JPS58128362A - 尿素誘導体 - Google Patents

尿素誘導体

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JPS58128362A
JPS58128362A JP58005155A JP515583A JPS58128362A JP S58128362 A JPS58128362 A JP S58128362A JP 58005155 A JP58005155 A JP 58005155A JP 515583 A JP515583 A JP 515583A JP S58128362 A JPS58128362 A JP S58128362A
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compound
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mol
compounds
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JP58005155A
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カ−ル・ゼツキンガ−
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Sandoz AG
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Publication date
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフェニル尿素、その除草剤としての用途、該用
途を容易ならしめる組成物およびフェニル尿素の製造に
関する。
本発明は式■ 入 ［式中、Ｒ１は■またばＣＨＯであり、馬けＨ，ＣＨ３
−またはＯＣＨ３であり、ＣＨ２ １ Ｒ５は式−Ｃ−ＣＨ２Ｙの基Ｇ１もしくは式Ｃ■α■３
）−ＣＨ２Ｙの基Ｇ２であり（ここでＹばＣＩもしくは
Ｆから選ばれるハロゲンまたはＣＨ３０である。）、Ｘ
は■またはＣＩもしくはＢｒから選ばれる・・口ゲンで
ある。〕 の化合物を提供する。
また、本発明は該フェニル尿素を製造する方法を提供し
、該方法は （ａ）式■ 〔式中、Ｒ１、Ｒ５およびＸは前記と同意義。〕の化合
物を成用 Ｒ，Ｒ５ 〔式中、Ｒ４はＣＨ２またはＯＣＨ３そしてＲ５はハロ
ゲン、捷たけＲ４とＲ５が合して単結合を形成する。〕
の化合物と尿素縮合反応条件下反応させる、捷たば Ｆｂ１式■ λ （７） ［式中、Ｒ６とＲ７の両者が■またはＲ６とＲ７が合し
て単結合を形成、Ａｍはモルホリンまたはジ（Ｃ１゜ア
ルキル）Ｎ基、Ｒ１、Ｒ２，ｌ、−よびＸは前記と同意
義０　〕 の化合物におりで、ＡｍをＣＩＶＣよって置換すること
により式■ａ λ ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＸは前記と同意
義。］ の化合物を得る、または （Ｃ）弐Ｖ ［式中、Ｒ３およびＸは前記と同意義。］の化合物を式
■ Ｒ２−ＮＨ−Ｃ馬　　　　　　■ ［式中、Ｒ２は前記と同意義。］ （８） の化合物と尿素イ」加反応条件下反応させることにより
式１ｂ 〔式中、Ｒ２、Ｒ３およびＸは前記と同意義。〕の化合
物を得ることから成る。
以後、方法（ａｌと称する式■の化合物と式■の化合物
の反応は、反応温度０〜２５°Ｃ１例えば室温で反応条
件下不活性な非プロトン性有機溶媒中で実施されてよい
。
式ｍの化合物がハロゲン化カルバモイルでアル場合、有
機溶媒はジメチルホルムアミドの如き極性溶媒が好まし
い。式■の化合物がインシアネートである場合、反応（
ａ）は極性溶媒（例、ジエチルエーテルの如きエーテル
）中で行うのが有利である。
ハロゲン化カルバモイルとの反応は、受酸剤（例、トリ
エチルアミンの如きアミン）の存在下で行うのが好まし
い。Ｒ５がハロゲンである場合、これはＣＩまたばＢｒ
から選ばれ、ＣＩが好ましい。
メチルインシアネートとの反応は、触媒量のジブチルス
ズジアセテートの存在下で行うのが有利である。
上記反応条件下、反応（ａｌ汀一般に１０〜５０時間で
完了する。
式ＩＶのｆヒ合物におけるＡｍの好ましいものはジメチ
ルアミノである。式■の化合物におけるＡｍ基のｃｉ　
による置換は、例えば、反応条件下不活性な有機溶媒（
例、ＣＨ２Ｃｌ２の如きハロゲン化炭化水素）中でホス
ゲンまたはクロロギ酸エステルζ例、フェニルエステル
）と式■の（Ｂ合物を反応させることにより実施されて
よい。反応は室温で行われてよい。
方法（Ｃ１による式１ｂの化合物の製造は、方法ｆａｌ
による式Ｈのｒヒ合物とメチルイソシアネ−１・の反応
で示した反応条件下で実施されてよい。
形成された式■の化合物を含む反応混合物からの該化合
物の回収は、確立された方法によって実施できる。
式■、■およびＶの出発物質は新規である。
式■のアニリン類は、対応する式■ ｒ式中、Ｒ５およびＸは前記と同意義。〕のニトロベン
ゼンを還元し、要すれば次いで得られたアニリンを例え
ばＨＣＯＯＨでもってＮ−ホルミル化することにより得
てよい。
式■ａ 〔式中、Ｇ２およびＸは前記と同意義。〕の化合物の還
元は、例えば、■２／Ｐｄまたは■２／う不−ニッケル
でもって実施されてよい。Ｒ６が上記定義の基Ｇ１であ
る式■の化合物を製造しようとする場合は、対応する式
■１のＮＯ２化合物の還元は、例、ｔば、ｒ　ｅ　Ｃｌ
　３　／　Ｉ■ＣＩでもってベシャン法ｒ従って選択的
に実施する。
（］ｌ） 式Ｖ１１の化合物の製造に好適な反応式の例は以下の通
りである。
■ｉｔ　　　　　　　　　　　　　　　ＩＸ式■の化合
物の式■の化合物への転換は、マンニッヒ反応条件下で
実施する。Ａ、ｍは特にモルホリノまたはジメチルアミ
ノである。式ＸのアリルＣ１（７）Ｆ’（例、［Ｆによ
る）またばｏｃ馬（例、ＮａｏＣＩ％による）による求
核置換は、式Ｍおよび刈の化合物をそれぞれもたらす。
Ｘが水素であるＶｌｌａの化合物は、Ｋ２ＢｒＯ３でも
（１２） つてＸがＢｒである対応する化合物で転換してよい（後
記実施例２１参照）。
式Ｘ、ＸＩおよび刈のｆヒ合物は、例えばヒＦロキシル
アミジーＯ−スルホン酸またはｌ・リストリフェニルホ
スフィンロジウムクロライド（ＹがＣＩであるとき後者
が好オしい。）でもって、アリル二重結合を選択的に水
素化することにより、対応する式Ｖｌｌ　ａの化合物に
変換してよい。
式Ｖの化合物は、式■の化合物（Ｒ，が水素）とホスゲ
ンの反応によって得てよい。
ここにおいて出発物質の製造を述べていない場合には、
それら化合物は公知であるか、または公知方法に従って
もしくばここに述べる方法あるいは公知方法に類似の方
法で製造し精製することができる。
本発明の化合物は除草剤として有用であり、ここで使用
する除草剤とは植物の生長を制圓または変更する化合物
を意味する。ここで使用する語句「植物」とは、発芽種
子、発芽苗、および地下部分を含む定着した植物を包含
する。
本発明化合物の有用々除草活性は、特に、１．４〜５．
６　ｋｇ／ｈａの施用量に相当する試験量でもっての発
芽前または発芽後施用試験により、Ｌｅｐｉｄｉｕｍｓ
ａｔｉｖｕｍ、　　Ａｖｅｎａ　　５ａｔｉｖａ、Ａｇ
ｒｏｓｔｉｓ　　ａ目）ａおよびＬｏｌ　ｉｕｍ　ｐｅ
ｒｅｎｎｅ　　の如き単子葉植物雑草および双子葉植物
雑草の両者に引き起こす損傷１でよって示される。かか
る除草効果により、本発明の化合物は双子葉植物雑草と
イネ利雑草を防除する用途が示される。このことはＡｍ
ａｒａｎＬｈｕｓｎｉｇｒａおよびＡｂｕｔｉｌｏｎ　
ｓｐｐ、の如き双子葉植物ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　、　
Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ、　Ｓｏｒｇｂｕｍきイ
ネ科雑草において、活性成分０．２〜５．０ｋｇ／ｈａ
　の施用量に相当する試験量、例えば活性成分０．２．
１．０および５．０　ｋ７７ｈａ　（Ｄ量に相当する試
験量で代表化合物により更に評価することによって確証
される。
本発明化合物は、例えば小穀類（小麦、大麦、陸稲、水
稲）捷たはトウモロコシの如きイネ科作物のような作物
、または大豆、ワタ、ジャガイモの如き広葉作物に対し
て、雑草よりも比較的毒性が低い。従って、本発明化合
物は、作物作付場所における選択性除草剤としての用途
も示される。
上記本発明化合物の選択性除草活性は、例えば、小麦ま
たは稲の如き小穀類、ジャガイモ、大豆およびワタを包
含する作物作付場所における発芽前施用後に認められる
。本発明化合物の選択性除草効果は、特にトウモロコシ
、ジャガイモ、大豆（１５） 、ワタおよび小麦や稲の如き小穀類作物を包含する作物
作付場所に対する発芽後施用後にも認められる。この発
芽後選択性除草活性は、トウモロコシ、小麦および大豆
において特に有効である。
特に有利な除草性質は、Ｒ１が■、Ｒ３が卸（ＣＨ３）
−ＣＨ２Ｙ、ＹがＦまたはＣＩであるという特色を１つ
またはそれ以上有する式■の化合物において観察される
。有用な除草活性を有する化合物の例は、後記実症例４
．３．６．７．２．７，３．７．４．７．５および７．
６のものである。これらはＮ’−Ｃ４−（ｌ−メチルエ
チル）フェニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素の如き公知の
標準尿素化合物に比較すると、−年生イネ科雑草に対し
て優れた除草活性を維持する一方で広葉雑草に対して改
良された活性、Ｇａ１１１１ｍに対して改良された活性
、および／または大豆における改良された選択性を示す
。その双子葉植物雑草に対する優れた活性により、実症
例４．３の化合物は、小麦、トウモロコシ、稲、大豆お
よびジャガイモにおける選択性除草剤としての用途が特
に示される。実施例６のｒヒ合物は、（活（１６） 性成分１〜２に７７ｈａの量で）発芽前および発芽後施
用で一年中イネ科雑草および双子葉植物雑草の良好な抑
制を与え、トウモロコシ、小麦およびジャガイモにおい
て良好な選択性を示すもので、発芽前症用が発芽後施用
よりも若干好ましい。
実症例７．２の化合物は、活性成分５ｋｇ／ｈａの施用
量で大豆に対して大きな損傷を与えず、大豆における発
芽ｒ＃Ｊおよび発芽後選択性を示し、またイネ科雑草お
よび双子葉植物雑草の優れた抑制が観察される。実症例
７．３の化合物は発芽前によび発芽後施用後の両者にお
いて、小麦、トウモロコシ、大豆およびジャガイモにお
いてＧａｌｉｕｍ　全包含する優れた双子葉植物活性を
有する。実施例７，４の化合物は特に発芽後施用の用途
が示され、（Ｇａ　Ｉ　ｉ　ｕｍ抑制を泣含する）良好
な選択性除草活性が１ｋ７７ｈａの施用量でもって小麦
およびトウモロコシにおいて観察される。実施例７．５
の化合物は発芽前症用、特に発芽後施用において、（Ｇ
ａｌｉｕｍを包含する）双子葉植物雑草に対して前記標
準品よりも一層活性であり、小麦、トウモロコシ、大豆
およびジャガイモ（ておいて良好な選択性を示す。実施
例７．６の化合物は前記標準品よりも双子葉植物雑草に
対ｊ〜で発芽後に一層活性であり、トウモロコシ、小麦
および大豆において良好な選択性を示す。
従って、本発明はある１易所における、好ましくは」二
連の作物作付場所における雑草の防除方法をも提供１〜
、該方法は除草剤的有効−肝の本発明化合物を核鴨所に
施用することから成る。
本発明化合物の一般除草剤用途および選択性除草剤用途
では、所望効果を達成するための施用量は、選択性用途
を採用する場合には特定の作物、および使用化合物、施
用態様、処置条件等の如き他の標準変数尾従って変化す
る。適当な施用量は、当業者による日常操作によって、
または施用量が例えば温室試験で既知である場合に本発
明化合物と標準品の活性を比較することによって決定で
きる。しかし一般には、当該化合物を約０．１〜５’＜
ｇ／ｈ　ａ、好ましくは約０．５〜２−に９／ｈ　ａ、
例えば１゜Ｑｋ７／ｈａの量で施用するときに満足な結
果が通常得られ、必要に応じて施用をくり返えす。
本発明化合物は、除草剤的に許容される希釈剤と混合し
た除草剤組成物として使用することができ、かかる使用
が好ましい。好適な配合では、活性成分０．０１〜９９
重量％、除草剤的に許容される界面活性剤０〜２０重量
％および固形または液状希釈剤１〜９９．９９重量％を
含有する。活性成分に対する界面活性剤の割合が高いこ
とが時として望ましく、これは配合時混木またはタンク
混合によって達成される。施用形態の組成物は、一般に
活性成分０．０１〜２５重量％を含有している。
勿論、低量または高量の活性成分が、使用意図および化
合物の物性に従って存在することができる。使用前に希
釈するようにされている濃厚形態の組成物は、活性成分
を一般に２〜９０重量％、好ましくは１０〜８０重量％
含有している。
本発明化合物の有用な配合物としては、粉剤、粒剤、ペ
レット剤、濃厚懸濁液、水利剤、乳化濃厚液等が包含さ
れる。これらは通常の方法によって、例えば本発明化合
物と希釈剤の混合によって（１９） 得られる。更に詳しくは、液状組成物は各成分の混合に
よって、微細固形組成物はブレンドと粉砕によって、濃
厚懸濁液は湿式磨砕によって、粒剤は予備成形粒状担体
への活性物質の適当溶媒溶液のスプレー、砂の如き粒状
担体の微粉砕固形活性成分による被覆または（例えば流
動床における）凝集技術によって得られる。ペレット剤
Ｉｄ例えば活性成分を含む混合粉末を圧縮することによ
って得られる。
他方、本発明化合物はマイクロカプセル封入体で使用し
てもよい。
活性成分の性能を改善し、また発泡、ケーギングおよび
腐食を減少させるために、除草剤組成物に除草剤的に許
容される添加剤を使用してもよい。
ここで使用する界面活性剤とは、乳化性、拡がり、湿潤
、分散性または他の表面改質性質を与える除草剤的に許
容される物質を意味する。界面活性剤の具体例としては
、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびラウリルスルホ
ン酸ナトリウムがある。
（２０） ここで使用する希釈剤とは、濃厚物質を使用可能かまた
は望ましい濃度に希釈するのに使用する液状または固形
の除草剤的に許容される物質を意味する。粉剤または粒
剤には例えばタルク、カオリンまたはケイソウ土、液状
濃厚体には例えばキシレンの如き炭化水素またはインプ
ロパツールの如きアルコール、液状施用体には特に水ま
たはジーゼル油が挙げられる。
本発明組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例
えば、同様なまたは補足の除草活性を有する化合物、ま
たは解毒活性、殺真菌活性または殺虫活性を有する化合
物を含有していてもよい。
次に除草剤組成物の具体例を述べる。
後記実施例１，２．３．４．１，４．２．４，３および
５の化合物は例えば方法Ｃ）と類似の方法でも得られ、
実施例５．６および７．１〜７．４の化合物は方法Ｃ）
に従っても得られる等実施例は限定的なものでないこと
が理解されるであろう。
実施例Ａ：水利剤 本発明化合物０例、後記実施例１の化合物）２５部を合
成微細シリカ２５部、ラウリルスルホン酸ナトリウム２
部、リグニンスルホン酸すｌ・リウム３部および微粉砕
カオリン４５部と混合し、平均粒子サイズが約５ミクロ
ンになるまで磨砕する。得られる水利剤は使用前に所望
濃度のスプレー液に水で希釈する。
実施例Ｂ：濃厚乳剤 本発明化合物（例、後記実施例１の化合物）２５部、キ
シレンＩＯ部、イソホロン１５部、ジメチルホルムアミ
ｔ”４０部および乳化ｉ１　（例、ＡｔｌａｓＣｈｅｍ
ｉ　ｅ　ＧｍｂＨのアルキルアリールスルホン酸Ｃａと
ポリエトキシル化トリグリセワイドの混合物、ＡＴＬｏ
ｘ　　４８５１Ｂ　）１０部を、均一溶液が得られるま
で完全に混合する。得られる濃厚乳剤は使用前に水で希
釈する。
実施例Ｃ：粒剤 本発明化合物（例、後記実施例１の化合物）５にりを合
成微細シリカ０．２　ｋｇと混合し、微粉砕する。’４
られる粉末は、５０％ポリビニルアセテートエマルショ
ン１．５ｋｇであらかじめ湿めらせた粒状（粒子サイズ
２４／４８メツシュ／インチ）の石英砂９４に９混合物
に均一な被覆が得られるまで加える。被覆粒剤は熱風で
乾燥する。
本発明を次の実施例によって更に具体的に説明する。
最終化合物 実施例１：Ｎ’−［４−１１−メトキシメチル−エチニ
ル）フェニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素４−（１−メト
キシメチル−エチニル）アニリ７１０．２　ｆ　（０，
０６２モル）、塩化ジＪ　ｆ　／ｌ／　ｆ）　ｔｖバモ
イル６．８ｆ（０，０６８モル）およびトリエチルアミ
ン６．４ｇ（０，０６３モル）ヲシメチルホルムアミド
４０−に溶かし、反応溶液を室温で５０時間攪拌する。
反応溶液を■２０２０００−に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌで抽出
する。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧蒸発させる
。残留粘稠オイルを溶離剤としてジエチルエーテル／ｎ
−ヘキサン（２：１）を使用してシリカゲルでクロマト
グラフィーに付して、無色結晶体の標題化合物（ｍ、ｐ
、９６〜９７°Ｃ）を得る。
（２３） 実施例２ 式■の適当な化合物と式ｍの嘱化カルバモイルを使用す
る以外は実施例１の方法に従って、次の１ヒ合物を得る
。
２、Ｉ　　Ｎ’−［４−４１−フルオロメチル−エチニ
ル）フェニル］　−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素ｍ、Ｐ、１４
４〜１４５°Ｃ 実施例３　：Ｎ−［４−（ｌ−メトキシメチル−エチニ
ル）フェニル］−Ｎ−メチ／Ｌ［３１ｅ４−（１−メト
キシメチル−エチニル）アニリン８．２９　（０’、０
５モル）の無水ジエチルエーテル２０〇−溶液に、メチ
ルインシアネート４’　、／　（０゜０６７モル）を常
温で力りえる。シフ゛チルスズジアセテー）０．：Ｍを
添加した後、得られる反応ｍ液を室温で２０時間保つ。
次いで反応混合物をＯ’Ｃに冷却し、沈殿結晶を炉別し
て分析上純粋な標題化合物（’　ｍ、　ｐ・８４〜８５
°Ｃ）を得る。
実施例４ 式Ｈの適当な化合物とメチルイソシアネートを（２４） 使用する以外は実施例３の方法に従って、次の化合物を
得る。
４、Ｉ　　Ｎ’−［４−（１−フルオロメチル−エチニ
ル）フェニル］−Ｎ−メチル尿素 ｍ、　ｐ・１６４°Ｃ ４゜２　　Ｎ’−［４−（１−メトキシメチル−エチル
）フェニル］−Ｎ−メチル尿素、ｍ、ｐ。
１８１〜１３２°Ｃ ４，３Ｎ’−［４−（１−フルオロメチル−エチル）フ
ェニル］−Ｎ−メチル！素、ｍ、ｐ・１１７°Ｃ ４，４Ｎ’−［４−（１−フルオロメチル−エチル）フ
ェニル〕−Ｎ′−ホルミルーＮ−メチル尿素、ｍ−Ｐ、
１３９〜１４０°Ｃ実施例５：Ｎ’−［４−（１−クロ
ロメチル−エチニル）フェニル］−Ｎ−メチル尿素 Ｎ’−［４−４１−ジメチルアミノメチル−エチニル）
フェニル］−Ｎ−メチル尿素ｌａ、５５ｙ（０゜０６モ
ル）の無水ＣＨ２Ｃｌ２１８〇−溶液に、クロロキ酸フ
ェニルエステル９．４　ｆ　（０，０６モル）を含む無
水ＣＨ２Ｃｌ２５０　、ｉヲ２０〜３０℃ｆ２０分以内
で滴加する。
添加終了後、反応混合物を室温で４時間攪拌し、次いで
蒸発させて淡褐色粘稠残留物を得、これをシリカゲルカ
ラムのクロマトグラフィーに付す。酢酸エチルエステｔ
ｖ　／　ＣＨ１５０Ｈ（”　４　’　１　）Ｋよる溶出
によって、無色結晶体の標題化合物（ｍ、ｐ・１８８〜
１８５°Ｃ）を得る。
実施例６：Ｎ’−［４−（１−フルオロメチル−エチル
）フェニル］−’Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素（方法ｃ）） ホスゲン４６．６９（０，４７モル）を含む無水酢酸ｘ
　ｆ　ルエスｆル８５０ｍｔＫ、４−（１−フルオロメ
チル−エチル）アニリン１９．９ｇ（０，１８モル）ノ
無水酢酸エチルエステル１００−を溶液ヲ。
〜５°Ｃで攪拌しながら滴加する。添加終了後、反応混
合物を室温で２時間攪拌し、次いで減圧蒸発によりａ縮
する。
こうして得られる粗４−（１−フルオロメチル−エチル
）〜フェニルイソシアネートヲ無水シ工チルエーテル２
５０−に溶かし、沖過する。ｆ液にジブチルスズジアセ
テ−１−０，３ｇを添加した後、１０℃（氷水冷却）で
ジメチルアミン１２．２１（０，２７モル）の無水ジエ
チルエーテル２００−溶液を滴加する。形成された結晶
沈殿物を戸別し、ジエチルエーテルで洗浄して分析上純
粋な標題化合物（ｍ、Ｐ、１４５〜１４６°Ｃ）を得る
（酢酸エチルエステルによる再結晶によれば、標題化合
物はｍ、Ｐ、１５８〜１５９℃である。）。
実症例７ 適当な式Ｖの出発化合物を使用する以外は実施例６の方
法に従って、以下の式■ｂの化合物を得る。
７．１　　Ｎ７−Ｃ４，−（，１−メトキシメチル−エ
チル）フェニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素、ｍ−Ｐ、１
０６〜ｌ　Ｏ７°Ｃ ７，２Ｎ’−［４−４１−クロロメチル−エチル）フェ
ニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素、ｍ。
Ｐ、１３９〜１４１°Ｃ ？、８．Ｎ’−ＣＢ−ブロモー４−（１−フルオロ（２
７） メチル−エチル）フェニル］−Ｎ、Ｎ−ジｊ’　ｆ　ル
尿素、ｍ、ｐ、ｌ　４４〜ｌ　４６°Ｃ７，４Ｎ’−［
４−（１−フルオロメチル−エチル）フェニル］−Ｎ−
メトキシーＮ−メチル尿素、ｍ、ｐ、７８〜８０°Ｃ ７，５Ｎ’−［３−クロロ−４−（１−フルオロメチル
−エチル）フェニル〕−Ｎ、Ｎ−−）メ−１−／Ｌ／尿
素、ｍ、Ｉ）、１４１Ｎ１４２℃７．６　　Ｎ’−［８
−クロロ−４−４１−クロロメチル−エチル）フェニル
）　−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素、ｍ、ｐ−１２８℃ 中間体 実施例８：ｉ−［２−（ｐ−二トロフェニル）アリル３
モルホリン Ｐ−ニトロフェニル酢酸５６７１ｉ’（８，１３モル）
およびＮ２０４００　ｍｔＫモルホリン５５５　、ｒ（
、６３５モル）を４５〜５５°Ｃで２０分以内で滴加す
る。混合物を４５℃、で１時間攪拌１−１これに３０％
ホルムアルデヒド溶Ｍ６３５−（７，４モル）ヲ４５”
Ｃで３０分以内で加える。
（２８） 反応溶液を４５゛Ｃで２０時間攪拌し、次いで冷却する
。’（２０４００ＯｆｆＩ／を加え、水溶液をＣ馬Ｃ１
２で抽出する。ＣＨ２Ｃｌ２相を水で洗い、Ｎａ　２８
０４　Ｔ乾燥し、蒸発乾固する。粘稠残留物を結晶体に
硬化させる（　ｍ、ｐ、６２〜６　ａ”ｃ　）。
実ｍ例ｑ　：　Ｎ、Ｎ−ジメチル−β−メチレン−４ニ
トロ−フェニルエタンアミン モルホリンの代わりにジメチルアミンを使用して実施例
８と同様に進行させ、標題化合物（ｂ、ｐ・６０”Ｃ／
１．５）−ル）を得る。
実施例１０：４−（ｔ−クロロメチル−エチニル）−二
トロベンゼン １−、Ｃ２−（ｐ−ニトロフェニル）アリル１モルホリ
ン４４５ｇ（１，７９モｌし）を含む無水ＣＨ２Ｃｌ２
２５００、、ｌｌに、ホスゲン１８０ｇ（１，８２モル
）の無水ＣＨ２Ｃｌ２１１００−溶液を攪拌しながら４
５分以内で室温で滴加する。
添加終了後、反応混合物を更に２時間攪拌し、室温で一
夜保ち、次いで減圧蒸発する。副生成物４−モルホリン
カルボニルクロライ）”を高域Ｅ下留去しく９３”Ｃ／
１．５トール）、蒸留残留物をシリカゲルのクロマトグ
ラフィーに付す。ＲＩＭ剤としてのＣＨ２Ｃｌ２により
標題化合物（ＴＩＮ−ｐ・４３〜４５゛Ｃ）を得る。
’１ｆｆｉ例１１：４（１−フルオロメチル−エチニル
）−二トロベンゼン Ｎ２ｆｆ囲気下、４　（１−クロロメチル−エチニル）
−二トロベンゼン２９６．５＆（１，５モル）、ＫＦ４
：３０ｆ（７，４モル）、ヘキサデシルトリブチルホス
ホンイミンプロミド７８ｇ（０，１５モル）および■２
０８００−の混合物を５時間１１０〜１１２”Ｃで攪拌
する。
これに氷水３０００ｒｎｌを加え、混合物をＣＨ２Ｃｌ
２５００、ｚで抽出する。ＣＨ２Ｃｌ２抽呂物を水２０
００ｄで５回洗い、Ｎ　ａ　２　Ｓ０４で乾燥し、減圧
蒸発させる。
残留物を溶離剤としてＣＨ２Ｃｌ２／ＣＣｌ４（２：　
１）を使用してシリカゲル２８００Ｉ７のクロマトグラ
フィーに付して、無色結晶体の標題化合物（ｍ・Ｐ・３
０〜ｉ３１’ｃ）を得る。
実症例］　２　：　４　（１−フルオロメチル−エチル
）−二トロベンゼン ４（ｌ−フルオロメチル−エチニル）−二トロベンセン
１７．５ｙ　（ｏ、　ｉモル）のＣＨＯＨ４００、ｔ溶
ｉＫ、９０％ヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸１０
’０’ｌｌ’　（０，８モル）と硫酸ヒドロキシルアミ
ン６７．２　ｇ（０，４，１モル）を加える。次いで反
応混合物を氷水で冷却しながら１５〜２０゛Ｃで２０％
ＮａＯＨ水溶液でもってアルカリ性（ｐＨ８）にする。
更にＣＨ３０■５００．ｎｌを加えた後、反応混合物を
室温で２４時間攪拌１−１次いで濾過する。炉液を減圧
蒸発させる。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、この溶液
を■２０で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発させる。
淡黄色の（薄層）クロマトグラフィー上純粋な液体（Ｒ
ｆ＝Ｑ、５、シリカゲルでＣ′ＨＣｌ３／ＣＣｌ４（１
：　１　）でもって）を減圧蒸留して、標題化合物（ｂ
、ｐ−１ｏ　ａ〜１０４”Ｃ１０，１）−ル）を得る。
実Ｍｉ例１３　：４　（ｌ−フルオロメチル−エチル）
−アニリン （３１） ４（１−フルオロメチル−エチル）−二ｌ−ロベンゼン
１０．３ＦＩ（０，０５７モル）を無水ＣＨ３０Ｈ２５
０ｍ／に溶かし、１０％Ｐｄ／ＣＯ，６１ｆの存在下室
温大気圧で水素化する。
計算量の■２が吸収された後反応を停止する。触媒を炉
別し、炉液を蒸発させる。得られる（薄層）クロマトグ
ラフィー上純粋な無色液体（Ｒｆ＝０゜７り 、標題化合物（ｂ、ｐ、８６〜８８”Ｃ１０，３）−ル
）を得る。
実施例１４：４（１−メトキシメチル−エチニル）−二
トロベンゼン Ｎａ（ｉ、９　ｆｌ　（０，８グ”７ム原子）と無水Ｃ
ｌ−ｌ３０Ｈ６００−からのＣＨ３０Ｎａ溶液に、４（
１−クロロメチル−エチニル）−二トロベンゼン！５９
．８　ｙ　（ｏ、ａモル）を加え、反応混合物を２時間
加熱還流し、次いで蒸発乾固する。残留物をジエチルエ
ーテルに浸し、エーテル性溶液を濾過し、ｐ液を蒸発濃
縮する。次いで残留物をシリカゲルのクロマドグ（３２
） ラフイーに付して（溶離剤ｎ−ヘキサン／ジエチルエー
テル（ｌ：ｌ））、分析上純粋体の標題化合物を得る（
Ｒｔ−＝ｏ、ｓｑ、シリカゲルでＣＨＣｌ３でもって）
。
実Ｍｆｉ例ｔ５：４（ｉ−メトキシメチル−エチニル）
−アニリン ４（１−メトキシメチル−エチニル）−二トロベンゼン
２５．２　ｆ　（０，１：ｄモｔｖ　）とＦｅ粉末７２
．２ｇ（１，４グラム原子）ヲ含むエタノール１０５ｆ
とＨ２Ｏ２５□ｊの良攪拌混合物に、濃ＨＣｌ１．５−
を反応温度が３５゛Ｃを越えないように滴加する。７時
間室温で攪拌後、反応混合物を濾過し、Ｆ３液を蒸発濃
縮する。水を残留物に加え、混合物をＣＩ（２Ｃ１２で
抽出する。合１．たＣ■２Ｃ１２抽出物を水で洗い、Ｎ
ａ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を蒸発除去する。
淡黄色液体として標題ｆヒ合物が得られる（Ｒｆ＝０．
４、シリカゲルでジエチルエーテルでもって）。
実／ｍ例１６：４（ｌ−ジメチルアミノメチル−エチニ
ル）−アニリン Ｎ、Ｎ−ジメチル−β−メチレン−４−ニトロフェニル
エタンアミン２０．６ｇ（０，１モル）、無水ＦｅＣｌ
３１００ｔｒｑ（０，０００６モ７１／Ｌ活性炭２．２
ｇおよびＣＨ３０ｆ−Ｉ　５０　ｍｔの沸騰混合物に、
ヒＦフシジーヒドレート８１７（０，１６モル）を３０
分以内で滴加する。３時間加熱還流後、混合物を冷却し
、濾過し、ｐ液を溶媒の蒸発によって濃縮する。
得られる暗褐色粘稠オイルをジエチルエーテル３０−に
溶か１−、エーテル性溶液を濾過１−１ｐ液を−２０”
Ｃで一夜保つ。得られる結晶を炉別し、ガソリンエーテ
ル／ジエチルエーテル（１０：１）で洗って、分析上純
粋な標題化合物（ｍ、Ｐ、７１〜７２“Ｃ）を得る。
実施例１７：Ｎ’−Ｃ４−（ｌ−ジメチルアミノメチル
−エチニル）フェニル］−Ｎ−メチル尿素４（ｌ−ジメ
チルアミノメチル−エチニル）−アニリン９．８９　（
０，０５３モル）を含む無水ジエチルエーテル２２０−
に、メチルイソシアネート５、ｎｌ（０，０８５モル）
を加え、反応溶液をジブチルスズジアセテ−１・０．３
　ｒｎｔ添加添加室温で一夜攪拌干る。１８時間後に沈
殿する結晶を炉別し、ガソリンエーテルで洗って、分析
上純粋な標題化合物（ｍ、ｐ、　１２３〜１２４”Ｃ）
を得る。
１ｉ［例ｔｇ：４−（ｌ−クロロメチル−エチル）アニ
リン 実施例１３の方法と同様にして標題化合物（ｂ。
Ｐ、９３〜９５”Ｃ／　０．０１　）−ル）を得ル。
実施例１９：４（ｌ−クロロメチル−エチル）−二トロ
ベンゼン ４（１−クロロメチル−エチニル）−二トロベンゼン５
１．：Ｍ（０，２６モル）とトリス（トリフェニルホス
フィン）ロジウム（■）クロフィ）−１０ｇの乾燥トル
エン１０００．、／溶液を、常温大電圧で水素化する。
４６時間後に均一な反応溶液を減圧蒸発きせる。残留物
を減圧上蒸留して分析上純粋な標題化合物の単離を行う
。１２０〜１２２”Ｃ１０，２）−ルで採集したフラク
ションはすみやかに無色結晶に固化する（　ｍ、ｐ、５
１〜５２°Ｃ）。
実症例２０：３−クロロ−４（ｌ−クロロメチル−エチ
ル）−二トロベンゼン （３５） ４（１−クロロメチル−エチル）−二ｌ−口ベンゼン２
４　ｆ　（０，１，２モル）、三塩化アンチモン１ｇ、
ヨウ素５０ｍｙおよびＰｃ１３１６．ｍｇヲ徐ｈｚニ６
０”Ｃに加篇する。均一なシロップを得る間に乾燥塩素
を、フラスコ内温度が７０゛Ｃ以上に上昇しない速度で
流通させる。約理論量の塩素が吸収（５゜３　Ｑ／２０
分）された時点で、褐色の反応混合物全常温に冷却し、
次いでトルエンｌ　２５　、ｔｌｌｃ取ル。　トルエン
溶液を水１５０−で５回洗い、Ｎａ２ｓｏ４で乾燥し、
減圧蒸発させる。
褐色油状残留物をシリカゲルカラムでクロマドグ７フイ
ーに付す。ＣＣｌ４−Ｃ）ＩＣｌ３（１０：　１　）Ｋ
よる溶出によって、分析上純粋な標題化合物（ｍ・Ｐ・
４５〜４６”Ｃ）を得る。
実／ｍ例２１：３−プロモー４（１−フルオロメチル−
エチル）−二トロベンゼン 濃硫酸８０ｄ、水８０−および４（フルオロメチル−エ
チル）−二トロベンゼン１８．８ｆ（０，１モル）に、
臭素酸カリウム１８．３ｇ（Ｃ１，１１モル）を温度が
３５゛Ｃを越えない速度で少量づつ攪拌（３６） しながら加える。
添加終了後、反応混合物を室温で１８時間攪拌し、酸の
下にオイル相を形成させる。上部水相をＣＨ２Ｃｌ２で
抽出する。合した生成層と抽出物を水で２回洗い、Ｎａ
２ＳＯ４で乾燥し、減圧蒸発させる。残留オイルをシリ
カゲルでクロマトグラフィー（ヘキサン−ジエチルエー
テル（ａ　：　ｌ’）　で（Ｊ出）Ｋ付した後に−２０
”Ｃで一夜冷却して完全に固化させる（　ｍ、ｐ−２０
〜２２　’Ｃ）。
実症例２０：３−クロロ−４（１−フルオロメチル−エ
チル）−二トロベンゼン ４（１−フルオロメチル−エチル）−二トロベンゼン４
５．１Ｆ（０，２４モル）、硫酸銀３９．２１ｉ’（０
，１２モル）、濃Ｈ２Ｓ０４２６０−および水３９−の
良攪拌混合物に、塩素１９．２１ｉ１１０．２７モル）
の四塩化炭素４０〇−溶液を常温で滴加する。
添加終了後、攪拌を更に２時間続行する。次いで水１２
００−を加え、沈殿塩化銀を焼結ガラスるつぼを通して
炉別する。
有機相を分離Ｌ、無水Ｎａ　、、　８０４で乾燥し、減
圧蒸発する。溶離剤としてＣＣｌ４を使用してシリカゲ
ルでクロマトグラフィーに付すことによって、分析上純
粋な標題化合物の単離を行う。この物質ノ少量をポール
チューブ蒸留に付＋　（＋）、　ｐ、７　Ｂ〜８０”Ｃ
１０，０１）−ル）。
実施例２８：３−ブロモー４（ｌ−フルオロメチル−エ
チル）−ベンゼンアミン ３−ブロモ−４（１−フルオロメチル−エチル）−二ト
Ｏベンゼン１５．７５ｇ（０，０６モル）のｘ　タ／−
ＩＬ／２００　ｍｚ溶Ｍヲ、ラネーニッケル３ｇの存在
下室温大剣圧で４５時間水素化する。
還元が完了した時点で触媒を戸別し、Ｙｊｆ３Ｍを減圧
蒸発きせる。残留黄色液体をシリカゲルのクロマトグラ
フィーに付す。ヘキサン−ジエチルエーテル（８：２）
による溶出によって、分析上純粋なオイルとして標題化
合物（Ｒｆ＝　０．２２、ヘキサン−エーテル（ｌ：ｌ
））を得る。
実施例２４ 実柿例２３の方法と同様にして次の化合物を得る。
２４．１３−クロロ−４（１−フルオロメチル−エチル
）ベンゼンアミン、Ｒｆ　＝　０．２１（エーテルーヘ
ギザン（２：ｌ））、ｂ、Ｐ、８８〜９０”Ｃ１０，０
１１−−ル２４．２８−クロロ−４（ｌ−クロロメチル
−エチル）ヘキサンアミン、Ｒｆ＝０．２２（エーテル
ーヘキサン（１：１）） 実ｍ例２５：Ｎ［４（１−フルオロメチル−エチル）フ
ェニルクーホルムアミド ４（ｌ−フルオロメチル−エチル）ベンゼンアミン２０
ｇ（０，１１モル）と９８％ギ酸６　ｇ（０゜１３モル
）の乾燥トルエン１５０−溶液を沸騰還流する。ウォー
タートラップに水２．５−が分離された時点で追加のギ
酸６ｇを加え、水とギ酸が分離されなくなる甘で還流を
続行する。
次いでトルエン溶液を５％重炭酸すｌ−ＩＪウム溶ａ　
１ｏ　ｏ　ｍｔで洗い、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥する。
トルエンの回転式蒸発によって残存する粗標題化合物を
蒸留により精製する（　ｂ、ｐ、ｉ　５７〜１６０’Ｃ
／υ、４トール、ｍ、ｐ、４２．４４″Ｃ）。
（３９） 試験 実施例２６：雑草抑制−発芽曲処理 種子ポツト（直径７ｃｒｎ）にビート培養土と砂の混合
物を入れる。ビート培養土と砂の混合物の露出面に試験
化合物の試験液（例、実施例Ｂによるト培養土と砂の混
合物の薄層（０，５Ｃｒｎ）でおおう。１日当り１４〜
１７時間光照射（日光またはその同等物）で室温で２１
日間ポットを保つ。
２１日後に各除草剤の除草効果を測定する。これは各種
子植物に対する損傷の程度と質の視覚評１曲を含む。
上記実施例１〜７の式■の化合物を、活性成分１．４と
５．６に９／ヘクタールに相当する用量で上記方法で施
用する。
除草活性が観察される。即ち、試験植物に対して大きな
損傷が認められる。
（４０） 実施例２７：雑草抑制−発芽後処理 植物がほぼ同時に２〜４葉段階に達するようにその種子
の植えつけをずらせ、植物が２〜４葉段階であるときに
試験化合物（除草剤）を施用する以外は、実施例２６で
採用したのと同じ方法を行う。
実施例１〜７の化合物を、１．４　ｋｇ／　ｈａと５．
６　ｋｇ／ｈ　ａに相当する用量で上記方法で再び施用
する。
除草効果の測定は試験化合物施用２１日後に行い、実症
例２６で述べたのと同様な評価を含む。除草活性が認め
られる。
実施例２８ 本発明の代表的化合物を次の発芽前試験方法で評価する
。
寸法３０Ｘ４０ｍの種子皿に、ビート培養土と砂の混合
物を深さ６備入れる。ビート培養土と砂の混合物の露出
面に、所定濃度の本発明化合物を含む試験水溶液ｃ例、
実施例Ｂに従って配合）をスプレーする。スプレー量は
試験水溶液６００　／７ｈａに相当する。同じ試験を各
種濃度の試験液でくり返えして、所望の施用量が実現す
るように濃度を選定する。次いで各面に６種の種子をま
く。各植物種のために筺〈種子の数は、種子の発芽力と
各種子植物の最初の生長サイズによって決捷る。播種後
に処理表面をビート培養土と砂の混合物の薄層約０，５
備でお、かう。
温度２０〜２４°Ｃと１日当り日照１４〜１７時間で２
８日間準備した種子皿を保つ。
本発明化合物の除草効果の測定は２８日後に行う。これ
には各種種子植物に対する損傷の程度と質の視覚評価を
含む。特に有利な除草性雀は特に実施例４．３．６．７
．２．７．３．７．４．７．５および７．６の化合物で
認められる。活性成分０，２．１　ｉ−よび５に９／ヘ
クタールに相当する施用量で得られるいくつかの結果は
、前記に要約されている（後記表Ａも参照のこと）。
実施例２９：発芽後処理 種子が２〜４葉段階であるときに除草剤試験液を施用す
る以外は、実症例２８で述べた発芽前試験のそれと同様
な発芽後試、験法において、式■の代表的化合物を更に
評価する。この目的のために各種種子は時間をずらした
状態でまく。温室条件（温度、日照）は実施例２８と同
じである。除草効果の測定は実施例２６の方法に従って
施用後２８日で行う。
特に有利な除草性質は特に実施例４．３．６．７゜２．
７．３．７．４．７，５および７．６の化合物で認めら
れる。活性成分０．２、■および５に９／ヘクタールに
相当する節用量で得られるいくつかの結果は、前記に要
約されている（後記表Ａおよび表Ｂ参照のこと）。
米）Ｎ’−［４−（１−メチルエチル）フェニル〕−Ｎ
、Ｎ−ジメチル尿素 （４３） 表Ａ （４４） 表Ａ（つづき） 表Ｂ 表Ｂ（つづき） 特許出願人　サンド・アクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士青山　葆 外１名 （４７） ４９７−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■１式■ 〔式中、ＲｌＦｉＨまたはＣＨＯであり、Ｒ２はＨ−Ｃ
    馬またはＯＣＨ３であり、ＣＨ２ Ｒ３は式−Ｃ−Ｃ■２Ｙの基Ｇ１もしくは式０Ｈ（Ｃ馬
    ）−Ｃ■２Ｙの基Ｇ２であり（ここでＹはＣＩ　もしく
    はＦから選ばれるハロゲンまたはＣＨ３０である。）、
    ＸはＨまたはＣＩもしくはＢｒから選ばれるハロゲンで
    ある。〕 の化合物。 ２、Ｒ４が■、Ｒ３が基ＣＨ（Ｃ馬）ＣＨ２Ｙ（ここで
    、Ｙは上記第１項と同意義。）である上記第１項の化合
    物。 ８、Ｒ２、ＹおよびＸがそれぞれ ａ）Ｊ−１、ＦおよびＨ ｂ）ｃ）Ｉ３、ＦおよびＩ−Ｉ ｃ）Ｃ馬、ＣＩおよび■ ｄ）ＣＩ−Ｉ３、ＦおよびＢｒ ｅ　）　ＯＣＩ（３、ＦおよびＨ ｆ）Ｃ１（３、ＦおよびＣ１ ｇ）ＣＨ３、Ｃ１およびＣＩ である化合物群から選ばれる」二記第２項の化合物。 ４、ａ）式■ ［式中、Ｒ４、Ｒ５およびＸは上記第１項と同意義。　
    ］ の化合物を式■ ４Ｒ５ １式中、Ｒ４はＣＨ６またはＯＣＩ（３そしてＲ５はハ
    ロゲン、またはＲ４とＲ５が合して単結合を形成する。 〕の化合物と尿素縮合反応条件下反応させる、または ｂ）式ＩＶ ［式中、Ｒ６とＲ７の両者が■またはＲ６とＲ７が合し
    て単結合を形成、Ａ、ｍはモルホリンまたはジ（Ｃ１−
    ４アルキル）Ｎ基、Ｒ１、Ｒ２およびＸは上記第１項と
    同意義。〕 の化合物において、ＡｍをＣＩによって置侯することに
    より式■ａ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＸは前記と同意
    義。〕 の化合物を得る、または Ｃ）式Ｖ （３） λ 〔式中、Ｒ３およびＸは上記第１項と同意義。〕の化合
    物を式■ Ｒ２−ＮＩ（−Ｃｌ−１３ＶＪ 〔式中、Ｒ２は上記第１項と同意義。〕の化合物と尿素
    付加反応条件下反応させることにより式■ｂ 〔式中、Ｒ２、Ｒ３およびＸは前記と同意義。〕の化合
    物を得る ことから成る上記第１項に定義の弐Ｔの化合物の製造法
    。 ５上記第１〜３項のいずれかの化合物の除草剤としての
    用途。 ６、上記第１〜３項のいずれかの化合物の選択性除草剤
    としての用途。 （４） ７、上記第１項の化合物と除草剤的に許容される希釈剤
    を含む除草剤組成物。 ８、式■ 〔式中、Ｒ１、Ｒ３１−よびＸは上記第１項と同意義。 　〕 の化合物。 ９、式■ 〔式中、Ｒ６とＲ７の両者が■またはＲ６とＲ７が合し
    て単結合を形成、Ａｍはモルホリンまたはジ（ＣＩ−４
    アルキル）Ｎ基、Ｒ１、Ｒ２およびＸは上記第１項と同
    意義。〕 の化合物。 １０、式Ｖ 〔式中、Ｒ３およびＸは上記第１項と同意義。〕の化合
    物。
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