PL144870B2 - Method of obtaining novel disazo dyes - Google Patents
Method of obtaining novel disazo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL144870B2 PL144870B2 PL25960686A PL25960686A PL144870B2 PL 144870 B2 PL144870 B2 PL 144870B2 PL 25960686 A PL25960686 A PL 25960686A PL 25960686 A PL25960686 A PL 25960686A PL 144870 B2 PL144870 B2 PL 144870B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- amino
- disazo dyes
- methyl ether
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 5
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(C)C(N)=C1 RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100028482 Caenorhabditis elegans pal-1 gene Proteins 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 wool Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników disazowych o ogól- . nym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza reszte eteru metylowego m-amino- p-krezolu albo reszte m-ksylidyny. Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki barwia wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier oraz skóre na kolor czerwony.Znane sa zwiazki disazowe o ogólnym wzorze: H2N-C6H3/X/-N = N-C6H3/SO3H/-CH = CH-/S03H/CeH3-N = N-/X/C6H3-NH2, w którym X oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo metoksylowa, otrzymywane przez sprzeganie tetrazowanego kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego z amina aromaty¬ czna, zawierajaca ewentualnie grupy metylowe lub metoksylowe. Zwiazki te znane sa jako pro¬ dukty przejsciowe (skladniki czynne) w syntezie barwników poliazowych sposobem przedstawio¬ nym w opisie patentowym nr 93 030.W okreslonym wyzej znanym sposobie nie stosuje sie jako skladników biernych reakcji sprzegania dwupodstawionych monoamin szeregu benzenowego, a okreslone wyzej polaczenia oraz otrzymywane przy ich uzyciu barwniki poliazowe charakteryzuje wyrazna indykatorowosc w zakresie ich aplikacji, czego efektem jest nierównomiernosc wybarwien.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu albo z m-ksylidyna.Za pomoca otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku barwników uzyskuje sie na wlók¬ nach pochodzenia roslinnego, welnie, poliamidzie, papierze oraz skórze wybarwienia, odznacza¬ jace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Barwniki te cechuje indykatoro¬ wosc znacznie zmniejszona w stosunku do indykatorowosci okreslonych wyzej zwiazków o wzorze H2N-C6H3/X/-N = N-C6H3/SO3H/-CH = CH-/S03H/CeH3-N = N-/X/CeH3-NH2, dzieki czemu mozna przy ich zastosowaniu uzyskac w warunkach przemyslowych równomierne wybarwienia. Barwniki te moga zastepowac znane i stosowane dotychczas czerwienie oparte na kancerogennej benzydynie.2 144 870 Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 18,5 czesci (0,05 mola) kwasu 4,4'-dwuaminostilbcno-2,2'-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach wody, a do otrzymanego roztworu dodaje sie 50 czesci lodu, uzyskujac temperature 2°. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°. W tych warunkach tetrazuje sie dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Temperaturasrodowiska podnosi sie do 14-15°. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym, a kwasowosc srodowiska — papierkiem Kongo. Oddzielnie rozpuszcza sie 13,7 czesci eteru metylo¬ wego m-amino-p-krezolu w 300 czesciach wody w temperaturze 40° i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetrazozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Temperaturamasy reakcyjnej osiaga 20°. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5, po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 7,5. Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroanilina. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 49 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 12,1 czesci m-ksylidyny, która rozpuszcza sie w 300 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Otrzymuje sie 50,5 czesci barw¬ nika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników disazowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p-krezolu albo reszte m- ksylidyny, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu albo z m-ksylidyna.HZH-A -N=N^Q^CH S03H HAS Pncownii Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 q Cena 220 zl I PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników disazowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p-krezolu albo reszte m- ksylidyny, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu albo z m-ksylidyna. HZH-A -N=N^Q^CH S03H HAS Pncownii Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 q Cena 220 zl I PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25960686A PL144870B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining novel disazo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25960686A PL144870B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining novel disazo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL144870B2 true PL144870B2 (en) | 1988-07-30 |
Family
ID=20031376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25960686A PL144870B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining novel disazo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL144870B2 (pl) |
-
1986
- 1986-05-19 PL PL25960686A patent/PL144870B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4036825A (en) | Monoazo reactive dyestuffs | |
| DE2748929C2 (de) | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
| JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| US4210414A (en) | Dye mixtures for coloring mineral oil products | |
| KR101340125B1 (ko) | 산 염료 | |
| US4399068A (en) | Concentrated, aqueous solutions of salts of acetoacetylamino-arylsulphonic acids and method of forming concentrated solutions of azo dyestuffs therefrom | |
| PL144870B2 (en) | Method of obtaining novel disazo dyes | |
| US5175260A (en) | Disazo dyes with hydroxysulfonylnaphthalene coupling components | |
| CA1169420A (en) | Trisazo black dyes | |
| US4464297A (en) | Fiber reactive bisazo dye having both a vinylsulfone type reactive group and an ortho-nitrophenyl group | |
| US4798887A (en) | Azo dyes of methylaniline disulfonic acid coupled with naphthylamine sulfonic acid | |
| US4758659A (en) | Hexakisazo dyes | |
| JPH06212083A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| KR20090056931A (ko) | 산 염료 | |
| US5420258A (en) | Disazo dyes containing a hydroxybenzene or alkoxybenzene middle component | |
| CA1045122A (en) | Diazo compounds | |
| Shabir et al. | Synthesis, Characterization and Applications of High Fastness Reactive Dyes on Cotton Fibers. | |
| US4247460A (en) | Disazo dyestuff sulphuric acid ester | |
| JPH02105865A (ja) | 反応性染料 | |
| PL140217B2 (en) | Method of obtaining novel diazo dyes | |
| US4920208A (en) | Basic azo dyestuffs | |
| PL144872B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| US4377519A (en) | Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides |