PL177008B1 - Sposób wytwarzania nowych acetali (E) -3- metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych acetali (E) -3- metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-aluInfo
- Publication number
- PL177008B1 PL177008B1 PL95308316A PL30831695A PL177008B1 PL 177008 B1 PL177008 B1 PL 177008B1 PL 95308316 A PL95308316 A PL 95308316A PL 30831695 A PL30831695 A PL 30831695A PL 177008 B1 PL177008 B1 PL 177008B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- trimethylsilicon
- hexene
- alu
- trialkyl
- Prior art date
Links
Abstract
1. Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen -1-alu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R jest grupą metylową lub etylową, znamienny tym, że (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4- heksen-1-al, poddaje się reakcji z ortoestrem trialkilowym, o ogólnym wzorze 2, gdzie R jest grupą metylową lub etylową a R1 jest grupą metylową lub atomem wodoru, w obecności katalitycznych ilości p-toluenosulfonianu pirydyny. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ortoestrem trialkilowymjest ortooctan· trialkilowy.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R jest grupą metylową lub etylową.
Istota wynalazku polega na tym, że (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-al poddaje się reakcji z ortoestrem trialkilowym, o ogólnym wzorze 2, gdzie R jest grupą metylową lub etylową a R1 grupą metylową lub atomem wodoru, w obecności katalitycznych ilości p-toluenosulfonianu pirydyny. Korzystnie jest, gdy ortoestrem jest ortooctan trialkilowy.
Związki chemiczne wytworzone sposobem według wynalazku charakteryzują się przyjemnymi zapachami (charakterystyka zapachowa podanajest w tabeli) i mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji perfumeryjnych.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
Przykład 1. Mieszaninę 2,8 g (0,015 mola) (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -alu oraz 1,8 g (0,017 mola) ortomrówczanu trimetylowego w 5 ml bezwodnego alkoholu metylowego z dodatkiem 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny, ogrzewa się przez 24 godziny w temperaturze około 40°C. Mieszaninę rozcieńcza się 70 ml eteru dietylowego, przemywa kolejno: wodą, nasyconym roztworem węglanu sodowego, 5% roztworem siarczanu miedzi (II) oraz solanką, a następnie suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Produkt destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 2,7 g czystego (E)-1,1 -dimetoksy-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksenu, co stanowi 79% wydajności teoretycznej.
Przykład 2. Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 przeprowadza się reakcję 2,4 g (0,013 mola) (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu z 2,2 g (0,015 mola) ortomrówczanu trietylowego w 4 ml bezwodnego alkoholu etylowego z dodatkiem 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny. Dalej postępuje się tak jak w przykładzie 1. Otrzymuje się 2,75 g czystego (E)-1,1-dietoksy-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksenu, co stanowi 81% wydajności teoretycznej.
Przykład 3. Mieszaninę 3,1 g (0,017 mola) (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu oraz 2,4 g (0,02 mola) ortooctanu trimetylowego w 5 ml bezwodnego alkoholu metylowego z dodatkiem 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny, ogrzewa się przez 2 godziny w temperaturze około 40°C, a następnie pozostawia w temperaturze pokojowej na 24 godziny. Mieszaninę rozcieńcza się 80 ml eteru dietylowego, przemywa kolejno: wodą, nasyconym roztworem węglanu sodowego, 5% roztworem siarczanu miedzi (II) oraz solanką, a następnie suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Produkt destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 3,2 g czystego (E)-1,1-dimetoksy-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksenu, co stanowi 82% wydajności teoretycznej.
Przykład 4. Postępując analogicznie jak w przykładzie 3 przeprowadza się reakcję 2,9 g (0,016 mola) (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu z 2,9 g (0,018 mola) ortooctanu rn 008 trietylowego w obecności 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny w 5 ml bezwodnego alkoholu etylowego. Dalej postępuje się tak jak w przykładzie 3. Otrzymuje się 3,5 g czystego (E)-1,1dietoksy-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksenu, co stanowi 85% wydajności teoretycznej.
Właściwości fizyczne, spektralne i charakterystykę zapachową otrzymanych związków przedstawia tabela.
Tabela
| Podstaw- nik R | Temperatura wrzenia °C kPa | nD° | ’hnmr (CDCI3) b(ppm) | IR film (cm'1) | Charakterystyka zapachowa |
| -CH 3 | 65/0,5 | 1,4382 | -0,003 (s, 9H, -Si(CH3)3) 0,99 (d, J=6,6Hz, 3H, -CH(CH3)-) 1.41 (d, J=6,8Hz, 2H, Si-CH2-CH=) 3,30; 3,32 (2s, 6H, -CH(OCH3)2 4.41 (t, J=5,9Hz, 1H, -CH2-CH(OCH3)2) 5,13-5,51 (m, 2H, -CE=CH-) | 1248(s) 1128(s) 1056(s) 968(s) 848(s) | intensywny, przyjemny, owocowo- kwiatowy z nutą morelową |
| -CH2CH3 | 76/0,5 | 1,4381 | 0,003 (s, 9H, -Si(CH3)3) 0,99 (d, J=6,6Hz, 3H, -CH(CH3)-) 1,22 (t, J=7,1Hz, 6H, -CH(OCH2CH3)2) 1,41 (d, J=6,8Hz, 2H, Si-CH2-CH=) 3,55; 3,59 (2k, J=7,1Hz, 4H, -CH(OCH2CH3)2 4,54 (t, J=5,9Hz, 1H, -CH-CHCOC^C^h) 5,14-5,42 (m, 2H, -CH=CH-) | 1248(s) 1128(s) 1064(s) 968(s) 848(s) | intensywny, kwiatowy z nutą kwiatu lilii (lilium candidum) |
rn 008
Wzór 1
R1C(OR)3 Wzór 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3-me^ylo-6-tri^^^^/l<^l^i~zz^im^-^^-^l^^l^i^^^^1-alu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R jest grupą metylową lub etylową, znamienny tym, że (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -al, poddaje się reakcji z ortoestrem trialkilowym, o ogólnym wzorze 2, gdzie Rjest grupą metylową lub etylowąaRi jest grupą metylową lub atomem wodoru, w obecności katalitycznych ilości p-toluenosulfonianu pirydyny.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ortoestrem trialkilowym jest ortooctan trialkilowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95308316A PL177008B1 (pl) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | Sposób wytwarzania nowych acetali (E) -3- metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95308316A PL177008B1 (pl) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | Sposób wytwarzania nowych acetali (E) -3- metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL308316A1 PL308316A1 (en) | 1995-10-16 |
| PL177008B1 true PL177008B1 (pl) | 1999-09-30 |
Family
ID=20064907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95308316A PL177008B1 (pl) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | Sposób wytwarzania nowych acetali (E) -3- metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL177008B1 (pl) |
-
1995
- 1995-04-21 PL PL95308316A patent/PL177008B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL308316A1 (en) | 1995-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105283435B (zh) | 有机化合物中或与之相关的改进 | |
| JP2798476B2 (ja) | 芳香族アルデヒドおよびその誘導体、香料成分、香料組成物、香料添加製品、新規化合物の製造法、窒素複素環式化合物、ならびに殺菌作用および除草作用を有する薬剤 | |
| JPS6165814A (ja) | 必須物質として一種以上の４，７―アルカジェナール類を含有する香料組成物 | |
| PL177008B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetali (E) -3- metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu | |
| JP5442356B2 (ja) | 脂肪族エステル類、該化合物を含有する香料組成物および該化合物の製造法 | |
| JPS6322535A (ja) | 新規な脂肪族アルデヒド | |
| JPS648040B2 (pl) | ||
| KR101516837B1 (ko) | 6,8,10-운데카트리엔-3 또는 4-올 및 향료 조성물 | |
| JPS6212735A (ja) | （２ｚ，４ｅ（又は４ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナ−ル及びこれを含有する香料組成物 | |
| PL175744B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetaii/E/-3,7,7ttrimetylo4ł-okten-1-alu | |
| PL167423B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetali (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1-alu | |
| JP4088250B2 (ja) | 化粧品香料（ｆｒａｇｒａｎｃｅ）および食品香料（ｆｌａｖｏｕｒ）組成物 | |
| JPH01289898A (ja) | 調合香料または付香製品の匂い特性を強調、改善または変更する方法、強調、改善または変更した匂い特性を有する調合香料、付香製品、および２‐メトキシ‐４‐プロピル‐１‐シクロヘキサノールの製造方法 | |
| JPH02193989A (ja) | 環状化合物、付香または香味組成物、または付香または香味製品の官能性を付与し、増大し、改良しまたは変調する方法、付香組成物、石ケン、香味組成物、香味食品および飲料、および環状化合物の製造方法 | |
| JP2590254B2 (ja) | 新規な発香混合物 | |
| PL177183B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu | |
| PL167443B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetali (Z)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| JPS5855410A (ja) | 脂肪族ニトリルを含を香料組成物 | |
| JPS6045618B2 (ja) | 新規アリルエーテル、香気特性を変調、増加又は改良する方法及び香料組成物 | |
| PL167990B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych związków zapachowych | |
| JPS5834451B2 (ja) | 新規の多不飽和脂肪族アルデヒド及び該アルデヒドを用いて芳香特性を強調、付与又は変性する方法 | |
| JPH02276041A (ja) | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 | |
| US20100111890A1 (en) | Use in perfumery and flavoring and process for the preparation of 5,5-dimethyl-3-ethyl-3,4-dihydrofuran-2-one | |
| PL126728B2 (en) | Method of obtaining new secondary aliphatic alcohols |