PL153005B1 - Synergic insecticide - Google Patents
Synergic insecticideInfo
- Publication number
- PL153005B1 PL153005B1 PL1986257782A PL25778286A PL153005B1 PL 153005 B1 PL153005 B1 PL 153005B1 PL 1986257782 A PL1986257782 A PL 1986257782A PL 25778286 A PL25778286 A PL 25778286A PL 153005 B1 PL153005 B1 PL 153005B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pair
- trans
- isomers
- enantiomers
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 12
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 7
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 35
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 antifoams Substances 0.000 description 6
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 4
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 4
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 3
- 241001302036 Aphidius matricariae Species 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical class [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 241001531327 Hyphantria cunea Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000382353 Pupa Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 244000144987 brood Species 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004920 integrated pest control Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 210000004373 mandible Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P7/00—Arthropodicides
- A01P7/04—Insecticides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 153 005 POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 86 02 04 (P. 257782)
Pierwszeństwo: 86 01 08 Węgry
Int. Cl.5 A01N 53/00
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 88 01 07
Opis patentowy opublikowano: 1991 08 30
Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Chinoin Gyógyszer es Vegyeszeti Terraekek Gyara R.T., Budapeszt (Węgry)
Synergiczny środek owadobójczy
Przedmiotem wynalazku jest synergiczny środek owadobójczy zawierający więcej niż jeden aktywny składnik pyretroidowy o przedstawionym wzorze.
W niniejszym opisie konfiguracja przestrzenna podstawników dotyczy chiralnego atomu węgla oznaczonego na rysunku i charakteryzowana jest symbolem S lub R. Oznaczenia cis i trans zaznaczają pozycje podstawników przyłączonych do atomu węgla „3“ pierścienia cyklopropanu w stosunku do konfiguracji przestrzennej podstawników przy atomie węgla „ 1 “. Absolutna konfiguracja przestrzenna podstawników przyłączonych do atomu węgla „ 1 “ oznaczana jest przedrostkiem IR i 1S.
W niniejszym opisie różne enancjomery i pary enancjomerów oznaczane są następującymi skrótami: la mieszanina IRcisS i IScisR; Ib mieszanina IRtransS i IStransR; Ic mieszanina IRcisR i IScisS; Id mieszanina IRtransR i IStransS; If IRcisS; Ig IRtransS; Ih IScisR; Ii IStransR.
Wiadomo, że pyretroidy o przedstawionym wzorze znane pod nazwą rodzajową cypermetryna, należą do wartościowej rodziny syntetycznych pyretroidów i przydatne są jako środki owadobójcze (węgierski opis patentowy nr 170866). Związki te mogą być sporządzone przez reakcję cyjanohydryny m-fenoksybenzaldehydu z odpowiadającym chlorkiem kwasu cyklopropanokarboksylowego, w obecności zasady [Pestic. Sci. 6, 537-....(1975)]. Tak otrzymany produkt składa się z ośmiu stereoizomerów tzn. mieszaniny czterech par enancjomerów. Jeśli użyje się mieszaninę 60:40 odpowiadających trans i cis chlorków kwasów cyklopropanokarboksylowych, mieszanina zawiera 18-19% pary enancjomerów la, 21-22% pary enancjomerów Ic, 26-27% pary enancjomerów Ib i 33-34% pary enancjomerów Id.
Z literatury wiadomo, że stereoizomery cypermetryny wykazują różną aktywność biologiczną. Na ogół uważano, że aktywność cząsteczki zawierającej kwasy cyklopropanokarboksylowe w konfiguracji cis jest wyższa niż odpowiadających pochodnych w konfiguracji trans[Pest. Sci. 7,273 (1976)]. , . .
W porównawczych próbach biologicznych oceniano łącznie różne pyretroidowe stereoizomery cis i trans - łącznie z parami stereoizomerów cypermetryny [Pest. Sci. 9, 112-116 (1978)].
153 005
Próby porównawcze przeprowadzono na gatunkach Musca domestica L. i Phaedon cochleariae Fab. Odnośnie izomerów trans pochodnych chlorowych opisano dane dla IR trans S (Ie) i IR trans R. Dane te wykazały, że podczas gdy izomer IR trans S ma silne działanie, izomer IR trans R ma znacznie mniejszą aktywność (według prób aktywności związanych z bioresmetryną (100) wynosi ona 1400 i 81 odpowiednio na Musca domestica oraz 2200 i 110 odpowiednio na Phaedon cochleariae). Dalej ujawniono, że aktywność mieszaniny obu badanych izomerów była niższa niż wynikałoby z obliczenia. Tak więc izomery wykazały raczej antagonizm niż oczekiwany synergizm i wielkość tego antagonizmu wynosiła 1,42 i 1,46 odpowiednio na musze domowej i żaczce warzuchówce.
Z powodu tych prób i publikacji ich wyników izomery trans i ich mieszaniny zostały zepchnięte na plan dalszy zainteresowań biologicznych i badania skoncentrowały się na aktywnych pochodnych cis i ich mieszaninach. Doprowadziło to do otrzymania alfametryny (mieszanina izomerów IR cis S i IS cis R (la) pochodnych chlorowych) i dekametryny (zawierającej izomer IR cis S (If) pochodnych bromowych).
Pochodne dane z prób biologicznych otrzymano dla pochodnej bromowej. Wielkość antagonizmu na żaczce warzuchówce wynosi 1,48.
Synergiczny środek owadobójczy na bazie syntetycznych piretroidów zawierający więcej niż jeden składnik aktywny i substancje pomocnicze, według wynalazku zawiera 0,001-99% wagowych syntetycznego pyretroidu o przedstawionym wzorze stanowiącego parę enancjomerów IR trans S i 1S trans R (Ib) z możliwych ośmiu izomerów, ewentualnie w mieszaninie z uzupełniającą do 100% wagowych ilością jednego lub kilku aktywatorów i/lub środków pomocniczych, zwłaszcza przeciwutleniaczy, środków stabilizujących, zwilżających, emulgujących, dyspergujących, środków przeciwpienieniu, rozcieńczalników i/lub wypełniaczy.
W korzystnym wykonaniu wynalazku środek owadobójczy zawiera mieszaninę izomerów o czystości co najmniej 95%. Wymieniona mieszanina izomerów stanowi nową krystaliczną substancję o danych fizykochemicznych przedstawionych w przykładach.
Wynalazek bazuje na stwierdzeniu, że mieszanina izomerów Ib ma przydatne i korzystne własności biologiczne. Jest to nieoczekiwane, nawet jeśli się weźmie pod uwagę, że w dziedzinie pyretroidów, o przedstawionym wzorze, przeprowadzono szerokie prace badawcze i są liczne publikacje i patenty. Tak więc, wynalazek opiera się na stwierdzeniu, że gdy zastosuje się kombinację izomeru IRtransS Ig, który jest najaktywniejszym izomerem trans związku o przedstawionym wzorze i izomeru IStsransR Ii, który jest najmniej aktywnym izomerem z pozostałych siedmiu izomerów, nie obserwuje się antagonizmu charakterystycznego dla wcześniej opisanych par izomerów.
Ponadto, pojawia się efekt synergiczny przewyższający działanie addytywne czystych izomerów Ig oraz Ii zastosowanych osobno.
Powyższe stwierdzenie umożliwia przeprowadzenie nowego typu selekcji wśród izomerów syntetycznych pyretroidów w celu uzyskania nowego typu składnika aktywnego o wyróżniających się własnościach. Ten nowy typ składnika aktywnego wykazuje różne korzyści w stosunku do dotychczas znanych wyselekcjonowanych izomerów; a zwłaszcza:
- niższą toksyczność wobec zwierząt ciepłokriwstych i ludzi,
- bardziej ekonomiczny proces wytwarzania,
- mniejsze szkody wyrządzane przydatnym pasożytom i pszczołom.
Znaczną i decydującą korzyścią ze stosowania mieszaniny izomerów Ib w środku według wynalazku jest fakt, że nie powoduje ona alergii i chorób skóry, które ogólnie obserwowano przy stosowaniu odpowiadających izomerów cis cypermetryny o podobnej aktywności.
Synergiczne działanie składników mieszaniny izomerów Ib jest tym bardziej nieoczekiwane, że nie ma podobnego synergizmu między składnikami mieszaniny izomerów la. Tak więc, wynalazek dotyczy wyselekcjonowanej pary izomerów dla środka owadobójczego. Opracowano sposób otrzymywania pary izomerów cypermetryny Ib, który umożliwia wysoce ekonomiczne wytwarzanie składnika aktywnego mającego taki sam rząd aktywności jak składnik aktywny, który dotychczas można było uzyskać za pomocą bardzo drogiego wyodrębniania czystego i pojedynczego izomeru cis. Otrzymana mieszanina izomerów Ib ma czystość co najmniej 95% i zawiera parę
153 005 3 enancjomerów IRtransS i IStransR o przedstawionym wzorze. Wymieniona para enancjonerów charakteryzuje się następującymi danymi fizykochemicznymi:
IR (KBr) yc=o: 1735 cm’1
NMR (CDCb) δ (ppm) = 1,22,1,27 (CMe2); 1,69 (d, 1H, Cl); 2,32 (m, 1H, C3); 5,6 (d, 1H, Cl); 6,39 (s, 1H, proton alfa).
Wymieniona para enancjometów ma postać białej krystalicznej substancji nigdy dotychczas nie opisanej w literaturze. Temperatura topnienia mieszaniny izomerów 1:1 wynosi 81,0-81,5°C. Należy zauważyć, że składniki Ig i Ii stanowiące parę izomerów, same z siebie nie są krystaliczne. Tak więc poza korzyściami biologicznymi i ekonomicznymi, kombinacja składników ułatwia proces wytwarzania, sporządzania preparatów, magazynowania i stosowania.
Para izomerów Ib przewyższa znane kombinacje również z punktu widzenia efektów ubocznych. Nowa para izomerów, stosowana w środku według wynalazku, ma bardzo niską toksyczność wobec pszczół i nie wyrządza szkód wśród przydatnych entomofagów i pasożytów (patrz przykłady biologiczne IV i V). Wynika to z działania odstraszającego, korzystnie uporczywego i odpowiedniej aktywności właściwej składnika aktywnego. W rezultacie powyższe korzystne własności środka owadobójczego według wynalazku mogą być przydatne w zintegrowanej technologii ochrony roślin (IPM = Integrated Pest Management).
Wynalazek bazuje na dalszym stwierdzeniu, że para enancjomerów stosowana w środku według wynalazku ma zasadniczo taką samą aktywność jak para enancjomerów la, ale jest znacznie mniej toksyczna dla gatunków ciepłokrwisty ch. Jest to wyraźnie udowodnione za pomocą wskaźnika selektywności (7800), który jest ilorazem przybliżonej wartości toksyczności LD50 na szczurach (5000 mg/kg) i musze domowej (0,64 mg/kg). Wymieniony wskaźnik selektywności pary enancjomerów la wynosi 50/0,45 = 111.
Para izomerów Ib jest mniej toksyczna dla owadów niż para izomerów la i ma to szczególne znaczenie. Z tej przyczyny środek owadobójczy według wynalazku może być stosowany bardziej bezpiecznie, ponieważ na skraju obszaru, na którym jest rozpylany i po traktowaniu (tzn. na obszarze traktowanym składnikiem aktywnym w małym stężeniu) pasożyty i pszczoły nie są zabijane. Działanie odstraszające pary izomerów Ib jest również wybitnie dobre.
Środek owadobójczy według wynalazku zawierający parę izomerów Ib w mieszaninie ze znanymi dodatkami może być sporządzony w postaci odpowiedniej do użytku bezpośredniego.
Środek według wynalazku może mieć postać preparatu o ultra-małej objętości, preparatów do proszku do dyspergowania, granulek, proszków zawiesinowych i innych, trwałych emulsji itd. Wymienione preparaty są odpowiednie do szkodnikobójczego traktowania warzyw, ogrodów, pól ze zbożem i innych upraw na dużą skalę. Z uwagi na niską toksyczność środek według wynalazku jest szczególnie odpowiedni do zwalczania owadów latających i szkodników w gospodarstwie domowym, stajniach i do traktowania pastwisk.
Środek według wynalazku korzystnie stosuje się w warunkach polowych w dawce 2-25 g składnika aktywnego na hektar.
Środek według wynalazku poza parą izomerów Ib może zawierać aktywatory np. eter 6propylopiperonylobutylowy glikolu dwuetylenowego. Wymienione dodatki wzmagają skuteczność składnika aktywnego nie zwiększając toksyczności w stosunku do gatunków ciepłokrwisty ch.
W korzystnym wykonaniu środek według wynalazku ma postać granulek ulegających dyspergowaniu, zawierających 1-99% wagowych składnika aktywnego w mieszaninie z odpowiednimi dodatkami. Jako środek pomocniczy można stosować np. 0,1-1% wagowych anionowych i/lub niejonowych środków powierzchniowoczynnych takich jak sole alkaliczne kwasów alkiloarylosulfonowych, sole alkaliczne produktów kondensacji kwasów alkiloarylosulfonowych i formaldehydów, eter alkilo-arylopoliglikolowy, sulfonowane alkohole długołańcuchowe, tlenki polietylenu, sulfonowane alkohole tłuszczowe, estry poliglikoli i kwasów tłuszczowych i różne inne dostępne w handlu środki powierzchniowoczynne.
Środki owadobójcze według wynalazku mogą również być sporządzone w postaci koncentratów zawierających korzystnie 5-50% wagowych składnika aktywnego zmieszanego z 50-95% wagowych dodatków, które umożliwiają sporządzanie trwałej emulsji przy emulgowaniu koncentratów w, lub w obecności wody.
153 005
Jako dodatek można stosować 1-20% wagowych środka powierzchniowoczynnego i/lub 0,1-5% wagowych środka stabilizującego, a mieszaninę można korzystnie uzupełnić do 100% rozpuszczalnikiem organicznym.
Korzystnie jako środek powierzchniowoczynny stosuje się mieszaninę anionowych i niejonowych środków powierzchniowoczynnych mających wartość - HLB 8-14. Korzystnie można stosować następujące środki powierzchniowoczynne: sole wapniowe kwasów alkiloarylosulfonowych, mono- i diestry kwasu fosforowego, etery fenolowe poliglikolu tributylowego, nonylowego, addukty alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, estry kwasów tłuszczowych z poliglikolami polimery blokowe tlenku etylenu - tlenku propylenu itd.
Jako rozpuszczalnik można stosować mieszaniny węglowodorów aromatycznych (np. ksylenów), cykloheksanolu, butanolu, ketonu metylowo-etylowego, izopropanolu itd.
Dalsze szczegóły dotyczące wynalazku podano w następujących przykładach, nie ograniczając zakresu ochrony do tych przykładów.
Przykład I. Koncentraty do emulgowania (EC) sporządzono przez zmieszanie następujących składników:
EC Składnik
Para izomerów Ib cykloheksanol Atlox 3386 B Atlox 3400 B
Ilość, kg/kg 0,105 0,290 0,020 0,045
SEC
Składnik Ilość, kg/kg
Para izomerów Ib 0,050 cykloheksanol 0,290
Atlox 3386 B 0,020
Atlox 3400 B 0,045 bezbarwny olej mineralny 0,595
Środek 5EC w dawce 20 g składnika aktywnego na hektar daje taki sam stopień zabezpieczenia przeciw stopce ziemniaczanej jak identyczna kompozycja, ale zawierająca izomer la (kompozycja alfametryny).
Przykład II. Roztwór 1,5gpary izomerów Ib i 1,5geteru poliglikolowego alkoholu alkoholu tłuszczowego homogenizowano w homogenizatorze proszkowym z dodatkiem 30 g syntetycznego kwasu krzemowego (Wessalon S), 60 g talku (pH 7,1), 5g sacharozy i 3,35 g kwasu dodecylobenzenosulfonowego. W ten sposób otrzymano łatwo przesypujący się proszek.
Przykład III. 20g pary izomerów Ib rozcieńczono w 2g etanolu. Roztwór mieszano w homogenizatorze proszkowym z 5 g lignosulfonianu wapnia, 5 g eteru poliglikolowego nonylofenylu (EO = 20) i 70 g węglanu wapnia. Tak otrzymany produkt zmielono w młynie typu Alpine 100. Według oznaczenia CIPAC zdolność wpływu wynosiła 81%, czas zwilżania 18 sekund.
Przykład IV. Przeprowadzono porównawcze próby biologiczne aktywności pary enancjomerów Ib na strąkowcu fasolowym (Acanthoscelides obtectus), mączniku młynarku (tribolium confosum) i owadach czerwiu owczego (Lucilia sericata). Wykazały one, że para enancjomerów Ib jest bardziej aktywna niż para enancjomerów la. Wyniki zestawiono w tabeli 1.
Tabela 1
| Gatunek | Para enancjomerów — | 0,02 | 0,07 | Dawka (mg/krążek) | 2,0 | 6,0 | |
| 0,22 | 0,67 | ||||||
| A. obtectus | la | 10 | 37 | 63 | 100 | 100 | 100 |
| /“/ | Ib | 32 | 55 | 87 | 100 | 100 | 100 |
| T. confusum | la | 0 | 18 | 51 | 100 | 100 | 100 |
| /“/ | Ib | 14 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| L. sericata | la | 0 | 30 | 29 | 57 | 60 | 65 |
| /“/ | Ib | 22 | 55 | 70 | 75 | 100 | 100 |
153 005
Próby przeprowadzono następująco: Stereoizomery rozpuszczono w mieszaninie 1:2 oleju mineralnego i acetonu i krążek bibuły filtracyjnej (Whatman nr 1, średnica 9 cm) zaimpregnowano dawką roztworu składnika aktywnego. Pozostawiono do odparowania acetonu i badano owady na krążkach bibuły filtracyjnej umieszczonych na szalkach Petriego. Dla każdej dawki przeprowadzano trzy próby równoległe, a na każdej szalce Petriego umieszczano po 15 owadów. Stopień śmiertelności oznaczano po 24 godzinach. Dane skorygowanej śmiertelności obliczano za pomocą równania Abbota.
PrzykładV. W tabeli 2 przedstawiono wyniki udowodniające synergizm między stereoizomerami pary enancjomerów Ib. Próbę tę przeprowadzono na T. confuson i przez kontaktowanie z różnymi dawkami składnika aktywnego otrzymano następujące wyniki.
Tabela 2
| Dawka | 0,11 | 0,33 | 1,00 | 3,0 |
| (mg/krążek) | Śmiertelność % | |||
| IStransR Ii | 0 | 0 | 71 | 90 |
| IRtransS Ig | 80 | 94 | 100 | 100 |
| Para enancjomerów Ib | 90 | 100 | 100 | 100 |
Próby przeprowadzono sposobem opisanym w przykładzie I.
Przykład VI. W tabeli 3 podano wartości LD5o izomerów Ig i Ii oraz pary izomerów Ib. Badanie prowadzono przy stosowaniu zewnętrznym.
Tabela 3
| Stereoizomery cypermetryny | LD50 (mg/owada) T. confusum | LD90 (mg/owada) Musca domestica | ||||
| zmierzon | 0 oczekiwano | wskaźnik synergii | zmierzon | 0 oczekiwano | wskaźnik synergii | |
| Ig (IRtransS) | 73,6 | - | - | 13,4 | - | - |
| Ii (StransR) | 1291,8 | - | - | 141,9 | - | - |
| Ib (Ig + Ii) | 51,9 | 139,3 | 2,68 | 12,8 | 24,5 | 1,92 |
Dane powyższe udowodniły synergizm między izomerami trans na obu gatunkach.
Próby przeprowadzono następującym sposobem:
a) Musca domestica. Składniki aktywne rozpuszczono w 2-etoksyetanolu (cellosolye) i stosowano 0,3 pl kropelki roztworów na grzbietowy naskórek 3-5 dniowych samic much domowych. Stosowano 10 owadów, dla każdej dawki prowadzono 2 próby równoległe. Próby prowadzono dla 5 poziomów dawek między granicznymi aktywnościami 0 i 100%. Po traktowaniu muchy umieszczono w fiolkach szklanych. Śmiertelność oznaczano po 24 godzinach. Dane transformowano na dawkowanie logio i probit śmiertelność. LD50 i wartość przedziału zaufania obliczono na podstawie liniowej analizy regresji danych log-probit. Oczekiwane dane wymagane dla obliczenia synergizmu otrzymano za pomocą średniej harmonicznej. Wskaźnik synergizmu jest ilorazem wartości oczekiwanych i zmierzonych.
b) T. confusum. Składniki aktywne rozpuszczono w 2-etoksyetanolu i stosowano 0,3 pm kropelki roztworu na brzuszną stronę 1-2 tygodniowych owadów w stadium owada doskonałego. Traktowanie przeprowadzono na 2 próbach równoległych i 20 zwierzętach dla każdej dawki, dla 5 poziomów dawek w zakresie aktywności 0-100%. Ocenę i oznaczenie wartości LD50 i wskaźników synergizmu przeprowadzono tak jak opisano w przykładzie V. ·
Przykład VII. Pozostałościowa próba kontaktowa na dorosłych Aphidinus matricanaę.
Dorosłe A. matricariae wystawiono na działanie pozostałości składnika aktywnego świeżo nałożonego na płytki szklane tworzące klatki, a następnie zliczono owady, które przeżyły. Traktowanie: produkty badane i próba kontrolna zadane wodą. Replikacje: co najmniej 3. Wielkość działki (netto) 1 klatka. Badano owady o znanym wieku 24 godziny. Produkty stosowano w stężeniu 5-1 ppm na każdą płytkę szklaną.
153 005
Do każdej klatki wprowadzono 10 samic A. matricariae i jako pożywienie podawano miód. Liczbę samic które przeżyły oznaczano po 1,5 i 24 godzinach w niezależnych próbach. Całkowita ilość osobników, które przeżyły obliczano dla każdej klatki. Wyniki zestawiono w tabeli 4.
Tabela 4
| 5 ppm | Stężenie | 1 ppm | ||
| lh | lh | 5h | 24 godziny | |
| śmiertelność % | ||||
| Ia | 100 | 100 | 100 | 96 |
| Ib | 100 | 0 | 75 | 88 |
| Próba kontrolna (woda) | 0 | 0 | 0 | 1,5 |
Przykład VIII. Próba bezpośredniego kontaktu na poczwarkach A. matricariae. Dojrzałe poczwarki A. matricariae na liściach papryki w szalkach Petriego wystawiono na bezpośredni oprysk składnikami aktywnymi. Stosowano liście papryki z pasożytami na 2-3 dni przed wyjściem owada z poczwarki. Liście złożono na bibule filtracyjnej na plastikowych szalkach Petriego. Bibułę filtracyjną zwilżono.
Traktowanie: patrz przykład VII. Po traktowaniu kawałki liści przeniesiono na spód czystej szalki Petriego. Tacki przetrzymywano w komorze klimatycznej w temperaturze 20°C, wilgotności względnej 70% w cyklu widno-ciemno 16-8 godzin, oczwarki, które przeżyły wylęgły się po 2-3 dniach. Policzono liczbę poczwarek wyległych i martwych. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.
Tabela 5
Stężenie )ppm)
| 30 | 10 | 5 1 |
| śmiertelność % |
| Ib | 61,0 | 0 | 0 | 0 |
| deltametryna | 75,0 | 33,0 | 0 | 0 |
| Próba kontrolna (woda) | 0 | 0 | 0 | 0 |
Przykład IX. Składniki aktywne rozpuszczono w 2-etoksyetanolu i stosowano 0,3//1 kropelki roztworów na brzuszną stronę stonki ziemniaczanej w stadium owada doskonałego (Leptinotarsa decemlineata). Traktowanie prowadzono w dwóch próbach równoległych i po 10 owadów na każdą dawkę. Po traktowaniu owady umieszczono na szalkach Petriego i oznaczano śmiertelność po 48 godzinach. Wyniki zestawiono w tabeli 6.
Tabela 6
| Enancjomety | Dawka (/rg/owada) | |||
| 0,05 | 0,10 | 0,20 | 0,40 | |
| cypermetiyny | ||||
| śmiertelność % po 24 godzinach | ||||
| Ib | 0 | 25 | 75 | 85 |
| cypermetryna | 0 | 20 | 45 | 75 |
Przykład X. T. confusum (małe mączniki młynarki) w stadium owada doskonałego trak' towano tak jak w przykładzie IV i % śmiertelności oznaczono po 24 godzinach. Dawka dodanego eteru 6-propylopiperonylobutylowego glikolu dwuetylenowego (oznaczanego dalej PBO) wynosiła 0,5mg/krążek. Wyniki otrzymane podano w tabeli 7. Stwierdzono, że para enancjometów Ib osiąga wyższy poziom synergizmu niż para izomerów la.
153 005
Tabela 7
Dawka (mg/krążek)
| Składnik aktywny | 0,4 | 0,2 śmierteln | 0,1 ość % po 241 | 0,025 godzinach | |
| la | 96 | 53 | 12 | 0 | 0 |
| la + PBO | 100 | 58 | 16 | 0 | 0 |
| Ib | 100 | 85 | 51 | 10 | 0 |
| Ib + PBO | 100 | 91 | 68 | 39 | 9 |
P r z y k ł a d XI. Składniki aktywne rozpuszczono w 2-etoksyetanolu i roztwory stosowano w postaci 0,2pl kropelek na grzbietową stronę oprzędnicy jesiennej (Hyphantria cunea) w stadium larwanym L7-L8. Traktowane robaki umieszczono na szalkach Petriego na liściach truskawek: Badania przeprowadzono dla 5 dawek, w 2 równoległych próbach po 10 owadów na każdą dawkę. Zabite owady zliczono po 24 godzinach i obliczono % śmiertelności. Wyniki zestawiono w tabeli 8,
Tabela 8
| Dawka (pg/larwę) | |||
| Stereoizomery Cypermetriny | 0,023 | 0,047 0,094 0,188 | 0,375 |
| śmiertelność po 24 godzinach | |||
| Ib Cypermetryna | 10 0 | 15 30 70 0 25 50 | 80 75 |
Przykład XII. Z preparatu 5EC według przykładu I sporządzono emulsje rozcieńczone 50, 100, 200, 400, 800 i 1600 krotnie, przez rozcieńczenie wodą. 0,5 ml emulsji rozpylono na płytki szklane, na których po wyschnięciu umieszczono po 10 stonek ziemniaczanych (L. decemlineata) w stadium owada doskonałego, na każdej płytce szklanej i owady nakryto. Próby prowadzono z 6 dawkami w 3 równoległych próbach dla każdej dawki. Zliczono zabite owady po 48 godzinach i obliczono % śmiertelności. Wyniki zestawiono w tabeli 9.
Tabela 9
Rozcieńczenie
| Preparat 5 EC | 1600x | 800x | 400x | 200x | 100x | 50x |
| śmiertelność, % | ||||||
| Cypermetryna | 0 | 17 | 33 | 50 | 67 | 83 |
| Ib | 0 | 13 | 37 | 57 | 87 | 100 |
Przykład XIII. Działanie owadobójcze badano na suchych doskonałych owadach strąkowca fasolowego (Acanthoscelides obtectus). Zabite owady zliczono po 24 godzinach i obliczono % śmiertelności. Wyniki zestawiono w tabeli 10.
Tabela 10
Rozcieńczenie
| Preparat 5 EC | 1600x | 800x | 400x | 200x 100x | 50x |
| śmiertelność % | |||||
| Cypermetryna | 0 | 3 | 10 | 20 43 | 60 |
| Ib | 3 | 10 | 20 | 37 53 | 67 |
153 005
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Synergiczny środek owadobójczy na bazie syntetycznych piretroidów, zawierający więcej niż jeden składnik aktywny i substancje pomocnicze, znamienny tym, że zawiera 0,001-99% wagowych syntetycznego piretroidu o przedstawionym wzorze, stanowiącego parę enancjomerów IR trans S i 1S trans R spośród ośmiu możliwych izomerów, ewentualnie w mieszaninie z uzupełniającą do 100% wagowych ilością jednego lub kilku aktywatorów i/lub środków pomocniczych, zwłaszcza przeciwutleniaczy, środków stabilizujących, zwilżających, emulgujących, dyspergujących, środków przeciwpienieniu, rozcieńczalników i/lub wypełniaczy.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera parę enancjomerów IR trans S i 1S trans R, o czystości co najmniej 95% i następujących danych fizykochemicznych IR (KBr)5,6 (d, 1H, Cl); 6,39 (s, 1H, c alfaproton).
- 3. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera parę enancjomerów IR trans S i 1S trans R o temperaturze topnienia 80,5-81,5°C i danych Ir i NMR według zastrz. 2.ClClCOOCHZakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU8674A HU198373B (en) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | Artropodicide composition containing trans-cipermetrin isomeres and process for producing the active components |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL257782A1 PL257782A1 (en) | 1988-01-07 |
| PL153005B1 true PL153005B1 (en) | 1991-02-28 |
Family
ID=10947772
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1986257772A PL151661B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-02-03 | An insecticide |
| PL1986269466A PL150680B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-02-03 | Method for manufacturing pyretroids |
| PL1986267524A PL149799B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-02-04 | Method of obtaining novel mixture of phyretoide isomers |
| PL1986257782A PL153005B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-02-04 | Synergic insecticide |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1986257772A PL151661B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-02-03 | An insecticide |
| PL1986269466A PL150680B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-02-03 | Method for manufacturing pyretroids |
| PL1986267524A PL149799B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-02-04 | Method of obtaining novel mixture of phyretoide isomers |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (3) | CN1031972C (pl) |
| AP (2) | AP13A (pl) |
| AR (1) | AR244504A1 (pl) |
| CA (1) | CA1317220C (pl) |
| CS (2) | CS254994B2 (pl) |
| EG (2) | EG18452A (pl) |
| HU (1) | HU198373B (pl) |
| IL (1) | IL77624A (pl) |
| PL (4) | PL151661B1 (pl) |
| TR (2) | TR22871A (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1301304C (zh) * | 2004-02-26 | 2007-02-21 | 深圳市展辰达化工有限公司 | 硝基防白蚁防虫封闭底漆 |
| CN103819363A (zh) * | 2014-03-21 | 2014-05-28 | 中国农科院植保所廊坊农药中试厂 | 一种提高高效氯氰菊酯转位合成收率的方法 |
| CN121548562A (zh) * | 2023-07-03 | 2026-02-17 | 山东康乔生物科技有限公司 | 亚硫酸酯类化合物及其制备方法与应用和组合物及防治害螨的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE41614B1 (en) * | 1973-08-15 | 1980-02-13 | Nat Res Dev | Substituted 2,2-dimethyl cylopropane carboxylic acid estersprocess for their preperation and their use as insecticides |
| FR2375161A1 (fr) * | 1976-04-23 | 1978-07-21 | Roussel Uclaf | Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane optiquement actif de structure (r) en ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane de structure (s) |
| US4261921A (en) * | 1979-06-06 | 1981-04-14 | Fmc Corporation | Process for preparation of a crystalline insecticidal pyrethroid enantiomer pair |
| EP0107296B1 (en) * | 1982-10-18 | 1987-07-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Insecticidal product and preparation thereof |
-
1986
- 1986-01-08 HU HU8674A patent/HU198373B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-01-16 IL IL77624A patent/IL77624A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-01-22 CS CS86481A patent/CS254994B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-01-22 CS CS86480A patent/CS254993B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-02-02 EG EG50/86A patent/EG18452A/xx active
- 1986-02-03 PL PL1986257772A patent/PL151661B1/pl unknown
- 1986-02-03 PL PL1986269466A patent/PL150680B1/pl unknown
- 1986-02-04 PL PL1986267524A patent/PL149799B1/pl unknown
- 1986-02-04 PL PL1986257782A patent/PL153005B1/pl unknown
- 1986-02-04 EG EG55/86A patent/EG18336A/xx active
- 1986-02-26 AP APAP/P/1986/000023A patent/AP13A/en active
- 1986-02-26 AP APAP/P/1986/000024A patent/AP14A/en active
- 1986-03-07 CN CN90109426A patent/CN1031972C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-07 CN CN86101380A patent/CN1031996C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-07 CN CN86101357A patent/CN1015709B/zh not_active Expired
- 1986-05-05 TR TR227/86A patent/TR22871A/xx unknown
- 1986-05-05 TR TR24355A patent/TR22867A/xx unknown
- 1986-11-05 CA CA000522189A patent/CA1317220C/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-27 AR AR88303240A patent/AR244504A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL77624A (en) | 1990-12-23 |
| EG18336A (en) | 1993-06-30 |
| CS254994B2 (en) | 1988-02-15 |
| CN1031996C (zh) | 1996-06-12 |
| AP13A (en) | 1988-03-08 |
| PL150680B1 (en) | 1990-06-30 |
| CN1015709B (zh) | 1992-03-04 |
| CN1031972C (zh) | 1996-06-12 |
| CN86101380A (zh) | 1987-07-15 |
| CS254993B2 (en) | 1988-02-15 |
| CA1317220C (en) | 1993-05-04 |
| AP8600024A0 (en) | 1986-02-01 |
| TR22871A (tr) | 1988-09-23 |
| AP14A (en) | 1988-03-08 |
| CN1050810A (zh) | 1991-04-24 |
| CS48086A2 (en) | 1987-06-11 |
| PL257772A1 (en) | 1988-04-28 |
| PL267524A1 (en) | 1988-05-26 |
| PL269466A1 (en) | 1988-12-22 |
| PL257782A1 (en) | 1988-01-07 |
| AP8600023A0 (en) | 1986-02-01 |
| CN86101357A (zh) | 1987-07-15 |
| HUT41962A (en) | 1987-06-29 |
| PL151661B1 (en) | 1990-09-28 |
| TR22867A (tr) | 1988-09-19 |
| AR244504A1 (es) | 1993-11-30 |
| HU198373B (en) | 1989-10-30 |
| EG18452A (en) | 1993-04-30 |
| PL149799B1 (en) | 1990-03-31 |
| CS48186A2 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5013754A (en) | Insecticidal composition comprising more than one active ingredient | |
| RU2069058C1 (ru) | Синергетическая композиция против членистоногих | |
| IE47446B1 (en) | Insecticidal and acaricidal compositions | |
| CS195339B2 (en) | Synergic insecticide and acaricide | |
| PL153005B1 (en) | Synergic insecticide | |
| EP0005944B1 (en) | Substituted benzoylimidates, their preparation and compositions comprising them for insecticidal use | |
| KR20000067951A (ko) | 동물 주변 환경의 구충 처리를 위한 방법 및 조성물 | |
| CZ288927B6 (cs) | Insekticidní prostředek, směs izomerů cypermetrinu a způsob hubení hmyzích škůdců | |
| McCall et al. | Influence of foam adjuvants on activity of selected herbicides | |
| JP3082011B2 (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| Valega et al. | Candidate Attractants for Control of the Mediterranean Fruit Fly | |
| HU184614B (hu) | Több hatóanyagú, szinergizált inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására | |
| AU581731C (en) | Insecticidal composition comprising more than one active ingredients | |
| KR20230029957A (ko) | 농업 해충 및 진드기의 방제를 위한 트리플록시스트로빈의 용도 | |
| IE860192L (en) | Insecticidal pyrethroid composition. | |
| Lewis et al. | United States Patent po [11] Patent Number: 5,177,107 | |
| IE58453B1 (en) | Pyrethroidal compositoins comprising more than one active ingredient | |
| Geering et al. | The Chemosterilant Activity of Some Substituted Phenyl Esters of Aziridine-1-carboxylic Acid | |
| JPH08208404A (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
| KR19990068104A (ko) | 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 | |
| JPS58128302A (ja) | アリの横行に対処する方法 | |
| KR20030037989A (ko) | 사이로마진과 델타메트린을 유효성분으로 하는 살충제조성물 | |
| DD257382A5 (de) | Insektizide zusammensetzung mit mehr als einem wirkstoff |