PL146484B2 - Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather - Google Patents
Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather Download PDFInfo
- Publication number
- PL146484B2 PL146484B2 PL26380187A PL26380187A PL146484B2 PL 146484 B2 PL146484 B2 PL 146484B2 PL 26380187 A PL26380187 A PL 26380187A PL 26380187 A PL26380187 A PL 26380187A PL 146484 B2 PL146484 B2 PL 146484B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- derivative
- phenyl
- parts
- toluidine
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 33
- 239000000123 paper Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 15
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 15
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 42
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 14
- -1 for example Chemical class 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 10
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 9
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methylaniline Chemical group COC1=CC=C(C)C(N)=C1 RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 8
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical group CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 claims description 8
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims description 7
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 5
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- ZLHGMJOGMLVDFS-UHFFFAOYSA-N 7-benzamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZLHGMJOGMLVDFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKDVEBUNYUKMMN-UHFFFAOYSA-N 2-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=C1NC1=CC=CC=C1 HKDVEBUNYUKMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-BJUDXGSMSA-N sodium-22 Chemical group [22Na] KEAYESYHFKHZAL-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, poliamidu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazo- wych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1-3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny, lub o-toluidyny, B oznacza reszte N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfo¬ nowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego, a Bi oznacza reszte skladnika biernego pochodnego benzenu, jak np m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, fenol, kwas salicylowy, rezorcyna lub m-aminofenol. Otrzymywany sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia barwi wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier oraz skóre, w zaleznosci od uzytych skladników biernych i ich stosunku ilosciowego, na kolor brunatny o róznych odcieniach.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2/-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina N- fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego z jednym sposród nastepujacych skladników biernych pochodnych benzenu: m-fenylenodwuamina, m-toluenodwuamina, fenolem, kwasem salicylowym, rezorcyna lub m-aminofenolem wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu amino naftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftaleno¬ sulfonowego, a nastepnie z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu albo w odwrotnej kolejnosci — najpierw z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu, a nastepnie z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu2 146 484 aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz z N-fenylowa pochodna kwasu aminonafta- lenosulfonowego. Proces tetrazowania barwnika o wzorze 4 prowadzi sie w srodowisku po reakcji jego syntezy lub po wydzieleniu tego barwnika.Za pomoca srodka do barwienia otrzymywanego sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie na wlóknach pochodzenia roslinnego, welnie, poliamidzie, papierze oraz skórze wybarwienia odzna¬ czajace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Srodek ten moze zastepowac znane i stosowane dotychczas brunaty oparte na kancerogennej benzydynie.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 18,5 czesci (0,05 mola) kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach wody i dodaje do otrzymanego roztworu 50 czesci lodu, uzyskujac w ten sposób temperature 2°. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°. W tych warun¬ kach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Tempera¬ tura srodowiska podnosi sie do 14-15°. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym, a kwasowosc srodowiska — papierkiem Kongo.Oddzielenie rozpuszcza sie 13,7 czesci eteru metylowego m-amino-p-krezolu w 300 czesciach wody w temperaturze 40° i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetrazozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego.Temperatura masy reakcyjnej osiaga 20°. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5 po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 6. Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroanilina. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie i odsacza.Paste barwnika disazowego umieszcza sie w 500 czesciach wody i miesza do uzyskania jednorodnej zawiesiny, po czym dodaje sie 40 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego i 200 czesci lodu i tetrazuje za pomoca 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Reakcje tetrazowania prowadzi sie w temperaturze 5°. Przebieg reakcji kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym na obecnosc kwasu azotawego, a papierkiem Kongo na kwasowosc. Oddzielnie rozpuszcza sie 8,2 czesci m-aminofenolu i 7,9 czesci kwasu 2-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesco sody. Do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy. Reakcje prowadzi sie przy nieznacznym nadmiarze skladnika biernego w srodowisku alkalicznym. Temperaturasprzegania wynosi 5°. Po 12 godzinach mieszanine barwni¬ ków tetrakisazowych wydziela sie przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 61 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania mieszanine 7 czesci fenolu i 7,9 czesci kwasu 2-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 5 czesci lugu sodowego i 22 czesci sody.Otrzymuje sie 58 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 12,1 czesci m-ksylidyny, która rozpuszcza sie w 300 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Do drugiego sprzegania stosuje sie zamiast mieszaniny m-aminofenolu i kwasu 2-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego miesza¬ nine 9,0 czesci rezorcyny i 9,0 czesci kwasu l-acetyloamino-8-naftolo3,6-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody.Otrzymuje sie 62 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania zamiast mieszaniny m-aminofenolu i kwasu 2-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego mieszanine 4,7 czesci fenolu i 18,1 czesci kwasu l-acetyloamino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 2 czesci lugu sodowego i 30 czesci sody.Otrzymuje sie 74 czesci srodka do barwienia barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier oraz skóre na kolor brunatny.146 484 3 Przyklad V. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolul0,7 czesci m-toluidyny, która rozpuszcza sie w 300 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Otrzymuje sie 61,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad VI. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania mieszanine 8,1 czesci m-fenylenodwuaminy i 7,0 czesci kwasu 2-acetyloamino-8- naftolo-6-sulfonowegc. Otrzymuje sie 59 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pocho¬ dzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad VII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie II stosujac do drugiego sprzegania zamiast fenolu 10,3 czesci kwasu salicylowego, przy czym mieszanine kwasu salicylo¬ wego i kwasu l-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody. Otrzymuje sie 63 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad VIII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie VII, przy czym drugie sprzeganie prowadzi sie w dwu etapach — najpierw rozpuszcza sie 10,3 czesci kwasu salicylowego w 75 czesciach wody z dodatkiem 32 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 7,9 czesci kwasu 2-lenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego w 50 czesciach wody z dodatkiem 3 czesci sody.Otrzymuje sie 62,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Przyklad IX. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie VII, przy czym do drugiego sprzegania uzywa sie zamiast kwasu l-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego kwas 2-benzoilo- amino-5-naftolo-7-sulfonowy. Drugie sprzeganie prowadzi sie w dwu etapach — najpierw rozpu¬ szcza sie 8,6 czesci kwasu 2-benzoiloamino-5-naftolo-7-sulfonowego w 75 czesciach wody z dodat¬ kiem 32 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 10,3 czesci kwasu salicylowego w 50 czesciach wody z dodatkiem 3 czesci sody. Otrzymuje sie 63 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor brunatny.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru i skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1-3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p- krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, B oznacza reszte N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego, a Bi oznacza reszte skladnika biernego pochod¬ nego benzenu, jak np m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, fenol, kwas salicylowy, rezorcyna lub m-aminofenol, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego zjednym sposród nastepujacych skladników biernych pochodnych benzenu: m-fenylenodwuamina, m-toluenodwuamina, fenolem, kwasem salicylowym, rezorcyna lub m-aminofenolem wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu ami¬ nonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftale¬ nosulfonowego, a nastepnie z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochod¬ nych benzenu albo w odwrotnej kolejnosci — najpierw z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu, a nastepnie z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego.146484 b-n=n-a-n=n~((^ch^ch-(C\n=n-a-n =n-b S03H HA5 wzór A 50,H HQp wzór 2 SOsH HOjS wzór 3 H2 N-A-N=N-tC$CH-CH-tTJfN =N-A -Nfi2 S03H H03S wzór t.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL
Claims (1)
1. -3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p- krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, B oznacza reszte N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego albo N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego, a Bi oznacza reszte skladnika biernego pochod¬ nego benzenu, jak np m-fenylenodwuamina lub m-toluenodwuamina, fenol, kwas salicylowy, rezorcyna lub m-aminofenol, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina N-fenylowej lub N-acylowej pochodnej kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz N-fenylowej pochodnej kwasu aminonaftalenosulfonowego zjednym sposród nastepujacych skladników biernych pochodnych benzenu: m-fenylenodwuamina, m-toluenodwuamina, fenolem, kwasem salicylowym, rezorcyna lub m-aminofenolem wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu ami¬ nonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftale¬ nosulfonowego, a nastepnie z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochod¬ nych benzenu albo w odwrotnej kolejnosci — najpierw z jednym sposród okreslonych wyzej skladników biernych pochodnych benzenu, a nastepnie z N-fenylowa lub N-acylowa pochodna kwasu aminonaftolosulfonowego lub -dwusulfonowego badz z N-fenylowa pochodna kwasu aminonaftalenosulfonowego.146484 b-n=n-a-n=n~((^ch^ch-(C\n=n-a-n =n-b S03H HA5 wzór A 50,H HQp wzór 2 SOsH HOjS wzór 3 H2 N-A-N=N-tC$CH-CH-tTJfN =N-A -Nfi2 S03H H03S wzór t. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26380187A PL146484B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26380187A PL146484B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL263801A2 PL263801A2 (en) | 1988-01-07 |
| PL146484B2 true PL146484B2 (en) | 1989-02-28 |
Family
ID=20034722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26380187A PL146484B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL146484B2 (pl) |
-
1987
- 1987-01-22 PL PL26380187A patent/PL146484B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL263801A2 (en) | 1988-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| JPS6232224B2 (pl) | ||
| US4443371A (en) | Trisazo black dyes | |
| CA1243308A (en) | Reactive dyes, process for their preparation and use thereof | |
| PL140216B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide paper and leather | |
| PL144872B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| US4758659A (en) | Hexakisazo dyes | |
| PL140219B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| KR0127869B1 (ko) | 적색 모노아조 화합물, 그 제조 방법 및 이를 이용하여 섬유재를 염색 또는 날염하는 방법 | |
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL144871B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL146485B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| PL140220B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| PL144870B2 (en) | Method of obtaining novel disazo dyes | |
| PL166583B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków disazowych PL PL PL | |
| PL140218B2 (en) | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| PL144869B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| SU340182A1 (pl) | ||
| PL146483B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
| US5188640A (en) | Use of 1-amino-2,7-di-[5'-((2"-chloro-4"-substituted amino-1,3,5-triazin-6-ylamino)-2'-sulfophenylazo]-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acids for dyeing and printing | |
| KR0140697B1 (ko) | 일분자내에 복수개의 비닐술폰형의 섬유반응성 그룹을 가지는 폴리아조 염료 화합물 | |
| PL100857B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| PL100856B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |