PL157870B1 - Srodek grzybobójczy PL PL PL - Google Patents
Srodek grzybobójczy PL PL PLInfo
- Publication number
- PL157870B1 PL157870B1 PL1988279557A PL27955788A PL157870B1 PL 157870 B1 PL157870 B1 PL 157870B1 PL 1988279557 A PL1988279557 A PL 1988279557A PL 27955788 A PL27955788 A PL 27955788A PL 157870 B1 PL157870 B1 PL 157870B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active ingredient
- carbon atoms
- group
- dicyanopyrazine
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 11
- -1 dusts Substances 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 5
- OTVZGAXESBAAQQ-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,3-dicarbonitrile Chemical class N#CC1=NC=CN=C1C#N OTVZGAXESBAAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 claims 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 claims 2
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 claims 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 claims 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 claims 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 claims 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 238000010413 gardening Methods 0.000 claims 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical class CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 claims 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Srodek grzybobójczy zawierajacy substan- cje czynna i znane srodki pomocnicze, zna- mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe cyklo- alkilowa o 6 atomach wegla, grupe alkilowa o 1-5 atomach wegla, grupe propenylowa lub propinylowa, R2 oznacza grupe alkilowa o 2-7 atomach wegla, grupe alkinylowa o 3-5 ato- mach wegla, grupe cykloalkilowa o 5-7 ato- WZÓR 1 mach wegla, grupe benzylowa, chlorobenzy- lowa, metylobenzylowa, grupe o wzorze 6 lub grupe tienylometylowa, a R3 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla z ograniczeniem, ze co najmniej jeden z podstawników R1 i R 2 oznacza grupe alkilowa zawierajaca cztery lub wiecej atomów wegla. PL PL PL
Description
RZECZPOSPOLITA @ POLSKA
Rzeczypospolitej Polskiej
OPBS PATENTOWY
Numer zgłoszenia: 279557
Data zgłoszenia: 21.09.1988
5) PL© 157870 ® BI © IntCl5:
A01N 43/60
8ΠΠ11ΙΙ
OGÓLNA
Środek grzybobójczy
| Numer zgłoszenia. | Uprawniony z patentu: | ||
| z którego nastąpiło wydzielenie: | Hodogaya Chemical Co., Ltd., lokio, JP | ||
| 274782 | Pełnomocnik: | ||
| Pierwszeństwo: | PATPOL Spółka z 0.0., Warszawa, PL | ||
| 22.09.1987,JP.236210/1987 | |||
| Zgłoszenie ogłoszono: | |||
| 05.02.1990 BUP 03/90 | |||
| O udzieleniu patentu ogłoszono: | |||
| 31.07.1992 WUP 07/92 |
PL 157870 BI
| \ Środek grzybobójczy zawierający substan- | ||
| cję czynną i znane środki pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera | NC N | JNHR, |
| skuteczną ilość związku o wzorze ogólnym 1, w | ΎΟΊ | |
| którym Ri oznacza atom wodoru, grupę cykloalkilową o 6 atomach węgla, grupę alkilową o l-5 atomach węgla, grupę propenylową lub propinylową, R2 oznacza grupę alkilową o 2-7 | NC | x NR2R3 |
| atomach węgla, grupę alkinylową o 3-5 atomach węgla, grupę cykloalkilową o 5-7 atomach węgla, grupę benzylową, chlorobenzyIową, metylobenzylową, grupę o wzorze 6 lub grupę tienylometylową, a R3 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o 1-4 atomach węgla z ograniczeniem, że co najmniej jeden z podstawników Ri i R2 oznacza grupę alkilową zawierającą cztery lub więcej atomów węgla. | WZÓR | 1 |
Środek grzybobójczy
Claims (2)
- Zastrzeżenie patentoweŚrodek grzybobójczy zawierajacy substancję czynną i znane środki ptmotnncze, zna m ienny tym, że jako substancję czynną zawiera skuteczną itość związku o ozorze ogólnym 1, o którym Rj oznacza atom wodoru, grupę cykloalkioową o 6 atomach oęgla, grupę alkioową o 1-5 atomach oęgla, grupę propenylową lub propinylową, Rj oznacza grupę alkilową o 2-7 atomach oęgla, grupę alkinyoową o 3-5 atomach oęgla, grupę cykloalkioową o 5-7 atomach oęgla, grupę benzylooą, chlorobenzylooą, metylobenzylooą, grupę o ozorze 6 lub grupę tienytometytową a Rj oznacza atom oodoru lub grupę alkUową o 1-4 atomach oęgla z ograniczeniem, że co najmniej jeden z podstaonikóo Rj i Rj oznacza grupę alkioową zawierającą cztery lub oięcej atomóo oęgla.***Przedm.otem oynalazku jest środek grzybobójczy zawierający pochodne dicyjanopirazyny stosooany u rolnictwie i ogtodnictoie.Wysoka produktywność noooczesnego rolnictwa zależy od naoozóo sztucznych, środkóo chemicznych stosooanych o rolnictwie i różnych stosooanych o rolnictwie narzędzi i materiałóo. Z drugiej strony poooduje to pooażne problemy polegające na tym, że stałe stosooanie środkóo chemicznych o rolnictwie doprooadza do toorzenia się odpornych mikroorganzzmóo, a ciągła upraoa takich samych roślin upraonych poooduje choroby roślin. W tych oarunkach bardzo pożądany jest rozoój nooych i o ^sokim stopniu bezpiecznych środkóo chemicznych dla rtlnictwa. Wynalazek dotyczy środkóo rozoiązujących takie problemy. Stan techniki zilustrowano o przykładach poróonaoczych (przykłady ΧΧ-ΧΧΧΙ) .Wynika z nich że żaden z tzawtanych tam z^ąz^o o ołasnościach grzybobójczych nie doróonuje soymi tłaściootściazi zoiązkom stanooiącym substancję czynną środka oedług oynalazku.Wynalazek dotyczy środka grzybobójczego zawierającego substancję czynną i znane środki pomo^^cze, przy czym jego substancję czynną stanMi pochodna dicyjanopirazyny o ogólnym ozorze 1, o którym Rj oznacza atom oodoru, grupę cykloalkittwą o 6 atomach oęgla, grupę alkioową o 1-5 atomach oęgla, grupę propenylową lub propinylową; Rj oznacza grupę alkioową o 2-7 atomach oęgla, grupę alkinyoową o 3-5 atomach oęgla, grupę cykloalkiornrą o 5-7 atomach oęgla, grupę beizylotą, chlorobenzylooą, metylobenzyIową, grupę o ozt^rze 6 lub grupę tienyoometylową; i Rj oznacza atom lub grupę alkioową o 1-4 atomach oęgla z ograniczeniem, że co najmniej jeden z podstawni^o Rj i Rj oznacza grupę alkioową zawierającą cztery lub oiącej atomóo oęgla.Sposób rn^1:^^lrzan:ia ztiązkóo o ozorze ogólnym 1 polega na reakcji zoiązku o ozorze ogólnym 2, o którym Rj ma oyżej podane znaczenie, ze zoiązkiem o ozorze ogólnym 3, o którym Rj i Rj mają ^żej podane znaczenie.Pochodne diaminodicyjanopirazyny można łatwo rn^'toarzać o sposób przedstaoiGny na Schemacie 1 i na Schemacie J. We ozorach ztiązkót pokazanych na tych schematach oszystkie podstawnńki mają niżej podane znaczenie.Pochodne 2-chloro-3-IO>dstationi-amino-5,6-dicyjanopirazyny otrzmnyoaii sposobem przedstawóonym na Schemacie 1 obejmują znane zoiązki (patrz opisy patentowe Stanóo Zjednoczonych Ameeyki nr 3879394 i 40546555 . Z takich cyjanopirazyn można otrzmać związki o ozorze ogólnym 1 sposobem przeds^^oi^c^i^ym na Schemacie J.Reakcje korzystnie pr^adzi się o rozpuszczalniku ete^tym takim jak tetrahydrofuran, dioksan lub eter etyoowy lub o polarnym rozpuszczalniku takim jak N,N-dimetyltfo]raιaiid157 870 lub dimetylosulfotlenek . Takie rozpuszczalniki mogą być stosowane same lub jako mieszaniny.Temppeatura reakcji zwykle mieści sie w zakresie od 0 do 150°C, korzystnie od tem[P!ratury pokojowej do 60°C. Dogodne warunki reakcji mogą być łatwo dotirane przez fachowca.Związki stanowiące substancje czynne środka według wynalazku mogą być połączone z różnymi nośnikami zwykłymi technikami stosowanymi do wytwarzania preparatów stosowanych w rolnictwie i mogą być stosowane w postaci różnych preparatów takich jak proszki zwilżalne, koncentraty do emulgowania, pyły, granulki lub dyspersje.Wśród nośników jako ciekłe nośniki można stosować rozpuszczaaniki organiczne a jako stałe nośniki m^^na stosować minerały gliniaste, pumeks i inne. Do preparatu można dodawać środek powierzchniowo czynny w celu nadania własności emulgujących, dyspergujących lub rozlewności. Związek o wzorze 1 może być stosowany w koimbr^aaciL z nawozem sztucznym lub innymi środkami, chemicznymi stosowanymi w rolnictwie takimi jak środki owadobójcze lub inne środki grzybobójcze.Przy stosowaniu jako środka grzybobójczego związek aktywny musi być stosowany w dostatecznej ilości, aby m^^na było uzyskać żądane efekty. Dawka zwykle wynosi od 50 do 2000 g/ha, korzystnie od 200 do 1000 g/ha. Związek o wzorze 1 jest zwykle stosowany w postaci preparatu takiego jak proszek zwilżalny, koncentrat do emulgowania, pył, granulat lub dyspersja, który zawiera od 0,1 do 50% składnika aktywnego.W celu otrzymania koncentratu do emulgowania składnik aktywny rozpuszcza się w dopuszczalnym w rolnictwie rozpuszczalniku organicznym i. dodaje się do niego emulator rozpuszczalny w rozpuszczalniku. Jako dogodny rozpuszczalnik można wymienić ksylen, o-chlorotoluen, cykloheksanon, izoforon, dimetyloforamid, dimetylosulfoteenek lub ich mieszaniny. Szczególnie korzystna jest mieszanina rozpuszczalników zawierająca aromatyczny węglowodór lub aromatyczny węglowodór i keton oraz polarny rozpuszczalnik.Środek powierzchniowo czynny stosowany jako emulator zwykle stanowi od 1 do 204 wagowych koncentratu do emulgowania i może być kationowy, anionowy lub niejonowy.Anionowe środki powierzchniwo czynne obejmują alkijosaarczany, alkilodilenyloeterodisulfoniany, naftylometanosulfoniany, lignosulfoniany, alkUosufoobursztyniany, alkioobenzenosulfoniany i alkUfoosfoj^any. Kationowe środki powierzchniowo czynne obejmują alkijlMiny i czwartorzędowe sole aminowe. Niejonowe środki powierzchniowo czynne obejmują polietery oksyetylenoalkilowe, polietery oksyetylenoaakiloarylowe, estry kwasu ruszczoow^ego z sorbiaanem, estry kwasu tluzzalowego z polioksyetylenosorbilalem, estry kwasu tluzzcoowego z polioksyetylenosorbieem, estry kwasu tluzzclowego z glżceryną i estry polioksyetylalowe kwasu ruszczoowego.Steżenie składnika aktywnego z^ltle wynosi od 0,5 do 20% wagowych, korzystnie od 1 do 10% wag^w^ch.Proszek zwilżalny otrzymuje się przez dodanie składnika aktywnego do subtelnie sproszkowanego obojętnego stałego nośnika i środka powierzchniowo czynnego. Składnik aktywny wprowadza sie zwykle w zakresie od 2 do 50% wagowych a środek powierzchniowo czynny wprowadza sie zwykle w zakresie od 1 do 20% wago^ch.Stały nośnik zwykle stosowany w połączeniu ze składnikeem aktywnym obejmuje naturalną glinę, krzemian, krzemionkę i węglan metalu ziem alkalżcznych. Typowe przykłady obejmują kaolin, zeaklit, talk, ziemie okrzemkową, węglan magnezu, węglan wapnia i dolomit;.Jako emulatory, wypełniacze lub dyspergatory można stosować anionowe środki powierzchniowo żzynne,niejanowe środki powierzchniowo czynne lub ich mieszaniny. Te lub podobne do środków powierzchniowo czynnych wymienionych powyżej dla koncentratów do emulgowania mogą być stosowane.Pyły otrzymuje się przez mieszanie składnika aktywnego z obojętnym nośnikeem stosowanym z^kle do otrzymywania preparatów pyłowych, takim jak talk, subtelnie sproszkowana glina, profflit, ziemia okrzemkowa lub węglan magnezu.Stężenie składnika aktywnego mieści się zwykle w zakresie od 0,1 do 20% wagowych,157 870 korzystnie od 0,5 do 5% wagow/ch. Granulat otrzymuje się przez zmieszanie składnika aktywnego z subtelnie sproszkowanym obojętnym nośnikiem takim jak bentonńt,glina kaolinowa, ziemia okrzemowa lub talk, zagniatając mieszaninę z wodą a następnie granulując ją w urządzeniu do granulowania. Inaczej granulat można wytwarzać przez impregnowanie składnikiem aktywnym rozpuszczonym razem z napełniaczem, granulowanego nośnika rozdrobnionego wstępnie do cząstek o wielkości od 15 do 30 mesh lub granulowanego minerału otrzymanego przez sproszkowanie naturalnego pumeksu, kwaśnej gliny lub zeolitu i doprowadzenie do określonej wielkości cząstek. Składnik aktywny w takim granulacie zwykle . mieści się w zakresie od 0,2 do 20% wagosch, korzystnie od 1 do 10% wagoowch.Dyspersje otrzymuje sie przez subtelne sproszkowanie składnika aktywnego i mieszanie ze środkiem powierzchniowo czynnym i wodą. Jako środek powierzchniowo czynny można stosować anionowe środki powierzchniowo czynne, kationowe środki powierzchniowo czynne i niejonowe środki powierzchniowo czynne wymienione powyżej dla koncentratów do emulgowania, same lub w kombinacjach. Stosowana ioość wyn°si zwykle od 1 do 20% wagowych.Składnik aktywny stosuje sie z^kle w ilości od 1 do 50% wagowych, korzystnie od2 do 20% wagowych.Niżej podane przykłady ilustrują wynalazek, przy czym przykłady I-III podano jedynie w celach infojmacyjnych.Przykład I. Sposób wywarzania 2-amino-3-cyklopennylo-5,6-dicyjanopirazyny (związek nr 15) (1) Sposób wytwarzania 2-amino-3-chloro-5,ó-dicyjanopirazyny 5,0 g (0,025 mola)2.3- Dichloro-5, ^dicyjanopirazyny rozpuszczono w 50 ml suchego tetrahydrofuranu i wkraplano 6,1 g (0,050 mola) 28% wodnego roztworu amoniata w temperaturze od -I5 do 0°C. Po zakończeniu wkraplania mieszaninę mieszano przez godzinę i roztwór reakcyjny wylano do 500 ml wody. Wtrącony osad zebrano przez fittaację i krystaiioowano z mieszaniny rozpuszczalników toluenu i octanu etylu otrzymując 4,5g jasnożółtych kryształów o temperaturze topnienia 205-208°C, z wydajnością 93,6%.(2) Sposób wytwarzania ż-amino-S-cyklopentyloamino-S,6-dicyjanopirazyny 4,2 g (0,023 mola) 2-AminOi--chloro-5,6-dicyaanopirazyny rozpuszczono w 50 ml suchego tetrahydrofuranu i wkroplono do niego 4,0 g (0,04 7 mola) cyklopentyloaminy w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu wtapiania mieszaniną m-iszrno w temperaturze 40°C przez godziną i roztw^ reakcyjny w^mo do 500 ml wody. Wyyrącony osad zebrano przez filtaację i krystalizowanr z alkoholu izobutyiowegi otrzymując 4,9 g jasnożółtych kryształów rozkładających się w temperaturze 222°C, z wydajnością 93,4%.Przykład II. Sposób wytwarzania 2-rmino-3-t-bltyloamino-5,6-dicyaanopirazyny (związek nr 5) (1) Sposób wytwarzania 2-chlrro-3-t-butyioaminy-5,ó-dicyjanopirazyny 5,0 g (0,025 mola)2.3- O^chloro^,6-dicyjanopiaazyny rozpuszczono w 50 ml suchego tetrahydrofuranu i wkroplono do niego 25 ml suchego tetrahydrofuranu zawierającego 3,7 g (0,050 mola) t-butyirminy w temperaturze od -I5 do 0°. Po zataiiczeniu wtapiania mieszaniną mieszano przez 2 godziny i roztwór reakcyjny wylano do 500 ml wody. Wytrącony osad zebrano przez fittaację i krzstalizowani z toluenu otrzymując 4,5 g jasnożółtych kryształów o temperaturze to^ieni-a 174-176°C, z wydajnością 76,4%.(2) Sposób wytwarzania 2-mino-3-t-iltzloamino-5,6-dicyjanopirazyny 2,0 g (0,008 mola)
- 2-Chloro-3-t-bltyioamini-5,6-dicyjanopirazyny rozpuszczono w 100 ml suchegoΝ,Ν-dimityloiorπlamidu i wdmuchiwano do niego gazowy amoniak mieszając w temperaturze pokojowej. Dwie godziny później roztwór reakcyjny wylano do 11 wody i zobojętniono kwasem solnym. wytrącony osad zebrano przez filtaację i krystaiiiowano z alkoholu izobltyiowegr otrzymując 1,2 g jasnożółtych kryształów o temfp!ratlrzi topnienia,co najmilej 250°C, z wdajnością 69,4%.Przykład III. Sposób wytwarzania 2-meiylominoi3-t-butyloamino-5,6- dicyjanopirazyny (związek nr 23) 2,0g (0,008 mola) 2-chlorr-3-tibuZylamino -5,6-diczjanopirr157 870 zyny rozpuszczono w 50 ml tetrahydrofuranu i wkroplono do niego 1,3 g (0,017 mola) 40% roztworu w^i^nego metyloaminy w temperaturze pokojowej. Mieszaninę mieszano przez godzinę a następnie roztwór reakcyjny wlano do 500 ml wody. Wtrącony osad zebrano przez filtrację i krystalizowano z alkoholu izobutylowego otrzymując 1,4 g jasnożółtych kryształów o temperaturze topnienia co najmilej 250°C, z wóajnością 76, !.%.Reprezentatywne związki o wzorze 1 pokazano w tabeli 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62236210A JP2621878B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | ジシアノピラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL279557A1 PL279557A1 (en) | 1990-02-05 |
| PL157870B1 true PL157870B1 (pl) | 1992-07-31 |
Family
ID=16997407
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988274782A PL154097B1 (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Method of obtaining derivatives of dicyanopyrasine |
| PL1988279557A PL157870B1 (pl) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Srodek grzybobójczy PL PL PL |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988274782A PL154097B1 (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Method of obtaining derivatives of dicyanopyrasine |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5093335A (pl) |
| EP (1) | EP0308895B1 (pl) |
| JP (1) | JP2621878B2 (pl) |
| AU (1) | AU612408B2 (pl) |
| DD (1) | DD282458A5 (pl) |
| DE (1) | DE3881802T2 (pl) |
| ES (1) | ES2058197T3 (pl) |
| HU (1) | HU200539B (pl) |
| PL (2) | PL154097B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108929280A (zh) * | 2017-05-24 | 2018-12-04 | 中国医学科学院药物研究所 | 吡嗪类衍生物及其制法和药物组合物与用途 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3763161A (en) * | 1970-07-13 | 1973-10-02 | Du Pont | Tetrasubstituted dicyanopyrazines and related compounds |
| US3850929A (en) * | 1973-03-19 | 1974-11-26 | Dow Chemical Co | (1,2,5)thiadiazolo(3,4-b)pyrazines |
| FR2231675A1 (en) * | 1973-05-30 | 1974-12-27 | Du Pont | Polycyano substd. pyrazines prodn. - by oxidn. of diaminomaleic acid dinitrile |
| US4054655A (en) * | 1976-02-06 | 1977-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminodicyanopyrazines for controlling plant disease |
| IL56221A0 (en) * | 1977-12-22 | 1979-03-12 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | Novel 2,3-dicyanopyraztine derivatives, their preparation and their use as herbicides |
| IL64267A (en) * | 1980-12-09 | 1985-08-30 | Erba Farmitalia | Ethers of hydroxymethylpyrazin-n-oxides,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
1987
- 1987-09-22 JP JP62236210A patent/JP2621878B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-09-20 HU HU884914A patent/HU200539B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-09-21 ES ES88115480T patent/ES2058197T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-21 DD DD88320013A patent/DD282458A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-21 EP EP88115480A patent/EP0308895B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-21 DE DE88115480T patent/DE3881802T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-21 PL PL1988274782A patent/PL154097B1/pl unknown
- 1988-09-21 AU AU22465/88A patent/AU612408B2/en not_active Ceased
- 1988-09-21 PL PL1988279557A patent/PL157870B1/pl unknown
-
1990
- 1990-01-24 US US07/469,263 patent/US5093335A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0308895B1 (en) | 1993-06-16 |
| PL279557A1 (en) | 1990-02-05 |
| HU200539B (en) | 1990-07-28 |
| JP2621878B2 (ja) | 1997-06-18 |
| HUT47548A (en) | 1989-03-28 |
| AU2246588A (en) | 1989-03-23 |
| AU612408B2 (en) | 1991-07-11 |
| DD282458A5 (de) | 1990-09-12 |
| PL274782A1 (en) | 1989-10-02 |
| DE3881802T2 (de) | 1994-02-10 |
| JPH01199954A (ja) | 1989-08-11 |
| US5093335A (en) | 1992-03-03 |
| DE3881802D1 (de) | 1993-07-22 |
| PL154097B1 (en) | 1991-07-31 |
| EP0308895A1 (en) | 1989-03-29 |
| ES2058197T3 (es) | 1994-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69229038T2 (de) | Pestizide n-(4-pyridyl- oder chinolinyl-)aryl-acetamide | |
| DE60102215T2 (de) | N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamid verbindungen und deren verwendung als herbizide | |
| US4824475A (en) | Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use | |
| PL147685B1 (en) | Insecticide | |
| SI9300351A (sl) | Fungicidni fenilbenzamidi in postopki za njihovo pripravo | |
| JPS61236766A (ja) | ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05507726A (ja) | 殺線虫剤ピリミジン誘導体 | |
| GB1564182A (en) | Benzothiazolone and benzoxazolone derivatives | |
| PL157870B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL PL | |
| JPS6054310B2 (ja) | ピリダジン誘導体と農園芸用殺菌剤 | |
| EP0094082B1 (en) | Isoxazolinone derivatives, process for their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them | |
| US4892882A (en) | Carbamoyloxy-isoxazole derivatives, their preparation and insecticidal compositions containing them | |
| KR910006988B1 (ko) | 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 | |
| JPH07103079B2 (ja) | パラアリールオキシアラルキルアミン誘導体および殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH03148265A (ja) | ５，７―ジフェニル―４，６―ジアザインダン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0500934A1 (en) | Aralkyloxyamine derivative and herbicide | |
| EP0147477B1 (en) | Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it | |
| US4130410A (en) | Herbicidal use of substituted phenyl phosphinic acids | |
| JP2516345B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| KR830001149B1 (ko) | 살충 조성물 | |
| JPH05140124A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| JP2730022B2 (ja) | ３−アルコキシブチリルイミダゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH05255316A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| HU203740B (en) | Acaricide and nematocide compositions containing benzisothiazol derivatives and process for producing the active components | |
| EP0254049A2 (en) | Herbicidal compositions |