PL194020B1 - Preparat farmaceutyczny zawierający moksyfloksacynę i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Preparat farmaceutyczny zawierający moksyfloksacynę i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL194020B1 PL194020B1 PL99348112A PL34811299A PL194020B1 PL 194020 B1 PL194020 B1 PL 194020B1 PL 99348112 A PL99348112 A PL 99348112A PL 34811299 A PL34811299 A PL 34811299A PL 194020 B1 PL194020 B1 PL 194020B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oral administration
- moxifloxacin
- formulation
- pharmaceutical formulation
- lactose
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/286—Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
- A61K9/2866—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego, ewentualnie w postaci tabletki, zawierajacy moksyfloksacyne albo jej sól i/lub hydrat, przynajmniej jeden srodek wiazacy na sucho, przynajmniej jeden srodek ulatwiajacy rozpad, przynajmniej jeden srodek zwiekszajacy poslizg, znamienny tym, ze preparat zawiera 2,5% do 25% laktozy. 10. Sposób wytwarzania preparatu farmaceutycznego do podawania doustnego okreslonego w zastrz. 1, znamienny tym, ze moksyfloksacyne, jej sól i/lub hydrat, przynajmniej jeden srodek wia- zacy na sucho i laktoze granuluje sie z woda, nastepnie granulat miesza sie z przynajmniej jednym srodkiem ulatwiajacym rozpad i przynajmniej jednym srodkiem zwiekszajacym poslizg i ewentualnie tabletkuje sie i lakieruje. PL PL PL
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)194020 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 348112 (13) (22) Data zgłoszenia: 29.10.1999 (51) Int.Cl.
A61K 31/4709 (2006.01) (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: A61P 31/04 (2006.01)
29.10.1999, PCT/EP99/08230 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
18.05.2000, WO00/27398 PCT Gazette nr 20/00 (54) Preparat farmaceutyczny zawierający moksyfloksacynę i sposób jego wytwarzania
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (30) Pierwszeństwo: | BAYER HEALTHCARE AG,Leverkusen,DE |
| 10.11.1998,DE,19855758.2 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | Patrick Bosche,Odenthal,DE |
| 06.05.2002 BUP 10/02 | Hans Friedrich Mahler,Koln,DE Claus Weisemann,Apex,US |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 30.04.2007 WUP 04/07 | (74) Pełnomocnik: |
| Jakobsche Agnieszka, PATPOL Sp.z o.o. |
(57) 1. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego, ewentualnie w postaci tabletki, zawierający moksyfloksacynę albo jej sól i/lub hydrat, przynajmniej jeden środek wiążący na sucho, przynajmniej jeden środek ułatwiający rozpad, przynajmniej jeden środek zwiększający poślizg, znamienny tym, że preparat zawiera 2,5% do 25% laktozy.
10. Sposób wytwarzania preparatu farmaceutycznego do podawania doustnego określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że moksyfloksacynę, jej sól i/lub hydrat, przynajmniej jeden środek wiążący na sucho i laktozę granuluje się z wodą, następnie granulat miesza się z przynajmniej jednym środkiem ułatwiającym rozpad i przynajmniej jednym środkiem zwiększającym poślizg i ewentualnie tabletkuje się i lakieruje.
PL 194 020 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest farmaceutyczny preparat do podawania doustnego, który zawiera moksyfloksacynę, jej sól i/lub hydrat oraz laktozę i sposób jego wytwarzania. Preparat ten stosuje się do leczenia zakażeń bakteryjnych u ludzi lub zwierząt.
Moksyfloksacyna (INN - międzynarodowa nazwa nie zastrzeżona) jest antybiotykiem o następującym wzorze
COOH
Kwas 1-cyklopropylo-7-([S,S]-2,8-diazabicyklo[4.3.0]non-8-ylo)-6-fluoro-1,4-dihydro-8-metoksy4-okso-3-chinolonokarboksylowy
Jest to wysoko aktywny środek przeciwko infekcjom i po raz pierwszy został opisany w EP-A0350733. Opis EP-A-0350733 opisuje preparat farmaceutyczny, który obejmuje substancję czynną, mikrokrystaliczną celulozę, skrobię kukurydzianą, poli-(1-winylo)-2-pirolidon(nierozpuszczalny), dwutlenek krzemu o wysokim stopniu dyspersji i stearynian magnezu.
Ponadto w EP-A-0230881 opisane są preparaty cyprofloksacyny, która również jest antybiotykiem z klasy kwasów chinolonokarboksylowych. Opisany tam preparat cyprofloksacyny odpowiada preparatowi opisanemu w EP-A-350733. Jeżeli jednak ten znany ze stanu techniki preparat wykorzystuje się w przypadku moksyfloksacyny, to nieoczekiwanie okazuje się, że sporządzone z niego tabletki wykazują twardość względnie obciążenie niszczące, które w niektórych przypadkach, na przykład w przypadku preparatów tabletkowych do opakowań na podkładce z plastyku, wymagają polepszenia, a także pod względem właściwości uwalniania wymagają ulepszeń. Twórcy wynalazku postawili więc sobie za zadanie uzyskanie preparatu farmaceutycznego, z którego można by otrzymywać tabletki o dostatecznej twardości względnie dostatecznym obciążeniu niszczącym i które by równocześnie wykazywały doskonałe właściwości uwalniania.
Niespodziewanie stwierdzono, że zadanie to można rozwiązać za pomocą preparatu farmaceutycznego, który zawiera laktozę w określonym udziale ilościowym.
Przedmiotem wynalazku jest preparat farmaceutyczny do podawania doustnego, ewentualnie w postaci tabletki, zawierający moksyfloksacynę, przynajmniej jeden środek wiążący na sucho, przynajmniej jeden środek ułatwiający rozpad i ewentualnie środek zwiększający poślizg, który charakteryzuje się tym, że preparat zawiera 2,5% do 25% laktozy (wszystkie dane procentowe są procentami wagowymi w odniesieniu do wagi preparatów farmaceutycznych).
Korzystnie, preparat według wynalazku jest w postaci tabletki i obejmuje rdzeń z preparatu farmaceutycznego określonego powyżej oraz powłokę lakierową.
Korzystnie, preparat według wynalazku zawiera chlorowodorek moksyfloksacyny.
Korzystnie, preparat według wynalazku stanowi preparat do zwalczania schorzeń bakteryjnych u ludzi lub zwierząt.
Sole moksyfloksacyny obejmują na przykład sole addycyjne z kwasami, takie jak sole kwasu solnego, kwasu siarkowego, kwasu octowego, kwasu mlekowego itp. oraz sole z zasadami, takimi jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu itp. i/lub ich hydraty, takie jak np. zgodnie z wynalazkiem szczególnie korzystny chlorowodorek moksyfloksacyny względnie jego monohydrat.
Preparat według wynalazku zawiera korzystnie 50-85%, zwłaszcza 60-80% moksyfloksacyny albo jej soli i/lub hydratów.
Preparat farmaceutyczny w przeliczeniu na dawkę jednostkową zawiera na ogół 50-800 mg moksyfloksacyny, korzystnie 100-600 mg, zwłaszcza 200-400 mg (każdorazowo w przeliczeniu na postać betainową).
PL 194 020 B1
Zastosowanie laktozy w zakresie ilościowym według wynalazku prowadzi niespodziewanie do tego, że tabletka, którą wytwarza się z preparatu farmaceutycznego według wynalazku, wykazuje doskonałą twardość i obciążenie niszczące i równocześnie doskonałe właściwości uwalniania. Dalszą zaletą preparatu farmaceutycznego według wynalazku jest to, że jest on dostępny w prosty sposób drogą granulowania, przy czym można stosować zarówno mikronizowaną jak i niemikronizowaną substancję czynną i w obydwu przypadkach uzyskuje się preparaty biorównoważne.
Jako istotny składnik według wynalazku preparat farmaceutyczny zawiera 2,5-25% laktozy, korzystnie 5-20% laktozy, a zwłaszcza 7,5-16% laktozy. Zgodnie z wynalazkiem korzystnie stosuje się znane typy moonohydratu laktozy.
Preparat farmaceutyczny według wynalazku zawiera przynajmniej jeden środek wiążący na sucho, który wybrany jest na przykład z grupy obejmującej mikrokrystaliczną celulozę, celulozę włóknistą, fosforany wapnia i mannit. Szczególnie korzystnie zgodnie z wynalazkiem stosuje się mikrokrystaliczną celulozę. Jest ona dostępna w handlu na przykład pod nazwą AvicelR. Preparat farmaceutyczny zawiera korzystnie 5-30%, korzystnie 6,9-30%, zwłaszcza 12-25% środka wiążącego na sucho.
Preparat farmaceutyczny według wynalazku zawiera przynajmniej jeden środek ułatwiający rozpad, który jest na przykład wybrany z grupy obejmującej skrobię, skrobię wstępnie rozkleikowaną, glikolany skrobi, poprzecznie usieciowany poliwinylopirolidon i sodową pochodną karboksymetylocelulozy (= sodowa pochodna kroskarmelozy). Zgodnie z wynalazkiem korzystnie stosuje się sodową pochodną kroskarmelozy. Preparat farmaceutyczny zawiera korzystnie 1-10%, korzystnie 1,5-8%, zwłaszcza 2-6% środka ułatwiającego rozpad.
Preparat według wynalazku zawiera przynajmniej jeden środek zwiększający poślizg, który wybrany jest z grupy obejmującej kwasy tłuszczowe i ich sole. Zgodnie z wynalazkiem szczególnie korzystnie stosuje się stearynian magnezu. Środek zwiększający poślizg stosuje się korzystnie w ilości 0,3-2,0%, zwłaszcza 0,4-1,5%, w szczególności 0,5-1,1%.
Szczególnie korzystny preparat farmaceutyczny zawiera:
60-70% moksyfloksacyny albo jej soli i/lub hydratów,
7,5-16% laktozy,
2-6% sodowej pochodnej kroskarmelozy,
0,5-1,1% stearynianu magnezu oraz do 30% mikrokrystalicznej celulozy.
Drugim przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wyżej opisanego preparatu farmaceutycznego, polegający na tym, że moksyfloksacynę, jej sól i/lub hydrat, przynajmniej jeden środek wiążący na sucho i laktozę granuluje się z wodą, następnie granulat miesza się z przynajmniej jednym środkiem ułatwiającym rozpad i przynajmniej jednym środkiem zwiększającym poślizg i ewentualnie tabletkuje się i lakieruje.
Do granulowania stosuje się sposób według zasady granulowania w mieszalniku fluidalnym. Granulowanie można prowadzić za pomocą wody bez dodatku środka klejącego.
Preparat farmaceutyczny według wynalazku stosuje się szczególnie korzystnie w postaci tabletek, które mogą być ewentualnie lakierowane. (Jak już podano wyżej, dane wagowe w niniejszym zgłoszeniu patentowym odnoszą się do łącznej wagi preparatu farmaceutycznego bez wagi ewentualnie występującego lakieru). Do lakierowania można stosować znane preparaty lakiernicze stosowane w technologii farmaceutycznej, takie jak np. na podstawie hydroksypropylometylocelulozy (HPMC) i/lub glikolu polietylenowego o różnej masie cząsteczkowej. Ponadto lakier może zawierać znane pigmenty, takie jak np. dwutlenek tytanu albo czerwony tlenek żelaza.
Jak wyżej wspomniano, preparat według wynalazku stosuje się do leczenia albo do zapobiegania w przypadku zakażeń bakteryjnych u ludzi lub zwierząt.
P r z y k ł a d 1
Tabletki zawierające 50 mg moksyfloksacyny jako mikronizowanej substancji czynnej, zawartość substancji czynnej około 66% (w przeliczeniu na tabletki nielakierowane):
chlorowodorek moksyfloksacyny, mikronizowany 54,6 mg mikrokrystaliczna celuloza 17,0 mg laktoza 8,5 mg sodowa pochodna kroskarmelozy 2,0mg stearynian magnezu 0,6 mg lakier HPMC 3,2 mg
PL 194 020 B1
P r z y k ł a d 2
Tabletki zawierające 50 mg moksyfloksacyny jako mikronizowanej substancji czynnej, zawartość substancji czynnej około 80% (w przeliczeniu na tabletki nielakierowane) chlorowodorek moksyfloksacyny, mikronizowany 54,6 mg mikrokrystaliczna celuloza 7,1 mg laktoza 3,55 mg sodowa pochodna kroskarmelozy 2,7 mg stearynian magnezu 0,4 mg P r z y k ł a d 3
Tabletki zawierające 50 mg moksyfloksacyny jako mikronizowanej substancji czynnej, zawartość substancji czynnej około 65% (w przeliczeniu na tabletki nielakierowane) chlorowodorek moksyfloksacyny, mikronizowany 54,6 mg mikrokrystaliczna celuloza 12,8 mg laktoza 12,8 mg sodowa pochodna kroskarmelozy 3,4 mg stearynian magnezu 0,5 mg P r zyk ł a d 4
Tabletki zawierające 200 mg moksyfloksacyny jako mikronizowanej substancji czynnej chlorowodorek moksyfloksacyny, mikronizowany 218,4 mg mikrokrystaliczna celuloza 68,0 mg laktoza 34,0 mg sodowa pochodna kroskarmelozy 8,0 mg stearynian magnezu 2,4 mg lakier HPMC 9,0 mg
P r z y k ł a d 5
Tabletki zawierające 400 mg moksyfloksacyny jako mikronizowanej substancji czynnej chlorowodorek moksyfloksacyny, mikronizowany 436,8 mg mikrokrystaliczna celuloza 136,0 mg laktoza 68,0 mg sodowa pochodna kroskarmelozy 16,0 mg stearynian magnezu 4,8 mg lakier HPMC 14,0 mg
P r z y k ł a d 6
Tabletki zawierające 400 mg moksyfloksacyny jako nie mikronizowanej substancji czynnej chlorowodorek moksyfloksacyny 436,8 mg mikrokrystaliczna celuloza 136,0 mg laktoza 68,0 mg sodowa pochodna kroskarmelozy 32,0 mg stearynian magnezu 6,0 mg lakier HPMC 21,0 mg
Figura 1 przedstawia porównanie odporności na niszczenie tabletek według przykładu 6 i preparatu według EP-A-0350733 (str. 53).
Figura 2 przedstawia porównanie uwalniania chlorowodorku moksyfloksacyny z tabletek według przykładu 6 i z preparatu według EP-A-0350733.
Tabletki wytwarza się każdorazowo na skale laboratoryjną w porównywalnych warunkach granulowania i tabletkowania. Figura 1 pokazuje wyraźnie polepszoną twardość tabletek preparatu według wynalazku. Pomimo to następuje szybsze uwalnianie substancji czynnej, jak pokazuje fig.2.
Figura 3 pokazuje porównanie krzywych poziomu we krwi z tabletek według przykładu 5 i przykładu 6.
Gdy porównuje się tabletki według przykładu 5 (mikronizowany chlorowodorek moksyfloksacyny) z tabletkami według przykładu 6 (nie mikronizowany chlorowodorek moksyfloksacyny) pod względem ich biorównoważności, to widać dalszą nieoczekiwaną zaletę preparatu według wynalazku, gdyż pomimo wyraźnie różnych wielkości cząstek substancji czynnej obydwa preparaty prowadzą do takich samych poziomów substancji we krwi. Dzięki temu w przypadku preparatu według wynalazku można pominąć etap mikronizowania, co prowadzi do obniżki kosztów.
PL 194 020 B1
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego, ewentualnie w postaci tabletki, zawierający moksyfloksacynę albo jej sól i/lub hydrat, przynajmniej jeden środek wiążący na sucho, przynajmniej jeden środek ułatwiający rozpad, przynajmniej jeden środek zwiększający poślizg, znamienny tym, że preparat zawiera 2,5% do 25% laktozy.
- 2. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera 50-800 mg moksyfloksacyny albo jej soli i/lub hydratów w przeliczeniu na dawkę jednostkową.
- 3. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego według zastrz. 1, albo 2, znamienny tym, że środkiem wiążącym na sucho jest mikrokrystaliczna celuloza.
- 4. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego według zastrz. 1, albo 2, znamienny tym, że środkiem ułatwiającym rozpad jest sodowa pochodna kroskarmelozy.
- 5. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego według zastrz. 1, albo 2, znamienny tym, że środkiem zwiększającym poślizg jest stearynian magnezu.
- 6. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego według zastrz. 1, albo 2, znamienny tym, że zawiera:60-76% moksyfloksacyny albo jej soli i/lub hydratu,7,5-16% laktozy,2-6% sodowej pochodnej kroskarmelozy,0,5-1,1% stearynianu magnezu oraz do 30% mikrokrystalicznej celulozy.
- 7. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego według zastrz. 1, albo 2, znamienny tym, że jest w postaci tabletki i obejmuje rdzeń z preparatu farmaceutycznego określonego w zastrz. 1 albo 2 oraz powłokę lakierową.
- 8. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego albo według zastrz. 1, albo 2, znamienny tym, że zawiera chlorowodorek moksyfloksacyny.
- 9. Preparat farmaceutyczny do podawania doustnego według zastrz. 1, albo 2, do zwalczania schorzeń bakteryjnych u ludzi lub zwierząt.
- 10. Sposób wytwarzania preparatu farmaceutycznego do podawania doustnego określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że moksyfloksacynę, jej sól i/lub hydrat, przynajmniej jeden środek wiążący na sucho i laktozę granuluje się z wodą, następnie granulat miesza się z przynajmniej jednym środkiem ułatwiającym rozpad i przynajmniej jednym środkiem zwiększającym poślizg i ewentualnie tabletkuje się i lakieruje.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19855758 | 1998-11-10 | ||
| PCT/EP1999/008230 WO2000027398A1 (de) | 1998-11-10 | 1999-10-29 | Pharmazeutische zubereitung von moxifloxacin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL348112A1 PL348112A1 (en) | 2002-05-06 |
| PL194020B1 true PL194020B1 (pl) | 2007-04-30 |
Family
ID=7889824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL99348112A PL194020B1 (pl) | 1998-11-10 | 1999-10-29 | Preparat farmaceutyczny zawierający moksyfloksacynę i sposób jego wytwarzania |
Country Status (41)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6610327B1 (pl) |
| EP (1) | EP1128831B1 (pl) |
| JP (1) | JP4809978B2 (pl) |
| KR (1) | KR100650489B1 (pl) |
| CN (1) | CN1149993C (pl) |
| AR (1) | AR021074A1 (pl) |
| AT (1) | ATE279193T1 (pl) |
| AU (1) | AU745282B2 (pl) |
| BG (1) | BG64974B1 (pl) |
| BR (2) | BRPI9915208B8 (pl) |
| CA (1) | CA2349161C (pl) |
| CO (1) | CO5070571A1 (pl) |
| CU (1) | CU23260B7 (pl) |
| CZ (1) | CZ292069B6 (pl) |
| DE (1) | DE59910858D1 (pl) |
| DK (1) | DK1128831T3 (pl) |
| EE (1) | EE04418B1 (pl) |
| ES (1) | ES2229786T3 (pl) |
| HK (1) | HK1042245B (pl) |
| HN (1) | HN1999000183A (pl) |
| HR (1) | HRP20010332B1 (pl) |
| HU (1) | HU229065B1 (pl) |
| ID (1) | ID29089A (pl) |
| IL (2) | IL142642A0 (pl) |
| MA (1) | MA26757A1 (pl) |
| MY (1) | MY121114A (pl) |
| NO (1) | NO319342B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ511554A (pl) |
| PE (1) | PE20001304A1 (pl) |
| PL (1) | PL194020B1 (pl) |
| PT (1) | PT1128831E (pl) |
| RU (1) | RU2230555C9 (pl) |
| SI (1) | SI1128831T1 (pl) |
| SK (1) | SK283936B6 (pl) |
| SV (1) | SV1999000194A (pl) |
| TR (1) | TR200101310T2 (pl) |
| TW (1) | TW580388B (pl) |
| UA (1) | UA72483C2 (pl) |
| UY (1) | UY25792A1 (pl) |
| WO (1) | WO2000027398A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200103141B (pl) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19937116A1 (de) * | 1999-08-06 | 2001-02-08 | Bayer Ag | Moxifloxacin Kochsalzformulierung |
| GB0209265D0 (en) | 2002-04-23 | 2002-06-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE10337191A1 (de) * | 2003-08-13 | 2005-03-17 | Bayer Healthcare Ag | Neue Verwendung von Chinolon-Antibiotika |
| EP1663226A1 (en) * | 2003-09-03 | 2006-06-07 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical compositions of moxifloxacin and processes for their preparation |
| CN1330306C (zh) * | 2004-08-11 | 2007-08-08 | 深圳市天一时科技开发有限公司 | 莫西沙星明胶胶囊剂及其制备方法 |
| WO2006015545A1 (fr) * | 2004-08-11 | 2006-02-16 | Shenzhen Tys R & D Co., Ltd. | Capsule de gelatine de moxifloxacin et procede pour sa preparation |
| WO2007033515A1 (fr) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Shenzhen Tys R & D Co., Ltd. | Formulation orale contenant de la moxifloxacine et son procédé de préparation |
| WO2007033522A1 (fr) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Shenzhen Tys R & D Co., Ltd. | Formulation de gélule contenant de la moxifloxacine et son procédé de préparation |
| CN100363001C (zh) * | 2005-09-21 | 2008-01-23 | 深圳市天一时科技开发有限公司 | 一种莫西沙星胶囊剂及其制备方法 |
| PL2349220T3 (pl) * | 2008-10-09 | 2012-12-31 | Abdi Ibrahim Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | Zastosowanie rozpuszczalników organicznych w granulacji na mokro moksyfloksacyny |
| EP2735307A1 (de) | 2008-12-08 | 2014-05-28 | Ratiopharm GmbH | Kompaktiertes Moxifloxacin |
| TR200907227A2 (tr) * | 2009-09-18 | 2011-04-21 | Bi̇lgi̇ç Mahmut | Çözünürlüğü yüksek stabil mikronize granüller. |
| CN101890169B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-09-11 | 江苏亚邦强生药业有限公司 | 莫西沙星口服制剂及其制备方法 |
| WO2011086577A2 (en) * | 2010-01-12 | 2011-07-21 | Msn Laboratories Limited | Pharmaceutical composition of moxifloxacin and its pharmaceutically acceptable salts |
| CN102247313A (zh) * | 2010-06-11 | 2011-11-23 | 北京润德康医药技术有限公司 | 一种以莫西沙星为活性成分的口服缓释固体制剂 |
| CN102247314A (zh) * | 2011-01-12 | 2011-11-23 | 北京润德康医药技术有限公司 | 一种以莫西沙星为活性成分的口服固体制剂 |
| EP2510929A1 (en) * | 2011-04-11 | 2012-10-17 | Innocoll Technologies Limited | Methods for treating bacterial infection |
| MX2011004759A (es) | 2011-05-04 | 2012-11-21 | Senosiain S A De C V Lab | Nuevas formas solidas de antibioticos. |
| RU2466718C1 (ru) * | 2011-10-14 | 2012-11-20 | Закрытое акционерное общество "Брынцалов-А" | Фармацевтический препарат моксифлоксацина |
| WO2013063271A1 (en) * | 2011-10-25 | 2013-05-02 | U.S. Phytotherapy, Inc. | Artemisinin and berberine compositions and methods of making |
| EP2770985A4 (en) | 2011-10-25 | 2015-01-21 | U S Phytotherapy Inc | ARTEMISININE AND BERBERINE COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| US9675582B2 (en) | 2011-10-25 | 2017-06-13 | U.S. Phytotherapy, Inc. | Alternative ACT with natural botanical active GRAS ingredients for treatment and prevention of the Zika virus |
| US9358261B2 (en) | 2011-10-25 | 2016-06-07 | U.S. Phytotherapy, Inc. | Additional artemisinin and berberine compositions and methods of making |
| WO2013081044A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | 富山化学工業株式会社 | １－シクロプロピル－８－（ジフルオロメトキシ）－７－［（１ｒ）－１－メチル－２，３－ジヒドロ－１ｈ－イソインドール－５－イル］－４－オキソ－１，４－ジヒドロキノリン－３－カルボン酸のメタンスルホン酸塩水和物含有錠剤 |
| BRPI1106900A2 (pt) | 2011-12-26 | 2013-11-05 | Ems Sa | Composição farmacêutica sólida compreendendo antibótico da familia das quinolonas e processo de sua obtenção |
| CN102525982A (zh) * | 2012-02-21 | 2012-07-04 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 一种稳定的盐酸莫西沙星药物组合物 |
| CN102600093B (zh) * | 2012-04-11 | 2013-06-05 | 南京优科生物医药有限公司 | 一种莫西沙星片剂及其制备方法 |
| FR2992218B1 (fr) | 2012-06-22 | 2015-01-23 | Rivopharm Sa | Composition pharmaceutique de chlorhydrate de moxifloxacine et procede de preparation |
| CN103768063B (zh) * | 2012-10-19 | 2016-04-20 | 深圳信立泰药业股份有限公司 | 一种盐酸莫西沙星药物组合物及其制备方法 |
| RU2561037C2 (ru) * | 2013-02-07 | 2015-08-20 | Открытое акционерное общество "Химико-фармацевтический комбинат "АКРИХИН" (ОАО "АКРИХИН") | Антибактериальная фармацевтическая композиция и способ ее получения |
| WO2015093669A1 (ko) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | 씨제이헬스케어 주식회사 | 목시플록사신 수성 제형 및 이의 제조방법 |
| RU2558932C1 (ru) * | 2014-05-22 | 2015-08-10 | Открытое Акционерное Общество "Татхимфармпрепараты" | Фармацевтическая композиция моксифлоксацина и способ ее приготовления |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5286754A (en) | 1986-01-21 | 1994-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Pharmaceutical formulations of ciprofloxacin |
| DE3601566A1 (de) * | 1986-01-21 | 1987-07-23 | Bayer Ag | Pharmazeutische zubereitungen von ciprofloxacin |
| WO1989003681A1 (en) * | 1987-10-19 | 1989-05-05 | Pfizer Inc. | Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment of asthma |
| JPH01175936A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-12 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ６．８−ジフルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１，４−ジヒドロ−７−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸を有効成分とする錠剤 |
| DE3906365A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Bayer Ag | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe |
| EP0449445A3 (en) * | 1990-03-27 | 1993-08-25 | Pfizer Inc. | Preparation of beta-ketoesters useful in preparing quinolone antibiotics |
| TW209865B (pl) * | 1992-01-10 | 1993-07-21 | Bayer Ag | |
| DE19546249A1 (de) * | 1995-12-12 | 1997-06-19 | Bayer Ag | Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| PA8466701A1 (es) * | 1998-01-21 | 2000-09-29 | Pfizer Prod Inc | Comprimido de mesilato de trovafloxacino |
-
1999
- 1999-10-29 BR BRPI9915208 patent/BRPI9915208B8/pt unknown
- 1999-10-29 CN CNB998131245A patent/CN1149993C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 WO PCT/EP1999/008230 patent/WO2000027398A1/de not_active Ceased
- 1999-10-29 US US09/830,770 patent/US6610327B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 TR TR2001/01310T patent/TR200101310T2/xx unknown
- 1999-10-29 EP EP99955906A patent/EP1128831B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 SI SI9930706T patent/SI1128831T1/xx unknown
- 1999-10-29 PT PT99955906T patent/PT1128831E/pt unknown
- 1999-10-29 ID IDW00200101040A patent/ID29089A/id unknown
- 1999-10-29 NZ NZ511554A patent/NZ511554A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 ES ES99955906T patent/ES2229786T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 DE DE1999510858 patent/DE59910858D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 KR KR1020017005833A patent/KR100650489B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 SK SK610-2001A patent/SK283936B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 HK HK02104010.6A patent/HK1042245B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 PL PL99348112A patent/PL194020B1/pl unknown
- 1999-10-29 CA CA002349161A patent/CA2349161C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 EE EEP200100259A patent/EE04418B1/xx unknown
- 1999-10-29 JP JP2000580627A patent/JP4809978B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 HU HU0104762A patent/HU229065B1/hu unknown
- 1999-10-29 AU AU12674/00A patent/AU745282B2/en not_active Expired
- 1999-10-29 BR BR9915208-8A patent/BR9915208A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 UA UA2001063872A patent/UA72483C2/uk unknown
- 1999-10-29 AT AT99955906T patent/ATE279193T1/de active
- 1999-10-29 IL IL14264299A patent/IL142642A0/xx active IP Right Grant
- 1999-10-29 DK DK99955906T patent/DK1128831T3/da active
- 1999-10-29 CZ CZ20011652A patent/CZ292069B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 RU RU2001116096/15A patent/RU2230555C9/ru active
- 1999-10-29 HR HR20010332A patent/HRP20010332B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-11-01 HN HN1999000183A patent/HN1999000183A/es unknown
- 1999-11-03 AR ARP990105567A patent/AR021074A1/es active IP Right Grant
- 1999-11-04 TW TW088119183A patent/TW580388B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-05 MY MYPI99004825A patent/MY121114A/en unknown
- 1999-11-08 UY UY25792A patent/UY25792A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-09 CO CO99070667A patent/CO5070571A1/es unknown
- 1999-11-09 PE PE1999001134A patent/PE20001304A1/es not_active IP Right Cessation
- 1999-11-10 SV SV1999000194A patent/SV1999000194A/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-04-17 IL IL142642A patent/IL142642A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-04-18 ZA ZA200103141A patent/ZA200103141B/en unknown
- 2001-04-20 BG BG105459A patent/BG64974B1/bg unknown
- 2001-05-07 NO NO20012248A patent/NO319342B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-05-10 CU CU20010114A patent/CU23260B7/es unknown
- 2001-05-10 MA MA26189A patent/MA26757A1/fr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2230555C9 (ru) | Фармацевтический препарат моксифлоксацина | |
| CA2338256C (en) | Bioenhanced formulations comprising eprosartan in oral solid dosage form | |
| US5266331A (en) | Controlled release oxycodone compositions | |
| JP5215851B2 (ja) | 長時間作用型催眠剤と短時間作用型催眠剤との組合せ、およびその治療上の使用 | |
| US20060280789A1 (en) | Sustained release formulations | |
| US20100172979A1 (en) | Controlled-release formulations | |
| US20140004189A1 (en) | Modified release pharmaceutical compositions memantine | |
| WO2017208136A1 (en) | Pharmaceutical composition of dapagliflozin co-crystal | |
| EP2799072A1 (en) | Solid pharmaceutical composition comprising an antibiotic from the quinolone family and method for the production thereof | |
| EP2095815B1 (en) | Pharmaceutical formulations containing clopidogrel | |
| US20230330076A1 (en) | Controlled release formulations of flavoxate and process for preparation thereof | |
| JP2001270827A (ja) | ベンズイミダゾール系化合物含有錠剤 | |
| JP3573287B2 (ja) | 高吸収性固形製剤 | |
| WO2008053295A2 (en) | Pharmaceutical compositions of benzoquinolizine-2-carboxylic acid | |
| JP2003231637A (ja) | 固形製剤 | |
| JPWO2002011726A1 (ja) | 高吸収性固形製剤 | |
| HK40106611A (en) | Controlled release formulations of flavoxate and process for preparation thereof | |
| KR20140090663A (ko) | 직접 트롬빈 억제제의 연장 방출성 제형 | |
| HU228055B1 (en) | Controlled release oxycodone compositions | |
| HRP20020153A2 (en) | Ciprofloxacin containing pharmaceutical composition and process for the preparation thereof |