PL137189B1 - Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas - Google Patents

Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas Download PDF

Info

Publication number
PL137189B1
PL137189B1 PL1983240173A PL24017383A PL137189B1 PL 137189 B1 PL137189 B1 PL 137189B1 PL 1983240173 A PL1983240173 A PL 1983240173A PL 24017383 A PL24017383 A PL 24017383A PL 137189 B1 PL137189 B1 PL 137189B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
compound
active substance
chlorine
Prior art date
Application number
PL1983240173A
Other languages
English (en)
Other versions
PL240173A1 (en
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of PL240173A1 publication Critical patent/PL240173A1/xx
Publication of PL137189B1 publication Critical patent/PL137189B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy oraz sposób wytwarzania nowych fenylomoczników stanowia¬ cych substancje czynna.Nowe fenylomoczniki przedstawione sa wzorem 1, w którym R2 oznacza wodór, grupe metylowa lub meto- ksylowa, R3 oznacza grupe Gx o wzorze 4 albo grupe G2 o wzorze CH/CH3/CH2Y, w którym Y oznacza chlorowiec, taki jak chlor lub fluor, albo oznacza grupe metoksylowa, a X oznacza wodór albo chlorowiec, takijak chlor lub brom.Nowe fenylomoczniki otrzymuje sie w ten sposób, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R3 i X maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z amina o wzorze 3, w którym R2 ma znaczenie wyzej podane, w warunkach addycji mocznikowej.Reakcje zwiazku o wzorze 2 ze zwiazkiem o wzorze 3 prowadzi sie w aprotycznym rozpuszczalniku organicznym obojetnym w warunkach reakcji, w temperaturze 0—25 °C, np. w temperaturze pokojowej.Reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci katality¬ cznych ilosci dwuoctanu dwubutylocyny.W powyzszych warunkach reakcja dobiega konea po uplywie 10—50 godzin.Zwiazki o wzorze 1 mozna wyodrebniac z mieszaniny reakcyjnej w znany sposób.Jezeli wytwarzanie materialu wyjsciowego nie zostalo tu opisane, to zwiazki te sa znane albo moga byc wytwarzane i oczyszczane znanymi metodami albo w sposób analogiczny do procesów tu opisanych lub procesów znanych.Nowe zwiazki mozna stosowac jako srodki chwastobójcze, przy czym za srodki chwastobójcze w tym przypadku 10 15 20 25 30 uwaza sie substancje, które powstrzymuja lub modyfikuja wzrost roslin. Pod pojeciem roslin rozumie sie kielkujace nasiona, wschodzace siewki oraz wzrosla roslinnosc z czes¬ ciami podziemnymi wlacznie.Aktywnosc chwastobójcza nowych zwiazków wyraza sie miedzy innymi w zwalczaniu chwastów jednolisciennych i dwulisciennych, takich jak Lepidium sativum, Avena sativa, Agrostis albo i Lolium perenne w dawkach 1,4—5,6 kg na ha przy stosowaniu przed wzejsciem i po wzejsciu.Nowe zwiazki nadaja sie do zwalczania chwastów dwulis¬ ciennych i trawiastych, co potwierdzono w testach, stosujac dawki 0,1—5,0 kg substancji czynnej, np. dawki 0,2, 1,0 i 5,0 kg substancji czynnej na ha, w przypadku chwastów dwu¬ lisciennych, takich jak Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium alba, Stellaria media, Senecio vulgaris, Galium aparine, Portulaca spp., Ipomoea purpurea, Sesbania exaltata, Xanthium pensylvanicum, Sida spinosa, Anodacristata, Solanum nigra i Abutilon spp. orazchwastów trawiastych, takich jak Agropyron repens, Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Lolium parenne, Sorghum halepensc, Digitaria sanguinalis, Setaria italica, Setaria lutescens, Sorghum bicolor, Bromus tectorun, Brachiara platyphylla, Leptochloa dubia i Panicum spp.Nowe zwiazki sa stosunkowo mniej toksyczne w stosunku np. do upraw trawiastych, takich jak zboze (pszenica jeczmien, ryz) albo kukurydza, lub tez upraw takich jak soja, bawelna, ziemniaki, anizeli w stosunku do chwastów.Srodki wedlug wynalazku mozna wiec stosowac jako selek¬ tywne srodki chwastobójcze w uprawach. 137 189137 189 3 Selektywna aktywnosc chwastobójcza srodków wedlug wynalazku obserwuje sie np. w dzialaniu przed wzejsciem w^upjawach takicH jalc zboze, na przyklad pszenica lub ryz, ziemniaki, soja i bawelna. Selektywny efekt chwasto¬ bójczy srodków wedlugjwynalazku wystepuje tez w dzialaniu po wzejsciu w uprawach takich, jak miedzy innymi kuku- cyd^, zieniniakvsojaf bawelna, i zboze, np. pszenica i ryz.Ta selektywna aktywnosc chwastobójcza po wzejsciu jest szczególnie efektywna w kukurydzy, pszenicy i soi.Szczególnie korzystnie wlasciwosci chwastobójcze wy¬ kazuja zwiazki o wzorze 1, w którym wystepuje jedno lub wiecej sposród nastepujacych znaczen podstawników: R3 oznacza grupe CH/CH3/CH2Y, Y oznacza fluor lub chlor.Przykladami szczególnie korzystnych zwiazków o wlasci¬ wosciach chwastobójczych sa podane w przykladach zwiazki 1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6 i 2.12. W porównaniu ze znanymi pochodnymi mocznika, takimi jak N'-[4-(l-metyloetylo)- -fenylo]-N,N-dwumetylomocznik, wykazuja one podwyz¬ szona aktywnosc przeciwko chwastom szerokolistnym przy równie dobrej skutecznosci przeciwko chwastom trawiastym, lepsza aktywnosc przeciwko Galium i/lub zwiekszona selek¬ tywnosc w soi. Zwiazek o nr kodowym 2.12 ze wzgledu na doskonala aktywnosc przeciwko chwastom dwulisciennym nadaje sie szczególnie do stosowania jako selektywny herbicyd w pszenicy, kukurydzy, ryzu, soi i ziemniakach.Zwiazek z przykladu I zezwala na skuteczne zwalczanie chwastów trawiastych i dwulisciennych przy traktowaniu przed wzejsciem i po wzejsciu (w dawkach 1—2 kg substancji czynnej na ha), przy czym wykazuje on dobra selektywnosc w kukurydzy, pszenicy i ziemniakach, zwlaszcza przy sto¬ sowaniu przed wzejsciem anizeli po wzejsciu.Zwiazek o nr kodowym 2.2 wykazuje selektywnosc przed wzejsciem i po wzejsciu w uprawach soi. Przy dawce 5 kg substancji czynnej na ha nie obserwuje sie zadnych znacza¬ cych uszkodzen w soi i skuteczne zwalczanie chwastów trawiastych i dwulisciennych. Zwiazek 2.3 wykazuje dosko¬ nala skutecznosc przeciwko chwastom dwulisciennym, wlacznie z Galium, w uprawach pszenicy, kukurydzy, soi i ziemniaka, zarówno przy stosowaniu przed wzejsciem, jak i po wzejsciu. Zwiazek 2.4 nadaje sie zwlaszcza do sto¬ sowania po wzejsciu, przy czym wykazuje on selektywna aktywnosc chwastobójcza (wlacznie ze zwalczaniem Galium) w pszenicy i kukurydzy w dawkach 1 kg/ha. Zwiazek 2.5 jest bardziej czynny przed wzejsciem, a zwlaszcza po wzejsciu przeciwko chwastom dwulisciennym (wlacznie z Galium) niz znane zwiazki i wykazuje dobra selektywnosc w pszenicy, kukurydzy, soi i ziemniaku. Zwiazek 2.6 w stosowaniu po wzejsciu jest bardziej aktywny przeciwko chwastom dwulis¬ ciennym, niz znane zwiazki i wykazuje dobra selektywnosc w kukurydzy, pszenicy i soi.Zwalczanie chwastów srodkami wedlug wynalazku w miej¬ scu ich wystepowania, zwlaszcza w uprawach, jak wyzej podano, prowadzi sie droga traktowania srodowiska chwas¬ tobójczo efektywna iloscia nowych zwiazków.Ilosc nowych substancji czynnych, która nalezy uzyc w celu uzyskania totalnego lub selektywnego efektu chwasto¬ bójczego rózni sie w zaleznosci od danej uprawy, a takze innych czynników, takich jak stosowany zwiazek, sposób aplikowania, warunki traktowania itp. Wlasciwe dawk* mozna okreslic sposobem rutynowym przez fachowców albo porównujac aktywnosc nowych zwiazków ze znanymi srodkami np. w testach w cieplarni. Jednakze na ogól uzys¬ kuje sie zadowalajace wyniki, gdy nowe zwiazki stosuje sie w ilosci okolo 0,1—5 kg/ha, zwlaszcza okolo 0,5—2 kg/ha* 4 w szczególnosci 1,0 kg/ha i aplikowanie powtarza sie w razie potrzeby.Nowe zwiazki stosuje sie korzystnie jako srodki chwasto~ bójcze w polaczeniu z chwastobójczo dopuszczalnymi roz- 5 cienczalnikiem. Odpowiednie preparaty zawieraja 0,01—99 % wagowych substancji czynnej, 0—20% chwastobójcza dopuszczalnego srodka powierzchniowo czynnego i 1— — 99,99% stalego lub cieklego rozcienczalnika. Wyzsze dawki srodka powierzchniowo czynnego do substancji 10 czynnej sa czasem pozadane i uzyskuje sie je przez wbudo' wanie do preparatu albo podczas mieszania w zbiorniku.Preparaty zawieraja na ogól 0:01—25 % wagowych substancji czynnej. Mozna oczywiscie stosowac nizsze lub wyzsze stezenia substancji czynnej w zaleznosci od celu stosowania 15 i fizycznych wlasciwosci zwiazku. Koncentraty do rozcien¬ czania przed uzyciem zawieraja na ogól 2—90%, korzystnie 10—80% wagowych substancji czynnej.Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie w postaci proszku, granulatu, ziarenek, koncentratów zawiesinowych, proszków 20 zwilzalnych, koncentratów emulsyjnych itp. Otrzymuje sie je w znany sposób przez zmieszanie nowych zwiazków z rozcienczalnikiem. Preparaty ciekle otrzymuje sie przez zmieszanie skladników, subtelnie rozdrobnione preparaty stale otrzymuje sie przez zmieszanie i mielenie, koncentraty 25 zawiesinowe przez mielenie na wilgotno, a granulaty przez rozpylanie roztworu substancji czynnej w odpowiednim rozpuszczalniku na granulowanych nosnikach albo przez pokrywanie granulowanych nosników, takich jak piasek* subtelnie rozdrobniona stala substancje czynna lub droga 30 technik aglomeracyjnych, np. w zlozu fluidyzacyjnym.Ziarenka otrzymuje sie np. przez sprasowanie sproszkowa¬ nych mieszanin zawierajacych substancje czynna.Srodki wedlug wynalazku mozna tez stosowac w postaci mikrokapsulek. 35 Chwastobójczo dopuszczalne dodatki mozna stosowac w srodkach chwastobójczych w celu polepszenia rozprowa¬ dzania substancji czynnej oraz do zmniejszenia pienienia zbrylenia i korozji.Jako srodki powierzchniowo czynne stosuje sie chwasto- 40 bójczo dopuszczalne substancje, które nadaja zdolnosc tworzenia emulsji, rozlewnosc, zwilzalnosc, zdolnosc two¬ rzeniadyspersji lub innewlasciwosci powierzchniowo czynne.Jako przyklady srodków powierzchniowo czynnych wy¬ mienia sie ligninosulfonian sodu i laurylosiarczan sodu. 45 Jako rozcienczalniki bierze sie pod uwage ciekle lub stale chwastobójczo dopuszczalne substancje stosowane do roz¬ cienczania koncentratu w celu uzyskania zadanego stezenia,.Dla proszków lub granulatów moze to byc np. talk, kaolin lub ziemia okrzemkowa, dla koncentratów cieklych np. we- 50 glowodory, takie jak ksylen, albo alkohole, takie jak izo- propanol, a dla cieklych postaci uzytkowych np. woda lub. olej napedowy.Srodki wedlug wynalazku moga równiez zawierac inne zwiazki biologicznie czynne, np. zwiazki o podobnej lub 55 uzupelniajacej aktywnosci chwastobójczej, albo antidota,, substancje grzybobójcze lub owadobójcze.Ponizej podaje sie przyklady preparatów srodka wedlug wynalazku.Przyklad A; Proszek zwilzalny. 25 czesci substancji 60 czynnej np. zwiazku 2.7 miesza sie i miele z 25 czesciami syntetycznej, subetlnie rozdrobnionej krzemionki, 2 czes¬ ciami laurylosiarczanu sodu, 3 czesciami ligninosulfonianu sodu i 45 czesciami subtelnie rozdrobnionego kaolinu az do uzyskania czastek o wielkosci okolo 5 mikronów. Uzys- & r kariy proszek zwilzalny rozciencza sie przed uzyciem woda*137 189 5 otrzymujac ciecz do opryskiwania o zadanym stezeniu.Przyklad B. Koncentrat emulsyjny. 25 czesci sub¬ stancji czynnej np. zwiazku 2.7, 10 czesci ksylenu, 15 czesci izoforonu, 40 czesci dwumetyloformamidu i 10 czesci emulgatora (np. ATLOX 485IB, mieszanina alkiloarylo- sulfonianu wapnia i polietoksylowanego trójglicerydu firmy Atlas Chemie GmbH) miesza sie starannie do uzyskania jednorodnego roztworu. Otrzymany koncentrat emulsyjny przed uzyciem rozciencza sie woda.Przyklad C. Granulat. 5 kg substancji czynnej, np. zwiazku 2.7, miesza sie z 0,2 kg syntetycznej rozdrobnio¬ nej krzemionki i drobno miele. Uzyskany proszek wprowadza sie do 94 kg piasku kwarcowego w postaci granulowanej, uprzednio zwilzalego 1,5 kg 50% emulsji octanu poliwiny¬ lowego az do uzyskania jednolitej powloki. Powlekany granulat suszy sie w strumieniu goracego powietrza.Wynalazek jest blizej przedstawiony w nastepujacych przykladach, w których temperatura podana jest w stopniach Celsjusza.Przyklad I. N'-[4-(l-fluorometyloetylo)-fenylo]- -N,N-dwumetylomocznik (nr kodowy 1).Do 46,6 g (0,47 mola) fosgenu w 350 ml absolutnego octanu etylu wkrapla sie, mieszajac, w temperaturze 0—5° roztwór 19,9 g (0,13 mola) 4-(l-fluorometylo-etylo)-aniliny w 100 ml absolutnego octanu etylu. Po zakonczeniu doda¬ wania mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej, po czym zateza droga odparo¬ wania pod obnizonym cisnieniem. Otrzymany surowy 4-(l-fluorometylo-etylo)-fenyloizocyjanian rozpuszcza sie w 250 ml absolutnego eteru dwuetylowego i saczy. Do prze¬ saczu wkrapla sie w temperaturze 10°, chlodzac woda z lodem po dodaniu 0,3 g dwuoctanu dwubutylocyny roztwór 12,2 g (0,27 mola) dwumetyloaminy w 200 ml absolutnego eteru dwumetylowego. Otrzymany krystaliczny osad odsacza sie i przemywa eterem dwuetylowym, uzyskujac analitycznie czysty zwiazek tytulowy o temperaturze topnienia 145—146°.Po przekrystalizowaniu z octanu etylu zwiazek tytulowy wykazuje temperature topnienia 158—159°.Przyklad II. Postepujac w sposób opisany w przy¬ kladzie I i stosujac odpowiednie zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 otrzymuje sie nastepujace zwiazki o wzorze I: 2.1 N'-[4-(l-metoksymetylo -etylo) -fenylo] -N,N-dwumety- lomocznik o temperaturze topnienia 106—107°, 2.2 N'-[4-(l-chlorometylo -etylo) -fenylo] -N,N-dwumetylo- mocznik o temperaturze topnienia 139—141°, 2.3 N'-[3-bromo -4-(l-fluorometylo -etylo)-fenylo] -N,N- -dwumetylomocznik o tempeaturze topnienia 144—146° 2.4 N'-[4-(l-fluorometylo -etylo)-fenylo] -N-metoksy -N- -metylomocznik o temperaturze topnienia 78—80°, 2.5 N'-[3-chloro -4-(l-fluorometyloetylo) -fenylo] -N,N- -dwumetylomocznik o temperaturze topnienia 141— —142°, 2.6 N'-[3-chloro -4-(l-chlorometylo -etylo) -fenylo]-N,N- -dwumetylomocznik o temperaturze topnienia 128°, 2.7 N'-[4-(l-metoksymetylo -etynylo) -fenylo] -N,N-dwu- metylomocznik o temperaturze topnienia 96—97°, 2.8 N'-[4-(l-fluorometylo -etenylo) -fenylo]-N,N-dwume- tylomocznik o temperaturze topnienia 144—145°, 2.9 N'-[4-(l-metoksymetylo -etenylo) -fenylo]-N-metylomo- cznik o temperaturze topnienia 84—85°, 2.10 N'-[4-(l-fluorometylo -etenylo) -fenylo] -N-metolomo- cznik o temperaturze topnienia 164°, 2.11 N'[4-(l-metoksymetylo -etylo) -fenylo] -N-metylomo- cznik o temperaturze topnienia 131—132°, 6 2.12 N4-[4-(l-fluorometylo -etylo) -fenylo] -N-metylomo- cznik o temperaturze topnienia 117°, 2.13 N'-[4-(l-chlorometylo -etenylo) -fenylo] -N-metylomo- cznik o temperaturze topnienia 133—135°, 5 Przyklad III. Zwalczanie chwastów — test przed wzejsciem.Nasienniki o srednicy 7 cm wypelnia sie mieszanina podloza torfowego i piasku. Dostepna powierzchnie mie¬ szaniny spryskuje sie testowana ciecza z testowanego zwiazku (np. preparatu z przykladu B) i do kazdego nasiennika wy¬ siewa sie nasiona Lepidium sativum, Agrostis alba, Avena sativa i Lolium perenne, przy czym nasiona Avena sativa i Lolium perenne po wysianiu przykrywa sie cienka war¬ stwa (0,5 cm) mieszaniny podloza torfowego i piasku.Nasienniki pozostawia sie w ciagu 21 dni w temperaturze pokojowej przy dawce 14—17 godzin swiatla (swiatlo dzienne lub jego równowaznik) dziennie. Dzialanie chwastobójcze ocenia sie po uplywie 21 dni. Ocena polega na wizualnej ocenie stopnia i jakosci uszkodzen róznych wysianych roslin.Zwiazki o wzorze 1 z przykladów I i II nanosi sie w analo¬ giczny sposób, stosujac dawki 1,4 i 5,6 kg substancji czynnej na hektar. 25 Obserwuje sie dzialanie chwastobójcze, czyli znaczne uszkodzenie testowanych roslin.Przyklad IV. Zwalczanie chwastów — test po wzejsciu.Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie III, z tym, ze testowane substancje chwastobójcze aplikuje sie, gdy rosliny osiagna stadium 2—4 lisci, przy czym wysiew nasion poszczególnych roslin waha sie tak, aby zapewnic osiagniecie przez rosliny stadium 2—4 lisci w przyblizeniu w tym samym czasie. Zwiazki z przykladów I—II aplikuje sie w wyzej opisany sposób, stosujac dawki odpowiadajace 1,4 kg/ha i 5,6 kg/ha. Efekt chwastobójczy ocenia sie po uplywie 21 dni po aplikowaniu testowanych zwiazków w sposób opi¬ sany w przykladzie III. Obserwuje sie dzialanie chwasto¬ bójcze. 40 J Przyklad V. Test przed wzejsciem.Nasienniki o wymiarach 30x40 cm napelnia sie na wy¬ sokosc 6 cm mieszanina gleby torfowej i piasku. Górna powierzchnie tej mieszaniny spryskuje sie wodna ciecza do 45 opryskiwania (np. sporzadzona zgodnie z przykladem B), za¬ wierajaca testowany zwiazek w zadanym stezeniu, w ilosci odpowiadajacej 600 litrów cieczy do opryskiwania na ha.Ten sam test powtarza sie przy uzyciu róznych stezen cieczy do opryskiwania, przy czym stezenia dobiera sie tak, aby 50 uzyskac pozadane dawki. Nastepnie w kazdm nasienniku wysiewa sie szesc gatunków nasion. Liczba nasion wysianych dla kazdego gatunku rosliny zalezy od potencjalu kielkowania nasion, jak równiez od poczatkowego wymiaru wzrostu poszczególnych nasion roslin. Po wysianiu nasion powierz- 55 chnie pokrywa sie cienka warstwa grubosci okolo 0,5 cm mieszaniny gleby torfowej i piasku. Nasienniki umieszcza sie na okres 28 dni w temperaturze 20—24°C, stosujac naswietlanie w ciagu 14—17 godzin dziennie. Dzialanie chwastobójcze poszczególnych srodków ocenia sie po ^ uplywie 28 dni. Ocene prowadzi sie droga wizualna, okres¬ lajac stopien i jakosc uszkodzen poszczególnych wysianych roslin. Obserwuje sie korzystne wlasciwosci chwastobójcze m.in. w przypadku zwiazków o nr kodowym 1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6 i 2.12. Wyniki uzyskane przy dawkach 0,2 kg, 1 kg 65 i 5 kg substancji czynnej na ha zebrane sa w tablicach 1 i 2.137 189 Przyklad VI. Test po wzejsciu.Bada sie dzialaniezwiazków o wzorze 1 w tescie po wzejsciu przy czym postepuje sie analogicznie do testu przed wzej- sciem opisanego w przykladzie V z tym, ze testowana chwa¬ stobójcza ciecz do opryskiwania aplikuje sie, gdy rosliny osiagna stadium 2—4 liscie. W tym celu rózne gatunki nasion wysiewa sie w zmiennych warunkach czasowych.Warunki cieplarniane (temperatura, swiatlo) sa te same, 8 co w przykladzie V. Ocene dzialania chwastobójczego pro¬ wadzi sie po traktowaniu metoda opisana w przykladzie III* Obserwuje sie szczególnie korzystne wlasciwosci chwasto¬ bójcze m.in. w przypadku zwiazków o nr kodowych 1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6 i 2.12. Wyniki uzyskane przy dawkach 0,2 kg, 1 kg i 5 kg substancji czynnej na ha zebrane sa w ta¬ blicach 1 i 2.Tablica 1 Zwiazek o nr kodowym 1 Rosliny i ! 1 Amaran. retrofl. 1 Capsella b.p. 1 Chenop. alb. 1 Galium aparine | Senecio vulg.| Stellaria media | Lucerna | Fasola | Marchew | Bawelna 1 Len | Ziemniak 1 Soja | Burak cukrowy | | Rzepak | 1 Slonecznik | Agropyron repens | Agrostis alba | Alopec. myos. | Apera sp. venti. | Avena fatua | Echinochloa cg. | Kukurydza | Pszenica Uszkodzenie w % Przed wzejsciem kg/ha 2 1 0.2 1 3 80 90 100 0 30 100 90 10 90 0 50 0 0 90 10 20 0 90 30 80 100 50 0 0 1.0 4 100 100 100 10 100 100 100 100 100 0 100 70 10 100 100 100 0 100 100 100 100 100 80 10 5.0 5 100 100 100 100 100 100 100 100 100 30 100 100 100 100 100 100 20 100 100 100 100 100 80 100 Po wzejsciu 0.2 6 90 90 100 0 70 50 30 30 80 10 20 0 0 100 20 90 0 90 30 60 10 0 0 0 1.0 7 100 100 100 0 100 100 100 70 100 30 100 10 10 100 100 100 0 100 100 100 80 90 0 0 5.0 8 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 0 100 100 100 100 100 70 10 Tablica 2 Test po wzejsciu Rosliny 1 Amaran. retrofl.Capsella b.p.Chenop. alb.Galium aparine Senecio vulg.Stellaria media Lucerna Uszkodzenie w % kg/ha 1 2 2.4* 0.2 3 80 100 — 10 90 60 100 1.0 4 100 100 — 80 100 100 100 2.5* 0.2 5 100 100 100 70 80 60 50 1.0 6 100 100 100 70 100 100 100 2.6* 0.2 7 100 100 100 30 100 100 30 1.0 8 100 100 100 80 100 100 100 Standard** 0.2 9 0 30 80 0 90 80 20 1.0 10 70 50 100 0 100^ 100 20 1137 189 10 c.d. tablicy 2 Test po wzejsciu 1 1 1 Fasola | Marchew | Bawelna | Len | Ziemniak | Soja | Burak cukrowy 1 Rzepak | Slonecznik | Agropyron repens | Cyperus rotundus 1 Alopec myos.| Apera sp. ventu | Avena fatua | Echinochloa cg.Echinochloa cg. | (pole zalane) Kukurydza | Pszenica 1 Ryz 2 3 90 90 100 100 10 40 100 100 100 0 0 20 80 60 10 90 10 0 20 4 100 100 100 100 10 100 100 100 100 0 0 100 100 100 100 100 30 10 100 5 10 100 50 30 20 10 100 100 100 0 0 0 100 10 0 20 0 0 0 1 6 100 100 100 100 10 10 100 100 100 0 0 70 100 20 90 100 0 0 100 [ 7 40 60 70 100 10 20 70 90 100 0 20 0 30 0 30 100 0 0 70 i 1 8 100 80 100 100 30 30 100 100 100 0 20 100 100 20 50 100 0 0 80 1 9 10 90 10 30 0 10 90 30 70 0 0 10 40 20 0 10 10 0 0 1 10 1 20 100 20 60 0 0 100 100 100 0 0 40 100 50 90 100 20 10 o 1 Standard **: N'-i[4- * = nr kodowy zwiazku JN, N-dwumetylomocznik Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych fenylomoczników o wzo- 30 rze 1, w którym R2 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa, R3 oznacza grupe Gi o wzorze 4 albo grupe G2 o wzorze CH/CH3/CH2Y, w których to grupach Y oznacza atom chlorowca, taki jak chlor lub fluor, albo oznacza grupe metoksylowa, a X oznacza atom wodoru 35 lub chlorowca, takiego jak chlor lub brom, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R3 i X maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie w warunkach reakcji addycji mocznikowej reakcji z amina o wzorze 3, w którym R2 ma znaczenie wyzej podane. 40 2. Srodek chwatobójczy, zawierajacy substancje czynna rozcienczalnik dopuszczalny w rolnictwie, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe fenylomoczniki o wzorze 1, w którym R2 oznacza atom wodoru, grupe me¬ tylowa lub metoksylowa, R3 oznacza grupe Gi o wzorze 4 albo grupe G2 o wzorze CH/CH3/CH2Y, w których to grupach Y oznacza atom chlorowca, taki jak chlor lub fluor9 albo oznacza grupe metoksylowa, a X oznacza atom wodoru lub chlorowca, takiego jak chlor lub brom. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R3 oznacza grupe CH/CH3/ /CH2Y, a R2, Y i X maja odpowiednio nastepujace znacze¬ nia: H, F i H; lub CH3, F i H; lub CH3, Cl i H; lub CH3, F i Br; lub OCH3, F i H; lub CH3, F i Cl; lub CH3, Cl i Cl-137 189 H CK '3 R3—(O)—N —CO —N —R2 / X WZÓR 1 R3—(O)—n=c=o / X WZÓR 2 R2—NH —CH3 WZÓR 3 CH2 -C CH2Y WZÓR 4 LDD Z-d 2, z. 256/1400/8M3, n. 80+20 egz.Cena 130 zl PL PL PL

Claims (1)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych fenylomoczników o wzo- 30 rze 1, w którym R2 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa, R3 oznacza grupe Gi o wzorze 4 albo grupe G2 o wzorze CH/CH3/CH2Y, w których to grupach Y oznacza atom chlorowca, taki jak chlor lub fluor, albo oznacza grupe metoksylowa, a X oznacza atom wodoru 35 lub chlorowca, takiego jak chlor lub brom, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R3 i X maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie w warunkach reakcji addycji mocznikowej reakcji z amina o wzorze 3, w którym R2 ma znaczenie wyzej podane. 402. Srodek chwatobójczy, zawierajacy substancje czynna rozcienczalnik dopuszczalny w rolnictwie, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe fenylomoczniki o wzorze 1, w którym R2 oznacza atom wodoru, grupe me¬ tylowa lub metoksylowa, R3 oznacza grupe Gi o wzorze 4 albo grupe G2 o wzorze CH/CH3/CH2Y, w których to grupach Y oznacza atom chlorowca, taki jak chlor lub fluor9 albo oznacza grupe metoksylowa, a X oznacza atom wodoru lub chlorowca, takiego jak chlor lub brom.3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R3 oznacza grupe CH/CH3/ /CH2Y, a R2, Y i X maja odpowiednio nastepujace znacze¬ nia: H, F i H; lub CH3, F i H; lub CH3, Cl i H; lub CH3, F i Br; lub OCH3, F i H; lub CH3, F i Cl; lub CH3, Cl i Cl-137 189 H CK '3 R3—(O)—N —CO —N —R2 / X WZÓR 1 R3—(O)—n=c=o / X WZÓR 2 R2—NH —CH3 WZÓR 3 CH2 -C CH2Y WZÓR 4 LDD Z-d 2, z. 256/1400/8M3, n. 80+20 egz. Cena 130 zl PL PL PL
PL1983240173A 1982-01-15 1983-01-14 Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas PL137189B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8201108 1982-01-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL240173A1 PL240173A1 (en) 1984-05-07
PL137189B1 true PL137189B1 (en) 1986-05-31

Family

ID=10527642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1983240173A PL137189B1 (en) 1982-01-15 1983-01-14 Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4579585A (pl)
JP (1) JPS58128362A (pl)
AU (1) AU562052B2 (pl)
BE (1) BE895563A (pl)
BR (1) BR8300144A (pl)
CA (1) CA1219000A (pl)
CH (1) CH652391A5 (pl)
DE (1) DE3300154A1 (pl)
DK (1) DK12783A (pl)
EG (1) EG15931A (pl)
ES (1) ES8402815A1 (pl)
FR (1) FR2519978B1 (pl)
HU (1) HU189636B (pl)
IL (1) IL67676A (pl)
IT (1) IT1197543B (pl)
NL (1) NL8300085A (pl)
PL (1) PL137189B1 (pl)
TR (1) TR21806A (pl)
ZA (1) ZA83268B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2577221B1 (fr) * 1985-02-11 1987-02-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation d'une phenyluree substituee
US5624898A (en) 1989-12-05 1997-04-29 Ramsey Foundation Method for administering neurologic agents to the brain
US6407061B1 (en) * 1989-12-05 2002-06-18 Chiron Corporation Method for administering insulin-like growth factor to the brain
US5094506A (en) * 1991-07-25 1992-03-10 Michael Costa Child's safety car seat windshield
EP1661886B1 (en) * 2003-08-29 2016-08-10 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3734961A (en) * 1969-06-25 1973-05-22 Exxon Co Herbicidal fluorinated phenyl ureas and thioureas
IL36220A0 (en) * 1970-02-27 1971-04-28 Ciba Geigy Ag Use of a phenylurea for combating weeds in wheat,oats,rye,barley,rice and cotton
DE2260861A1 (de) * 1972-12-13 1974-06-27 Bayer Ag Verfahren zum resistentmachen von kulturpflanzen gegenueber herbizid wirksamen n-phenylharnstoffen
CA1078407A (en) * 1973-03-16 1980-05-27 Richard J. Timmons M-isopropyl phenylureas
NL7416462A (nl) * 1973-12-21 1975-06-24 Ciba Geigy Propenylbenzeenderivaten en werkwijzen ter berei- ding hiervan.
ES442992A1 (es) * 1974-12-02 1977-08-01 Scherico Ltd Un procedimiento para preparar 2-anilino-oxazolinas.
DE2501729A1 (de) * 1975-01-17 1976-07-22 Celamerck Gmbh & Co Kg Harnstoffderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US4111683A (en) * 1975-06-27 1978-09-05 Chevron Research Company N-alkyl or alkoxy-N'-substituted hydrocarbyl urea
DE2638402A1 (de) * 1975-09-05 1977-03-17 Sandoz Ag Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung
US4406691A (en) * 1979-12-18 1983-09-27 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal ethynyl-phenylureas
FR2510870A1 (fr) * 1981-08-10 1983-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Suspensions aqueuses concentrees a base de neburon

Also Published As

Publication number Publication date
BE895563A (fr) 1983-07-11
AU562052B2 (en) 1987-05-28
HU189636B (en) 1986-07-28
US4579585A (en) 1986-04-01
BR8300144A (pt) 1983-10-04
IT8347555A0 (it) 1983-01-14
DE3300154A1 (de) 1983-07-28
TR21806A (tr) 1985-07-19
PL240173A1 (en) 1984-05-07
JPS58128362A (ja) 1983-07-30
FR2519978B1 (fr) 1985-11-22
CH652391A5 (de) 1985-11-15
IT1197543B (it) 1988-12-06
NL8300085A (nl) 1983-08-01
DK12783D0 (da) 1983-01-13
AU1033683A (en) 1983-07-21
ES518959A0 (es) 1984-03-01
DK12783A (da) 1983-07-16
CA1219000A (en) 1987-03-10
EG15931A (en) 1987-04-30
ES8402815A1 (es) 1984-03-01
IL67676A0 (en) 1983-05-15
IL67676A (en) 1987-02-27
FR2519978A1 (fr) 1983-07-22
ZA83268B (en) 1984-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4911751A (en) Process for selectively controlling weeds in crops of useful plants
CN102199095B (zh) 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
PL104859B1 (pl) Srodek chwastobojczy
HU179779B (en) Herbicide compositions containing n-comma above-square bracket-4-bracket-substituted phenyetyl-oxy-bracket closed-phenyl-square bracket closed-n-methyl-n-methoxy-urea derivatives and process for producing the active agents
CS207776B2 (en) Herbicide means
JPH02288810A (ja) 農薬活性物質に対する栽培植物の抵抗性を改善するための解毒剤
PL114407B1 (en) Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-phenylo-n-methylurea being the active ingredient of herbicide
PL137189B1 (en) Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas
RU2054255C1 (ru) Циклогексановые производные и гербицидная композиция
US3865571A (en) Method for selective herbicidal treatment of cereal and carrot cultures
CS242883B2 (en) Herbicide and method of its efficient component production
GB1596647A (en) N,n'-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides
US3994714A (en) Method for selective herbicidal treatment of barley cultures
US4473391A (en) Herbicides containing thiazolo[2,3-b]quinazolones as active ingredients, and their use for regulating plant growth
CS237332B2 (cs) Herbicidní prostředek
CN100503584C (zh) 一种丙酸酯类化合物、中间体及其制备方法和含有该化合物的除草剂
CZ205296A3 (en) Fluoropropylthiazoline derivative and a selective herbicide in which the derivative is comprised
PL94802B1 (pl) Srodek chwastobojczy
EP0116167B1 (de) Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
KR810001031B1 (ko) N'-(4-(치환한페네틸옥시)페닐)-n-메틸-n-메톡시우레아의제법
PL127682B1 (en) Herbicide
PL106526B1 (pl) Srodek chwastobojczy
CS237340B2 (cs) Herbicidní prostředek
JPS58188804A (ja) 除草剤