PL167423B1 - Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1-alu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1-aluInfo
- Publication number
- PL167423B1 PL167423B1 PL29365592A PL29365592A PL167423B1 PL 167423 B1 PL167423 B1 PL 167423B1 PL 29365592 A PL29365592 A PL 29365592A PL 29365592 A PL29365592 A PL 29365592A PL 167423 B1 PL167423 B1 PL 167423B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- octene
- methyl
- alu
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R jest grupą metylową lub etylową, znamienny tym, że (E)-3,7-dimetylo4-okten-1-al poddaje się reakcji z ortoestrem trialkilowym o ogólnym wzorze 2, gdzie R jest grupą metylową lub etylową, a R1 grupą metylową lub atomem wodoru
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dimetylo-4-oktendalu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R jest grupą metylową lub etylową.
Istota wynalazku polega na tym, że znany (E)-3,7-dimety lo-4-okten-1-al (C. Wawrzeńczyk, A. Zabża, Buli. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 28, 599, 1980) poddaje się reakcji z ortoestrem trialkilowym, o ogólnym wzorze 2, gdzie R jest grupą metylową lub etylową a R1- grupą metylową lub atomem wodoru.
Korzystnie jest gdy ortoestrem trialkilowym jest ortooctan trimetylowy lub ortooctan trietylowy.
Związki chemiczne wytworzone sposobem według wynalazku charakteryzują się przyjemnymi zapachami (charakterystyka zapachowa podana jest w tabeli) i mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji perfumeryjnych.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
Przykład I. Mieszaninę 2,5g (0,016 mola) (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu, 1,9g (0,018 mola) ortomrówczanu trimetylowego i 0,1 g azotanu amonowego w 5 ml bezwodnego alkoholu metylowego ogrzewa się przez 1 godzinę w temperaturze od 40 do 50°C. Następnie schładza się ją do temperatury pokojowej i pozostawia na 12 godzin. Po tym okresie dodaje się do niej 0,25 ml piperydyny i rozpuszcza się tę mieszaninę reakcyjną w eterze naftowym. Roztwór eterowy przemywa się solanką i suszy bezwodym siarczanem sodu. Pozostałość, po odparowaniu rozpuszczalnika, destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 2,5 g czystego (powyżej 97% według gc) (E)-1,1-dimetoksy-3,7-dimetylo-4-oktenu, co stanowi 77% wydajności teoretycznej.
Przykład II. Postępując w identyczny sposób jak w przykładzie I, w reakcji 3,5g (0,023 mola) (E)-3,7-dimety lo-4-o k ten-1 -alu z 3,7 g (0,025 mola) ortomrówczanu trietylowego wobec 0,1 g azotanu amonowego w 5 ml bezwodnego alkoholu etylowego, uzyskuje się 4,2g czystego (E)-1,1dietoksy-3,7-dimetylo-4-oktenu, co stanowi 80% wydajności teoretycznej.
Przykład III. Mieszaninę 4,1 g (0,026 mola) (E)-3,7-dimetylo-4-oktend-alu, 4,7g (0,029 mola) ortooctanu trietylowego i 0,1 g azotanu amonowego w 5 ml bezwodnego alkoholu etylowego ogrzewa się w temperaturze 40-50°C przez 2 godziny, a następnie pozostawia na 24 godziny w temperaturze pokojowej. Po tym czasie dodaje się do mieszaniny reakcyjnej 0,25 ml piperydyny i całość rozpuszcza się w 100 ml eteru naftowego. Roztwór ten przemywa się solanką i suszy bezwodnym siarczanem sodu. Pozostałość, po odparowaniu rozpuszczalnika, destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 4,8 g czystego (E)-1,1-dimetoksy-3,7-dimetylo-4-oktenu, co stanowi 82% wydajności teoretycznej.
Przykład IV. Postępując analogicznie jak w przykładzie III, w reakcji 3,8 g (0,025 mola) (E)-3,7-dimetylo-4-okten-l-alu z 3,3 g ortooctanu trimetylowego wobec 0,1 g azotanu amonowego w 5 ml bezwodnego alkoholu metylowego, otrzymuje się 4,0 g czystego (powyżej 97% według gc) (E)-1,1-dietoksy-3,7-dimetylo-4-oktenu. Stanowi to 81% wydajności teoretycznej.
Własności fizyczne, spektralne i charakterystyka zapachowa otrzymanych związków, przedstawione są w tabeli.
167 423
Tabela
| Podstawnik R | Temperatura wrzenia °C/hPa | 20 n d | 1H NMR/COCl, TMS// <5 (ppm) | IR (cm,m) | Charakterystyka zapachowa |
| -CH3 | 54-53^5,33 | 1,4270 | 0,87 (d, J = 6,1 Hz, 6H, -CH(CHa)2/, 0,99 (d, J = 6,5Hz, 3H, -CH(CH3)-/, 3,29 i 3,31 (dwa s, 6Hz, -OCH3), 4,40 (t, J = 6Hz, 1H, -CH(OCH3)2/, 5,05-5,55 (m, 2H, -CH =CH-/, | 3040(w) 1128(s) 1060(s) 972(s) | intensywny, świeży, kwiatowy z nutą owocową przypominającą suszone morele 1 mango |
| -CH2CH3 | 62-63/4,65 | 1,4255 | 0,86 (d, J = 6Hz, 6H, -CH(CH3)2/, 0,95 (d, J = 6Hz, 3H, -CH(CHa)-/, 1,18 1 1,20 (dwa t, J=6,5Hz, 6H, -OCH2CH3), 3,35-3-70 (dwa kw. J=6,5Hz, 4H, -OCH2CH3/, 4,52 (t, J = 6Hz, 1H, -CH(OCH2CH3)2/, 5,25-5,40 (m, 2H, -CH = CH-) | 3040(w) 1128(s) 1056(s) 972(s) | słabo intensywny, kwiatowy z nutą drozdzową |
OR
OR
R’C(OR)3
WZOR 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 1,50 zł
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R jest grupą metylową lub etylową, znamienny tym, ze (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1.-al poddaje się reakcji z ortoestrem trialkilowym o ogólnym wzorze 2, gdzie R jest grupą metylową lub etylową, a R1 grupą metylową lub atomem wodoru.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, ze ortoestrem trialkilowym jest ortooctan trimetylowy lub ortooctan trietylowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29365592A PL167423B1 (pl) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1-alu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29365592A PL167423B1 (pl) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1-alu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL293655A1 PL293655A1 (en) | 1992-09-07 |
| PL167423B1 true PL167423B1 (pl) | 1995-09-30 |
Family
ID=20056950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29365592A PL167423B1 (pl) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1-alu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL167423B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1992606A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-11-19 | Symrise GmbH & Co. KG | Alkenacetale und ihre Verwendung als Riechstoffe |
-
1992
- 1992-02-27 PL PL29365592A patent/PL167423B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1992606A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-11-19 | Symrise GmbH & Co. KG | Alkenacetale und ihre Verwendung als Riechstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL293655A1 (en) | 1992-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02304042A (ja) | 芳香族アルデヒドおよびその誘導体、香料成分、香料組成物、香料添加製品、新規化合物の製造法、窒素複素環式化合物、ならびに殺菌作用および除草作用を有する薬剤 | |
| CN102076676A (zh) | 适合作为增香剂的异长叶烷基-衍生物 | |
| ES2659943T3 (es) | Éteres de bis(hidroximetil)ciclohexanos | |
| US4162258A (en) | Novel compounds spiro[5-isopropylbicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-oxiranes], process for the production of the novel compounds, and process for the production of sabinene hydrates therefrom | |
| US3910853A (en) | 1,1,4,4-Tetra methyl-alkyl-nitriles-tetrahydronaphthalene perfume compositions | |
| PL167423B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1-alu | |
| JP2653027B2 (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| JPH0737405B2 (ja) | 新規な脂肪族アルデヒド | |
| JPH0222119B2 (pl) | ||
| JP4027471B2 (ja) | 新規シクロヘキシルアルカノール類及びそれを含有する香料組成物 | |
| US3996169A (en) | Perfume uses of tricyclic alcohols and processes | |
| EP0015412B1 (en) | Unsaturated macrocyclic ketones; their preparation; preparation of saturated macrocyclic ketones; application in perfume and flavour compositions of some unsaturated macrocyclic ketones | |
| PL167443B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetali (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu | |
| US4392993A (en) | Alicyclic unsaturated compounds, their preparation and use of same as perfume ingredients | |
| JPH06135878A (ja) | ８−ヒドロキシ−８−メチルノナナール及び該化合物を含有する香料組成物 | |
| JPS6259690B2 (pl) | ||
| EP0456932B1 (en) | Propanol derivatives and perfumes containing the same | |
| PL177008B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetali (E) -3- metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu | |
| US4061667A (en) | Cis-2-methyl-oct-5-en-2-yl acetate | |
| JPH01193238A (ja) | 香料組成物 | |
| JPH05201914A (ja) | １−ヒドロキシ−ヘクス−５−エン−２−オンのエーテル、その製造法、並びに芳香性物質としての使用法 | |
| JP4159700B2 (ja) | シクロヘキシルメタノール | |
| JPS6132298B2 (pl) | ||
| JPS605582B2 (ja) | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 | |
| JPH0466280B2 (pl) |