PL144333B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL144333B1 PL144333B1 PL1986258123A PL25812386A PL144333B1 PL 144333 B1 PL144333 B1 PL 144333B1 PL 1986258123 A PL1986258123 A PL 1986258123A PL 25812386 A PL25812386 A PL 25812386A PL 144333 B1 PL144333 B1 PL 144333B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- weight
- parts
- soil
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 22
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- PZBATUNEVLSDIG-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical class ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PZBATUNEVLSDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 90
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 26
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 26
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 24
- -1 sulfonamide compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 8
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 7
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 7
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 6
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 6
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 6
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 5
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 4
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 4
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 4
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 4
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 4
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 4
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 4
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000034656 Contusions Diseases 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 2
- KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUQWINLDJOTVAP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 SUQWINLDJOTVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 1
- 241001444080 Aphanomyces euteiches Species 0.000 description 1
- 244000309619 Aphanomyces raphani Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000007645 Citrus mitis Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 1
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 1
- 101150098207 NAAA gene Proteins 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000305267 Quercus macrolepis Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 229940121357 antivirals Drugs 0.000 description 1
- 235000013524 arak Nutrition 0.000 description 1
- 235000020053 arrack Nutrition 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FYAQQULBLMNGAH-UHFFFAOYSA-N hexane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCS(O)(=O)=O FYAQQULBLMNGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 89 06 30 144333 CZYTELNIA Urzedu Peft#mow€go Int.Cl.4A01N 41/06 Twórcy wynalazku: lhkeo Yoshimoto, Mitsumasa Umemoto, Keiichi Igarashi, Yutaka Kubotaf Hideo Thmazaki, Yuji Biomoto, HLrohlsa Yanagita Uprawniony z patentu: Mitsui Tbatsu Chemicals9 Ihc, Tokio (Japonia) SRODEK GRZYBOBÓJCZY Rrzedmiotem wynalazku Jest srodek grzybobójczy* Jednym z powaznych problemów w uprawie roslin uzytkowych sa choroby roslin. Szcze¬ gólnie trudnym do rozwiazania problemem sa choroby przenoszone przez glebe, wywolywane przez patogeniczne grzyby znajdujace sie w glebie (w dalszej czesci opisu choroby takie nazywa sie "chorobami przenoszonymi przez glebe*). Ostatnio istnieje coraz powszechniejsza tendencja do ograniczania obszarów upraw roslinnych do pewnych okreslonych okregów, przy czym pewne rosliny przemyslowe uprawiane sa w sposób ciagly. Ze wzgledu na te tendencje coraz wazniejsze staje sie zwalczanie chorób przenoszonych przez glebe. Ze wzgledu na charakter tych chorób ich zwalczanie jest jednak wyjatkowo trudne, w zwiazku z czym powo¬ duja one coraz wieksze straty. • frzykladowo, w niektórych krajach stosowano PCNB (piecio- chloronitrobenzen) Jako fungicyd przeciw kile roslin krzyzowych, takich Jak kapusta, kapusta chirfska, kapusta polna, kalafiory, brokuly itp. Nanoszono go tak wiele, ze podaje sie iz dawka nanoszenia tego fungicydu byla równa dawce nanoszenia nawozów. Na polach, na których rosliny krzyzowe uprawiano w sposób ciagly, standardowa dawka nanoszenia PCNB nie Jest wystarczajaca dla uzyskania zadowalajacych rezultatów, tak wiec powszechna prak¬ tyka stalo sie nanoszenie PCNB w znacznie wiekszych ilosciach. Z drugiej strony, zanie¬ czyszczenie srodowiska naturalnego chemikaliami rolniczymi uroslo do rangi problemu spo¬ lecznego 1 stosowanie pestycydów w tak duzych ilosciach Jak PCNB zostanie wkrótce zabro¬ nione. Istnieje zatem szczególnie duze zapotrzebowanie na chemikalia dzialajace skutecz¬ nie przy mniejszych dawkach* Th trudne do osiagniecia uwaza sie pelne zwalczenie przy uzy¬ ciu srodków chemicznych innych przenoszonych przez glebe chorób, np. parcha prószystego i parcha ziemniaków, rizoktoniczny buraka cukrowego, wirusowych chorób ziaren zbóz przeno- 144 3332 144 333 szonych przez Rlymyxa, rozrastania sie zylek salaty, oraz przenoszonych przez glebe chorób rzodkwi, kapusty polnej, buraków cukrowych, grochu, itp., wywolywanych przez rózne Aphano- mycetes. Przez wiele lat prowadzono synteze wielu róznych zwiazków sulfonamidowych i badano ich dzialanie fizJologiczne• Fodejmowano prace badawcze nad ich zastosowaniem w rolnictwie w charakterze insektycydów, a takze herbicydów i fungicydów. Dzialanie tych zwiazków Jako herbicydów omówiono np. w publikacjach Japonskich zgloszen patentowych nr nr 29571/1964 i 19199/1965. Zwiazki sulfonamidowe Jako fungicydy opisano w publikacjach Japonskich zglo¬ szen patentowych nr nr 9304/1969, 6836/1970, 6797/1971 i 15119/1972, w Japonskim wyloze- niowym opisie patentowym nr 31655/1982 i w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr nr 4 497 828 i 4 551 478. Zastosowanie tych zwiazków Jako insektycydów omówiono w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 034 955. W opisie tym ujawniono a *s 4 9 zwiazki o ogólnym wzorze Ar -S0^-N/r/-At , w którym Ar i Ar oznaczaja niezaleznie grupy fenylowe ewentualnie podstawione Jednym lub wieksza liczba podstawników, takich Jak atom chlorowca albo grupa trójfluorometylowa, nitrowa, alkilowa 1 alkoksylowa. Wsród zwiazków wymienionych w tym opisie nie znalazl sie Jednak zaden zwiazek stanowiacy substancje czyn¬ na srodka wedlug wynalazku. Fbnadto omawiany opis dotyczy Jedynie dzialanie owadobójczego zwiazków o powyzszym wzorze i nie ma tara Jakiejkolwiek wzmianki o ich zastosowaniu w cha¬ rakterze substancji grzybobójczych. Jakkolwiek zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku objete sa powyzszym wzorem ujawnionym w opisie patentowym Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3 034 955» to Jednak wynalazek dotyczy wylacznie wytwarzania pewnych okreslonych pochodnych N-/2-chloro-4-nitrofenylo/benzenosulfonainidu. Fbwiasem mówiac, w przytoczonym opisie ujawniono 2§-nitro-4'-tróJfluorometyloanilid kwasu 3-trójfluorome- tylo-4-chlorobenzenosulfonowego /N-/2-nitro-4-tróJfluorometylofenylo/-4-chloro-3-tróJ- fluorometylobenzenosulfonamid/ Jako zwiazek zawierajacy grupe nitrowa. Zwiazek ten rózni sie Jednak w oczywisty sposób od zwiazków stanowiacych substancje, czynna snodka wedlug wynalazku.W opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 497 828 i 4 551 478 ujaw¬ niono zwalczajace dzialanie pewnych pochodnych sulfonamidowych wobec kily roslin krzy¬ zowych. Wszystkie zwiazki ujawnione w tych opisach sa Jednak pochodnymi 3-nitrobenzeno- sulfonamldu, przy czym nie ujawniono w nich wcale zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, które sa znacznie skuteczniejsze w zwalczaniu kily roslin krzyzowych niz zwiazki ujawnione w owych opisach.W zadnym z wyzej przytoczonych zródel literaturowych nie ujawniono dzialania zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku Jako fungicydów przeciw chorobom przenoszonym przez glebe, a nawet nie zasugerowano takiego dzialania.Oelem wynalazku bylo opracowanie srodka zawierajacego zwiazek o dzialaniu grzy¬ bobójczym do stosowania w zwalczaniu chorób przenoszonych przez glebe, wykazujacego szerszy zakres dzialania w porównaniu ze znanymi fungicydami tego typu, majacego sil¬ niejsze dzialanie grzybobójcze i dzialajacego skutecznie przy mniejszych dawkach nano¬ szenia, a wiec majacego mniejszy wplyw na srodowisko naturalne.TWórcy wynalazku zwrócili uwage na faictj ze pochodne sulfonamidowe wykazuja rózno¬ rodne dzialanie fizjologiczne. W rezultacie nieoczekiwanie odkryto, ze pewne pochodne sulfonamidowe maja szeroki zakres dzialania wobec przenoszonych przez glebe chorób, przeciw którym nie bylo dotychczas zadowalajacych srodków. Szerokosc zakresu dzialania tych zwiazków jest tak duza, ze ich dzialania nie mozna bylo przewidziec na podstawie którejkolwiek ze znanych publikacji. Zwiazki te wykazuja przy tym bardzo silne dzialanie grzybobójcze wobec grzybów powodujacych choroby przenoszone przez glebe. &*odek grzybobójczy wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik i substancje czynna, a cecha tego srodka Jest to, ze Jako substancje czynna zawiera pochodna N-/2-chloro-4- nitrofenylo/benzenosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym X 1 T oznacza ja niezaleznie atom wodoru lub chloru, a Z oznacza atom chloru lub grupe trójfluorometylowa.144 333 3 Zwiazki o wzorze 1 sa zwiazkami nowymi t wytwarzanymi w reakcji chlorku benzeno- sulfonylu o wzorze 2, w którym X, Ti Z maja wyzej podane znaczenie z 2-chloro-4Hiitro- anilina, w obecnosci zasady* Zwiazki o wzorze 1 wykazuja doskonale dzialanie zwalczajace przeciw kile roslin krzyzowych, takich jak kapusta, kapusta chinska, kapusta polna, kalafiory* brokuly, itp*, przeciw parchowi prószystemu i parchowi ziemniaka oraz przeciw innym przenmmzonym przez glebe chorobom wywolywanym przez rózne Aphanomycetes* Piwne srodki chenicsm* dostepne na rysunku jako fungicydy przeciw tym chorobom wykazuja znacznie gorsze dzialanie niz zwiazki o wzorze 1* Tak wiac srodki wedlug wynalazku sa w najwyzszym stopnia uzyteczne jako srodki gtzybobójcze przeciw chorobom przenoszonym przez glebe. Spodziewane jest takze, ze zwiazki o wzorze 1 beda wykazywac dostatecznie silne dzialanie zwalczajace wobec takich przenoszonych przez glebe chorób jak rizoktonioza buraka cukrowego, wirusowe cho¬ roby ziaren zbóz przenoszone przez Rlymyxa, itd* f Zwiazki o wzorze 1 róznia sie pod wzgledem swej budowy od zwiazków ujawnionych w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4 497 828 1 4 331 478. Jak wy¬ nika z wyzej przytoczonych publikacji, dzialanie fizjologiczne pochodnych sulfonamldo- wych zalezy od ioh budowy strukturalnej* lii podstawie wyzej opisanego stanu techniki nie mozna wiec bylo absolutnie przewidziec, ze zwiazki o wzorze 1 wykazywac beda silne dzia¬ lanie zwalczajace wobec przenoszonych przez glebe chorób, charakteryzujaca sie szerokim zakresem* Zwiazki o wzorze 1 wykazuja dzialanie grzybobójcze i dzialanie hamujace rozmnaza¬ nie wobec wielu grzybów stanowiacych patogeny roslin i mozna je stosowac w przypadku wielu róznych chorób* Dzialaja one szczególnie skutecznie przeciw przenoszonym przez gle¬ be chorobom roslin uzytkowych, dla których nie znano dotychczas skutecznych srodków zwal¬ czajacych* Przykladowo, wykazuja one doskonale dzialanie zwalczajace przeciw kile roslin krzyzowych, takich jak kapusta, kapusta chinska, kapusta polna, kalafiory, brokuly itp*, przeciw parchowi 1 parchowi prószystemu ziemniaka, przeciw rlzoktonlozle buraka cukrowe¬ go, przeciw wirusowym chorobom ziaren zbóz przenoszonym przez Hlymyxa, przeciw przeno¬ szonym przez glebe chorobom buraka cukrowego, rzepy, kapusty polnej, grochu, itp*, wy¬ wolywanym przez Aphanomyces, przeciw rozrastaniu sie zylek salaty, itp* Zwiazki o wzorze 1 wykazuja takze dzialanie bakteriobójcze, zwlaszcza wobec bakterii Oramnlodatnich* Ody zwiazki o wzorze 1 stosuje sie jako fungicydy w zabiegach na glebie, dzialaja one skutecznie przy dawce nanoszenia wynoszacej korzystnie 0,2-40 kg/ha, przy czym Jednak dawka ich nanoszenia zalezy od zwalczanej choroby 1 panujacych warunków, np* jakosci gle¬ by (pH, zawartosc wody, zawartosc substancji organicznych, itd* ) 1 warunków pogodowych* Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac bez domieszek, lecz korzystnie stosuje sie Je w postaci srodka grzybobójczego wedlug wynalazku, po ich zmieszaniu z nosnikiem i Jedna lub wieksza liczbe substancji pomocniczych* Zwiazkom o wzorze 1 nadaje sie postac np* pylu, proszku do zawiesin, granulatu, preparatu plynnego, Itp* frzykladowymi nosnikami sa substancje nieorganiczne, takie jak ily, talk, bentonit, weglan wapniowy, ziemia okrzem¬ kowa, zeolity i bezwodnik kwasu krzemowego, organiczne substancje pochodzenia roslinnego, takie jak maka pszenna, maka sojowa* skrobia i celuloza krystaliczna, zwiazki wielko¬ czasteczkowe, takie jak zywice naftowe, polichlorek winylu 1 glikole pollalkilenowe, mocz¬ nik, woski itd* V razie potrzeby stosuje sie substancje pomocnicze, np* zwilzacze, dympergatory, zageszczacze, srodki polepszajace rozprzestrzenianie i przyleganie9 itp* ttzmm je sto¬ sowac pojedynczo lab w kompozycjach* Jako substancje pomocnicze ulatwiajace zwilzanie, dyspergowanie, rozprzestrzenianie, stabilizacje skladników preparatu i/lub inbibitujace korozje mozna wymienic rózne srodki powierzchniowo czynne, srodki wielkoczasteczkowe, ta¬ kie jak zelatyna, albumina, alglntnn sodowy, metyloceluloza, karboksymetyloceluloza.4 144 333 polialkohol winylowy i zywica ksantanowa9 itp# Przykladowymi srodkami powierzchniowo czyn¬ nymi sa srodki niejonowe, takie Jak produkty polimeryzacji alkilofenoli, wyzszych alkoholi, alkilonaftali , wyzszych kwasów tluszczowych, estrów kwasów tluszczowych, dwualkilofosfo- noamin, itp. z tlenkiem etylenu lub z tlenkiem etylenu i tlenkiem propylenu, srodki aniono¬ we, takie jak alkllosiarczany $ np. laurylosiarczan sodowy, alkilosulfoniany, np. 2-*tylo- heksanosulfonian sodowy i arylosulfoniany, np. lignosulfonian sodowy i dodecylobenzeno- ' sulfonian sodowy, a takze rózne srodki kationowe i emfoteryczne.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku moze dodatkowo zawierac inne stosowane w rol¬ nictwie substancje chemiczne, takie jak np. insektycydy, inne fungicydy, akarycydy, nema- tocydy, srodki przeciwwirusowe, herbicydy, regulatory wzrostu roslin i/lub atraktanty, substancje poprawiajace jakosc gleby, np. wapno i/lub nawozy, itd.Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku w postaci róznych preparatów mozna nanosic znanymi metodami, np. stosujac opryskiwanie lub rozpylanie (pyly, granulaty, ciecze oprys¬ kowe 1 preparaty ciekle), nanoszenie na glebe i do gleby, zabiegi na powierzchniach (np. powlekanie, posypywanie proszkiem, pokrywanie), maczanie nasion, pokrywanie proszkiem korzeni roslin, maczanie korzeni roslin, itd# Korzystna zawartosc substancji czynnej w róznego rodzaju preparatach wynosi na ogól 0,1-10# wagowych w przypadku pylyf 5-90tf wagowych w przypadku proszku do zawiesin, 0f1-l0# wagowych w przypadku granulatu i 20-90# wagowych w przypadku preparatów plynnych.Dzialanie niektórych zwiazków o wzorze 1 i srodków grzybobójczych wedlug wynalazku przeciw pewnym przenoszonym przez glebe chorobom badano w nizej opisanych próbach* V pró¬ bach tych stosowano nastepujace zwiazki kontrolne: Zwiazek A - pi eciochloronitrobenzen (fungicyd dostepny w handlu) Zwiazek B - W2-chloro-4-nitrofenylo/-4Hiietylo-3Hiitrobenzenosulfonamid (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 497 828) Ztfiazek C - M-/4-chlorofenylo/-3-nitrobenzenosulfonamid (publikacja Japonskiego zgloszenia patentowego nr 115119/1972) Zwiazek D - W3f4-dwuchlorofenylo/-3^itrobenzenosulfonamid (publikacja japonskiego zgloszenia patentowego nr 15119/1972) &riazek E - !^/2-chloro-4-nitrofenylo/-3Hiitrobenzenosulfonamid (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4551478) Zwiazek F - N-/3f4-dwuchlorofenylo/-3f4-dwuchlorobenzenosulfonamid (publikacja japonskie¬ go zgloszenia patentowego nr 6797/1971) Zwiazek G - hydroksyizoksazol (fungicyd dostepny w handlu) Zwiazek H - N-/3f4-dwuchlorofenylo/-3,4-dwuchlorobenzenosulfonamid (publikacja japon¬ skiego zgloszenia patentowego nr 6797/1971) ltomery zwiazków o wzorze 1 odpowiadaja numerom z tablicy 11.Fróba 1. Zwalczanie kily kapusty chinskiej Okreslona ilosc pylu wytworzonego jak w przykladzie V zmieszano z 1 kg gleby zara¬ zonej kila (FLasmodiophora brassicae) roslin krzyzowych, po czym glebe umieszczono w do¬ niczce bez glazury o srednicy 15 cm* V doniczce zasiano 20 nasion kapusty chinskiej odmiany Miso i pozwolono, by rosliny wzrastaly w cieplarni. H 6 tygodniach od wysiania zbadano korzenie roslin dla stwierdzenia rozwoju choroby* Rrocentowe zwalczenie choroby obliczono zgodnie z ponizszym równaniem: ssssroo ffitastagai *» Wyniki próby przedstawiono w tablicach 1 i 2.144 333 5 Tablica 1 Badany zwiazek | 1 2 3 Zwiazek A Zwiazek B Bez zabiegu Dawka substancji czynnej w doniczce/mg 2,5 5 10 20 Zwalczanie procentowe 93 100 100 100 I 98 100 100 100 100 100 100 100 0 0 30 45 60 75 100 100 | 0 | Tablica 2 Badany zwiazek 4 I 5 I 6 Zwiazek A Zwiazek B Bez zabiegu Dawka 2,5 substancji czynnej w doniczce/mg 5 10 20 Zwalczenie procentowe 90 95 88 0 31 100 100 . 100 100 100 100 0 31 70 98 0 100 100 100 70 100 Iróba 2. Zwalczanie czarnej nózki japonskiej kapusty polnej* Okreslona ilosc pylu wytworzonego jak w przykladzie VI zmieszano dokladnie z 1 kg wyjalowionej gleby i gleba wypelniono doniczke bez glazury o srednicy 15 cm. W doniczce zasiano 20 nasion japonskiej kapusty polnej odmiany Shinbansei Kbmafsuna. W 5 dni po wy¬ sianiu nasion glebe wysycono sporzadzona uprzednio zawiesina zoospor Apbanomyces raphani (50 zoospor w polu widzenia, powiekszenie: x 50)• Stosowano 50 ml zawiesiny na doniczke, zarazajac glebe Apbanomyces raphani. Pozwolono by rosliny wzrastaly w cieplarni przez 30 dni, po czym zbadano je kolejno dla stwierdzenia czy rozwinela sie choroba. Okreslono zwalczenie procentowe jak w próbie 1. Zastosowano 3 powtórzenia próby.Wyniki (wartosci srednie z 3 powtórzen) przedstawiono w tablicach 3 i 4.Tablica 3 Badany zwiazek 1 2 I 3 I Zwiazek A Zwiazek C Zwiazek D Bez zabiegu Hosc substancji czynnej w doniczce(mg) | 2,5 5 10 | Zwalczenie procentowe (%) 60 85 100 | 75 88 100 I 90 95 100 I 0 20 40 I 0 18 26 j 0 21 35 1 0 j6 144 333 Tablica 4 tedany zwiazek I 4 | 5 I b I Zwiazek A Zwiazek C Zwiazek E Bez zabiegu Rosc substancji czynnej w doniczce (mg) 2,5 5 10 Zwalczanie procentowe (%) 63 84 100 52 81 100 58 90 100 I 0 0 36 | 0 13 26 | 0 21 4o I 0 J fróba 3* Zwalczanie zgnilizny korzeniowej grochu* Do 1 kg soli zarazonej patogenicznym grzybem Aphanomyces euteiches dodano okres¬ lona ilosc pylu wytworzonego jak w przykladzie VII i dokladnie je zmieszano. Gleba napel¬ niono doniczke bez glazury o srednicy 15 cm i wysiano w niej nasiona grochu* Ibzwolono, by rosliny wzrastaly w cieplarni, a po 30 dniach od wysiania wyciagnieto ich korzenie i oceniono stopien uszkodzenia. Rezultaty zwalczania oceniano w czterostopniowej skali, od zera do 3: Wskaznik uszkodzenia 0 brak choroby 1 niewielkie zbrazowienie w poblizu powierzchni gleby 2 silne zbrazowienie w poblizu powierzchni gleby 3 zamarcie calkowite lub prawie calkowite Stopien uszkodzenia obliczono z nastepujacego równania: (u.^^, „„•w,*.,^^ S (dany wskaznik x liczba roslin) _ A„- Stopien uszkodzenia . 1, x calkowita liczba roslin ' x 1°° Zastosowano 3 powtórzenia. Wyniki próby (wartosci srednie z 4 powtórzen) podano w tabli¬ cach 5 i 6.Tablica 5 Badany zwiazek 1 2 3 Zwiazek D Zwiazek F I Zwiazek G Brak zabiegu Ilosc substancji czynnej w doniczce (mg) 2,5 5 10 stopien uszkodzenia , 20,0 3,4 3,4 | 12,3 10,0 9,0 | 20,4 5,8 4,0 j 52,3 52,3 46,8 | 45,4 54,3 48,2 | 58,3 46,4 45,8 | 60,2 J144 333 Tablica 6 tedany zwiazek 4 5 6 Zwiazek C Zwiazek E Zwiazek G Brak zabiegu Ilosc substancji czynnej w doniczce (mg) 2,5 5 10 Stopien uszkodzenia 10,8 4,3 11.3 5,5 12,7 6,0 50,3 54,3 60,5 54,3 49,8 51,3 58,2 2,1 3,0 2,8 43,2 | 43,2 45,3 | ' 1 Iróba 4. Bialczanie czarnej nózki siewek buraka cukrowego* Okreslona ilosc pylu wytwarzanego Jak w przykladzie VI zmieszano dokladnie z 1 kg wyjalowionej gleby. Gleba napelniono doniczke bez glazury o srednicy 15 cm. W doniczce wysiano 20 nasion buraka cukrowego odmiany tfenohill. a po uplywie 3 dni glebe zakazono spo¬ rzadzona uprzednio zawiesina zoospor Aphanomyces raphani (50 zoospor w polu widzenia, powiekszenie: x 150)* Zastosowano 50 ml zawiesiny na 1 doniczke* Ibzwolono by rosliny bura¬ ka wzrastaly w cieplarni. a w 10 dni po zarazeniu zbadano i oceniano wzrost siewek* Zwal¬ czenie procentowe obliczono Jak w próbie 1.Wjmiki próby przedstawiono w tablicach 7 i 8* T a Badany zwiazek 1 I 2 j 3 Zwiazek D Zwiazek F Zwiazek G Bez zabiegu b 1 i c a 7 Ilosc substancji czynnej w doniczce (mg) 2.5 5 10 Zwalczanie procentowe (%) 60,5 80.0 85,3 | 58.6 79,8 90,5 | 75,0 83,0 90,8 | 0 11,2 20,3 | 0 15,0 25,4 | 15,3 75,0 - 80,0 | 0 Tablica 8 Badany zwiazek 4 I 5 I 6 Zwiazek C | Zwiazek E Zwiazek 0 ' Bez zabi*gu Ilosc substancji czynnej w doniczce (mg) 2.5 5 10 Zwalczanie procentowe (%) I 78 94 100 I 85 97 100 I 82 93 100 | 2 13 21 I 0 14 24 | 18 70 85 I 08 144 333 fróba 5# Zwalczanie parcha ziemniaków* Glebe zakazono parchem ziemniaczanym mieszajac Ja z patogenicznymi grzybami wyhodo¬ wanymi uprzednio w cieklej pozywce z maki owsianej* Okreslona ilosc pylu wytworzonego Jak w przykladzie VI zmieszano dokladnie z 9 kg zarazonej gleby* deba napelniono donice z two¬ rzywa sztucznego o powierzchni 1/2000 ara i zasadzono w niej rosliny ziemniaka odmiany Danshaku* Rosliny rosly na zewnatrz budynku* R 80 dniach od zasadzenia roslin wykopano bulwy i zbadano uszkodzenia* Ocene przeprowadzono wizualnie wedlug pieciostopniowej skali* od zera do 4, w odniesieniu do bulw o wadze okolo 20 g lub ciezszych: Wskaznik uszkodzenia: 0 brak uszkodzenia 1 1-3 strupy lub uszkodzenie nie wieksze niz 3tf zakazonej powierzchni 2 4-10 strupów lub 4-13% zakazonej powierzchni 3 11-20 strupów lub 14-259L zakazonej powierzchni 4 21 lub wiecej strupów albo 26tf lub ponad 26tf zakazonej powierzchni* Stopien uszkodzenia obliczono z nastepujacego równania: Stopien £ (dany wskaznik x liczba bulw) uszkodzenia " 4 x calkowita liczba.bulw x 100 Wyniki próby podano w tablicach 9 i 10.Tablica 9 Badany zwiazek 1 2 3 Zwiazek A Zwiazek C I Zwiazek H arak zabiegu Ilosc substancji czynnej (kg/ha) ' 6 6 6 80 6 6 - Stopien uszkodzenia 10,3 | 6.5 5,1 20,0 | 28,3 | 36,5 | 46,9 J Tablica 10 Badany zwiazek I 4 I 5 I 6 I Zwiazek A Zwiazek C Zwiazek B Brak zabiegu Ilosc substancji czynnej (kg/ha; 10 I 10 10 80 10 10 - Stopien uszkodzenia 5.8 6.5 4.6 21,3 30,0 | 29,4 | 48,3 |144 333 9 Jak wynika z rezultatów powyzszych prób, zwiazki o wzorze 1 1 srodki grzybobójcze wedlug wynalazku wykazuja doskonale dzialanie grzybobójcze przeciw przenoszonym przez glebe chorobom, przy czym ich dzialanie Jest szersze 1 silniejsze od dzialania zwiazków znanych* Ze wzgledu na mozliwosc stosowania niskich dawek zwiazków o wzorze 1, maja one mniej niekorzystny wplyw na srodowisko naturalne niz znane fungicydy przeznaczone do zwalczania chorób przenoszonych przez glebe* wynalazek ilustruja ponizsze przyklady* ¥ przykladach tych produkty, dla których podano nazwy handlowe maja nastepujacy charakter chemiczny: Carplex nr 80 - bialy wegiel produkcji 3iionogi and Od., Ltd.Meka Estol EX-1303 - kompozycja estrów wyzszych kwasów tluszczowych produkcji Asahl Denka Rgyo K.K.Sorpol - srodek powierzchniowo czynny produkcji Tbho Chemical Ihdustry Oo., Ltd.Radiolite - kalcynowana ziemia okrzemkowa produkcji &owa Chemicals Jhc. &al 10 - srodek powierzchniowo czynny produkcji Kao Corporation Droless A - kompozycja estrów wyzszych kwasów tluszczowych produkcji Sankyo Od., Ltd.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku uzyte w próbach i wykorzystane w preparatach opisanych w przykladach podano w tablicy 11 .Tablica 11 flljmer zwiazku 1 2 3 4 5 6 Wzór 1 X Y Z H H CF3 a h cf3 h a cf3 a h a h aa . a ci a P—¦—¦¦¦¦—¦¦¦—¦¦¦¦ ¦¦¦¦¦¦-¦¦¦----—-——w ¦¦¦¦¦¦¦ Analiza elementarna (%)9 obliczono /stwierdzono/ | C H Cl F N S 41,35 2,02 9,23 14.76 7,30 8,37 (41,00) (2.10) (9,33) (14,98) (7,36) (8,41) 37,41 1,54 17,24 13,81 6,68 7,69 (37,59) (1,69) (17,11) (13,73) (6,75) (7,71) 37,64 1,74 17,05 13,54 6,80 7,74 (37,59) (1,69) (17111) (13,73) (6,f75) (7,71) 37,78 1,87 27,87 - 7,30 8,35 (37,74) (1,83) (27,92) - (7,34) (8,39) 37,71 1,80 27,98 - 7,30 8,31 (37,74) (1,83) (27,92) - (7,34) (sM 34,48 1,66. 34,04 - 6,67 7,75 (34,62) (1,44) (34,14) - (6,73) (6,69j (*c) 126- 127 167- 169 156- 158 184- 185 199- 201 177- 179 | [widmo IR 33*0 (-im-) 33*0 (-U*-) 33*0 (-NH-) 3280 (-NH-) | Przyklad I. iyl zawierajacy 3% wagowych zwiazku nr 1 jako substancje czynna wytwarza sie mieszajac ze soba 1 mielac 3 czesci wagowe zwiazku nr 1, 10 czesci wagowych Carplexu nr 80 i 87 czesci wagowych ilu# Przyklad II* fyl zawierajacy 3% wagowe odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzymuje sie postepujac jak w przykladzie I, stosujac 3 czesci wagowe danego zwiazku* Przyklad III, Pyl zawierajacy 0,5£ wagowych zwiazku nr 1 Jako substancje czyn¬ na wytwarza sie mieszajac ze soba 1 mielac 0,5 czesci wagowej zwiazku nr 1, 49,5 czesci wagowej weglanu wapniowego i 50 czesci wagowych litu* Przyklad IV. Arl zawierajacy 0,5* wagowych odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzy- nuje sie postepujac jak w przykladzie III, stosujac 0,5 czesci wagowej danego zwiazku.Przyklad V. tyl zawierajacy 1tf wagowych zwiazku nr 1 jako substancje czynna wytwarza sie mieszajac ze soba 1 mielac 1 czesc wagowa zwiazku nr 1, 5 czesci wagowych Meka Estol EX-1303, 44 czesci wagowe weglanu wapniowego i 50 czesci wagowych ilu.Przyklad VI. iyl zawierajacy 1tf wagowych odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzymuje sie Jak w przykladzie V, stosujac 1 czesc wagowa danego zwiazku*10 144 333 Przyklad VII. Broszek do zawiesin zawierajacy 50# wagowych zwiazku nr 1 Jako substancje czynna otrzymuje sie mielac i mieszajac ze soba dokladnie 50 czesci wago¬ wych zwiazku nr 1, 5 czesci wagowych Sorpolu i 45 czesci Radiolite.Przyklad VIII. Broszek do zawiesin zawierajacy 50# wagowych odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzymuje sie Jak w przykladzie VII, stosujac 50 czesci wagowych danego zwiazku.Przyklad IX. Broszek do zawiesin zawierajacy 10# wagowych zwiazku nr 1 Jako substancje czynna wytwarza sie mielac i mieszajac ze soba dokladnie 10 czesci wago¬ wych zwiazku nr 1f 10 czesci wagowych Carplexu nr 80, 3 czesci wagowe Bnalu 10 i 77 czesci wagowe ilu.Przyklad X. Broszek do zawiesin zawierajacy ^0% wagowych odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzymuje sie postepujac Jak w przykladzie IX, stosujac 10 czesci wagowych danego zwiazku.Przyklad XI. Broszek do zawiesin zawierajacy 50# wagowych zwiazku nr 1 Jako substancje czynna wytwarza sie mielac i mieszajac ze soba dokladnie 50 czesci wago¬ wych zwiazku nr 1, 10 czesci wagowych Carplexu nr 80, 4 czesci wagowe Bnalu 10 i 36 czesci wagowych Radiolite.Przyklad XII. Broszek do zawiesin zawierajacy 5096 wagowych odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzymuje sie postepujac jak w przykladzie XI, stosujac 50 czesci wagowych danego zwiazku.Przyklad XIII. Granulat zawierajacy 1# wagowych zwiazku nr 1 jako sub¬ stancje czynna wytwarza sie mieszajac ze soba dokladnie 1 czesc wagowa zwiazku nr 1, 2 czesci wagowe dodecylobenzenosulfonianu sodowego, 1 czesc wagowa lignosulfonianu* sodu, 25 czesci wagowych talku i 71 czesci wagowych bentonitu, dodajac do mieszaniny wode, ugniatajac powstala mase, granulujac Ja przy uzyciu granulatora typu wytlaczarki i suszac granulki* Przyklad XIV. (granulat zawierajacy 1# wagowych odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzymuje sie postepujac Jak w przykladzie XIII, stosujac 1 czesc wagowa danego zwiazku.Przyklad XV. Granulat zawierajacy 3% wagowych zwiazku nr 1 Jako substancje czynna wytwarza sie mieszajac ze soba dokladnie 96 czesci wagowych zgranulowanego weglanu wapniowego i 1 czesc wagowa Adeka Estol EX-1303, a nastepnie mieszajac z ta mieszanina 3 czesci zmielonego zwiazku nr 1, Przyklad XVL Granulat zawierajacy 3% wagowe odpowiednio zwiazku nr 2-6 wytwarza sie postepujac Jak w przykladzie XV, stosujac 3 czesci wagowe danego zwiazku.Przyklad XVII. Granulat z nawozem zawierajacy 2% wagowych zwiazku nr 1 Jako substancje czynna wytwarza sie mieszajac ze soba dokladnie 97 czesci wagowych zgranu¬ lowanego nawozu wieloskladnikowego i 1 czesc Driless A, a nastepnie mieszajac z powstala mieszanina 2 czesci wagowe zwiazku nr 1, Przyklad XVIII. Granulat z nawozem zawierajacy 2% wagowych odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzymuje sie Jak w przykladzie XVII, stosujac 2 czesci wagowe danego zwiazku.Przyklad XIX. Granulat z nawozem zawierajacy 6% wagowych zwiazku nr 1 Jako substancje czynna wytwarza sie mieszajac ze soba dokladnie 92 czesci wagowe zgranulowa¬ nego nawozu wieloskladnikowego i 2 czesci wagowe Meka Estol EX-1303, a nastepnie miesza¬ jac z powstala mieszanina 6 czesci wagowych zwiazku nr 1.Przyklad XX. Granulat z nawozem zawierajacy 6% wagowych odpowiednio zwiazku nr 2-6 otrzymuje sie postepujac Jak w przykladzie XIX, stosujac 6 czesci wagowych danego zwiazku.144 333 11 Przyklad XXI, Rreparat plynny zawierajacy 4o# wagowych zwiazku nr 1 Jako substancje czynna wytwarza sie dodajac 50 czesci wagowych wody do mieszaniny 50 czesci wagowych zwiazku nr 1 f 9 czesci wagowych lignosulfonianu sodu i 1 czesci wagowej gumy arabskiej, a nastepnie mieszajac powstala mieszanine i mielac Ja w mlynku do plasku.Przyklad XXII. Ereparat plynny zawierajacy 4o# wagowych odpowiednio zwiaz¬ ku nr 2-6 otrzymuje sie postepujac jak w przykladzie XXIt stosujac 40 czesci wagowych danego zwiazku. PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Srodek grzybobójczy zawierajacy obojetny nosnik i substancje czynna, zna¬ mienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera pochodna I^/2-chloro-4-nitrofeny- lo/benzenosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja niezaleznie atom wo¬ doru lub chloru, a Z oznacza grupe trójfluorometylowa. 2, srodek grzybobójczy zawierajacy obojetny nosnik i substancje czynna, zna¬ mienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera pochodna N-/2-chloro-4-nitrofe- nylo/benzenosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja niezaleznie atom wodoru lub chloru, a Z oznacza atom chloru. PL PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3653285A JPH0627113B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | N−(2−クロロ−4−ニトロフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
| JP3879385A JPH0655707B2 (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | N−(2−クロロ−4−ニトロフエニル)−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL258123A1 PL258123A1 (en) | 1987-03-09 |
| PL144333B1 true PL144333B1 (en) | 1988-05-31 |
Family
ID=26375588
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1986258123A PL144333B1 (en) | 1985-02-27 | 1986-02-25 | Fungicide |
| PL1986262205A PL145918B1 (en) | 1985-02-27 | 1986-02-25 | Method of obtaining derivatives of n-/2-chloro-4-nitrophenyl-/-benzenosulfonamides |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1986262205A PL145918B1 (en) | 1985-02-27 | 1986-02-25 | Method of obtaining derivatives of n-/2-chloro-4-nitrophenyl-/-benzenosulfonamides |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4870107A (pl) |
| EP (1) | EP0199433B1 (pl) |
| KR (1) | KR870002071B1 (pl) |
| AU (1) | AU577181B2 (pl) |
| CA (1) | CA1282076C (pl) |
| CS (1) | CS256396B2 (pl) |
| DE (1) | DE3661266D1 (pl) |
| DK (1) | DK171889B1 (pl) |
| ES (1) | ES8704888A1 (pl) |
| NO (1) | NO163450C (pl) |
| NZ (1) | NZ215272A (pl) |
| PL (2) | PL144333B1 (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3626309A1 (de) * | 1986-08-02 | 1988-02-18 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Antivirusmittel |
| US6284923B1 (en) | 1997-08-22 | 2001-09-04 | Tularik Inc | Substituted benzene compounds as antiproliferative and cholesterol lowering action |
| US6743600B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-06-01 | Monsanto Technologies Llc | Method of removing N-terminal alanine residues from polypeptides with Aeromonas aminopeptidase |
| US6794159B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-09-21 | Pharmacia Corporation | Method of removing n-terminal alanine residues from polypeptides with aeromonas aminopeptidase |
| US20050250854A1 (en) * | 2000-11-03 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents |
| WO2002039958A2 (en) | 2000-11-03 | 2002-05-23 | Tularik Inc. | Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents |
| US6916491B2 (en) * | 2002-04-26 | 2005-07-12 | Dennis Reisch | Fungus inhibiting biological compound |
| WO2008034787A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| CL2007003329A1 (es) * | 2006-11-21 | 2008-03-24 | Mitsui Chemicals Inc | Composicion para el control del dano producido por insectos y enfermedades en plantas que comprende un compuesto de pentiopirad y al menos un compuesto fungicida distinto de pentiopirad; metodo de control de enfermedad de planta que comprende aplicar |
| EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| EP2679094A1 (en) | 2007-02-06 | 2014-01-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CA2682294A1 (en) | 2007-04-23 | 2008-10-30 | Basf Se | Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA633391A (en) * | 1961-12-26 | Rumpf Jurg | Agent for repelling mollusks | |
| US2402623A (en) * | 1943-06-24 | 1946-06-25 | Rohm & Haas | Nu-nitroaryl haloarylsulphonamides |
| US2835519A (en) * | 1954-07-07 | 1958-05-20 | Federal Mogul Corp | Bearing locking device |
| US2853519A (en) * | 1956-07-20 | 1958-09-23 | Rohm & Haas | Pesticidally active amine salts |
| CH362688A (de) * | 1957-09-10 | 1962-06-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Arylsulfonarylamiden |
| JPS5731655A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-20 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Benzenesulfonamide derivative and plant blight controlling agent containing said compound as active compound |
| JPS58118558A (ja) * | 1982-01-05 | 1983-07-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 3−ニトロ−4−メチルベンゼンスルホン−2−クロル−4−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤 |
| JPS58219159A (ja) * | 1982-06-16 | 1983-12-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | スルホンアミド系化合物 |
| GB2114563B (en) * | 1982-01-05 | 1985-12-18 | Mitsui Toatsu Chemicals | 3-nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions |
-
1986
- 1986-02-24 NZ NZ215272A patent/NZ215272A/xx unknown
- 1986-02-25 PL PL1986258123A patent/PL144333B1/pl unknown
- 1986-02-25 CA CA000502664A patent/CA1282076C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-25 AU AU54048/86A patent/AU577181B2/en not_active Ceased
- 1986-02-25 PL PL1986262205A patent/PL145918B1/pl unknown
- 1986-02-26 EP EP86301366A patent/EP0199433B1/en not_active Expired
- 1986-02-26 ES ES552436A patent/ES8704888A1/es not_active Expired
- 1986-02-26 DE DE8686301366T patent/DE3661266D1/de not_active Expired
- 1986-02-27 CS CS861347A patent/CS256396B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 NO NO860732A patent/NO163450C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 DK DK090886A patent/DK171889B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 KR KR1019860001385A patent/KR870002071B1/ko not_active Expired
-
1987
- 1987-10-07 US US07/105,735 patent/US4870107A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-09 US US07/154,010 patent/US4918106A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-28 US US07/212,127 patent/US4851445A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8704888A1 (es) | 1987-05-01 |
| CS256396B2 (en) | 1988-04-15 |
| US4851445A (en) | 1989-07-25 |
| EP0199433A1 (en) | 1986-10-29 |
| AU5404886A (en) | 1986-09-04 |
| KR860006439A (ko) | 1986-09-11 |
| EP0199433B1 (en) | 1988-11-23 |
| NZ215272A (en) | 1989-08-29 |
| KR870002071B1 (ko) | 1987-12-03 |
| PL258123A1 (en) | 1987-03-09 |
| DK90886A (da) | 1986-08-28 |
| US4870107A (en) | 1989-09-26 |
| NO163450C (no) | 1990-05-30 |
| DK171889B1 (da) | 1997-08-04 |
| CA1282076C (en) | 1991-03-26 |
| DE3661266D1 (en) | 1988-12-29 |
| CS134786A2 (en) | 1987-08-13 |
| DK90886D0 (da) | 1986-02-27 |
| NO163450B (no) | 1990-02-19 |
| NO860732L (no) | 1986-08-28 |
| US4918106A (en) | 1990-04-17 |
| AU577181B2 (en) | 1988-09-15 |
| PL262205A1 (en) | 1987-09-21 |
| ES552436A0 (es) | 1987-05-01 |
| PL145918B1 (en) | 1988-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL158086B1 (pl) | Srodek chwastobójczy z odtrutka PL PL PL PL | |
| PL144333B1 (en) | Fungicide | |
| PL144332B1 (en) | Fungicide | |
| JPS61257960A (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| CN107372548A (zh) | 含有克菌丹和氟唑环菌胺的农药组合物及其用途 | |
| JPS6027642B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6045503A (ja) | 除草剤 | |
| KR20080014459A (ko) | 메타미포프(Metamifop)를 유효성분으로함유하는 상승적 작용성을 지닌 제초제 조성물 | |
| JPS61233660A (ja) | N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS61197553A (ja) | N−(2−クロロ−4−ニトロフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS6248606A (ja) | 除草剤 | |
| JPH0256324B2 (pl) | ||
| JPS61191602A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH03115205A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5920206A (ja) | 除草剤 | |
| JPH11292721A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JPS6019705A (ja) | 土壌病防除剤 | |
| JPS6218522B2 (pl) | ||
| JPS6045505A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH0669923B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS62205003A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0578529B2 (pl) | ||
| JPS61205247A (ja) | N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS5827766B2 (ja) | タンスイデンヨウジヨソウザイ | |
| JPS61271270A (ja) | N−(2−メチル−4−ニトロフエニル)ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |