PL153840B1 - SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH 1s2 - Google Patents
SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH 1s2Info
- Publication number
- PL153840B1 PL153840B1 PL27496788A PL27496788A PL153840B1 PL 153840 B1 PL153840 B1 PL 153840B1 PL 27496788 A PL27496788 A PL 27496788A PL 27496788 A PL27496788 A PL 27496788A PL 153840 B1 PL153840 B1 PL 153840B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- dye
- agents
- monoazo dye
- chromium
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 94
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 37
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 40
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 39
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 5
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims description 5
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical class OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- ZTXONRUJVYXVTJ-UHFFFAOYSA-N chromium copper Chemical compound [Cr][Cu][Cr] ZTXONRUJVYXVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- -1 phosphate diesters Chemical class 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-M Pentobarbital sodium Chemical compound [Na+].CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)[N-]C1=O QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- DSHWASKZZBZKOE-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);hydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O DSHWASKZZBZKOE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000356 chromium(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011696 chromium(III) sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000015217 chromium(III) sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000009950 felting Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229940070805 p-chloro-m-cresol Drugs 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY
Patent dodatkowy do patentu nr-Zgłoszono: 88 09 29 /P. 274967/
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 90 04 02
Opis patentowy opublikowano: 1991 11 29
153 840
Int. Cl.5 C09B 45/16
CZYTELNIA 0 G D LU
Twórcy wynalazku: Chrystian Przybylski, Anna Polka
Uprawniony z patentu: Ośrodek Badawczo-Rozwojowy Przemysłu Barwników Organika,
Zgierz /Polska/
SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH 1s2
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromokompleksowych 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru albo grupę nitrową, Y i Z są jednakowe lub rożne i oznaczają atom wodoru albo chloru względnie grupę metylową, etyIową, mtoksylową bądź etoksylową, a Μ, M i M są jednakowe lub różne i oznaczają bezbarwne kationy. Nowe barwni lei wykazują przydatność do barwienia wyrobów z włókien proteinowych i/lub poliamddowych oraz skóry na kolor brunatny.
Sposobem według wynalazku zdwuazowany kwas 2-amino-4-nitrofenolosulfooowy-6 sprzęga się z 2-naltolem, wytworzony barwnik monoazowy o wzorze 2, po ewentualnym wyoorębnieniu z mieszaniny poreakcyjnej, przeprowadza się w kompleks chromowy 1:1 dwuetapowo poprzez kompleks chromowy 1:2 albo jednoetapowo działaneem związków łatwo oddających chrom, w środowisku kwaśnym w pfdoyyszonθj temppraturze, ewentualnie pod ciśnieniem, korzystnie w obecności kwasów organicznych, a następnie po^wsały kompleks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2, po ewentualnym wyyzieleniu z mieszaniny poreakcyjnej, poddaje się reakcji z barwnikiem monfaefoya o ogólnym wzorze 3> w którym symbole mją wyżej podane znaczenie, otryymanym przez sprzęganie zdwuazowanej pochodnej 2-αaioolenolu o ogólnym wzorze 4, w którym X ma wyżej podane znaczenie, z sulfonową pochodną 1-lenylo-3-metylopirazolonu-5 o ogólnym wzorze 5, w którym symbole rają wyżej podane znaczenie, przy czym reakcję tworzenia asymetrycznego kom^^^ksu 1:2 prowadzi się w lodoyższonej tempe raturze przy pH powyżej 4,0 korzystnie przy pH = 5,0-9,0 a roztwór względnie zawiesinę uzyskanego barwnika chrfmfkompleasooego o wzorze 1 ewennualnie wykafzystuje się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w formie handlowej proszku, granulatu bądź płynu.
Nowe barwniki mogą być otrzymane również sposobem według wynalazku polegającym na tym, że eZouazooaną pochodną 2-aminolenolu o ogólny wzorze 4, w którym X ma wyżej podane znaczenie sprzęga się z sulfonową pochodną 1-lenylo-3-ratylopirazolonu-5 o ogólnym wzorze
5, w którym symbole rają wyżej podane znaczenie, wytv;orzony barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 3» w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, po ewentualnym wycodębnieniu
153 840
153 840 z mieszaniny poreakcyjnej, przeprowadza się w kompleks chromowy 1:1 dwuetapowo poprzez kompleks chromowy 1:2 albo jednoetapowo działaniem związków łatwo oddających chrom w środowisku kwaśnym w podwyższonej temperaturze, ewentualnie pod ciśnieniem, korzystnie w obecności kwasów organicznych, a następnie powstały kompleks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 3, po ewentualnym wyyzieleniu z mieszaniny poreakcyjnej, poddaje się reakcji z barwnikiem monoazowym o wzorze 2, przez . sprzęganie zZwuaiowanego kwaau 2-aMno-44nitrof eno losu lf onowego-6 z 2-naftolem, przy czym reakoję tworzenia asymetrycznego kompleksu 1:2 prowadzi się w podwyższonej temperaturze przy pH powyżej 4,0 korzystnie przy pH » 5,0-9,0 a roztwór względnie zawiesinę uzyskanego barwnika chromo komiks owe go o wzorze 1 i we finalnie wykorzystuje się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w formie handlowej proszku, granulatu bądź płynu.
Stwierdzono, że sposobem według wynalazku na 1 mol kompleksu chromowego 1:1 jednego z barwników monoazowych korzystnie jest stosować 0,85-0,98 mola drugiego barwnika monoazowego, a ponadto, iS reakcję kompleksu chromowego 1:1 jednego z barwników monoazowych z drugim barwnikiem monoazowym korzystnie jest prowadzić w obecności środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym· Jako środki o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym mogą być tu użyte zwłaszcza: sól sodowa sulf ©bursztyn! oni di - /2- etylohekeylowego/ znana Jako Zwilżasz SBO, produkty przyłączenia tlenku etylenu do fenolu lub alkilofenoli znane jako Rokafenole, szczególnie Rokafenol Ν-Θ, produk ty addycji tlenku etylenu do nienasyconych i/lub nasyconych alkoholi tłuszczowych występujące na rynku pod nazwą Rokanole, korzystnie Rokanol K-20, 0-18 albo 0-30, produkty przyłączenia tlenku etylenu do oleju rycynowego wprowadzone do obrotu jako RDlc^c^ity, zwłaszcza Rokacet R-20 bądź R-40, sól sodowa etoksyoowanego i staranowanego alkoholu t^zc^owego znana jako Sulforokanol 0-100 względnie maszaniny mono- i diestrów fosforanowych etoksyolanego alkoholu tłuzczoowego zobojętnionego etanoloaminą, wprowadzone na lynek jako Rokanol PL-4 lub PL-10.
Sposobem według wynalazku wszystkie operacje mogą byó prowadzone w środowisku wodn^ zwłaszcza wtedy, gdy uzyskiwany roztwór bądź zawiesina barwnika chromoOrmpleksrwlgr o wzorze 1 używana jest do wytwarzania barwnika w postaci handlowej proszku albo granulatu. Natomiast w niektórych przypadkach szczególnie, gdy otryymywany roztwór bądź zawiesina barwnika chromr0ompllksowlgo o wzorze 1 stosowana jest bezpośrednio do wytwarzania barwnika w postaci handlowej płynu, reakcje dwuazowania i/lub reakcje sprzęgania i/lub reakcję tworzenia komiksu chromowego 1:1 i/lub reakcję kompleksu chromowego 1:1 jednego z barwników monoazowych z drugim barwnikiem monoazowym prowadzić w środowisku mieszaniny wody z rozpuszczalnikami organicznymi, korzy stnie mieszającymi się z wodą, zwłaszcza w środowisku mieszaniny wody z alkoholami mono- bądź wielowodomtennowymi, szczególnie z glikolem mono-, di- lub trietylenowym, ich eterami albo estrami, polikolami, dimetyloformamidem, mono-, di- względnie trlθainoOaaminą, dioksanem lub N-umtyżlnlr·oliZonem.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki w postaci pasty albo po wysuszeniu jako proszek względnie w postaci roztworu bądź zawiesiny, którą może stanowić mieszanina poreakcyjna po ich zsyntltyzowanil, mogą służyć do wytwarzania barwników w formie handlowej proszku, granulatu względnie płynu.
Uzyskiwane sposobem według wynalazku barwniki o wzorze 1 mogą być wyoorębniane z mieszaniny poreakcyjnej przez od filcowa nie, po ewentualnym uprzednim wysoleniu i/lub podkwaszeniu, lub przez wysuszenie roztworu bądź zawiesiny otrzymanej po ich wytworzeniu. Szczególnie korzystne jest wyonrębniaiie barwnika przez wysuszenie jego roztworu bądź' zawiesiny w suszarni rozpyłowej, po ewentualnym uprzednim dodaniu środków wyżllπiających i/lub środków o działaniu zwilSajążym i dyspergującym i/lub środków antypiennych i/lub środków o działaniu antypylnym. Mieszaniny poreakcyjne zawierające nowy barwnik mogą być też wykorzystywane do otrzymywania barwnika w postaci handlowej granulatu, np. w drodze wysuszenia w suszarni fluidyzacyjnej przy zastosowaniu jako podłoża mieszaniny siarczanu sodowego i suszonego barwnika, jak również bezpośrednio do oyżwoΓZ8nia go w postaci handlowej płynu przez dodanie ewenn ualnie rozpuszczałnókow organicznych miesza153 840 jących się z wodą i/lub środków o działaniu, zwilżającym i dyspergującym i/lub środków antypiennych i/lub środków stabilżzuąących pH i/lub środków biobójczych i/lub substancji hydrotropowych.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki w postaci handlowej proszku lub granulatu jako środki wypeeniające przykład owo mogą zawierać: chlorek sodowy, siarczan sodowy albo potasowy, fosforan sodowy, heksameeafosforan sodowy znany jako Polifos, moocnik, dekstrynę, glukozę bądź mieszaniny tych związków. W formach'handlowych barwnika jako środki o działaniu zwilżającym i dyspergującym przykładowo mogą być użyte wymiń ione wcześniej: Zwilżacz SBO, Rokafenole, Rokanole, Rokacety bądź Sulforokanol 0-100, a ponadto: sól disodowa kwasu dinafaalenmmetanodisulfoowwego znana jako Lyspergatory NNO, produkt dwuetapowej kondensacji mieszaniny o-, m- i p-krezoli z formaldehydem i kwasem 2-naft cosu!!^^ vyym-Uznany pod nazwą Dysjprgator S-65, produkt uboczny otrzynywania celulozy metodą siarczynowania zawierający sole sodowe kwasów ligninosufo nowych, sól sodowa kwasu butylonaH^aieeoosuf^foowwego znana jako Nekaaina S, sól sodowa kwasu dibutylonafallooisulfofiwego o nazwie handlowej Nekal BX. Jako środki o działaniu antypiennym mogą być zastosowane preparaty silkonowe, np. emulsja związki poH-d imetylosiOakaofowpch znana pod nazwą Antifoam RD.. Barwniki w postaci handlowej proszku względnie granulatu jako środki o działaniu antypylnym przykładowo mogą zawierać środki oparte na olejach mineralnych lub siikonowych, przykładowo mieszaniny olejów mineralnych i emulgatora nie^^wego znane jako Olan G albo SA.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki chromfkom^leksoie w formie handlowej płynu, który stanowi roztwór lub dyspersja w układzie wodnym, ioOaofrozpu^zczalnikowym albo rozpuszczanπafiwym, jako ewentualne rozpuszczalniki organiczne korzystnie mogą zawierać: mono-, di- względnie trieanoooaaminę, alkohole mono- bądź wielowodorotienowe, szczególnie glikole mono-, di- lub triθpyeofoiθ, ich etery albo estry, polikole, formamid, dimetyloformamid, N-rmeylopirolidon, dioksan względnie meszaniny tych rozpuszczalników. Jako środki biobójc^e mogą być tu zastosowane pochodne krezoli jak np. p-chloro-m-krezol znany pod nazwą Raschid, natomiast jako substancje hydrotoppowe przykładowo mogą być użyte: mcoznik, tiomocznik, ich pochodne mtylowe, kap^la^am, amidy kwasowe, ksylenosulfonian sodowy.
Nowe barwniki chromokompleagoie o wEorze 1 charakteryzują się wysoką wypajnością kolorystyczną, dobrą rozpuszczalnością w zimnej oraz gorącej wodzie i barwią w dowolnym staduum przerobu włókna protenoowe i pflαamidoiθ, mieszanki włókien polijmidowych i wełnianych oraz skórę na drodze wyczerpywania z obojętnych lub korzystniej ze słabo kwaśnych kąpieli na kolor brunatny o odcieniu czerwonym. Uzyskiwane wybarwienia są równe i posiadają bardzo dobre odporności na czynmiki mokre, tarcie i światło. Barwniki o wzorze 1 mogą być też używane do druku wyrobów z włókien protennowych i poliamidowych, do barwienia poliamidu metodą ciśnienoową, a także w barwieniu poliamidu w rasie.
Nowe barwniki mogą być również stosowane w komodycjach z innymi barwnikami ratalokompleksowymi, z barwnikami kwasowymi, bezpośrednimi lub zawiiinfoicmi do barwienia wyrobów z włókien orotenfowyąh i polamniaowych oraz wyrobów z mieszanek tych włókien z innymi rodzajami włókien, jak i do barwienia skóry.
Wy^azek ilustrują niżej podane przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.
Przykład I. 23,4 części kwasu 2-aiino-4-nitrofenolosulfofiwego-β rozprowadza się w 300 częśąiach wody z dodatkiem 6,0 części stężonego kwasu solnego i dwuazuje w temperaturze 0-5° przez wtopienie roztworu 7,0 części azotynu sodowego w 25 częściach wody. Uzyskany roztwór związku aiuazoniowego wprowadza się w temperaturze 10-15° do mieszaniny zswiira jącej: 15,9 części 2-naftolu, 4,8 części iofdfotlenau sodowego, 10,0 części węglanu sodowego i 210 części wody. Po zakończeniu sprzęgania zε7JUeslnę barwnika mono· azowego neutralizuje się dodatkiem kwasu solnego, ogrzewa do temperatury 80-85° i wysels wprowadzając 30 części chlorku sodowego. Wtrącony osad odfiltoowuje się. 37,4 części mieszaniny siarczanu sodowego i zasadowego siarczanu chromu, znanej jako ' Chro^^L J-33
153 640 /BN-78/7761-03/, która zawiera chrom w ilości odpowiadającaj 24,4% Cr^O^, rozprowadza aię w 300 częściach wody i dodaje 20,7 części 85% kwasu mrówkowego. Roztwór ogrzewa się w temperaturze 90-95° w czasie 1 godziny, dodaje pastę uprz^nte otrzyrnanego barwnika monoazowego o wzorze 2, rozcieńcza wodą do objętośoi 0,7 dnIP i nastawte pH = 2,0 kwasem s^Eikkwy^m. Zawiesinę ogrzewa się w temperaturze 115-125° pod ciśnieniem /aulioklaw/ w czasie 2 godzin, po. czym schładza do temperatury 40° i odfiltrowuje wytrącony osad kompleksu chromowego 1:1·
12,3 części 4-nitro-2-sminofenolu rozprowadza się w 200 częściach wody, dodaje 13,8 części stężonego kwasu solnego, miesza do rozpuszczenia i schładza lodem do temperatury 0-5°· Następnie wkrapla się roztwór 5,6 części azotynu sodowego w 20 częściach wody i miesza w czasie 1 godziny. Zawiisinę związku dwuazoniowego wolno wprowadza się w temperaturze 10-15° do mieszaniny zawierającej: 24,4 części soli sodowej 1-/4*-sulfofenylo/-3metylopirazolonu-5· 10,0 części węglanu sodowego oraz 350 części wody. Całość miesza się w czasie 30 minut i powstały barwnik monoazowy wysala dodatkiem 60 części chlorku sodowego, po ozym odfiltrowuje się osad. Uzyskaną pa^tę wraz z pastą kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 rozprowadza się w 400 częściach wody, dodaje 0,5 części Zwilżacza SBO i homogenizuje w czasie 1 godziny. Następnie wkrapla się około 13,5 części 30% ługu sodowego do pH = 7,5-8,0 i w temppraturze 80-85° utrzymując pH = 6,5 - 7,5 przez stopcrówe dodawanie ługu sodowego ogrzewa do zakończenia reakcji /chroratografia - zanik barwnika monoazowego/· Do roztworu wytworzonego barwnika chromokompleksowego 1:2 wprowadza się 1*5 części . Olanu S4 oraz 5,0 części siarczanu sodowego 1 po ujednorodnieniu suszy rozpyłowo. Otrzymuje się 100 części ciemnobrunatnego, niepylącego proszku, który barwi jedwab, wełnę, poliamid oraz skórę na kolor brunatny o odcieniu czerwonawym. Wy barw ienia są rcfone i posiadają dobre oraz bardzo dobro odporności na czynniki mokro, tarcie i światło.
Przykład II· 15,4 części 5-nitro-2-aminofenolu rozpuszcza się w 100 częściach wody z dodatkiem 16,0 części 30% ługu sodowego, do uzyskanego roztworu wsypuje się 7,0 części azotynu sodowego, po czym wkrapla w czasie 30 minut do mieszaniny 34,5 części stężonego kwasu solnego, 40 części wody 1 80 części lodu· Po upływie 1 godziny dwuszowanie jest zakończone 1 otrzymany związek dwuazoniowy sprzęga się z 31,8 częściami ^^/2*-chloro-4*-sulfofenylo/-3-matylopirazooonu-5 przy pH = 4-5 od octenu sróowego. trzymany barwnik monoazowy wyodrębnia się przez wysolenie chlorkiem sodowym 1 odfiltrowanie wytrąconego osadu.
16,8 części dwuchromianu sodowego, zawiei rającego chrom w ilości odpouwsada ące j 65%
CrO^ rozpuszcza się w 80 częściach wody, dodaje 13,2 części kwasu octowego oraz 6,0 części glukozy. Ogrzewa się w tempera turze 80-85° w czasie 7-6 godzin. Otrzymuje się około 100 części fioeeoowego roztworu zasadowego octanu chromu, zawierającego 0,11 gramoatomu Cr. Do uzyskanego czynnika chromującego dodaje się pastę uprzednio wytworzonego barwnika monoazowego i ogrzewa we wrzeniu utrzymując pH = 4,5-6,0 w czasie 2 godin. Otrzymany roztwór komppeksu chromowego 1:2 zakwasza się 50% kwasem siar^Nym 'do pH = 2,0 i ogrzewa w temperaturze 1<15-125° pod ciśnientem /autekTaw/ w czasie 1,5 godziny, po czym schładza do tempe ratury 30° i odfiltrowuje osad powstałego tompleksu chromowego 1:1.
W mieszaninie 120 części wody, 100 części glikolu etylenowego oraz 10 części moRGoesnoloaminy rozprowadza się pastę kompleksu chromowego 1:1 oraz pastę barwnika monoazroβgr o wzorze 2 wytworzonego przez sprzęga nie zdwuazowanych 18,7 części kwasu 2-amino-4-nitrofβnorosulrorowigr-4 z 12,7 częściami 2-naftolu sposobem opisanym w przykładzie I przy odpowiednio do wsadu zmniejszonym zużyciu pozostałych surowców. Po homc^enEzcji ogrzewa się w temperaturze 80-85° utrzymując pH = 6,5-7,5 dodatkiem ługu sodowego. Po stwierdzeniu zakończenia reakcji /chromatografia - zanik barwnika monoazowego/ otrzymany roztwór barwnika chromrkrmρlikaooegr 1:2 odsącza się od nierozpuszczalnych zanieczyszczeń. Uzyskany filtrat może stanowić formę płynu produktu, który.barwi wyroby z włókien ęroteirowych i/lub poliamidowych craz skórę na kolor brunatny o odcieniu silnie czerwonym.
153 840
Przykład III. W^wrza się kompleks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 sposobem podanym w przykładzie I. 12,2 części 94% 4-chloro-2-aminofenolu rozprowadza się w 120 częściach wody dodatkiem 14 części stężonego kwasu solnego, schładza lodem do temperatury 0-5° i wkrapla roztwór 5,6 części azotynu sodowego w 20 częściach wody. Miesza się w czasie 1 godziny i otrzymaną zawiesinę wprowadza w temperaturze 10-15° do roztworu 26,4 części 1-/2*-metylo-5*-metoksy-4 '-sulfofenylo/-3-metylopirazolonu-5 w 250 częściach wody z. dodatkiem 14,6' części 30%' ługu sodowego i 10 części węglanu, sodowego. Po. zakończeniu sprzęgania powstały barwnik monoazowy, wysala się chlorkiem sodowym i odfiltrwwuje wytrąoony osad. Postępując dalej sposobem podanym w przykładzie I otrzymuje się 110 ozęści ciemnobrunatnego, niepylącego proszku, który barwi wełnę, jedwab, poliamid i skórę na kolor brunatny o odcieniu czerwonym.
Przykład IV· Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I używając zamiast 1-/4*-sulfofenylo/-3-metylopirazolonu-5 równoważną molowo ilośó 1-/3'-θη^^^ΐο/-3-!^ tylopirazolonu-5· Uzyskuje się 97 części produktu w postaoi niepylącego proszku, który barwi wyroby z włókien protonowych i/lub polimidowych oraz skórę na kolor brunatny o odcieniu brunatnwwym.
Claims (14)
- Zastrzeżenia patenoowe1· Sposób otrzmywania nowych azowych barwników chromokoImlθkθrwych 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym m X ozmcza atom chloru lub grupę nitrową, Y i Z są jedna ko we lub różne i oznaczają atom wodoru albo chloru względnie grupę ratylową, etylową, ratoksylową bądź etoksylową, a Μ, M1 i M2 są jednakowe lub różne i oznaczają bezbarwne kationy, znamienny tym, że zdwuazowany kwas 2-amino-4-nitrofenolosufrtrowy-6 sprzęga się z 2-naftolem, wytworzony barwnik monoazowy o wzorze 2, po ewentualnym wyDorębnieniu z mieszaniny poreakcyjnej, przeprowadza się w kompleks ohromowy 1:1 dwuetapowo poprzez kompleks chromowy 1:2 albo jednoetppowo działaniem związków łatwo oddających chrom, w środowisku kwaśnym w podważonej tempprrturze, ewe^iulnie pod olśnieniem, korzystnie w obecności kwasów organlcznyoh, a następnie powstały kompleks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2, po ewentualrym wydzieleniu z mieszaniny poreakcyjnej, poddaje się reakoji z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 3, w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, ot^manym przez sprzęganie zdwuazowanej pochodnej 2-aminofetrlu o ogólnym wzorze 4» w którym Σ ma wyżej podane znaczenie, z sulfonową pochodną 1-fenylo-3-metylopirazolonu-5 o ogólnym wzorze 5, w którym symbole rają wiQj podane znaczenie, przy czym reakcję tworzenia asym trycznego komiksu 1:2 prowadzi się w lodsydszonej temperaturze przy pH powyżej 4,0 korzystnie przy pH = 5,0-9,0 a roztwór względnie zawiesinę uzyskanego barwnika chromokompleksowego o wzorze 1 ewentualnie wykoozystuje się bezpośrednio do wytwo^enia barwnika w formie handlowej proszku, granulatu bądź płynu.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że na 1,0 mol kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 stosuje się 0,85-0,98 mola barwnika monoazowego o wzorze 3·
- 3· Sposób według zastrz· 1, znamienny tym, że reakcję kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 prowadzi się w obecności środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym.
- 4· Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcje dwuazowania i/lub reakcje sprzęgania i/lub reakcję tworzenia kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 i/lub reakcję kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z ' barwnikiem mononiowym o wzorze 3 prowadzi się w środowisku mieszaniny wody z rozpuszczalnikami organicznymi, korzystnie mieszającymi się z wodą, zwłaszcza w środowisku mieszaniny wody z alkoholami mono- lub wmowo orotle nowymi, szczególnie z glikolami mono-, dibądź trietylenowymi, ich eterami albo estrami, polikolami, dimθtylororramidem, N-metylopiroeZOtnθm, mono-, di- względnie trtentnoroamelą, dioksanem lub z mieszaniną tych rozpuszczalników.153 840
- 5· Sposób według zastrz. 1, znamienny tym» że barwnik chromokompleksowy o wzorze 1 wyodrębnia się przez wysuszenie roztworu bądź zawie siny uzyskanej po jego wytworzeniu.
- 6· Sposób według zastrz. 1 albo 5, znamienny tym, że barwnik chromokompleksowy o wzorze 1 wyoorębnia się przez wysuszenie jego roztworu bądź zawiesiny w suszarni rozpyłowej po uprzednim ewentualnym dodaniu środków wyppłniających i/lub środkow o działaniu zwilżajmy® i dyspergującym i/lub środków antypiernych. i/lub śród ków o działaniu antypylnjm.
- 7· SposOb według zastrz. 1 albo 4» - znamienny tym, że roztwOr bądź zawiesinę uzyskanego barwnika chromnknmplθkaowego o wzorze 1 używa się bezpośrednio do wytworze nia barwnika w postaci hendlowej płynu przez dodanie ewentualnie mieszających się z wodą rozpuszczalników organicznych i/lub śródków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/lub środków antypiennych i/lub środków stabilizujących pH-i/lub środka biobOjczego i/lub substancji hydrotropowych·
- 8« SposOb otrzymywania nowych azowych barwników chromokompeksowych 1:2 o ogólnym wzorze 1, w któ:ym X oznacza atom chloru albo grupę nitrową, Y i Z są jednakowe bądź rożne i oznaczają atom wodoru lub chlm albo grupę metylową, etylową, mtoksylową względnie etoksylową, a Μ, M i M są jednakowe bądź rożne i oznaczają bezbarwne kationy, znamienny t y m, że zdwuazowaną pochodną 2-aminofennlu o ogólnym wzorze 4» w którm X ma wyżej podane znaczenie sprzęga się z sulfonową pochodną 1-fenylo^-metylopirazolonu-5 o ogOlnym wzorze 5» w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, wytworzony barwnik monoazowy o ogolnym wzorze 3, w któ^m symbole mją wyżej podane znaczenie, po ewentualnym wyoodębnieniu z mieszaniny poreakcyjnej, przeprowadza się w kompleks chromowy 1:1 dwuetapowo poprzez komleka chromowy 1:2 albo jednoetapowo działaniem związków łatwo oddających chrom w środowisku kraśnym w podwyższonej temperaturze, ewentualnie pod ciśnieniem, korzystnie w otocności kwasow organicznych, a następnie powstały komleks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 3» po ewentualnym wyżaleniu z m.eszaniny poreakcyjnej, poddaje się reakoji z barwnikiem monoazowym o wzorze 2, rt^żmat^ż^m przez sprzęganie zdwuszowanego kwasu 2-amino-4-nitrffenonoluffonorago-6 z - 2-naftolem, przy czym reakcję tworzenia asymirycznego komf^p^ksu 1:2 prowadzi się w podwyższonej temperaturze przy pH powyżej 4,0 korzystnie przy pH = 5,O-
- 9,O a roztwor względnie zawiesinę uzyskanego barwnika chromo komiksowego o wzorze 1 ewennualnie wykoraystuje się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w formie handlowej proszku, granulatu bądź płynu..9. Sposob według zastrz. 8, znamienny tym, że na 1,0 mol komiksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 3 stosuje się 0,85-0,98 mola barwnika monoszowego o wzorze 2.
- 10. Sposob według zastrz. 8, znamienny tym, że reakcję kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 3 z barwnikiem monoazowym o wzorze 2 prowadzi się w obecności środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym.
- 11. Sposob według zastrz. 8, znamienny tym, że reakcji dwuazowania i/lub reakcje sprzęgania i/lub reakcję tworzenia kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 3 i/lub reakcję kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 3 z barwnikiem monoazowym o wzorze 2 prowadzi się w środowisku mieszaniny wody z rozpuszczalnikami organicznymi, korzystnie mieszającymi się z wodą, zwłaszcza w środowisku mieszaniny wody z alkoholami mono- lub wielowodorotlenowymi, szczególnie z glikolami mono-, di- - bądź trłtżylenowżTOi, ich eterami albo estrami, poliolami, dimetyloformamidem, ϊ7-meeyżopirolrdonen, mono-, di- względnie trłetanoOoaminą, dioksanem lub z mieszaniną tych rozpuszczalników.
- 12. Sposob według zastrz. 8, znamienny tym, że barwnik chromoinmpleksnwy o wzorze 1 wyodrębnia się przez wysuszenie roztworu bądź zawiesiny uzyskanej po jego wytworzeniu.153 840
- 13· Sposób według zestrz, 8 albo 12, znamienny tym, że barwnik chromokompleksowy o wEorze 1 wyodrębnia się przez wysuszenie jego · roztworu bądź zawiesiny w suszarni rozpyłowej po uprzednm ewentualnym dodaniu środków wyppłniających i/lub środków o działa niu zwilżającym i dyspergującym i/lub środków sntypie mych i/lub śroodkow o działaniu antypylnym.
- 14. Sposób według zastrz. 6 albo 11, znamienny tym, że roztwór bądź zawiesinę •uzyskanego barwnika chromokompleksowego o wzorze 1 używa się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w postaci •handlowej płynu przez dodanie ewentualnie mieszających się z · wodą rozpuszczalników organicznych i/lub śródków o działaniu zwilżającym i dysper gującym i/lub środków antypiennych i/lub środków stabilizujących pH i/lub środka biobójczego i/lub substancji hydrotropowych.wzór 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27496788A PL153840B1 (pl) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH 1s2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27496788A PL153840B1 (pl) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH 1s2 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL274967A1 PL274967A1 (en) | 1990-04-02 |
| PL153840B1 true PL153840B1 (pl) | 1991-06-28 |
Family
ID=20044304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27496788A PL153840B1 (pl) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH 1s2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL153840B1 (pl) |
-
1988
- 1988-09-29 PL PL27496788A patent/PL153840B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL274967A1 (en) | 1990-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58129063A (ja) | 水溶性銅錯体−ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
| JPS59115362A (ja) | 水溶性ナフチルアゾナフト−ル−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| PL153840B1 (pl) | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH 1s2 | |
| JP3688733B2 (ja) | アゾ染料の製造方法 | |
| JPS5889658A (ja) | 水溶性１：２―金属錯―アゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| DE60215767T2 (de) | Acetoxymethylsulfon oder vinylsulfon enthaltende reaktive dispersionsfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPH0247162A (ja) | アゾ染料、その製造方法およびその用法 | |
| KR100411189B1 (ko) | 비닐설폰 반응기를 갖는 분산 반응성 염료 | |
| KR100385300B1 (ko) | 벤조티아졸계 분산 반응성 염료 및 이의 제조방법 | |
| DE10051018A1 (de) | Metallkomplexfarbstoffe auf Basis gebucherter Naphthole | |
| US5811529A (en) | Bis-pyridone compounds | |
| US3260713A (en) | Water-soluble monoazo-dyestuffs | |
| KR100872098B1 (ko) | 비대칭성 아조계 금속 착제 염료, 이의 제조 방법 및 이를포함하는 산성 염료 조성물 | |
| PL153842B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromokompleks owych 1:2 | |
| JPS6228819B2 (pl) | ||
| PL158115B1 (en) | Method of obtaining colouring substances | |
| JPS6047308B2 (ja) | モノアゾ化合物、その製法及び着色剤としての使用 | |
| KR870000218B1 (ko) | 디스아조 염료의 제조방법 | |
| ITRM950542A1 (it) | Azocoloranti e mediatori, loro produzione ed uso. | |
| JPS58104958A (ja) | 水溶性重金属錯−アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| PL153839B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowego azowego barwnika chromo kompleks owego 1:2 | |
| PL154544B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowego azowego barwnika metalokompleksowego 1 :2 | |
| PL136774B1 (pl) | ||
| KR960002659B1 (ko) | 반응성 아조염료 화합물의 제조방법 | |
| KR840001843B1 (ko) | 반응성 염료의 제조방법 |