry, kwas 2,3,6-trójchlorofenyloootowy i jego sole, kwas 3,6-endoksoszesciowodoroftalowy, 2,3,5,6-czterochlo- rotereftalan metylu, kwas trójchlorooctowy i jego sole, kwas 2,2-dwuchloropropionowy i jego sole 20 oraz kwas. 2,3-dwuchloroizomaslowy i jego sole. zwiazki typu kwasu karbami-nowego takie jak N,N-dwu/n-propylo/itiokanbaminian etylu N,N-dwu/ /nnpropylo-tiokaribairninian propylu, N-etylo-N-/n- ^butylo/tiokarbaaninian etyfliu, N-etyIo-N-/n-butylo/ 25 /tiokairbaminian propylu, N,N-dwuetylodwutiokar- baminian 2-chloroaHlilu, Nimetylodwutiokarbami- nian, 5-etyloszesoiowadoro-lH-azepino-l-karbotio- nian, S-4^chlorobenzylo N,N-dwuetylotiokarbami- nian, S-benzylo-N,N-dwu-II-rz. butylotiokarbami- 30 nian, N-fenylokarbaniinian izopropylu, N-/im-chlo- rofenylo/karbaminian izopropylu, 4^chloro-2-ibutylo- -N-/m-chlorofenylo/karbaminian, N-/3,4-dwuchloro- fenylo/karbaminian metylu oraz sulfonylokarbami- naan metylu; 35 zwiazki typu fenolu takie jak dwu-0-/IIrz.buty- lo/fenylo i jego sole oraz pieciochlorofenol i jego sole; zwiazki typu mocznika jak 3-/3,4^dwuchlorofeny- lo/-l, 1-dwuimetylomocznik, 3-fenylo-1,1-dwumetylo- 40 mocznik, 3-/3,4-dwuchlorofenylO|/-3-metoksy-l,l- dwumetylomocznik, 3-/4-chlorofenylo/-3-metoksy-l,l -dwn:metylomocznik, 3-/3,4-dwuchlorofenyilo/-l-n- butylo-1-imetylomoczinik, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l- -metoksy-1-imetylomoczniik, 3-/4-chlorofenylo/-1 nme- 45 toksy-1-metylomocznik, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l,l, 3-trójmetylomocznik, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-1,1- dwuetyloimocznik, 1-/2-metylocylkloheksylo/-3-feny- lomocznik, l-/5-t^butylo/-l,3,4-tiadiazol-2-ilo/-l,3- dwumetylomocznik, 3-/3-chloro-4Hmetylofenylo/-1,1- 50 dwumetylomocznik, 3-/3-chloro-4- dwumetylomocznik i dwuchloromocznik; zwiazki typu trójazyny takie jak 2^chloro-4,6-bis/ e»tyloa!mino/-s-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izo- propylo-amino-s-trójamina, 2-cmoro-4,6-bis/meto- 55 ksyprapyloamino/-s-triazyna, 2-imetoksy-4,6-ibis/izo- propyloamino/-s-triazyna, 2^metylomerkapto-4,6-bdis/ izopropyloaniino/-s-triazyna, 2-imetylomerkapto-4, 6- bis/etyloamino/-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4-ety- loamina-6^izopropyloamino-s-itrójazyna, 2-chloro- 60 4,6-bis/izopropyloamino/^s-tirójazyna, 2^metóksy-4,6- bis/etyloamino/-s-triazyna, 2-imetoksy-4-etyloamino- 6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4-/ 2-metoksyetyloamino/-6-izopropyloamino-s-trójazy- na, 2-/4-chloro-6-etyloamino-s-trójazyna-2-ylo/ami- 63 no-2-metylopropionitryl, 4-amino-6-IIIrzJbutylo-3-114 251 10 metylotio-l,2,4-trójazynen-5(4H) i 3-cykloheksylo-6- dwumetyloaimano-l-metylors-trójazynodion-2,4-/lH, 3H); zwiazki typu eteru takie jak eter 2,4-dwuchloro- -4/-nitrodwufenylowy, eter 2,4,6-trójchloro-4'-nitro- fenylowy, 2,4-dwuchloro-6-fluoro-4/-aiitrofenylowy, eter 3Hmety tylo-4'-nitrodwufenylowy, eter 2,4'^dwainditro-4-tr6j- fluorometylodwufenlowy, eter 2,4ndwuchloro-3'- metoksy-4'-nitrodwufenylowy, eter 2-chloro-4-trój- fluorometylo^-nditrodwufenylowy, eter 2-chloro-4- trójfluorometylo-3'-etoksy-4'-nitrodwufenylowy, eter 2-chloro-4-trójfluorometylo-3'-karboetoksy-4'-nitro- dwufenylowy, eter 2-chloro-4-trójfluorometylo-3'- -«/karboetoksy/-4'-nitrodwufenylowy; zwiazki typu anilidów takie jak N-/3,4-dwuchlo- rofenylo/propionamid, N-/3,4-dwuchlorofenylo/imeta- krylamid, N-/3-chloro-4-metylofenylo/-2Hmetylopen- tamid, N-/3,4^dwuchlorofeny'lo/Htr6jimetyloacetamiid, N-/3,4-dwuchlorofenylo/-a, a-dwumetylowaleramid, N-izapropylo*N-fenylochloroacetaimid N-ai-ibutofcsy- mert;ylo-NV2,6^wuetylofenylo-/chloToacetanTid oraz NHnrmetoksyimeitylo-N-^6^wuet^lofenylo/^hto acetamid; zwiazki typu uracylu takie jak 5-bromo-3-IIrz. but^to-6-metyloracyl, 5-bromo-3-cyfcloheksylo-l,6- -dwumetylouracyl, 3-cykloheksyIo-5,6-trójmetyleno- uracyl, 5-bromo-3-izopropylo-6-imetylouracyl i 3-III rz.bU'tylo-5-chloro-6-metylouracyl; zwiazki typu nitrylu takie jak 2,6-dwuchloro- benzonitryl, dwufenyloacetonitryl ,3,5-dwubromo-4- -hydroksybenzonitryl, i 3,5-dwujodo-4-hydroksyben- zonitryl; inne takie jak 2-chloro-N,N-alliloacetamid, N-/l,l- -dwumetylo-2-pr0pylo-3,5-dwuchlorobenzamid, hy¬ drazyd kwasu maleinowego, 3-amino-l,2,4-fcriazol, metanoarsonian jednosodowy, metanoarsonian dwu- sodowy, N,N-dwumetylo-a, a-dwufenyloacetamid, N,N-dwu/n-propylo/2,6Hdwuniitro-4Htrójfluoromety- loamilina, N,N-dwu/n-propylo/-2,6Hdwumjitro-4nmety- 1oanilina, N,N-dwu/n-propylo/-2,6-dwunitro-4-me- tylosulfonyloaniliha, 0-/2,4-idwuchlorofenylo/-0-ime- tylodzopropylofosforoamidotionian, kwas 4-aoikio- -3,5,6^trójchloropikolinowy, 2,3-dwuchloro-l,4-nafto- chinon, dwusiarczek dwumetofcsykaifoonylu, 2,2- dwutlenek 3-izopropylo-lH-2,l,3-benzotiadiazynonu- -4(3H), sól pirazyniowa 6,7-dwuhydrodwupirydolu, [l,2-a:2':l'-c], sól l,l'-dwumetylo-4,4'-dwupirydy- nowa, 3,4,5,6-czterowodoro-3,5-dwuimetylo-2^tio-2H- -1,3,5-tiadiazyna, metylosiarczan l,2-dwumetylo-3,5- -dwufenylopyrazolinowy, N-IIrz.butylo-2,6-dwunitro- -3,4-ksylidyna, N-II-rz.-butylo-4-IIIrz.butylo-2,6- -dwunitroanilina, N8N8-dwumetylo-2,4-dwunitro-6- trójfluorometylo-1,3-fenylenodwuaniina, 1,1,1-trój- 10 15 20 30 35 40 45 50 fluoro/4/-fenylosiulfonylo/-imetosulfono-'0-i?oluidyna, 2-/1, naftoksy /-N,N-dwuetylo-prc^ionamid, 2-l-bu- tylo-4-/2,4^dwuchloro-5-dzopropoksyfenylo/-l,3,4- -oksadiazolinon-5, 4-chloro-5-imetyloaimi trójfluoro-m-itolilopirydazynon-3/2H/, N-cyklopropy- lometylo- a,a,a-)trójfluoro-2,6-dwuoitro-N-propylo- -p^toluidyna i N-fosfonometyloelicyna itd.Gdy miesza sie inne, wyzej opisane srodki chwa¬ stobójcze ze zwiazkami o wzorze 1, stosunek ilosci poszczególnych zwiazków oraz dawke dobiera sie w zaleznosci od selektywnosci i dzialania chwasto¬ bójczego tych substancji w .stosunku do roslin uprawnych i w zaleznosci od sposobu zwalczania szkodliwych chwastów.Ponizej zestawiono dane ilustrujace aiktywnosc chwastobójcza srodków wedlug wynalazku uzyska¬ na na podstawie testów doswiadczalnych.Doswiadczenie 1. Testy dotycza roslin u- prawnych d chwastów wyzynnych przy traktowaniu przedwschodowym (przed kielkowaniem) gleby.Doniczki o powierzchni 600 cm2 kazda napelniono gleba wyzynna po czym wysiano nasiona pszenicy, jeczmienia, soji, rzodkwi, chwastnicy jednostronnej i palusznika krwawego na glebokosc 0,5 cm. Kazda porcje koncentratu emufligujacego, sporzadzonego wedlug przykladu II, rozcienczono woda do uzyska¬ nia okreslonego ©tezenia zwiazku do stosowania w ilosci 1 kilolitr/ha, po czym rozcienczony roztwór natryskiwano równomiernie na powierzchnie gleby.Dwadziescia dni po traktowaniu zbadano dziala¬ nie chwastobójcze i fitotoksycznosc w stosunku do roslin uprawnych, stosowano nastepujaca skale Dzialanie chwastobójcze lub fitotoksycznosc 10: stwierdzono calkowite stlumienie wzrostu 9: 8: 7: 6: 5: 4: 3: 2: 1: stlumienie wzrostu 90—100% 80_9Q0/0 70_80°/o 60—70% 50—60% 40—50% 30—40% 20—30% 0—20% 0: brak dzialania chwastobójczego.Wyniki zestawiono w tablicy 1 Wh: pszenica So: soja B.G.: chwaistnica jedno¬ stronna (panicum curs- galli linneaeus; Bar: jeczmien Ra.: rzodkiew Cr.C: palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis scopoli) Tablica 1 Wyniki testów przy przedwschodnym traktowaniu gleby (w doniczkach) Zwiazek (substancja) Dawka czynna ikg/ha) 1 zwiazek 0,5 nr 1 0,25 Wh. 2 0 0 Bar. 3 0 0 So. 4 0 0 Rau 5 0 0 B.C. 6 10 10 Cr.G 7 10 10 1114 251 11 12 tablica 1 (ciag dalszy) 1 * i 2 J zwiazek 0,5 | nr 2 0,25 I Zwiazek 0,5 1 nr 3 0,25 1 zwiazek 0,5 1 nr 4 0,25 zwiazek 0,5 | nr 5 0,25 zwiazek 0,5 nr 6 0,25 zwiazek 0,5 nr 7 0,25 zwiazek 0,5 nr 8 0,25 zwiazek 0,5 | nr 9 ' 0,25 zwiazek l 0,5 1 nr 10 0,25 zwiazek porównawczy 0,* (A) 0,25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 ¦ 0 0 0 1 ° 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 5 0 0 0 0 0 • ¦—*— 0 0 ' 0 0 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 5 1 7 10 10 10 10 10 10 10 10 | 10 10 | 10 io | 1 10 io 1 10 10 10 10 | 6 3 Zwiazek porównawczy A wyrazony jest wzorem 7.Wyniki otrzymane przy uzyciu zwiazków 11—26 byly zasadniczo podobne do wyników uzyskanych przy uzyciu zwiazków 1—10.Doswiadczenie 2. Testy dotyczace roslin uprawnych i chwastów wyzynnych przy przed¬ wschodowym traktowaniu gleby.Polietylenowe doniczki o powierzchni 2000 cm2 kazda napelniono gleba wyzynna i wysiano nasio¬ na ryzu, kukurydzy, pszenicy, soji, bawelny, rzod¬ kwi, chwastnicy jednostronnej, palusznika krwa¬ wego, wyczynca, sorgo alepskiego i komosy bialej (25 nasion kazdej rosliny), na glebokosc 0,5 cm.Kazda porcje koncentratu emulgujacego, przygo¬ towanego wedlug przykladu II rozcienczono woda do otrzymania stezen 0,25, 0,125, i 0,625 kg/ha sub¬ stancji czynnej, po czym rozcienczony rotwór rów¬ nomiernie natryskiwano na powierzchnie ziemi w ilosci 200 ml na kazda doniczke.Dwadziescia dni po traktowaniu zbadano dziala- 35 nia chwastobójcze i fitotoksycznosc w stosunku do roslin uprawnych. Stosowano skale ocen podana powyzej.Wyniki zestawiono w Tablicy 2, w której stoso¬ wano nastepujace skróty: Ric: Mai.: Wh: So: Cot: Ra: B.G.: Ryz Kukurydza pszenica soja bawelna Rzodkiew chwastnica 50 jednostronna (panicum crus- -galli linnaues) Cr.G.: palusznik krwawy (digitaria sanguinalis sdopoli) D.F.: wyczyniec (alopecurus seaualis sobolewski var. amurensis chwi) J.G.: sorgo alepskie (sorgham halepense) G.F.: komosa biala (chenopodium album linnaeus var. centrorubrum makino) T a b 1 i c a 2 Wyniki testów przy przedwschodowym traktowaniu gleby (w doniczkach) | Zwiazek 1 (substancja czynna kg/ha Dawka 1 zwiazek nr 1 zwiazek „ nr 2 0,25 0,125 0,0625 0,25 0,125 Ric. 2 8 7 2 8 6 Mai. 2 6 1 0 7 2 Wh. 4 0 0 0 0 0 So. 5 0 0 0 0 0 Cot. 6 0 0 0 0 0 Ra. 7 0 0 0 0 o 1 B.G. 8 10 10 9 10 10 Cr.G. 9 10 10 10 10 10 D.F. 11 10 10 10 10 10 J.G. 12 10 10 10 10 10 G.F. 1 13 0 0 0 0 0 |114 251 13 14 1 1 0,0625 zwiazek 0,25 nr 3 0,125 1 0,0625 zwiazek 0,25 nr 4 0,125 | 0,0625 zwiazek 0,25 nr 5 0,125 0,0625 zwiazek 0,25 nr 6 0;125 | 0,0625 zwiazek 0,25 nr 7 0f125 | 0,0625 zwiazek 0,25 nr 8 0,125 | 0,0625 zwiazek 0,25 i nr 9 0,125 0,0625 zwiazek 0,25 nr 10 0,125 0,0625 zwiazek porównawczy 0,25 (A) 0,125 1 0,0625 zwiazek porównawczy 0,25 (E) 0,125 1 0,0625 zwiazek porównawczy 0,25 (C) 0,125 0,0625 zwiazek porównawczy 0,25 (D) 0,125 0,0625 2 3 6 3 0 4 . 2 , 0 " 6 4 1 3 1 0 6 3 1 t 5 2 0 2 1 0 6 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 '0 0 0 3 ' 0 4 0 - 0 3 0 0 2 1 0 3. 0 0 1 0 0 3. 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 4 | 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ,0 ,0 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 / 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 . 0 0 ; .0 0 0 ¦,. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 8 9 10 10 9 10 10 8 10 10 8 10 10 8 10 10 8 10 10 9 10 10 9 10 10 8 2 0 0 1 0 0 1 0 | 3 0 0 Tablica 2 (ciag dalszy) 9 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 6 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 3 0 0 2 0 0 | 5 2 0 4 0 0 10 10 10 10 10 ' 10 10 10 10 10 16 10 10 8 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 2 0 0 1 0 0 2 0 0 | 2 0 0 11 10 10 10 1' to 10 r io'" 10 10 10 10 10 10 8 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 1 0 0 13 0 o ii 0 o • 0 ° 0 0 0 0 | 0 0 0 | 0 o | 0 | 0 1 0 o I 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 o 1 0 1 0 0 | 0 0 ¦ ¦ ° 1 • 0 0 Uwaga: Zwiazek porównawczy (A): zwiazek przedstawiony w doswiadczeniu 1 Zwiazek porównawczy (B): przedstawiony wzorem 8 Zwiazek porównawczy (C): przedstawiony wzorem 9 Zwiazek porównawczy (D): przedstawiony wzorem 10 Wyniki otrzymane przy uzyciu kazdego ze zwiazków nr 11—26 byly zasadniczo podobne do wyników przy zwiazkach nr 1—10.Doswiadczenie 3. Testy dotyczace roslin uprawnych i chwastów wyzynnych przy traktowa¬ niu (po wyjsciu kielków) lisci.Doniczki o powierzchni 600 cm2 kazda napelniono gleba wyzynna i wysiano nasiona kukurydzy, jecz¬ mienia, rzodkwi, chwastnicy jednostronnej i pa- lusznika krwawego.Kazda porcje koncentratu emulgujacego przygo¬ towanego zgodnie z przykladem II rozcienczono wo- 50 65 da do uzyskania okreslonego stezenia zwiazku i roz¬ cienczony roztwór natryskiwano równomiernie w iloici 1 kilolitr/ha, w momencie gdy chwasty tra¬ wiaste wyrosly do stanu 2—2,5 lisci, a chwasty sze- rokolistne wyrosly do etapu pierwszej dywergencji.Po pietnastu dniach po traktowaniu zbadano dzia¬ lanie chwastobójcze i fitotoksycznosc w stosunku do roslin uprawnych i oceniono jak powyzej.Wyniki zestawiono w Tablicy 3, gdzie stosowano nastepujace skróty: Wh.: pszenica Bar.: jeczmien So.: soja Ra.: rzodkiew B.G.: chwastnica jednostronna (panicum crus- -galli linnaeus) Cr.G.: palusznik krwawy (digitaria sanguinalis scopoli).15 114 251 Tablica 3 Wyniki testów przy traktowaniu lisci (w doniczkach) 16 Stezenie zwiazku (ppm) | Wh. zwiazek nr 1 500 1 250 1 zwiazek nr 2 500 | 250 zwiazek nr 3 500 | 251 1 zwiazek nr 4 500 | 250 1 zwiazek nr 5 500 250 zwiazek nr 6 500 250 zwiazek nr 7 500 | 250 zwiazek nr 8 500 | ' 250 1 zwiazek nr 9 500 | 250 zwiazek nr 10 500 250 1 zwiazek porównawczy 500 (A) 250 1 zwiazek porównawczy 500 (B) 250 1 zwiazek porównawczy 500 (C) 250 1 zwiazek porównawczy 500 | (D) 250 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Bar. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 So. |' Ra. | B.G. | Cr.C. 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o o o o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 4 1 3 1 3 1 2 0 10 10 10 10 10 1 10 ' 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 ¦ 10 - 10 10 5 2 4 1 3 2 2 1 [ Zwiazki porównawcze (A), (B), (C), (D) sa iden¬ tyczne jak zwiazki wymienione w doswiadczeniu 2.Wyniki uzyskane przy stosowaniu kazdego ze zwiazków nr 11—26 byly zasadniczo podobne do wy¬ ników uzyskanych przy stosowaniu zwiazków nr 1—10.Doswiadczenie 4. Testy dotyczace roslin uprawnych i chwastów wyzynnych pr.zy traktowa¬ niu powschodowym lisci.Polietylenowe doniczki o powierzchni 2000 cm2 ikazda napelniono gleba wyzynna i wysiano nasio- 50 na ryzu, kukurydzy, soji, bawelny, rzodkwi, chwast- nicy jednostronnej, palusznika krwawego, wyczyn- ca, sorgo alepskiego i komosy bialej, (25 nasion na kazda rosline).Kazda porcje emulgujacego koncentratu przygo¬ towanego zgodnie z przykladem II rozcienczano wo¬ da ido uzyskania stezenia 1,25, ©2,5 i 31^25 ppm, po czym rozcienczony roztwór natryskiwano równo¬ miernie w ilosci 200 ml na doniczke, w momencie, gdy rosliny wyrosly do etapu 2—4 Msci.Dziesiec dni po traktowaniu zbadano dzialanie chwastobójcze i fototoksycznosc w stosunku do ro¬ slin uprawnych i oceniono jak opisano powyzej.Sic: Ryz Mai.: kukurydza 55 60 Wh.; soja Got.: bawelna Ra.: rzodkiew B.G.: chwastnica jednostronna (panicum crus-galli 45 Cr.G.D.F.: linnaeus) : ipalusznik scopoli) wyczyniec krwawy (digitaria isanguinalis (alopecurus aeaualis sobolewski var. amurensis ohwi) J.G.: sorgo alepskie (sorghum halepense) G.F.: komosa biala (chenopodium album lininaeus var. centrorubrum makino) Wyniki uzyskane przy stosowaniu kazdego ze zwiazków nr 11—26 byly zasadniczo podobne do wyników uzyskanych przy zwiazkach nr 1—10.Test na wytrzymalosc w stosunku do deszczu: Chwasty: Chwastnica jednostronna: etap 3,8—4 lisci, 21—25 cm Palusznik krwawy: etap 3—3,5 lisci, 5—10 cm Substancja czynna: zgodnie z przykaldem II przy¬ gotowywano emulgujacy koncentrai; stosujac zwia¬ zek nr 2 Warunki opadu deszczowego: Stosowano sztuczny deszcz w ciagu 20 min. po 30 miin., 3 godz., 6 godz* lub 24 godz. po traktowaniu, w ilosci 5 mm.¦ ¦ ?. I 114 251 17 18 Tablica 4 Wyniki testów przy powschodowym traktowaniu lisci (w doniczkach) | Stezenie zwiazku (ppm) zwiazek nr 1 1 zwiazek nx 2 1 zwiazek nr 3 1 zwiazek mr 4 I zwiazek nr 5 1 zwiazek m 6 . zwiazek nr ,7 zwiazek nr 8 zwiazek nr 9 zwiazek nr 10 zwiazek porównawczy (A) 1 zwiazek porównawczy (B) zwiazek porównawczy (C) zwiazek porównawczy (D) 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 1125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25. 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 125 62,5 31,25 Ric. 8 2 0 8 3 0 3 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 H- 0 ¦ 4 a 0 6 2 0 3 0 0 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Mai. 4 2 0 6 2 0 2 0 0 ' 2 0 0 2 1 0 ^**„ -...:* r 0 .4/U. 0 0 4 1 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Wh. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 u 0 0 0 a u 0 0 0 0 u 0 0 0 0 0 0 0 0 u 0 0 0 0 u 0 0 0 0 0 0 0 0 So, 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cot. 0 0 0 0 0 0 0 " 0 0 0 u 0 u u 0 0 0 0 0 0 u u 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ra. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 u 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 B.C" 10 10 9 10 10 10 10 10 10 10 10 8 10 10 8 10 8 4 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 r 0 0 1 0 0 Cr.C, 10 10 10 10 10 9 10 10 10 10 10 9 10 10 9 10 7 5 10 10 9 10 10 10 10 10 9 10 10 8 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0 D.F. 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 8 7 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ¦J.G. 10 10 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 3 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 G,F. | 0 0 o 1 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 o 1 0 0 0 | °l ° 0 , oA 0« 0 0 0 | 0 0 0 °i 0 °: M 0 0 ^ 0 0 0 0 0 0 0 0 Zwiazki porównawcze Metody testowe: Roztwór substancji czynnej wv okreslonym stezeniu natryskiwano równomiernie w ilosci 100 l/10a. Nastepnie stosowano sztuczny deszcz w warunkach opadu deszczowego, za pomo¬ ca urzadzenia do wywolywania sztucznego deszczu.Obserwacja: Stopien idzialnia chwastobójczego obserwowano po 15 dniach po traktowaniu i po¬ równywano z obszarami, na których nie padal deszcz.Wyniki testów: Wskaznik dzialnia chwastobój¬ czego w stosunku do chwastnicy jednostronnej wy¬ nosil 5 w przypadku padania deszczu po 30 min. od momentu traktowania roztworem o stezeniu 500 ppm, oraz wynosil 5 w przypadku nie padania de¬ szczu oraz padania deszczu po 3 godzinach lub wie- 55 cej od momentu traktowania roztworem o stezeniu 500 ppm.Wskaznik 'dzialania chwastobójczego w stosunku do paluszniika 'krwawego wynosil 2,5 we wszystkich przypadkach padania deszczu i nie padania desz- 60 czu po traktowaniu roztworem o stezeniu 100 ppm.Odpornosc substancji czynnej na dzialanie deszczu byla bardzo wysoka.Testy na dzialanie chwastobójcze zwiazku nr 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 i 10 prowadzono na polach wy- 65 zynnych, na których sorgo alepskie, psi zab wlas-19 114 251 2t ciwy i inne chwasty trawiaste takie, jak palusznik krwawy i chwastnica jednostronna rosly w sposób naturalny. Testy prowadzono po 21 dniach po za¬ sianiu nasion soi, natryskujac kazdy roztwór kazdej substancji czynnej w stosunku 500 l/ha. Stan ulist- 5 nienia chwastów i soi byl nastepujacy: soja — etap i2 lisci sorgo alepskie — etap 2,5—4 lisci psi zab Wlasciwy — etap 5—6 lisci palusznik krwawy — etap 3,5—5lisci 10 chwastnica jednostronna — etap 3,5—4 lisci Dzialanie chwastobójcze bylo doskonale, bez zad¬ nej fitotoksycznosci w stosunku do soi.I Testy na dzialanie chwastobójcze zwiazku nr 1, 2, 3 16 prowadzono na polach wyzynnych, na któ- 15 rych Panicum repemsl. i Paspalum conjugatum berg, oraz inne chwasty trawiaste, takie jak palusz¬ nik krwawy i chwastnica jednostronna rosly w sposób naturalny, testy prowadzano po 21 dniach ;po zasianiu nasion bawelny, natryskujac kazdy roz- 20 'twór kazdej substancji czynnej w stosunku 50 l/ha.Stan ulistnienia chwastów i bawelny byl naste¬ pujacy: Bawelna — etap 2 lisci Panicum repans. 1 — etap 3,5—4lisci 25 Paspalum conjugatum foerg.— etap 3—4 lisci Palusznik; krwawy (Digitaria sanaguinlis scopoli) — etap 3,5—4 lisci Chwastnica jednostronna (panicum crus-galli linnaeus) — etap 3,5—4 lisci 30 Dzialanie chwastobójcze bylo doskonale ibez zadnej fitotoksycznosci w stosunku do bawelny.Ponizsze przyklady ilustruja przedmiot wynalaz¬ ku. Rodzaj i stosunek srodków pomocniczych nie podlega ograniczeniom i moze byc zmieniany w M sposób odbiegajacy od konwencjonalnych skladów srodków chwastobójczych.Przyklad I. Proszek zawiesinowy. zwiazek nr1 30% wagowych siarczan sodowy wyzszego alkoholu 5% „ glina 65% Skladniki zmieszano równomiernie i sproszko¬ wano w celu wytwarzania proszku zawiesinowego.Przyklad II. Koncentrat emulgujacy. 45 zwiazek nr2 25% wagowych Eter polioksyetylenoalkiloarylowy 10% „ dwunaftylometanosulfonian wapnia 5% „ Ksylen 60% Skladniki równomiernie zmieszano w celu wy- ^ tworzenia koncentratu emulgujacego.Przyklad III. Granulki. zwiazek nr 3 Bentonit Glina Ligninosulfonian sodu 3% wagowych 40% 50% 7*/o 40 Skladniki równomiernie zmieszano i sproszkowa¬ no, a nastepnie ugniatano z woda i granulowano, a nastepnie suszono do uzyskania granulatu.Przyklad IV. Pyl. zwiazek nr4 2% wagowych glina 98% „ Skladniki zmieszano i sproszkowano w celu o- trzymania pylu.Przyklad V. Proszek zawiesinowy.Zwiazek nr5 30% wagowych Koalin 4l3% „ Biala sadza 20% „ Alkohol poliwinylowy 5% „ Polioksyetylenononylofenol 2% „ Skladniki równomiernie zmieszano d sproszko¬ wano w celu otrzymania proszku zawiesinowego.Przyklad VI. Emulgujacy koncentrat.Zwiazek nr"6 50% wagowych Polioksyetylenononylofenol 5% „ Alkiloarylosulfoniari 5% „ Ksylen 40% Skladniki równomiernie zmieszano w celu wy¬ tworzenia koncentratu emulgujacego.Przyklad VII. Granulki. / , Zwiazek nr.7 5% wagowych Piasek krzemowy 92% „ Biala sadza 3% Skladniki równomiernie zmieszano i sproszko¬ wano po czym ugniatano z woda, granulowano i suszono do otrzymania granulek.Przyklad VIII. Pyl.Zwiazek nr6 3% wagowych Eiaia sadza 2% „ Kaolin 95% Skladniki mieszano i proszkowano w celu otrzy¬ mania pylu.Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna pochodna kwasu trójfluoroimetylofenoksyfenolksykrotonowego o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom wodoiru lub chlorowca, a R oznacza grupe alkilo¬ wa, chlorowcoalkilowa, alkenylowa, chlorowcoalke- nylowa lub alkinylowa.114 251 CFf\j~° ~\J~0CHCH = CHC00R CHo WZÓR X CR-^V0 -^~~V 0 - CHCH =CHCOOR1 CH3 WZÓR la CFH /h°A0H CH3 WZ0R 2 X1-CHCH=CHCOOR WZÓR 3 X CF3 ~^(j)- 0^3~0-CHCH=CHC0Y CH- WZOR U X CF3~\J~ ° H^0CHCH=CHC00H CH3 WZÓR 5X 114 251 CR^f V O -4 Vo-CHCH=CHCOY' 3 \=/ \=y i CH3 WZÓR 6 CL CF^-Q^-0^V0CH2CH = CHCOOCy^ WZÓR 7 CF3 ~C3~°~C3~ 0CH2CH = C HC00C2H i WZÓR 8 CF3~Cy ° ^^°"CHCH2CH2COOC2H5 CH3 WZÓR 9 CL Cf|"^^0 ^O^-O-CHCh^C^COOC^ CH3 WZÓR 10 Bltk 217/82 r. 85 egz. A4 Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL