PL150723B1 - Insecticidal, saprophyticidal, nematodicidal, fungicidal specific - Google Patents

Insecticidal, saprophyticidal, nematodicidal, fungicidal specific

Info

Publication number
PL150723B1
PL150723B1 PL1987263992A PL26399287A PL150723B1 PL 150723 B1 PL150723 B1 PL 150723B1 PL 1987263992 A PL1987263992 A PL 1987263992A PL 26399287 A PL26399287 A PL 26399287A PL 150723 B1 PL150723 B1 PL 150723B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon atoms
group
model
group containing
atom
Prior art date
Application number
PL1987263992A
Other languages
English (en)
Other versions
PL263992A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL263992A1 publication Critical patent/PL263992A1/xx
Publication of PL150723B1 publication Critical patent/PL150723B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA
POLSKA
OPIS PATENTOWY 150723
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nrZgłoszono: 87 02 06 /P. 263992/
Pierwszeństwo: 86 02 08 Japonia
Int. Cl.5 A01N 43/58
Zgłoszenie ogłoszono: 88 08 18
Opis patentowy opublikowano: 1990 11 30
Twórca wynalazku Uprawniony z patentu: Nissan Chemical Industries Ltd., Tokio /Japonia/
ŚRODEK OWADOBÓJCZY, ROZTOCZOBÓJCZY,
NI CIENIOBÓJCZY I/LUB GRZYBOBÓJCZY
Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy, roztoczobójczy, nicieniobójczy i/lub grzybobójczy do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie zawierający pochodne pirydazynonu jako składnik aktywny oraz nośniki i środki powierzchniowoczynne.
Wynalazek ma związek z europejskimi zgłoszeniami patentowymi nr EP-A-0088384, EP-A-0134439» EP-j^-0183212 i EP-A-0199281. Opisane są znane związki o wzorze ogólnym 19, w którym y' oznacza atom tlenu lub siarki, grupa pochodząca z grupy benzylowej jest związana jako B'-Q' w związkach opisanych w zgłoszeniach EP-A-0088384 i EP-A-0134439; A* oznacza grupę alkilową lub ma podwójne lub potrójne wiązanie jak Β* w związkach opisanych w zgłoszeniu EP-A-0183212; Q oznacza heterocykliczny pierścień lub specyficzny podstawnik w związkach przedstawionych w zgłoszeniu nr EP-A-0199281.
Obecnie prowadzono badania dotyczące pochodnych pirydazynonu różniących się budową chemiczną od pochodnych opisanych w podanych wyżej zgłoszeniach i stwierdzono, że związki o ogólnym wzorze 1 wykazują aktywność owadobójczą, roztoczobójczą, nicieniobójczą i grzybobójczą.
Na przykład grupa znanych związków o ogólnym wzorze 21 wykazuje silne działanie owadobójcze, roztoczobójcze, nicieniobójcze i grzybobójcze. Jednakże nawet w porównaniu z tymi znanymi związkami, badane związki wykazują szczególny wzrost aktywności w stosunku do pozostałej aktywnością zwłaszcza w stosunku do aktywności owadobójczej i roztoczobójczej.
Związki te mogą skutecznie zwalczać szkodniki upraw rolnych i ogrodowych, nawet w skrajnie niskim stężeniu w porównaniu ze znanymi związkami o wzorze ogólnym 21.
Substancję czynną środka według wynalazku stanowi nowa pochodna 3/2H/-pirydazy nonu o ogól nym wzorze 1, w którym R oznacza prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą 2-6 atomów węgla, A oznacza atom chlorowca, X oznacza atom tlenu lub siarki, Β oznacza
150 723 grupę o wzorach 2, 3, 4 lub 5, Y oznacza atom tlenu lub siarki lub grupę o wzorze -N/CH^/-, o wzorze -rVc/R^/- lub o wzorze 6, R^-R^ niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, Z oznacza atom chlorowca, grupę alkilową zawierającą 1-10 atomów węgla, grupę alkenylową zawierającą 2-5 atomów węgla, grupę cykloalkilową zawierająoą 6 atomów węgla, grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, grupę alkilotio zawierającą 1-3 atomów węgla» grupę alkilosulfonylową zawierającą 1-3 atomów węgla, grupę chłorowcoalkilową zawierającą 1-5 atomów węgla, grupę nitrową, cyjanową, grupę alkilokarbonylową zawierającą 2-10 atomów węglar grupę o wzorach 7, -8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 lub 15, grupę alkoksyalkilową, W oznacza atom chlorowca, grupę alkilową zawierającą 1-4 atomów węgla, grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, grupę chłorowcoalkilową zawierającą 1-4 atomów węgla, lub grupę nitrową, m oznacza zero lub liczbę całkowitą 1-5 i gdy m oznacza liczbę 2-5,
V mogą byó takie same lub różne, n oznacza zero lub 1-5 i gdy n oznacza liczbę 2-5» Z mogą byó takie same lub różne·
Korzystnymi związkami są te związki o wzorze 1, w których R oznacza grupę t-Bu, A oznaoza atom chlorowca, X oznacza atom tlenu lub siarki, B oznacza grupę -CH2-CH2-,a Y oznacza atom tlenu lub siarki·
Szczególnie koncystnymi związkami o ogólnym wzorze 1 aą te związki, w których R oznacza grupę t-Bu, A oznacza atom chloru, X oznacza atom siarki lub tlenu, B oznacza grupę -CH2-CH2-, Y oznacza atom tlenu, Z oznacza atom chlorowca, grupę alkilową zawierającą 1-10 atomów węgla, grupę alkiloksylową zawierającą 1-10 atomów węgla, grupę alkilokarbonylową zawierającą 1-10 atomów węgla, grupę o wzorze 7, o wzorze 9, o wzorze 10 lub o^wzorze 15.
Jeszcze bardziej korzystnymi związkami o wzorze ogólnym 1 są te związki, w których R oznacza grupę t-Bu, A oznacza atom chloru, X oznacza atom siarki, B oznacza grupę -CH2CH2-,
Y oznacza atom tlenu, Z oznacza atom chlorowca lub grupę alkilową zawierającą 1-10 atomów węgla w pozycji 2 i pozycji 6 lub oznacza jedną z grup alkilowych zawierających 1-10 atomów węgla, grupę alkoksylową zawierającą 1-10 atomów węgla, grupę alkilokarbonylową zawierającą
1-10 atomów węgla, grupę o wzorze 7, o wzorze 9, o wzorze 10 lub o wzorze 15 w pozycji 4.
Do szczególnie korzystnych związków o wzorze ogólnym 1 należą związki nr 36» 38, 40, 46, 49, 55, 71, 72, 73, 74, 82, 83, 86, 87, 88, 100, 101 , 102, 361, 363, 364, 366, 368, 370, 372, 374, 375, 378, 380, 381, 385, 386, 387, 389, 391 , 407, 410, 411, 413, 432, przedstawione w tablicach 1-3·
Przykładowe związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku są przedstawione w tablicach 1-3· Jednakże wynalazek nie ogranicza się jedynie do tych związków·
W tablicach 1-3 symbole: t, i, o oraz a oznaczają kolejno trzeciorzędowy, izo, cyklo i drugorzędowy· Symbole Me, Et, Pr, Bu, Am, Pen, Hex i Ph oznaczają kolejno metyl, etyl, propyl, butyl, amyl, pentyl, heksyl i fenyl·
Związki zawierające asymetryczne atomy węgla, izomery optyczne to jest izomery /+/ i izo mery /-/ również wchodzą w zakres wynalazku·
Tablica 1 Związki o wzorze 1
Nr R A x ! B Y zn
1 t-Bu Cl s CH2 0 4-C1
2 t-Bu Cl s ch2 s 4-C1
3 t-Bu Cl s CH2 CH2 4-C1
4 t-Bu Cl s ch2 ch2 4-t-Bu
5 t-Bu Cl 0 ch2 CH2 H
6 t-Bu Cl 0 CH2 ch2 4-C1
7 t-Bu Cl 0 ch2 CHg 4-Me
8 t-Bu Cl 0 ch2 CH2 4-t-Bu
9 t-Bu Cl 0 ch2 ch2 4-0-i-Pr
150 723
Tablica 1 /c.d·/
Nr R A X B Y —r - - “T Zn
10 i-Pr Cl 0 CHg CH2 H
11 Et Cl 0 CH2 ch2 4-Me
12 t-Bu 01 s CH2CH2 0 2-Me
13 t-Bu Cl 8 ch2ch2 0 4-Bt
14 t-Bu Cl s ch2ch2 0 4-Pr
15 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-i-Pr
16 t-Bu Cl s ch2ch2 . 0 4-Bu
17 t-Bu Cl s CH2CH2 0 4-Pen
18 t-Bu Cl s ch2ch2 0 3-0Pr
19 t-Bu Cl s ch2ch2 0 4-OBu
20 t-Bu Cl s ch2ch2 0 4-SMe
21 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Me, 4-C1
22 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Me, 4-Me
23 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Me, 5-Me
24 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Me, 6-Me
25 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Me, 4-Pen
26 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Bt, 4-Pen
27 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Me, 4-C0/CH2/3CH3
28 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-OMe, 6-0Me
29 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Me, 6-Cl
30 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-C1, 6-Cl
31 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Me, 4-C1, 6-Cl
32 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Me, 3-Me, 6-Me
33 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Me, 4-Me, 6-Me
34 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Me, 4-Br, 6-Cl
35 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Me, 4-COCH2CH3, 6-C1
36 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Me, 4-Pr, 6-Cl
37 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Me, 4-Bu, 6-Cl
38 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Cl, 4-C0CH2CH3, 6-Cl
39 4-Bu Cl s CH2CH2 0 2-C1, 4-Bt, 6-Cl
40 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-C1, 4-Pr, 6-Cl
41 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-C1, 4-i-Pr, 6-Cl
42 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-C1, 4-Bu, 6-Cl
43 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-C1, 4-i-Bu, 6-Cl
44 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-C1, 4-t-Bu, 6-Cl
45 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-C1, 4-Pen, 6-Cl
46 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-C1, 4-Ph, 6-Cl
47 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Br, 4-C0CH2CH3, 6-Br
48 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Br, 4-Bt, 6-Br
49 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Br, 4-Pr, 6-Br
50 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-Br, 4-i-Pr, 6-Br
51 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Br, 4-Bu, 6-Br
52 t-Bu Cl s CHgH2 0 2-Br, 4-i-Bu, 6-Br
53 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-Br, 4-t-Bu, 6-Br
54 t-Bu i Cl s ch2ch2 0 2-Br, 4-Ph, 6-Br
55 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-P, 4-C0CH2CH3, 6-P
56 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-P, 4-CH-CHCH3, 6-P
57 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-P, 4-Pr, 6-P
58 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-P, 4-Bu, 6-P
150 723
Tablioa 1 /c.d./
Nr R i 1 z B Y zn
59 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-F, 4-Pan, 6-F
60 t-Bu Cl s CHgCHg 0 ' 2-F, 4-Et, 6-F
61 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-HOg, 4-Me, 6-HOg
62 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-HO2, 4-Et, 6-BO2
63 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-HO2, 4-Pr, 6-HOg
64 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-NO2, 4-Bu, 6-B02
65 t-Bu Cl s CH2CH2 0' 2-BO2, 4-Pen, 6-NOg
66 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-OMe, 4-Et, 6-OMe
67 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-0Me, 4-Fr, 6-OMe
6Θ t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-OMe, 4-i-Pr, 6-OMe
69 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-OMe, 4-Bu, 6-OMe
70 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2-OMe, 4-t-Bu, 6-OMe
71 t-Bu Cl s CHgCHg 0 2,6-Me2, 4-COCH3
72 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-C0CH2CH3
73 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-C0CH2CH2CH3
74 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-COCH/CH3/2
75 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-CO/CH2/3CH3
76 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2,6-Μθ2, 4-CO/CH2/4CH3
77 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-CO/CH2/6CH3
78 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2,6-Μθ2, 4-C0/CH2/8CH3
79 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2,6-Μθ2, 4-C1
80 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Br
81 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-1
82 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Et
83 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Pr
84 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-i-Pr
85 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-CH2CH=CH2
86 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-Bu
87 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-i-Bu
88 t-Su Cl s ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-t-Bu
89 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Pan
90 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-t-Am
91 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Hex
92 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-c-Hex
93 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-/CH2/7CH3
94 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-/CH2/9CH3
95 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Ph
96 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-CK
97 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-K02
98 t-Bu Cl . s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-CH3CF3
99 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-CH2CH2CF3
100 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-OMe .
101 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-OEt
102 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-OPr
103 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-0-i-Pr
104 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-OBu
105 t-Bu Cl s . CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-0-t-Bu
106 t-Bu Br s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-C0CH2CH3
107 t-Bu Br s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Pr
150 723
Tablica 1 /c.d./
Nr R — A — X B Y
108 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2-6-Mep, 4-Slfe
109 t-Bu Cl s CH2CH2 . 0 2,6-Ma2, 4-SEt
110 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Me 2, 4-SPr
111 t-Bu I Cl s CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-SOgMe
112 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Ma2, 4-SOgEt
113 t-Bu Cl s GH2CH2 0 2,6-Ma2, 4-S02Pr
114 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Ma2, 4-S-i-Pr
115 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,6-Ma2, 4-S02-i-Pr
116 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,4,6-Cl3, 3-Et
117 t-Bu Cl s CH2CH2 0 2,4,6-Cl3, 3-Pr
118 t-Bu Cl s ch2ch2 0 2,4,6-Cl3, 3-t-Bu
119 t-Bu Cl s CH2CH2 0 4-t-Bu
120 t-Bu Cl s ch2ch2 s 2-Me, 6-Me
121 t-Bu Cl s CH2CH2 s 2-Me, 4-Me, 6-Ma
122 t-Bu Cl s CH2CH2 s 2,6-lfe p, 4-C0CH2CH3
123 t-Bu Cl s ch2ch2 s 2,6-Me2, 4-Pr
124 t-Bu Cl s CH2CH2 s 2,6-Me 2, 4-OEt
125 t-Bu Cl s ch2ch2 CH2 4-t-Bu
126 t-Bu Cl s CH2CH2 ch2 2-Me, 6-Me
127 t-Bu Cl s ch2ch2 ch2 2,6-Me2, 4-C0CH2CH3
128 t-Bu Cl s ch2ch2 ch2 2,6-Ma2, 4-Pr
129 t-Bu Cl s CH2CH2 ch2 2,6-Me2, 4-OEt
130 t-Bu Cl s CH2CH2 CMe2 H
131 t-Bu Cl s CH2CH2 CMe2 4-C1
132 t-Bu Cl s CH2CH2 CMe 2 4-OMe
133 t-Bu Cl s ch2ch2 CMe2 4-OBt
134 t-Bu Cl s CH2CH2 cife2 4-OPr
135 t-Bu Cl s CHgCHMe 0 4-t-Bu
136 t-Bu Cl s CH2CHMe 0 2-Ua, 6-Me
137 t-Bu Cl s CH2CHMe 0 2,6-lte2, 4-C0CH2CH3
138 t-Bu Cl s CH2CHMe 0 2,6-lfe p, 4-Pr
139 t-Bu Cl s CHgCHMe 0 2,6-Me2, 4-OBt
140 t-Bu Cl s CH2C0 0 4-C1
141 t-Bu Cl s ch2co 0 3-t-Bu
142 t-Bu Cl s ch2co 0 4-t-Bu
143 t-Bu Cl s ch2co 0 4-CMa2CH2CMa2
144 t-Bu Cl s ch2co 0 3-CP3
145 t-Bu Cl s ch2co 0 4-Ph
146 t-Bu Cl s ch2co 0 2-Me, 3-Ma
147 t-Bu Cl s • CH2CO 0 2-Me, 4-Ma
148 t-Bu Cl s CHgCO 0 2-Me, 5-Me
149 t-Bu Cl s CH2C0 NMe H
150 t-Bu Cl s CHgCHgCHg 0 4-t-Bu
151 t-Bu Cl s CHgCHgCHg 0 2-Ma, 4-Pau
152 t-Bu 01 s CHgCHgCHg 0 2,6-Me2, 4-COCHgCHj
153 ' t-Bu Cl ś CH2CH2CH2 0 2,6-Ma2, 4-Pr
154 t-Bu Cl s CH2CH2CH2 0 2,6-Ma2, 4-C0/CH2/3CH3
155 t-Bu Cl s ch2ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-Pen
156 t-Bu Cl s ch2ch2ch2 CHg H
150 723
Tablloa 1 /c.d./
- Nr —1 R A X B Y Zn
157 t-Bu Cl s CH2CH2CH2 CH2 4-t-Bu
158 t-Bu Cl 0 CH2CH2 s 2-Me, 6-Me
159 t-Bu Cl 0 ch2ch2 s 2-Me, 4-Me, 6-Me
160 t-Bu Cl 0 ch2ch2 s 4-t-Bu
161 t-Bu Cl 0 CHgCHg 0 H
162 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me
163 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0. 4-Bt
164 t-Bu ci; 0 ch2ch2 0 4-Pr
165 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-i-Pr
166 t-Bu Cl 0 CHgCHg 0 4-Bu
167 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 4-t-Bu
168 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 4-Pen
169 t-Bu Cl 0 CHgCHj 0 4-c-Hez
170 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 4-Ph
171 i-Pr Cl 0 CHgCHg 0 3-OMe
172 t-Bu Cl 0 CHgCHg 0 3-OPr
173 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 4-OBu
174 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 4-SMe
175 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Me, 4-C1
176 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-lte, 3-Me
177 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 4-Me
17Θ t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 5-Me
179 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Me, 6-Me
180 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 4-Pen
181 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Et, 4-Pen
182 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 4-C0/CH2/3CH3
183 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-0Me, 6-OMe
184 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 6-Cl
185 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-C1, 6-Cl
186 t-%1 Cl 0 ch2ch2 0 2-Me, 4-C1, 6-Cl
187 Pr Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 4-C1, 6-Cl
188 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Me, 3-Me, 6-Me
189 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 4-Me, 6-Me
190 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 4-Br, 6-Cl
191 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Me, 4-C0CH2CH3, 6-Cl
192 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Me, 4-Pr, 6-Cl
193 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-C1, 4-COCH2CH3, 6-Cl
194 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-C1, 4-Et, 6-Cl
195 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-C1, 4-Pr, 6-Cl
196 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Cl, 4-i-Pr, 6-Cl
197 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-C1, 4-Bu, 6-Cl
198 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-C1, 4-1-Bu, 6-Cl
199 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-C1, 4-t-Bu, 6-Cl
200 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-C1, 4-Pen, 6-Cl
201 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-C1, 4-Ph, 6-Cl
202 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Br, 4-C0CH2CH3, 6-Br
203 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Br, 4-Bt, 6-Br
204 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Br, 4-Pr, 6-Br
205 ! t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-Br, 4-i-Pr, 6-Br
150 723
Tablica 1 /c.d·/
— Nr R A X B Y zn
206 t-Bu Gl 0 CH2CH2 0 2-Br, 4-Bu, 6-Br
207 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Br, 4-i-Bu, 6-Br
208 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Br, 4-t-Bu, 6-Br
209 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-Br, 4-Ph, 6-Br
210 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-P, 4-C0CH2CH3, 6-P
211 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-F, 4-CH=CHCH3, 6-P
212 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0. 2-F, 4-Pr, 6-P
213 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-P, 4-Bu, 6-P
214 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-P, 4-Pen, 6-P
215 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-P, 4-Bt, 6-P
216 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-NOg, 4-Μθ, 6-BOg
217 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-NOg, 4-Bt, 6-H02
218 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-B02, 4-Pr, 6-HO2
219 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-H02, 4-Bu, 6-N0g
220 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-N02, 4-Pen, 6-N0g
221 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2-0Me, 4-Bt, 6-0Me
222 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-0Me, 4-Pr, 6-0Me
223 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-0Me, 4-i-Pr, 6-0Me
224 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-0Me, 4-Bu, 6-0Me
225 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2-0Me, 4-t-Bu, 6-0Me
226 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-COCH3
227 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-C0CH2CH3
228 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-00CH2CH2CH3
229 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-C0CH/CH3/2
230 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-00/CH2/3CH3
I 231 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me, 4-CO/CH2/4CH3
232 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-C0/CH2/6CH3
233 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-C0/CH2/8CH3
234 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-C1
235 t-^u Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Μθ2, 4-Br
236 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-1
237 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-Bt
238 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2. 4-Pr
239 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2« 4-i-Pr
240 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-0Η20Η=0Η2
241 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Bu
242 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2. 4-i-Bu
243 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-t-Bu
244 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2» 4-Pen
245 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2» 4-t-Am
246 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Hex
247 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2» 4-o-Hex
248 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-/CH2/7CH3
249 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-/CH2/9CH3
250 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2. 4-Ph
251 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2. 4-W02
252 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,6-Me2, 4-CN
253 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,6-Me2. 4-CH2CP3
254 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,6-Me2. 4-0Η20Η2σΡ3
150 723
Tablloa 1 /o.d./
Nr R A X B Y zn
255 t-Bu Cl 0 CH^CHg 0 2,6-Me2, 4-OMe
256 t-Bu Cl 0 ĆHgCHg o 2,6-Μθ2« 4-OEt
257 t-Bu Cl 0 CHgCHg 0 2,6-Me2, 4-0Pr
258 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-0-i-Pr
259 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Mb2, 4-OBu
260 t-Bu Cl 0 CHgCHg 0 2,6-Me2, 4-0-t-Bu
261 t-Bu Br 0 CH^CH^ 0 # 2,6-Me2, 4-C0CH2CH3
262 t-Bu Br 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Pr
263 t-Bu Cl 0 CHgCHg 0 2,6-l(02, 4-SMe
264 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Μθ2, 4-SEt
265 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-SPr
266 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-SOglle
267 t-Bu Cl 0 CHgCHg 0 2,6-lle2, 4-SOgEt
268 t-Bu Cl 0 0 2,6-Me2, 4-S02Pr
269 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-lle2, 4-S-i-Pr
270 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-S02-i-Pr
271 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,4,6-Cl3, 3-Et
272 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 2,4,6-Cl3, 3-t-Bu
273 Et Cl 0 CHgCHg CH2 H
274 t-Bu Cl 0 ch2ch2 ch2 4-t-Bu
275 t-Bu Cl 0 CH2CH2 och2 4-Me
276 t-Bu Cl 0 CHMeCH2 ch2 4-t-Bu
277 t-Bu Cl 0 CH2CHMe 0 2-Me
278 t-Bu Cl 0 CH2CHMe 0 4-Me
279 t-Bu Cl 0 CH2CHMe 0 4-s-Bu
280 t-Bu Cl 0 CHgCHMe 0 3-t-Bu
281 t-Bu Cl 0 CH2CHMe 0 4-t-Bu
282 t-Bu Cl 0 CHgCHMe 0 4-Pen
283 t-Bu Cl 0 CHgCHMe 0 4-OBu
284 t-Ęji Cl 0 CHgCHMe 0 2-Me, 5-Me
285 t-Bu Cl 0 CH2CHMe 0 2-Me, 4-Pen
286 t-Bu Cl 0 CH2CHMe 0 2,6-Me2, 4-Pr
287 t-Bu Cl 0 CHgCHMe CH2 4-t-Bu
288 t-Bu Cl 0 CHgCHEt 0 4-Me
289 Et Cl 0 CH2CHBt 0 2-Me, 4-Pen
290 t-Bu Cl 0 CH2CHEt 0 2-Me, 4-Pen
291 t-Bu Cl 0 CHgCMe 2 0 4-Me
292 t-Bu Cl 0 CH2CMe2 0 2-Me, 5-Me
293 t-Bu Cl 0 ch2ch2 CHMe 4-Ph
294 t-Bu Cl 0 ch2ch2 CMe2 4-C1
295 t-Bu Cl 0 ch2co 0 4-Cl
296 t-Bu Cl 0 ch2co 0 3-CP3
297 t-Bu Cl 0 ch2co 0 3-t-Bu
298 t-Bu Cl 0 ch2co 0 4-t-Bu
299 t-Bu Cl 0 ch2co 0 4-OMe
300 t-Bu Cl 0 ch2co 0 4-OBu
301 t-Bu Cl 0 ch2co 0 4-Ph
302 t-Bu Cl 0 ch2co 0 4-CMe2CH2CM03
303 t-Bu Cl 0 CHgCO 0 2-Me, 3-Me
150 723
Tablioa 1 /c.d·/
Nr R A X ---- B Y Zn
304 t-Bu Cl 0 CH2C0 0 2-Me, 4-Me
305 t-Bu Cl 0 CHgCO 0 2-Μθ , 5-Me
306 t-Bu Cl 0 CHgCO 0 2-C1, 5-Me
307 t-Bu Cl 0 CH2C0 0 2-Me, 4-Cl
308 t-Bu Cl 0 CHgCO 0 2-C1, 4-C1
309 t-Bu Cl 0 CH2CO NMe H
310 Et Cl 0 CH2C0 NMe H
311 t-Bu Cl 0 CHMeCO 0 ’ 4-C1
312 t-Bu Cl 0 CHEtCO 0 4-Ph
313 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 0 4-Me
314 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 0 3-OMe
315 Et Cl 0 CH2CH2CH2 0 3-OMe
316 i-Pr Cl 0 CH2CH2CH2 0 3-OMe
317 t-Bu Br 0 CH2CH2CH2 0 3-OMe
318 t-Bu Cl 0 CHgCI^C^ 0 2-Me, 4-Pen
319 Et Cl 0 CH2CH2CH2 0 2-Me, 4-Pen
320 Et Cl 0 CH2CH2CH2 0 2-Pr, 4-CN
321 i-Pr Cl 0 CH2CH2CH2 0 2-Pr, 4-CN
322 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-C0CH2CH3
323 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-Pr
324 t-Bu Br 0 CHgC^CI^ 0 2,6-Me2, 4-C0CH2CH3
325 t-Bu Br 0 CH2CH2CH2 0 2,6-Μθ2, 4-Pr
326 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 0 2,6-Me2, 4-CO/CH2/3CH3
327 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 0 2,6-Μθ2, 4-Pen
328 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 CH2 4-C1
329 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 ch2 4-Me
330 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 ch2 4-t-Bu
331 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 ch2 4-0Pr
332 t-Bu Cl 0 CH2CH2CH2 ch2 4-OBu
Tablica 2 Związki o wzorze ogólnym 16
Nr R A X B Y z* Q zn
333 t-Bu Cl s CH2CH2 0 H 0 H
334 t-Bu Cl s CH2CH2 0 H 0 4-C1
335 t-Bu Cl s CH2CH2 0 H 0 4-Me
336 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Cl 0 H
337 t-Bu 01 s CH2CH2 0 Cl 0 4-Me
338 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me 0 H
339 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me 0 4-C1
340 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me 0 2-Me
341 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me 0 4-Me
342 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me 0 4-Et
343 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me 0 4-t-Bu
344 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me 0 4-OMe
345 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me 0 4-CP3
150 723
Tablica 2 /o.d./
Nr R A X B Y z* Q Zn
346 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Mo 0 4-N02
347 t-Bu Cl s I CHpCHp 0 Mo 0 2-C1, 4-Cl
348 t-Bu Cl s CH^CHrj 0 Me 0 2-Me, 4-*»
349 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Mo 0 2-C1, 4-Cl, 6-Cl
350 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Mo 0 2-Mo, 4-Mo, 6-Mo
351 t-Bu Cl s CHpCHp 0 H s H
352 t-Bu Cl s CHpCHp 0 H . s 4-Mo
353 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Mo s H
354: t-Bu Cl s CHpCHp 0 Mo s 4-F
355 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me s 4-Cl
356 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Mo s 4-Mo
357 t-Bu Cl s CHpCH;, 0 H co H
358 t-Bu Cl s CH^CHj, 0 H co 4-Cl
359 t-Bu Cl s CH^CH^ 0 H co 4-Mo
360 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Cl co H
361 t-Bu Cl s CH9CH2 0 Cl co 4-Cl
362 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Cl co 4-Mo
363 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Mo co H
364 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Mo co 2-C1
365 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 3-C1
366 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Mo co 4-Cl
367 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 2-F
368 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 4-F
369 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 2-Br
370 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-Br , I
371 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-1
372 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 2-Me
373 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 3-Me
374 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-Me
375 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-Bt
376 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-Bu
377 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-i-Pr
378 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-t-Bu
379 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-CF3
380 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 4-N02
381 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 4-OMo
382 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 4-OEt
383 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 2-F, 4-F
384 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 2-F, 6-F
385 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 2-C1, 4-Cl
386 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 2-C1, 6-Cl
387 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 3-C1, 4-Cl
388 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 3-C1, 5-C1
389 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 2-C1, 4-N02
390 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co | ! 2-N02, 4-Cl
391 trBu Cl s CK2CH2 0 Me co 2-Me, 4-Me
392 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me co 2-Me, 6-Me
393 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 3-Me, 4-Mo
394 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me co 3-Me, 5-Me
150 723
Tablica 2 /c.d·/
Nr R 4 X B Y z' Q Λ
395 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me CO 3>4-CH=CHCH»CH-
396 t-Bu Cl s CHpCH9 0 Me co 2-Cl, 4-Ma
397 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me CO 2-C1, 6-Me
398 t-Bu Cl s CH?CH? 0 Me co 2-Me, 4-C1
399 t-Bu Cl s ch9ch9 0 Me co 2-C1, 4-C1, 6-C1
400 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me co 2-Me, 4-Me, 5-Me
401 t-Bu Cl s CH9CH2 0 Me . co 2-Me, 4-Me, 6-Me
402 t-Bu Br s CH^CHp 0 Me co H
403 t-Bu Cl s CH^CHp 0 i-Pr co H
404 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Ή CH2 H
405 t-Bu Cl s CH^CHp 0 H ch2 4-Cl
406 t-Bu Cl s ch9ch9 0 H ch2 4-Me
407 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Cl ch2 H
408 t-Bu Cl s ch9ch9 0 Cl ch2 4-C1
409 t-Bu Cl s CHpCH9 0 Cl ch2 4-Me
410 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 H
411 t-Bu Cl s 0 Me ch2 2-C1
412 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me ch2 3-C1
413 t-Bu Cl s ch9ch9 0 Me ch2 4-C1
414 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 2-F
415 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 4-F
416 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 2-Br
417 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-Br
418 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-1
419 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 2-Me
420 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 3-Me
421 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 4-Me
422 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-Bt
423 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-Bu
424 t-Bu \ Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-i-Pr
425 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-t-Bu
426 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-CP3
427 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-NO2
428 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 4-0Me
429 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 4-0Bt
430 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 2-P, 4-F
431 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 2-P, 6-P
432 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 2-C1, 4-C1
433 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 2-C1, 6-C1
434 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 3-C1, 4-C1
435 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 3-C1, 5-C1
436 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 2-C1, 4-NO2
437 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 2-N02, 4-C1
438 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 2-Me, 4-Me
439 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 2-Me, 6-Me
440 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me ch2 3-Me, 4-Me
441 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 3-Me, 5-Me
442 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me ch2 3,4-CH=CHCH=CH-
150 723
Tablica 2 /c.d·/
Nr R A z B Y . Γ 1 z' — Q ZQ
443 t-Bu 01 s CH?CH? 0 Me ch2 2-C1, 4-Me
444 t-Bu Cl s CHgCHg 0 Me ch2 2-C1, 6-Me
445 t-Bu Cl s CHj,CHp 0 Me ch2 2-Me, 4-C1
446 t-Bu Cl s ch9ch9 0 Me ch2 2-Cl, 4-C1, 6-C1
447 t-Bu Cl s CHzjCHp 0 Me ch2 2-Me, 4-Me, 5-Me
44B t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me ch2 2-Me, 4-Me, 6-Me
449 t-Bu Br s CHpCI^ 0 Me . ch2 H
450 t-Bu Cl s CHpCHp 1 0 i-Pr CH2 H
451 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me CHMe Η
452 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me CHMe 4-C1
453 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me CHMe 4-Me
454 t-Bu Cl s CHpCHp 0 Me CHMe 4-OMe
455 t-Bu Cl s CHpCH;, 0 i-Pr CHMe Η
456 t-Bu Cl s CHpCHp 0 i-Pr CHMe 4-C1
457 t-Bu Cl s ch9ch9 0 i-Pr CHMe 4-Me
456 t-Bu Cl s CHpCHp 0 i-Pr CHMe 4-OMe
459 t-Bu Cl s CHj,CH9 0 H ch2o H
460 t-Bu Cl s ch9ch9 0 H ch2o 4-C1
461 t-Bu Cl s ch9ch? 0 H ch2o 4-Me
462 t-Bu Cl s CH2CH2 0 H ch2o 4-OMe
463 t-Bu Cl s ch2ch2 0 H coch2 H
464 t-Bu Cl s CH2CH2 0 H coch2 4-C1
465 t-Bu Cl s CH2CH2 0 H coch2 4-Me
466 t-Bu Cl 5 ch2ch2 0 H coch2 4-OMe
467 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Cl coch2 H
468 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Cl coch2 4-C1
469 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Cl coch2 4-Me
470 t-Bu Cl s CHgCHg 0 Cl coch2 4-OMe
471 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Br coch2 H
472 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Br coch2 4-C1
473 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me coch2 H
474 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me coch2 4-C1
475 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me coch2 4-Me
476 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me coch2 4-OMe
477 t-Bu Cl s CH2CH2 0 H coch2 H
47Θ t-Bu Cl s ch2ch2 0 H coch2 4-C1
479 t-Bu Cl s CH2CH2 0 H ch2ch2 4-Me
480 t-Bu Cl s CHgCI^ 0 H ch2ch2 4-OMe
461 t-Bu Cl s C^CI^ 0 H ch2ch2 H
462 t-Bu Cl s CHgCHg 0 Me ch2ch2 4-C1
463 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me CH2CH2 4-Me
464 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me CH2CH2 4-OMe
465 t-Bu | Cl s ch2ch2 0 H 0 H
466 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H 0 4-C1
487 t-Bu Cl 0 CH2CH2 θ 1 H 0 4-Me
488 ! t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Cl 0 Η
489 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl 0 4-Me
490 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me 0 Η
491 t-Bu I Cl ί 0 CH2CH2 > 0 Me 0 4-C1
•150 723
Tablloa 2 /c.d./
Nr R A X B Y z* Q Zn
492 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me 0 2-Me
493 t-Bu Cl 0 - CHpCHp 0 Me .0 4-Me
494 t-Bu ci 0 CH^CH;, 0 Me 0 4-Bt
495 t-Bu Cl 0 CHjjCHj, 0 Me 0 4-t-Bu
496 t-Bu Cl 0 CH^CHp 0 Me 0 4-OMe
497 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me 0 4-CP3
498 t-Bu Cl 0 CHpCH;, 0 Me 0 4-NO2
499 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me * 0 2-C1, 4-C1
500 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me 0 2-Me, 4-Me
501 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me 0 2-C1, 4-C1, 6-Cl
502 t-Bu Cl 0 ch9ch9 0 Me 0 2-Me, 4-Me, 6-Me
503 t-Bu Cl 0 ch9ch9 0 H s H
504 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 H s 4-Me
505 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me s H
506 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me s 4-F
507 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me s 4-Cl
508 t-Bu Cl 0 CH^CHp 0 Me s 4-Me
509 t-Bu Cl 0 CHpCH;, 0 H co H
510 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 H co 4-C1
511 Et Cl 0 ch2ch2 0 H co 4-C1
512 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Cl co H
513 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Cl co 4-C1
514 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Cl co 4-Me
515 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co H
516 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 2-C1
517 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 3-C1
518 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me co 4-C1
519 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 2-F
520 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 4-F
521 t-Bu Cl 0 cri2CH2 0 Me co 2-Br
522 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me co 4-Br
523 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 4-1
524 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 2-Me
525 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 3-Me
526 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 4-Me
527 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me co 4-Et
528 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me co 4-Bu
529 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me co 4-i-Pr
530 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 4-t-Bu
531 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 4-CF3
532 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 4-NO2
533 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 4-OMe
534 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 4-OBt
535 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 2-F, 4-F
536 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me co 2-F, 6-F
537 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 2-C1, 4-C1
538 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me co 2-C1, 6-Cl
539 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me co 3-C1, 4-C1
540 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me co 3-C1, 5-C1
150 723
Tablioa 2 /o.d./
Nr R A X B Y 2* Q ZB
541 t-Bu Cl 0 CH^CHp 0 He CO 2-C1, 4-N02
542 t-Bu Cl 0 • CHgCHg ' 0 Me co 2-NO2, 4-C1
543 t-Bu ci - I 0 oh9ch9 0 Ma CO 2-Me, 4-Me
544 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me co 2-Me, 6-Me
545 t-Bu Cl 0 ch9ch9 0 Me co 3-Me, 4-Me
546 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me co 3-Me, 5-Me
547 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me . co 3,4-CH=CHCH=CH-
548 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me co 2-C1, 4-Me
549 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me co 2-C1, 6-Me
550 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me co 2-Me, 4-Cl
551 t-Bu Cl 0 CH^CHp 0 Me co 2-C1, 4-C1, 6-C1
552 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me co 2-Me, 4-Me, 5-Me
553 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me co 2-Me, 4-Me, 6-Me
554 t-Bu Br 0 CHpCHp 0 Me co H
555 t-Bu Cl 0 GHpCH^ 0 i-Pr co H
556 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 H CH2 H
557 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 H ch2 4-C1
558 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 H ch2 4-Me
559 t-Bu cl 0 CHpCHp 0 Cl ch2 H
560 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Cl ch2 4-C1
561 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Cl ch2 4-Me
562 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me ch2 H
563 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me ch2 2-C1
564 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me ch2 3-C1
565 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me ch2 4-C1
566 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me OT2 2-P
567 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me ch2 4-F
568 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 2-Br
569 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 4-Br
570 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 5-1
571 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 2-Me
572 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me ch2 3-Me
573 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 4-Me
574 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 4-Et
575 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me ch2 4-Bu
576 t-Bu Cl 0 ch2ch2 . 0 Me ch2 4-i-Pr
577 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 4-t-Bu
578 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 4-CP3
579 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 4-N02
580 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 4-OMe
581 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 4-OEt
582 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 2-P, 4-P
583 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 2-P, 6-P
584 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 2-C1, 4-C1
585 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 2-C1, 6-C1
586 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 3-C1, 4-C1
587 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 3-C1, 5-C1
588 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 2-C1, 4-N02
589 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me ch2 2-N02, 4-C1
150 723
Tablioa 2 /c.d./
Nr R A X B Ϊ z* Q z2 n
590 t-Bu Cl 0 ch9ch9 0 Me CH2 2-Me, 4-Me
591 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me ch2 2-Me, 6-Me
592 t-Bu Cl 0 ch9ch9 0 Me CT2 3-Me, 4-Me
593 t-Bu Cl 0 ch9ch? 0 Me ch2 3-Me, 5-Me
594 t-Bu Cl 0 ch9ch2 0 Me ch2 3,4-CH*CHCH=CH-
595 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me ch2 2-Cl, 4-Me
596 t-Bu Cl 0 ch9ch9 0 Me ch2 2-Cl, 4-Me
597 t-Bu Cl 0 CHpCHj, 0 Me ch2 2-Me, 4-C1
598 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me ch2 2-C1, 4-C1, 6-C1
599 t-Bu Cl 0 ch9ch? 0 Me ch2 2-Me, 4-le, 5-Me
600 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me ch2 2-Me, 4-Me, 6-Me
601 t-Bu Br 0 ch9ch? 0 Me ch2 H
602 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 i-Pr ch2 H
603 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me CHMe H
604 t-Bu Cl 0 CH9CH9 0 Me CHMe 4-C1
605 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me CHMe 4-Me
606 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 Me CHMe 4-OMe
607 t-Bu Cl 0 CHpCHp 0 i-Pr CHMe H
608 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 i-Pr CHMe 4-C1
609 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 i-Pr CHMe 4-Me
610 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 i-Pr CHMe 4-OMe
611 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 H ch2c H
612 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 H ch2o 4-C1
613 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H ch2o 4-Me
614 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H ch2o 4-OMe
615 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H coch2 H
616 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H coch2 4-C1
617 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 H coch2 4-Me
618 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H C0CH2 4-0Me
619 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl coch2 Ή
620 t-Bu λ Cl 0 CH2CH2 0 Cl coćh2 4-C1
621 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl coch2 4-Me
622 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl coch2 4-OMe
623 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Br coch2 H
6Ź4 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Br coch2 4-C1
625 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me coch2 H
626 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me coch2 4-C1
627 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me coch2 4-Me
628 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me cqch2 4-0Me
629 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H CH2CH2 Η
630 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H CH2CH2. 4-C1
631 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H CH2CH2 4-Me
632 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H ch2ch2 4-OMe
633 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CH2CH2 H
634 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CH2CH2 4-C1
635 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CH2CH2 4-Me
636 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CH2CH2 4-OMe
150 723
Tablloa 3 Związki o wzorze ogólnym 25
Nr R A X B Y z1 z2
637 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me CHgOMe
638 t-Bu 01 s CH2CH2 ó Me CHgOHt
638 t-Bu Cl s C^CHg 0 Me CHgOPr
640 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me CHgO-i-Pr
641 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me CHMeOMe
642 t-Bu Cl s CH2CH2 0 .“θ ' CHMeOBt
643 t-Bu Cl s CB2CH2 0 Me CHMeOPr
644 t-Bu Cl s ch2ch2 0 Me CHMEtOMe
645 t-Bu Cl s CHgCHg 0 Me CHMBtOEt
646 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me C/OMe/2CH3
647 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me C/OEt/2CH3
648 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me C/OMe/2CH2CH3
649 t-Bu Gl s CH2CH2 0 Me C/OBt/2CH2CH3
650 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Me CH2OMe
651 t-Bu Cl s CH2CH2 0 Gl CH2OEt
652 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CH2OMe
653 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CH2OBt
654 t-Bu Cl 0 σΗ20Η2 0 Me CHgOPr
655 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CH20-i-Pr
656 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CHMeOMe
657 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CHMeOBt
658 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CHMeOPr
659 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me CHEtOMe
660 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me CHEtOEt
661 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me C/OMe/2CH3
662 t-Bu Cl 0 ch2ch2 0 Me C/OEt/2CH3
663 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me C/OMe/2CH2CH3
664 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me C/OEt/2CH2CH3
665 t-Bu, Cl 0 CH2CH2 0 Cl CH20Me
666 t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl CH2OBt I
Numery związków podane w tablicach 1-3 odnoszą się do wymienionych poniżej przykładów wytwarzania, przykładów kompozycji i przykładów badań.
Związki stanowiąca substancję czynną środka według wynalazku można wytwarzać przez reakcję związku o wzorze ogólnym 17, w którym R i A mają wyżej podane znaczenie,a X* oznacza atom chlorowca, grupę -SM lub -OH, w której M oznacza H lub metal alkaliczny, ze związkiem o wzorze ogólnym 18, w którym Β, Y, z i n mają wyżej podane znaczenie, X oznacza atom chlorowca, grupę -SM lub -OM, w której M oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego.
Zwykle korzystnie jest stosować związki o wzorze ogólnym 18, w którym X** oznacza grupę -SM lub -OM, gdy stosuje się związek o wzorze 17, w którym X* oznacza atom chlorowca oraz korzystnie jest stosować związek o wzorze ogólnym 18, w którym X** oznacza atom chlorowca, gdy stosuje się związek o wzorze ogólnym 17, w którym X' oznacza grupę -SM lub -OM, w której M oznacza atom chlorowca lub atom metalu alkalicznego, z tym ograniczeniem, że gdy X* oznacza atom chlorowca,wówczas X” oznacza grupę -SM lub -OM i gdy X* oznaoza grupę -SM lub -OM,wówczas x'z oznacza atom chlorowca.
Proces korzystnie prowadzi się w obeoności odpowiednioh zasad i w rozpuszczalnikach, która nie wywierają wpływu na przebieg reakcji. W przypadku gdy M oznacza atom metalu alka licznego obecność zasady nie jest niezbędnie konieczna.
150 723
Jako rozpuszczalniki można stosować niższe alkohole takie jak metanol, etanol ltd·, ketony takie jak aoeton, me tyl oe tyl o keton ltd·, węglowodory takie jak benzen, toluen ltd., etery takie jak eter izopropylowy, tetrahydrofuran, 1,4-dioksan ltd·, amidy takie jak Ν,Ν-dimetylof ormamid, triamid kwasu heksame tylof osforowego itd., chlorowcowane węglowodory takie jak dichlorometan, dichloroetan ltd. V razie potrzeby można stosować mieszaniny tych rozpuszczalników lub mieszaniny tyoh rozpuszczalników z wodą.
Jako zasadę można stosować nieorganiczne zasady takie jak wodorek sodu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, węglan potasu, węglan sodu, wodorowęglan sodu ltd·, zasady organlozne takie jak metanolan sodu, etanolan sodu, trietyloamina, pirydyna ltd. W razie potrzeby do układu reakcyjnego można dodawać sole tetraamonlowo, na przykład chlorek trletalobenzyloamoniowy itd·, jako katalizatory.
Reakcję prowadzi się w zakresie temperatur od -20°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika stosowanego w reakcji. Korzystnie reakcję prowadzi się w zakresie temperatur od -5°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika stosowanego w reakcji.
Proporcje substratów można dowolnie dobierać leoz dogodnie jest prowadzić reakoję stosując rownomolowe lub zbliżone do równ orno Iowy oh ilości substratów.
Sposób wytwarzania związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku jest szczegółowo opisany w przykładach wykonania, które nie ograniemają wynalazku.
Przykład I. Sposób wytwarzania 2-t-butylo-4-chloro-5-/4 *-chlorofenoksymetylotio/-3-/2H/-pirydazynonu /związek nr 1/. W 30 ml Ν,Ν-dime tylof ormamid u rozpuszczono 2,2 g
2-t-butylo-4-chloro-5-merkapto-3/2H/-pirydazynonu i 1,8 g chlorku 4-chlorofenoksymetylu i do tego dodano 1,4 g bezwodnego węglanu potasu, te składniki mieszano w temperaturze pokojowej przez 15 godzin. Otrzymany roztwór wylano do wody i ekstrahowano benzenem. Warstwę benzenową wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu i usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymane kryształy krystalizowano ponownie z eteru izopropylowego otrzymując 2,3 g żądanego związku o temperaturze topnienia 106,5 - 108,0°C.
Przykła d II. Sposób wytwarzania 2-t-butylo-4-chloro-5-/4 *-chlorofenylotiometylotio/-3-/2H/-pirydazynonu /związek nr 2/.
W 30 ml Ν,Ν-dimetyloformamidu rozpuszczono 2,2 g 2-t-butylo-4-chloro-5-nierkaptO-3/2H/pirydazynonu i 1,95 g chlorku 4-chlorofenylotiometylu i do tego dodano 1,4 g bezwodnego węglanu potasu, te składniki mieszano w temperaturze 4O-5O°C przez 3 godziny. Uzyskany roztwór wylano do wody i ekstrahowano benzenem. Warstwę benzenową wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu i usunięto rozpuszczalnik przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt krystalizowano, z mieszaniny benzenu i n-heksenu otrzymując 2,3 g żądanego związku o temperaturze topnienia 57,O-63,O°C.
Przykład III. Sposób wytwarzania 2-t-butylo-5/2*-/4*-t-butylofenylo/etylotio/ w4-chloro-3-/2H/-pirydazynonu /związek nr 4/.
W 30 ml Ν,Ν-dimetyloformamidu rozpuszczono 2,2 g 2-t-butylo-4-chloro-5-nierkapto-3/2H/-pirydazynonu i 2,4 g bromku 2-/4 *-t-butylofenylo/etylu i do tego dodano 1,4 g bezwodnego węglanu potasu, ta składniki mieszano w temperaturze pokojowej przez 15 godzin. Uzyskany roztwór wylano do wody i ekstrahowano benzenem. Warstwę benzenową wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu i usunięto rozpuszczalnik przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymane kryształy przemyto n-heksanem otrzymując 2,5 g żądanego związku o temperaturze topnienia 105,5-107,9°C.
Przykład IV. Sposób wytwarzania 2-t-butylo-4-chloro-5-/2*-/2**, 6 ' *-dimetylofenoksy/etylotio/-3-/2H/-pirydazynonu /związek nr 24/.
W 30 ml Ν,Ν-dimetylof ormamidu rozpuszczono 2,2 g 2-t-butylo-4-chloro-5-nierkapto-3/2H/ -pirydazynonu i 2,3 g bromku 2-/2*, 6'-dimetylofenoksy/etylu i do tego dodano 1,1 g bezwodnego węglanu sodu. Otrzymany roztwór mieszano w temperaturze pokojowej przez 15 godzin, następnie wylano do wody i ekstrahowano eterem etylowym. Warstwę organiczną wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu i usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując kryształy, które przemyto n-heksanem otrzymując 3,5 g żądanego związku o temperaturze topnienia 104,3-105,2°C.
1β
150 723
Przykład V· Sposób wytwarzania 2-t-butylo-4-chloro-5-/4 '-ohlorofenokaykarbonylometokay/-3-/2H/-pirydazynonu /związek nr 369/.
W 30 ml Ν,Ν-dime tyloformamidu rozpuszczono 2 g 2-t-butylo-4-chloro-5-hydroksy-3/2H/-plrydazynonu 1 2 g chloroootanu 4-chlorofenylu 1 do tego dodano 1 g trietyloaminy. Roztwór mieszano w temperaturze 80°C przez 3 godziny, po czym wylano do wody 1 ekstrahowano benzenem. Warstwę benzenu wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu 1 usunięto rozpuszczalnik przez destylację pod zmniejszonym olśnieniem. Tak otrzymane kxyażtały ponownie krystalizowano z mieszaniny benzenu 1 n-heksenu otrzymująo 2,9 g żądanego związku o temperaturze topnienia 124»0-126,0°C·
Przykład VI. Sposób wytwarzania 2-t-butylo-4-chloro-5-/2 *-/2* *, 6-dimetylo-4 * *-benzoilofenoksy/etylotio/-3-/2H/-pirydazynonu /związek nr 465/.
W 50 ml NtN-d ime tylof ormamidu rozpuszczono 6,6 g 2-t-butylo-4-chloro-5-merkapto-3/2H/-pirydazynonu i 10 g bromku 2-/2*-6*-dimetylo-4'-benzoilofenoksy/etylu i do tego dodano 5 g bezwodnego węglanu sodu. Roztwór mieszano w temperaturze pokojowej przez 17 godzin, po ozym wylano do wody 1 ekstrahowano eterem etylowym. Warstwę organiczną wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu i usunięto rozpuszczalnik przez destylację pod zmniejszonym olśnieniem otrzymująo surowy produkt, który oczyszczano metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym eluująo kolumnę benzenem i przez krystalizację z 50 ml mieszaniny n-hekaanu i eteru etylowego w stosunku 4:1· Otrzymano 13,3 g żądanego związku o temperaturze topnienia 94,6-96,2°C.
Właanośoi fizyczne związków wytworzonych sposobami opisanymi w przykładach I-VI podano w tablicy 4·
Tablica 4
Γ-- temp, topnienia /°G/ - -1 —1
Rr Nr temp, topnienia /°C/
1 106,5 - 108,0 61 109,7 - 112,0
2 57,0 - 63,0 71 152,9 - 153,7
3 98,2 - 100,0 72 116,9 - 118,2
4 105,5 - 107,9 73 106,8 - 108,6
5 121,0 - 123,0 74 127,9 - 130,1
6 127,9 - 129,8 82 107,0 - 108,8
7 74,0 - 75,0 83 121,0 - 122,0
10 126,2 - 129,2 84 79,7 - 80,8
11 102,3 - 103,3 85 90,0 - 91,5
12 109,2 - 111,6 88 103,5 - 104,8
16 61,0 - 63,0 89 119,8 - 124,5
17 65,0 - 70,0 92 117,2 - 120,1
21 87,0 - 88,5 94 108,2 - 109,2
22 96,8 - 98,5 100 104,7 - 106, 7
23 112,4 - 113,3 102 135,4 - 136,5
24 104,3 - 105,2 111 91,1 - 92,1
26 78,3 - 80,7 112 107,7 - 108,3
27 9B,6 - 102,1 113 86,2 - 88,5
31 95,7 - 98,0 127 119,0 - 120,6
32 109,0 - 111,2 128 93,2 - 95,2
33 106,6 - 109,2 129 74,8 - 76,5
34 95,4 - 97,0 134 141,9 - 142,7
38 123,4 - 127,3 135 125,3 - 127,4
40 94,0 - 96,0 151 __ 88,0 - 89,0
46 115,0 - 118,1 152 98,0 - 101,5
55 92,8 - 93,6 153 87,5 - 90,0
56 86,4 - 91,5 161 55,0 - 60,0
150 723
Tahlioa 4 /o.d./
Nr temp· topnienia /°C/ Nr temp· topnienia /°C/
167 121,0 - 123,0 277 143,1 - 145,6
176 98,0 - 99,0 278 142,7 - 144,7
177 178,0 - 140,0 279 107,6 - 109,5
178 113,0 - 114,0 280 102,8 - 106,5
179 74,0 - 76,0 283 86,7 - 88,1
180 93,0 - 94,0 284 108,0 - 110,5
181 116,5 - 118,0 287 173,3 - 176,3
183 96,0 - 98,0 288 86,6 - 87,9
184 135,0 - 136,5 289 147,1 - 148,3
185 111,5 - 112,0 . 290 73,1 - 75,5
188 188,0 - 190,0 293 64,1 - 64,2
198 93,3 - 94,8 296 166,8 - 167,8
199 70,4 - 71,2 306 125,9 - 127,6
200 78,0 - 80,0 323 105,0 - 107,2
201 123,0 - 125,0 324 81,1 - 83,6
202 85,0 - 87,0 343 96,1 - 97,3
203 90,9 - 92,6 344 117,9 - 120,9
204 86,0-88,1 347 66,8 - 69,4
206 69,7 - 72,5 349 89,0 - 91,0
208 80,3 - 81,6 355 102,7 - 105,0
209 132,9 - 135,0 358 88,0 - 89,0
210 122,5 - 124,3 361 105,8 - 106,4
213 78,5 - 80,5 365 48,0 - 52,5
216 122,1 - 125,1 368 142.3 - 144,5
217 117,0 - 119,0 369 124,0 - 126,0
218 105,0 - 109,0 370 140,0 - 143,0
219 126,5 - 127,7 371 110,0 - 111,0
222 117,9 - 119,4 372 160,0 - 163,0
223 111,1 - 113,5 373 145,0 - 146,0
224 97,0 - 101,0 374 86,0 - 87,0
226 124,6 - 129,5 375 169,0 - 173,0
227 135,6 - 139,2 376 159,0 - 161,0
228 131,1 - 132,6 377 130,0 - 131,0
229 133,2 - 134,7 378 99,5 - 100,5
230 120,0 - 124,0 379 144,0 - 145,0
232 79,0 - 80,3 380 137,0 - 139,0
233 142,5 - 146,5 381 119,0 - 120,0
235 85,0 - 87,0 382 92,0 - 94,0
236 96,0 - 98,0 383 159,0 - 159,5
239 155,7 - 157,4 384 103,0 - 104,0
241 108,2 - 111,8 391 97,5 - 97,5
248 149,5 - 151,2 392 58,0 - 59,0
250 137,9 - 139,2 393 70,0 - 75,0 i
251 88,0 - 93,0 394 81,0 - 82,0 j
256 130,6 - 134,1 395 ί 63,5 - 64,5 .i
265 112,9 - 114,5 399 84,0 - 86,0
266 171,0 - 173,8 404 90,0- 91,5
267 150,6 - 152,9 405 88,5 - 89,0
268 131,5 - 133,5 421 120,3- 128,2
269 135,2 - 137,8 427 102,2 - 102,9
271 116,1 - 117,6 429 137,7 - 140,7
273 122,0 - 124,8 430 95,3 - 98,0
275 98,1 - 104,2 432 112,8 - 113,4
150 723
Tablloa 4 /c.d./
Nr temp, topnienia /°C/ Nr temp, topnienia /°C/
438 102,2 - 102,9 612 180,0 - 183,0
443 120,0 - 123,2 618 126,9 - 128,9
463 150,2-151,8 640 109,9-112,3
465 94,6 - 96,2 641 129,4 - 153,5
466 156,9 - 158,1 643 156,6 - 158,0
467 olej Dane 1H-NMR /CDCl/j cf , TMS/ 646 202,3 - 204,0
468 142,2 - 144,1 647 135,8 - 137,8
470 87,0 - 88,0 652 163,9 - 166,0
472 153,1 - 154,5 654 168.9 - 170,1
474 129,2 - 131,4 655 134,1 - 135,9
475 olej Dane 1H-HMR /CDCl/p^, TMS/ 656 113,0 - 116,0
476 olej Dane 1H-NMR /CDCl/3t£f, TMS/ 657 137,6 - 139,1
477 116,6 - 118,6 660 143,9 - 145,6
480 138,0- 1AO,O 661 165,0 - 167,0.
481 142,4 - 143,5 662 193,0-196,0
482 162,0-164,6 664 168,0 - 170,9
484 125,1 - 126,4 668 145,8-146,7
488 123,8 - 124,9 670 153,0 - 154,3
489 161,0 - 163,6 671 224,5 - 226,5
490 108,9 - 111,2 672 143,0 - 144,8
491 212.6 - 213,6 673 177,5 - 179,0
492 126,5 - 128,0 676 122,7 - 123,4
493 158,7 - 161,3 678 157,6 - 159,1
494 134,4 - 135,4 680 137,1 - 138,1
496 121,7 - 122,5 694 139,2 - 140,4
498 113,8 - 115,9 697 163,4 - 165,0
500 135,3 - 137,3 698 179,8 - 182,2
514 olej Dane 1H-NMR /CDCl/3,(f, TMS/ 699 116,7 - 117,7
517 123,1 - 126,1 702 57,0 - 60,0
518 136,4 - 137,5 704 98,8 - 101,1
519 98,3 - 99,2 708 143,7 - 145,3
520 80,0 - 81,0 720 118,5 - 120,1
522 olej Dane 1H-BMR /CDCl/pcf, TMS/ 722 58,0 - 62,0
524 olej Dane 1H-NMR /CDClp cf , TMS/ 725 130,0 - 131,0
527 105,9 - 107,6 759 128,1 - 132,4
528 103,4 - 104,5 777 101,5 - 105,6
540 93,0 - 94,7 843 147,8 - 150,4
542 115,2 - 116,4 850 67,0 - 70,0
545 130,7 - 132,5 851 olej Dane 1H-HMR /CDCl-j, cT , TMS
589 olej Dane 1H-NMR /CDClp cf , TMS/ 1000 105,0 - 107,0
601 96,6 - 101,8 1001 103,7 - 105,7
606 167,5 - 170,3 1002 94,3 - 96,7
609 153,1 - 157,0 1045 141,5 - 143,1
610 134,0 - 136,0
150 723
Dane 1 H-NMR /CDClp , TMS/
Nr 467 1,62 /a, 9H/, 2,31 /a, 6H/, 3,47 /t, 2H/, 4,10 Λ, 2H/, 7,4-7,7 /m, 6H/,
7,75 /a, 1H/
Nr 475 1,65 /a, 9H/, 2,32 /a, 6H/, 2,41 /a, 3H/, 3,48 Λ, 2H/, 4,12 /t, 2H/, 7,4-7,6
/m, 6H/, 7,78 /a, 1H/
Nr 476 1,60 /a, 9H/, 2,30 /a, 6H/, 2,40 /a, 3H/, 3,42 Λ, 2H/, 4,08 /t, 2H/, 7,1-7,5
/«, 6H/, 7,62 /a, IH/
Nr 514 1,63 /a, 9H/, 3,42 /t, 2H/, 3,82 /ba. , 2H/, 4,21 I /t, 2H/, , 7,0-7,2 /m, 7H/,
7,64 /a, 1H/
Nr 522 1,65 /a, 9H/, 2,23 /a, 6h/, 3,40 Λ, 2H/, 3,80 /β, 2H/, 4,03 /t, 2H/, 6,6-7,3
/m, 6H/, 7,76 /a, 1H/
Nr 524 1,62 /a, 9H/, 2,20 /a, 6H/, 3,48 /t, 2H/, 3,77 /a, 2H/, 3,98 /t, 2H/, 6,7-7,4
/m, 6H/, 7,70 /a, 1H/
Nr 589 1,62 /a, 9H/, 2,25 /a, 6H/, 3,40 /t, 2H/, 4,05 Λ, 2H/, 4,16 /a, 2H/, 7,22
/a, 5H/, 7,65 /a, 2H/, 7,72 /a, 1H/
Nr 851 1,25 Λ, 3H/, 1,65 /a, 9H/, 2,28 /a, 6H/, 3,3-2 1,7 /m, 4H/, 4,02 /t, 2H/, 4,37
/a, 2H/, 6,98 /a, 2H/, 7,76 /a, IH/
Nr 963 1,60 /a, 9H/, 1,95 /a, 3H/, 2,20 /a, 6H/, 3,35 /t, 2H/, 3,49 /a, 2H/, 3,97
Λ, 2H/, 6,82 /a, 2H/, 7,62 /a, ' IH/.
Gdy badane związki są stosowane jako środki owadobójcze, roztoczobójoze, nicieniobójcze i/lub grzybobójcze w rolnictwie i ogrodnictwie zwykle są zmieszane z odpowiednimi nośnikami, na przykład stałymi nośnikami takimi jak glinka, talk, bentonit lub ziemia okrzemkowa lub ciekłymi nośnikami takimi jak woda, alkohole, na przykład metanol i etanol, węglowodory aromatyczne, na przykład benzen, toluen i ksylen, węglowodory chlorowane, etery, ketony, amidy, na przykład dimetyloformamid /DMF/ lub estry, na przykład octan etylu.
W razie potrzeby do tych mieszanin można dodawać środki powierzchniowo-czynne, emulgatory, środki dyspergujące, środki utrzymujące zawiesinę, środki zwilżające, środki powlekające, stabilizatory i podobne tak, aby uzyskaó środek w postaci ciekłej kompozycji, koncentratu do emulgowania, proszku zwilżalnego, granulek, substancji płynnych lub podobnych.
Ponadto uzyskane mieszaniny można łączyć razem z innymi środkami chwastobójczymi, różnymi środkami owadobójczymi, grzybobójczymi, środkami regulującymi wzrost roślin i/lub synergetykami podczas ich wytwarzania lub stosowania.
Ilość badanych związków stosowanych jako składniki aktywne zwykle wynosi od 0,005 do 50 kg/ha chociaż ilość ta zmienia się w zależnośoi od miejsca i pory roku, gdy związki są nanoszone, sposobu nanoszenia, choroby i szkodników do których są stosowane, rodzaju upraw chronionych i podobnych czynników.
Poniżej podano procentową zawartość składników kompozycji i przykłady kompozycji grzybobójczych, owadobójczych, roztoczobójzych i/lub nicieniobójczych i kompozycji usuwających kleszcze pasożytujące na zwierzętach, które jako substancję czynną zawierają badane związki. Przykłady te jedynie ilustrują wynalazek nie ograniczając jego zakresu.
W następujących przykładach określenie części oznacza części wagowe i określenie % oznacza % wagowe.
1. Zawartość składników kompozycji /1/ Koncentraty do emulgowania składnik aktywny 5-25% wagowych ciekły nośnik 52-90% wagowych /ksylen, DMF, metylonaftale n, cykloheksanon, dichlorobenzen, izoforon/ środek powierzchniowoczynny 5-20% wagowych /Sorpol 2680, Sorpol 3ΟΟ5Χ, Sorpol 3346/ inne 0-20% wagowych /butanolan piperonylu 0-20% wagowych/ /2/ Roztwory olejowe składnik aktywny 5-30% wagowych ciekły nośnik 70-95% wagowych /ksylen, cellosolve metyl, nafta/
150 723 /3/ Środki płynne składnik aktywny 5-70% wagowych ciekły nośnik 12,4-78,4% wagowych /woda/ środek powierzchniowoczynny 1-10,5% wagowych /Lunox 1000C, Sorpol 3353, Soprophor FL, Nippol, Agrisol S-710, sól sodowa kwasu lignosulfonowego/ inne 0-10% wagowych /formalina 0-0,3% wag., glikol etyle nowy 0-10% wag., glikol propylenowy 0-10% wag./ /4/ Proszki zwilżalne /W.P./ składnik aktywny 5-70% wagowych stały nośnik 15-89% wagowych /węglan wapnia, Kaolinite, Zeeklite D, Zeeklite PFP, ziemia okrzemkowa, talk/ środek powierzchniowoczynny 3-10% wagowych /Sorpol 5039, Lunox 1000C, sól sodowa kwasu sulfonowego, dodecylosulfonian sodu, Sorpol 5050, Sorpol 005D, Sorpol 5029-0/ /5/ Proszki składnik aktywny 0,01-30% wagowych stały nośnik 67-99% wagowych /węglan wapnia, Kaolinite, Zeeklite, talk/ inne 0-3% wagowych /fosforan diizopropylu 0-1,5% wag., Carplex#80 0-3% wag./ /6/ Granulat składnik aktywny 0,1-30% wagowych stały nośnik 67-99% wagowych /węglan wapnia, Kaolinite, talk, bentonit/ inne 0-8% wagowych /lignosulfonian wapnia 0-3% wag., polialkohol winylowy 0-5% wag./
Przykładowe środki szkodnikobójcze
1. Koncentraty do emulgowania składnik aktywny ksylen
N,N-dimetyloformamid
Sorpol 2680 /nazwa handlowa mieszaniny niejonowego środka powierzchniowoczynnego i anionowego środka powierzchniowoczynnego z firmy Toho Chemicals Co., Ltd·, Japonia/
Powyższe składniki miesza się dokładnie do utworzenia koncentratu. Przy użyciu koncentratu rozcieńcza się wodą do stężenia od jednej pięćdziesiątej do jednej dwudziestotysięcznej i nanosi w dawce 0,005 do 50 kg/ha składnika aktywnego.
2. Proszki zwilżalne składnik aktywny 25 części
Zeeklite PFP /nazwa handlowa mieszaniny keolinitu i serecytu wytwarzanej przez Zeeklite Mining Industries Co·, Ltd·/ 66 części
Sorpol 5039 /nazwa handlowa anionowego środka powierzohniowoczynnego wytwarzanego przez Toho Chemical Co·, Ltd·, Japonia/ 4 części Carplex#80 /nazwa handlowa białego węgla wytwarzanego przez Shionogi Seiyaku K.K., Japonia/ 3 części lignosulfonian wapnia 2 części
Powyższe składniki miesza się razem równomiernie i miele do postaoi proszku zwilżalnego· Przy użyoiu proszek zwllżalny rozcieńcza się wodą do stężenia od jednej pięćdziesiątej do jednej dwudziestotyslęcznej i nanosi w dawce 0,005 do 50 kg/ha składnika aktywnego.
3· Roztwory olejowe składnik aktywny 10 części methyloellosolYe 90 ozęśoi
Powyższe składniki miesza się równomiernie razem do utworzenie roztworu olejowego. Przy użyoiu roztwór olejowy nanosi się w dawce 0,005 do 50 kg/ha składnika aktywnego.
części 55 części 20 części części
150 723
Proszki
składnik aktywny 3,0 części
Carplextf80 /nazwa handlowa białego węgla wytwarzanego przez
Shinogi Seiyaku K.K., Japonia/ 0,5 części
Glinka 95 części
fosforan diizopropylowy 1,5 części
Powyższe składniki miesza się równomiernie razem i miele do otrzymania proszku.
Przy użyciu proszek nanosi się w dawce 0,005 do 50 kg/ha składnika aktywnego.
5· Granulat składnik aktywny 5 części bentonit 54 części talk 40 części lignosulfohian wapnia 1 część
Powyższe składniki miesza się dokładnie razem i miele z wprowadzoną małą ilością wody przy użyciu mieszadła. Uzyskaną mieszaninę granuluje się za pomocą urządzenia do granulowania i suszy. Przy użyciu granulat nanosi się w dawce 0,005 do 50 kg/ha składnika aktywnego.
6. Środki płynne składnik aktywny 25 części
Sorpol 3353 /nazwa handlowa niejonowego środka powierzchniowoczynnego wytwarzanego przez Toho Chemical Co., Ltd., Japonia/ 10 częścią
Runox 1000C /nazwa handlowa anionowego środka powierzchniowoczynnego wytwarzanego przez Toho Chemical Co., Ltd., Japonia/ 0,5 części
1% wodny roztwór żywicy Xanthan /naturalny związek wielocząsteczkowy/ 20 części woda 44,5 części
Powyższe składniki z wyjątkiem składnika aktywnego miesza się razem dokładnie do utworzenia roztworu i do niego dodaje się składnik aktywny. Otrzymaną mieszaninę dokładnie miesEa się, miele na mokro w młynie piaskowym do utworzenia substancji płynnej. Przy użyciu środek płynny rozcieńcza się wodę do stężenia od jednej dwudziestotysięcznej i nanosi w dawoe 0,005 do 50 kg/ha składnika aktywnego.
Stosowane w kompozycjach nazwy handlowe środków powierzchniowoczynnych oznaczają:
Sorpol /1/ polimer polioksyetylenu i styrylofenyloeteru /N/
2680 /2/ polioksyetylenoalkiloaryloeter /mieszanina/ /3/ alkilobenzenosulfonian sodu
Sorpol /1/ polimer polioksyetylenu i styrylofenyloeteru
3ΟΟ5Χ /2/ polioksyetylenostyrylofenyloeter /mieszanina/ /3/ alkilobenzenosulfonian sodu Sorpol /1/ polimer polioksyetylenu i alkiloaryloeteru
3346 /2/ pochodna kwasu polioksyetylenotłuszczowego /mieszanina/ /3/ alkilobenzenosulfonian aodu Sorpol /1/ polioksyetylenostyrylofenylo eter
3353 /2/ polimer blokowy polioksyetylenu i polioksypropylenu
Lunoz 1000C naftylometanosulfoąian sodu
Soprophor PL trietyloaminopolioksyetylenoalkilofenylofoaforan
Nippol polioksyetyle nooktylofenyloeter
Agrisol S-710 eter slkilopoliglikolu /N/ /N/ /A/ /N/ /N/ /A/ /N/ /N/ /A/ /N/ /N/ /A/ /A/ /N/ /N/
Uwaga: N » niejonowy środek powie rzohniowoczynny A = anionowy środek powierzohniowoczynny
Badane związki nie tylko wykazują lepsze działanie owadobójcze wobec owadów równoskrzydłyoh takioh jak skoczki Nephotettiz cinotloape, motyli takich jak tantnis krzyżowiaczek /Plutella zyloste lla/, chrząszczy i insektów sanitarnych takich jak komary domowe
150 723 /Culex pipiena/ lecz również eą użyteczne do usuwania roztoczy pasożytujących na owocach i warzywach takich jak Tetranychua urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus cinnabarinus, Panonychus citri i Panonychus ulmi oraz kleszczy pasożytujących na zwierzętaoh takich jak Boophilus mioroplus, Boophilus annulatus, Amblyonma maculatum, Rhipice phalua appendiculatus i Haemaphyaalis longicornis. Główną zaletą badanych związków jest fakt, że związki te są użyteczne do zapobiegania lub zwalczania zarazy lub chórów owoców i warzyw takich jak mączniak prawdziwy, mączniak rzekomy, rdza, zaraza ryżu i inne poza wymienionym wyżej działaniem owadobójczym, roztoczobójczym i nicieniobójczym. Związki te stanowią doskonały środek stosowany w rolnictwie, który umożliwia zwalczanie szkodników i zarazy równocześnie. Ponadto są one znakomitym środkiem do usuwania kleszczy pasożytujących na zwierzętach takich jak zwierzęta domowe, na przykład bydło, konie, owce i świnie, ptactwo domowe i inne zwierzęta takie jak psy, koty, króliki i podobne.
Wynalazek jest szczegółowo objaśniony w następujących przykładach testów.
Test 1: Działanie owadobójcze wobec skoczka blaszkowego ryżu /Nephotettix cincticeps/. 20% koncentrat do emulgowania każdego związku opisanego w opisie /niektóre stosowano w postaoi 25% proszku zwilżalnego/ rozcieńczono wodą zawierającą napełniacz do otrzymania wodnej emulsji 1000 ppm· Wodną emulsję dyspergowano w całkowitej ilośoi na łodygi i liście ryżu uprawianego w doniczkach o pow· 1/20000 ara i suszono na powietrzu. Dwadzieścia sekund po drugim stadium rozwoju między wylinkami w doniczkach wylęgły się larwy, które powinny wykazywać odporność na insektycydy typu organicznych związków fosforu lub insektycydy typu karbaminianów. Ryż przykryto cylindrycznym drucianym wskaźnikiem,a naętępnie umieszczono w termostatowanej komorze· Liczbę zabitych larw oznaczono po 96 godzinach i ich śmiertelność obliczono z podanego niżej równania. Test powtórzono dwukrotnie dla każdego związku· liczba zabitych owadów śmiertelność /%/ --------------x 100 liczba owadów wylęgniętych
Następujące związki wykazały 100% śmiertelność: 4, 8, 14, 16, 17, 21, 22, 24, 25, 26,
29, 30, 31 , 32, 33, 38, 40, 41 . 44, 45, 49, 53, 61 , 71, 72, 73, 7 5, 77 , 78, 80, 81,
82, 83, 85 ', 86, 88, 89, 93, 94 , 100 , 101 , 102, 116 , 118 l, 131 3, 141 , 145 , 151 , 16: 2, 163
166, 167, 168, 173, 177, 180, 181, 186, 192, 195, 196, 200, 227, 228, 229, 231, 235, 237,
238, 241, 242, 244, 248, 277, 278, 279, 281, 282, 283, 285, 296, 290, 293, 318, 363, 364,
365, 366, 368, 370, 372, 373, 374, 375, 380, 384, 385, 387, 389, 391, 393, 395, 407, 410,
411, 412, 413, 420, 422, 432, 481, 510, 513, 517, 522, 524, 527, 533, 537, 539, 543, 547,
584.
Test 2: Działanie owadobójcze wobec 28-kropkowego chrząszcza Henosepilachna vigintiootopunctata·
Liść pomidora zanurzono na około 10 sekund w wodnej emulsji 100 ppm, którą sporządzono przez rozcieńczenie wodą zawierającą napełniacz, 20% koncentratu do emulgowania zawierającego każdy związek opisany w tym opisie, przy ozym niektóre ze związków stosowano w postaci 25% proszku zwilżalnego, a następnie wysuszono na powietrzu· Tak traktowany liść umieszczono na szkiełku laboratoryjnym, do którego włożono 10 sekundowe larwy chrząszcza w stadium między wylinkami. Szkiełko przykryto dopasowaną pokrywką z otworami,a następnie umieszczono w termostatowanej komorze w temperaturze 25°C· Liczbę zabityoh larw określono po 96 godzinach i ich śmiertelność obliczono z równania podanego w teśoie 1· Test powtórzono dwukrotnie dla każdego związku· Następujące związki wykazały 100% śmiertelność: 13, 14, 16,
17, 1B, 21 , 24, 25, 26, 29, 30 31, 32, 33, 34, 36 , 38, 40, 41, 44, 45 , 46, 49, 53, 55, 56,
70, 71, 72 » 73, 74, 75, 76, 77 , 79, 80, 81, 82, 83 , 85, 86, 87, 88, 89 , 90, 91, 93, 100,
101, 102, 118, 125,. 138, 151, 152, 153, 154, 162, 163, 164, 166, 168, 169, 172, 176, 177,
178, 180, 181, 186, 192, 195, 196, 208, 210, 211, 228, 229, 237, 238, 241, 242, 244, 246,
274, 286, 295, 361, 363, 365, 366, 368, 370, 372, 373, 374, 375, 378, 380, 381, 384, 385,
389, 389, 393, 395, 407, 410, 411, 412, 420, 422, 432, 481, 513, 522, 527, 532, 533, 584.
150 723
Test 3: Roztoczobójcze działanie wobec roztocza Tetranychus kanzawai.
Liść fasoli zwykłej pocięto na kawałki o średnicy 1,5 cm,a następnie umieszczono na wilgotnej bibule filtracyjnej na polistyrenowych kubeczkach o średnicy 7 cm. Każdy kawałek liścia zaszczepiono 10 larwami Tetranychus kanzawai. Po upływie pół dnia do każdego kubeczka za pomocą rotacyjnej wieży natryskowej wprowadzano 2 ml wodnej emulsji zawierającej 1000 ppm związku opisanego w tym opisie /niektóre związki stosowano w postaci 25% proszku zwilżalnego/ rozcieńczonej wodą zawierającą napełniacz. Po upływie 96 godzin określono śmiertelność larw według równania podanego w teście 1. Test powtórzono dwukrotnie dla każdego związku. Następujące związki wykazały 100% śmiertelność: 4, 8, 9, 13, 14, 15,
16, 17, 1Θ ', 24 , 25, 26, 28, 29 , 30, 31, 32, 33, 36 , 40, . 41, 44, 45, 49 53, , 55, 56, 70,
74, 75, 76 >, 78 , 81, 82, 83, 85 , 86, 87, 88, 89, 91 , 93 , 94, 100, 101, 102, 116, 118, 120,
125, 138, 151, 153, 154, 155, 157, 163, 164, 168, 172, 180, 181, 184, 186, 192, 196, 200,
201, 210, 241, 243, 244, 246, 272, 274, 279, 280, 282, 285, 286, 287, 290, 293, 318, 323,
330, 333, 361, 365, 368, 370, 373, 374, 375, 378, 380, 384, 385, 389, 407, 410, 411, 412,
413, 420, 422, 432, 481, 485, 513.
Test 4: Nicienlobójcze działanie wobec mątwika korzeniowego Meloidogyne sp.
Ziemię zanieczyszczoną mątwikiem korzeniowym umieszczono w polistyrenowych kubeczkach o średnicy 8 cm. Ciecz zawierającą 1000 ppm składnika aktywnego sporządzono przez rozcieńczenie 20% koncentratu do emulgowania zawierającego badany związek /niektóre związki stoso wano w postaci 25% proszku zwilżalnego/ wodą zawierającą napełniacz. Glebę zanieczyszczoną mątwikiem i umieszczoną w polistyrenowym kubeczku przemoczono 50 ml otrzynęnej cieczy. Po upływie 48 godzin do tej gleby przesadzono kiełki pomidorów. Trzydzieści dni po przesadzeniu korzenie pomidorów obmyto wodą i obserwowano pasożytnictwo korzeniowe. Test powtórzono dwa razy dla każdego związku. Nie zaobserwowano żadnego pasożytnictwa korzeniowego w korzeniach pomidorów traktowanych następującymi związkami wykazującymi silne działanie nioieniobójcze: 17 , 72 , 73 , 75 , 76 , 82 , 83 , 88 , 89, 168, 181, 228 , 229 , 238 , 241, 282,
285, 363.
Test 5: Zwalczanie mączniaka rzekomego ogórka.
Ogórki Cucumis sativus L.: odmiany sagamihanjiro rosnące przez 2 tygodnie opryskano roztworem koncentratu do emulgowania zawierającym badany związek, który doprowadzono do stężenia 1000 ppm w dawce 20 ml na doniczkę. Następnie każdą doniozkę umieszczono na jeden dzień w szklarni i ogórki opryskano zawiesiną zarodników Pseudopernonospora cubensis o takim stężeniu, że 15 kawałków zarodników obserwowano pod mikroskopem o powiększeniu 150krotnym. Ogórki zaszczepione zarodnikami Pseudopernonospora cubensis mają wilgotność wzglę dną 100% i są przenoszone do szklarni w celu obserwowania wystąpienia zarazy.
Siedem dni po zaszczepieniu mierzono procentowe wystąpienie zarazy. Nie zaobserwowano żadnego wystąpienia zarazy dla następujących związków: 8, 22, 24, 28, 29, 30, 32, 33, 34, 36, 40, 45, 49, 55, 61, 71, 72, 74, 75, 76, 83, 88, 91, 101, 102, 162, 165, 168, 179, 200, 237, 241, 244, 278, 281, 282, 285, 295, 299, 300, 333, 361, 364, 365, 366, 373, 385, 407, 410, 411, 412, 481, 510, 513, 537, 559, 564.
Test 6: Zwalczanie mączniaka prawdziwego ogórków.
Ogórki Cucumis sativus L.: odmiany sagamihanjiro rosnące w doniczkach przez 2 tygodnie opryskano roztworem do emulgowania zawierającym badany związek, który doprowadzono do stężenia 1000 ppm, w dawce 20 ml na doniczkę. Każdą doniczkę umieszczono na jeden dzień w szklarni i ogórki opryskano zawiesiną zarodników Sphaerotheoa fulginea o takim stężeniu, że pod mikroskopem o 150-krotnym powiększeniu obserwowano 25 kawałków zarodników. Ogórki umieszczono w szklarni w temperaturze 25-30°C obserwująo występowanie zarazy. Dziesięć dni po zakażeniu mierzono i oceniono prooentowe występowanie zarazy. Żadnego występowania zarazy nie obserwowano w odniesieniu do następujących związków: 8, 21, 22, 24, 25, 29, 72, 74, 75, 76, 77, 83, 87, 88, 89, 101, 102, 138, 165, 167, 168, 169, 173, 176, 177, 179,
180, 186, 211, 238, 241, 242, 285, 287, 290, 293, 323, 365, 368, 373, 410, 559, 562, 564.
150 723
Test 7: Zwalczanie rdzy liściowej pszenicy·
Pszenicę Norin nr 61 w etapie trzeciego - czwartego liścia, która rosła w doniczkach o średnicy 9 cm opryskano roztworem koncentratu do emulgowania zawierającym badany związek o stężeniu 1000 ppm, w dawce 20 ml na doniczkę za pomocą opryskiwacza. Następnego dnia pszenicę opryskano zawiesiną zarodników Puccinia recondita o takim stężeniu, że pod mikroskopem o 150-krotnym powiększeniu obserwowano 30 zarodników. Zakażoną pszenicę utrzymywano w warunkach temperatury 25°C i wilgotności względnej nie mniejszej niż 95£ przez jeden dzienna następnie pozostawiono w temperaturze pokojowej. Dziesięć dni po zakażeniu mierzono powierzchnię wystąpienia zarazy i obliczono zapobiegającą wartość każdego związku według następującego równania:
pow. zarazy w traktowanym polu wartość zapobiegająca /%/ = 1 - ----------------------x 100 pow. zarazy w nie traktowanym polu
Następujące związki wykazały 100% wartość zapobiegającą zarazie: 72, 74, 76, 77, 7Θ,
SO, 83, Θ7, 91, 93, 94, 102, 167, 248, 366.
Test 8: Zwalczanie zarazy ryżowej·
Rośliny ryżu Nihombare w stadium trzeciego liścia rosnące w doniczkach opryskano roztworem koncentratu do emulgowania zawierającym badany związek o stężeniu 1000 ppm, w dawce 20 ml na doniczkę za pomocą opryskiwacza. Następnego dnia rośliny ryżu opryskano zawiesiną zarodników Pyricularia oryzae o takim stężeniu, że pod mikroskopem o 150-krotnym powiększeniu można zaobserwować 30 kawałków zarodników. Każdą doniczkę umieszczano w warunkach temperatury 25°C i wilgotności względnej nie mniejszej niż 95% na jeden dzień, a następnie pozostawiono w temperaturze pokojowej. Siedem dni po zakażeniu zmierzono i oceniono procentowe wystąpienie zarazy. Żadnego występowania zarazy nie zaobserwowano w odniesieniu do następujących związków: 15, 19, 70, 87, 88, 101, 102, 165,.192, 229, 242, 244, 245, 283, 297, 373, 393.
Test 9: Działanie owadobójcze wobec skoczka blaszkowego zielonego ryżu /Nephotettix cincticepe/ - test porównawczy.
Próbę przeprowadzono zgodnie z testem 1, z tą różnicą, że stężenie każdego badanego związku i związku kontrolnego wynosiło 500 ppm, Wyniki przedstawiono w tablicy 5. Z podanych wyników widać, że badane związki wykazują o wiele większe działanie owadobójoze niż znane związki kontrolne.
Test 10: Działanie owadobójcze wobeo 28-kropkowego chrząszcza Henosepilachna vigintioctopunctata - test porównawczy.
Próbę przeprowadzono zgodnie z testem 2, z tą różnicą, że stężenie każdego badanego związku i związku kontrolnego wynosiło 500 ppm. Wyniki przedstawiono w tablicy 5· Z podanych wyników widać, że badane związki wykazują o wiele większe działanie owadobójcze niż znane związki kontrolne.
Test 11: Roztoozobójoze działanie wobec roztocza Tetranychus Kanzawal - teet porównawczy.
Próbę przeprowadzono zgodnie z testem 3, z tą różnicą, że stężenie każdego badanego związku i związku kontrolnego wynosiło 500 ppm. Wyniki przedstawiono w tablicy 5. Z podanyoh wyników widać, że badane związki wykazują o wiele większe działanie roztoczobójcze niż znane związki kontrolne·
Tablica 5
Związek nr % śmiertelność
Skoczek blaszkowy ryżu 28-kropkowy chrząszcz Roztocze T.Kanzawa
40 100 100 100
88 100 100 100
363 100 100 100
związek kontrolny A 0 20 0
związek kontrolny B 20 0 50
150 723
Związek nr 40 jest to związek o wzorze 20, związek nr 88 jest to związek o wzorze 21 i związek 363 jest to związek o wzorEe 22. Związek kontrolny A jest to związek opisany w europejskim zgłoszeniu patentowym EP-A-0088384 przedstawiony wzorem 23, a związek kontrolny B to związek przedstawiony wzorem 24 opisany w europejskim zgłoszeniu patentowym nr EO-A-0134439. Określenie t-Bu oznacza trzeciorzędową grupę butylową.
Test 12: Pozostałościowe działanie wobec 28-kropkowego chrząszcza Henosepilachna Vigintioctopunctata. .
Pomidory posadzone w doniczkach 1/5000 ara opryskano dobrze 500 ppm emulsją wodną sporządzoną przez rozcieńczenie wodą zawierającą napełniacz 20% koncentratu do emulgowania zawierającego każdy związek opisany w opisie /niektóre związki były w postaci proszku zwilżalnego 25%/, wysuszono na powietrzu i umieszczono w szklarni. Po 10 dniach obcięto liść tak traktowanego pomidora i umieszczono na szkiełku laboratoryjnym, do którego włożono 10 sekundowe larwy chrząszcza w stadium między wylinkami. Następnie szkiełko przykryto dopasowaną pokrywką z otworami i umieszczono w termostatowanej komorze w temperaturze 25°0· Liozbę zabitych larw określono po upływie 96 godzin i ioh śmiertelność obliczono z równania podanego w teście 1· Test powtórzono dwukrotnie dla każdego związku· Następujące związki wykazały 100% śmiertelność larw: 72, 82, 83, 87, 101, 102, 363, 366, 368, 370, 385, 391, 410, 413.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Środek owadobójczy, roztoczobójczy, nicieniobójczy i/lub grzybobójczy do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie zawierający substancję czynną oraz nośniki i środki powierzohniowoczynne, znamienny tym, że jako składnik aktywny zawiera nową pochodną 3/2H/-pirydazynonu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą 2-6 atomów węgla, A oznaoza atom chlorowca, X oznacza atom tlenu lub siarki, B oznacza grupę o wzorach 2, 3, 4 lub 5, Y oznacza atom tlenu lub 12 1 6 siarki lub grupę o wzorze -N/CH^/-, o wzorze -R /C/R /- lub o wzorze 6, R -R niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, Z oznacza atom chlorowca, grupę alkilową zawierającą 1-10 atomów węgla, grupę alkenylową zawierającą 2-5 atomów węgla, grupę cykloalkilową zawierającą 6 atomów węgla, grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, grupę alkllotio zawierającą 1-3 atomów węgla, grupę alkiloaulfonylową zawierającą 1-3 atomów węgla, grupę chlorowcoalkllową zawierającą 1-5 atomów węgla, grupę nitrową, cyjanową, grupę alkilokarbonylową zawierającą 2-10 atomów węgla, grupę o wzorach 7, 8, 9, 10T 11, 12, 13, 14 lub 15, grupę alkoksyalkilową, W oznacza atom chlorowca, grupę alkilową zawierającą 1-4 atomów węgla, grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, grupę chlorowooalkilową zawierającą 1-4 atomów węgla, lub grupę nitrową, m oznacza zero lub liczbę całkowitą 1-5 i gdy m oznacza liczbę 2-5, W mogą byó takie same lub różne, n oznacza zero lub 1-5 i gdy n oznacza liczbę 2-5, Z mogą być takie same lub różne· r1 ΐ
    cL
    WZÓR 2
    R1 R3
    I I c — c —
    R1 R3 R5 I I I — c— c — c — J, 1, L
    WZÓR 3
    WZÓR 4
    R1 0 I II
    R2
    WZÓR 5
    -JO
    WZÓR 7
    R1
    I — o — c— l2
    RZ
    WZÓR 6
    -^Wm WZÓR 8
    150 723
    -o^oT WZÓR 9 -?hQTw WZÓR 10 WZÓR 11 WZÓR 12 1h2-0W -CH2CH;HQ/ ” WZÓR 13 WZÓR 14
    R-N
    WZÓR 1Θ R“!ĆC
    WZÓR 17
    Ri wzór ie
    6 WZÓR 19
    A' •N
    WZÓR 15
    150 723 t- Bu-
PL1987263992A 1986-02-08 1987-02-06 Insecticidal, saprophyticidal, nematodicidal, fungicidal specific PL150723B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2497886 1986-02-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL263992A1 PL263992A1 (en) 1988-08-18
PL150723B1 true PL150723B1 (en) 1990-06-30

Family

ID=12153063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987263992A PL150723B1 (en) 1986-02-08 1987-02-06 Insecticidal, saprophyticidal, nematodicidal, fungicidal specific

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4906627A (pl)
EP (1) EP0232825B1 (pl)
KR (1) KR900006852B1 (pl)
CN (1) CN1017427B (pl)
AR (1) AR244212A1 (pl)
AU (1) AU594115B2 (pl)
BG (1) BG78365A (pl)
BR (1) BR8700556A (pl)
CA (1) CA1286298C (pl)
CS (1) CS273321B2 (pl)
DD (1) DD265402A5 (pl)
DE (1) DE3778924D1 (pl)
EG (1) EG18275A (pl)
ES (1) ES2036531T3 (pl)
HU (1) HU200653B (pl)
IE (1) IE870315L (pl)
IL (1) IL81479A0 (pl)
IN (1) IN165467B (pl)
NZ (1) NZ219188A (pl)
PL (1) PL150723B1 (pl)
SU (1) SU1748628A3 (pl)
TR (1) TR23155A (pl)
YU (1) YU45934B (pl)
ZA (1) ZA87704B (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3578304D1 (de) * 1984-11-29 1990-07-26 Nissan Chemical Ind Ltd Pyridazinonderivate, deren herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische zusammensetzungen.
US4837217A (en) * 1985-04-19 1989-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
JPS63112566A (ja) * 1986-10-28 1988-05-17 Nissan Chem Ind Ltd ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
EP0283271A3 (en) * 1987-03-17 1990-04-25 Ube Industries, Ltd. Pyridazinone derivative, process for producing thereof and insecticide, acaricide and fungicide containing said derivative as active ingredient
EP0331529A3 (en) * 1988-03-03 1991-11-21 Ube Industries, Ltd. Diphenyl ether derivatives, process for producing the same and insecticide and acaricide containing the same as active ingredient
DE3824211A1 (de) * 1988-07-16 1990-01-18 Basf Ag 2-tert.-butyl-4-chlor-5-(4-tert.- butylbenzylthio)-3(2h)-pyridazinon zur bekaempfung von schnecken
US5004744A (en) * 1988-12-13 1991-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazinones as pesticides
IT1229684B (it) * 1989-04-05 1991-09-06 Mini Ricerca Scient Tecnolog Piridazinoni ad attivita' insetticida ed acaricida
JPH02279676A (ja) * 1989-04-19 1990-11-15 Otsuka Chem Co Ltd ピリダジノン誘導体
IL94394A (en) * 1989-05-17 1994-10-21 Nissan Chemical Ind Ltd History of pyridazinone, process for their preparation and preparations for controlling and / or preventing insects, mites, nematodes and mollusks
US5278163A (en) * 1989-05-17 1994-01-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests
EP0665223A1 (en) * 1994-01-28 1995-08-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antitumor agent, novel 3(2H)-pyridazinone derivatives and their preparation
CZ294096B6 (cs) * 1995-01-20 2004-10-13 Americanácyanamidácompany Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin
CN101637163B (zh) * 2009-09-07 2012-07-04 山东农业大学 一种含哒螨灵和吡蚜酮的农药组合物
RU2455004C1 (ru) * 2011-04-01 2012-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" (ФГБОУ ВПО "ЯГТУ") Способ получения сульфохлоридов ряда 6-арилпиридазин-3(2н)-онов
CN105924432B (zh) * 2016-07-13 2018-08-24 青岛农业大学 哒嗪酮衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2832780A (en) * 1955-09-14 1958-04-29 Warner Lambert Pharmaceutical Hydrazides of pyridazonyl-substituted alkanoic acids
NL288407A (pl) * 1960-09-09
US3346577A (en) * 1963-07-01 1967-10-10 Sumitomo Chemical Co Method for the preparation of 4-amino-3 (2h) pyridazinones
US4177273A (en) * 1977-02-14 1979-12-04 Sandoz, Inc. 6-(Substituted phenyl)-4,5-dihydro-pyridazin-3(2H)-ones
DE3143303A1 (de) * 1981-10-31 1983-05-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4571397A (en) * 1982-03-05 1986-02-18 Nissan Chemical Industries Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives
DE3321007A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
GR79933B (pl) 1983-06-23 1984-10-31 Nissan Chemical Ind Ltd
DE3328770A1 (de) * 1983-08-10 1985-02-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPS61243078A (ja) * 1985-04-19 1986-10-29 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤
JPS61130275A (ja) * 1984-11-29 1986-06-18 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
JPS61268672A (ja) * 1985-05-22 1986-11-28 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
DE3578304D1 (de) 1984-11-29 1990-07-26 Nissan Chemical Ind Ltd Pyridazinonderivate, deren herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische zusammensetzungen.
JPH0641455B2 (ja) * 1984-12-10 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
JPH0641454B2 (ja) * 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
US4837217A (en) * 1985-04-19 1989-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
US4945091A (en) * 1987-07-30 1990-07-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. 3(2H)-pyridazinone compounds derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests intermediates for such compounds, and a process for their manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
CA1286298C (en) 1991-07-16
ES2036531T3 (es) 1993-06-01
IE870315L (en) 1987-08-08
CS273321B2 (en) 1991-03-12
CN1017427B (zh) 1992-07-15
BR8700556A (pt) 1987-12-08
ZA87704B (en) 1987-09-30
YU45934B (sh) 1992-09-07
CN87100878A (zh) 1987-09-23
US4906627A (en) 1990-03-06
SU1748628A3 (ru) 1992-07-15
TR23155A (tr) 1989-04-18
DE3778924D1 (de) 1992-06-17
EP0232825A2 (en) 1987-08-19
KR900006852B1 (ko) 1990-09-22
CS71587A2 (en) 1990-07-12
EP0232825A3 (en) 1987-10-28
AU6823987A (en) 1987-08-13
IL81479A0 (en) 1987-09-16
HU200653B (en) 1990-08-28
AU594115B2 (en) 1990-03-01
EG18275A (en) 1993-02-28
KR870007899A (ko) 1987-09-22
AR244212A1 (es) 1993-10-29
PL263992A1 (en) 1988-08-18
EP0232825B1 (en) 1992-05-13
HUT44410A (en) 1988-03-28
YU16487A (en) 1988-08-31
NZ219188A (en) 1989-03-29
IN165467B (pl) 1989-10-28
BG78365A (bg) 1993-12-24
DD265402A5 (de) 1989-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2552811B2 (ja) 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体
PL150723B1 (en) Insecticidal, saprophyticidal, nematodicidal, fungicidal specific
KR20160146963A (ko) 피리다지논계 제초제
HU194484B (en) Insecticides, acaricides, nematocides and/or fungicides comprising pyridazinone derivatives and process for preparing pyridazinone derivatives
CN113166075B (zh) 哒嗪酮除草剂和用于制备除草剂的哒嗪酮中间体
BR112019010732A2 (pt) feniltriazolinonas, processo para a preparação de feniltriazolinonas, composições herbicidas, processo para a preparação de composições ativas de herbicida, método para controlar vegetação indesejada e uso
JP2022506648A (ja) ピリジンカルボン酸除草剤及びアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害除草剤を含む組成物
JP2022506680A (ja) ピリジンカルボン酸除草剤及び４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ｈｐｐｄ）阻害除草剤を含む組成物
JP2022506477A (ja) ピリジンカルボン酸エステル除草剤とクロキントセットとを含む薬害が軽減された組成物
JP2022532929A (ja) 除草剤としてのピラゾール－置換されたピロリジノン
KR910001130B1 (ko) 벤조트리아졸의 제조방법
JPH1053583A (ja) ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ剤
CN112165862B (zh) 用于防治作物中不期望的植被的组合物和方法
JP2020073502A (ja) ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤
JPH07165513A (ja) 除草剤組成物
CN112741095B (zh) 一种哒嗪酮异恶唑甲硫醚类化合物用作杀菌剂的用途
WO2001004101A1 (en) Uracil compounds and use thereof
WO2002089583A1 (fr) Procede permettant la production de dimeres de composes de monohydroxyle aromatiques
JPH04235975A (ja) ピリダジノン誘導体および害虫防除剤
CN107540664B (zh) 吡唑基嘧啶醚类化合物及其用途
JPH05201811A (ja) ２，３−ジヒドロ−４ｈ−１，３−オキサジン−４−オン誘導体系除草剤
JPH09278775A (ja) ピラゾール化合物及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤
JPH07173139A (ja) アルコキシピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤
JP3381200B2 (ja) 除草剤組成物
WO2025153345A1 (en) Mixtures including azine compounds for selective weed control in sugar cane