PL194390B1 - Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu - Google Patents
Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronuInfo
- Publication number
- PL194390B1 PL194390B1 PL347523A PL34752301A PL194390B1 PL 194390 B1 PL194390 B1 PL 194390B1 PL 347523 A PL347523 A PL 347523A PL 34752301 A PL34752301 A PL 34752301A PL 194390 B1 PL194390 B1 PL 194390B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dehydrotestosterone
- hydroxy
- formula
- obtaining
- culture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- RSIHSRDYCUFFLA-UHFFFAOYSA-N dehydrotestosterone Natural products O=C1C=CC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)O)C4C3CCC2=C1 RSIHSRDYCUFFLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- RSIHSRDYCUFFLA-DYKIIFRCSA-N boldenone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 RSIHSRDYCUFFLA-DYKIIFRCSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 238000013048 microbiological method Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 abstract description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000908428 Acromyrmex octospinosus Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007483 microbial process Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical group 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania 11a-hydroksy-1- -dehydrotestosteronu, o wzorze 2, z 1-dehy- drotestosteronu, o wzorze 1, na drodze mikro- biologicznej, znamienny tym, ze substrat pod- daje sie biotransformacji kultura grzyba z ga- tunku Beauveria bassiana. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 11a-hydroksy-1-dehydrotestosteronu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Znane są metody otrzymywania 11o-hydroksypochodnej 1-dehydrotestosteronu podczas transformacji mikrobiologicznych przez grzyby z gatunku Rhizopus arrhizus (H. R. Holland, P. Chinna Chenchaiah, Can. J. Chem., 1985, vol. 63, s. 1127) i grzyby będące patogenami mrówek Acromyrmex octospinosus (E. R. H. Jones, G. D. Meakins, J. O. Miners, J. H. Pragneli, A. L. Wilkins, J. C. S. Perkin I, 1975, s, 1552), z wydajnością nie przekraczającą odpowiednio: 51% i 13%.
W metodzie pierwszej jako substratu użyto 1-dehydrotestosteronu, a w drugiej - 3p-hydroksy-5o-androstan-17onu.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania 11o-hydroksy-1-dehydrotestosteronu, o wzorze 2, z substratu, którym jest 1-dehydrotestosteron.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, poddaje się biotransformacji kulturą grzyba z gatunku Beauveria bassiana.
Korzystnie jest gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 285-313 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana, następuje wprowadzenie grupy hydroksylowej w 11α pozycję szkieletu steroidowego. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chloroformem.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 56-62%, a więc wyższą niż w znanych, opisanych wyżej metodach.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w dwóch przykładach wykonania.
Przykład 1. Do kolby o pojemności 2 dm , w której znajduje się 300 cm sterylnej pożywki zawierającej 9 g glukozy i 3 g aminobaku, wprowadza się szczep Beauveria bassiana. Po dwóch dniach wzrostu szczepu w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 100 mg 1-dehydrotestosteronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 3 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 5 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 110 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton w stosunku 2:1.
Na tej drodze otrzymuje się 56 mg 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu (wydajność 56%).
P r z y k ł a d 2. Postępuje się analogicznie tak jak w przykładzie 1, z tym że biotransformację prowadzi się w temperaturze 298 K. Otrzymuje się 114 mg surowego produktu, z którego, po oczyszczeniu chromatograficznym, uzyskuje się 62 mg 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu (wydajność 62 %).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: 1H NMR (CDCl3) d: 0,78 (3H, s, C-18H); 1,27 (3H, s, C-19H); 3,60 (1H, t, J=8,4 Hz, C-17H); 4,00 (1H, m, J=10,1 Hz, C-11H); 6,03 (1H, s, C-4H); 6,09 (1H, dd, J-8,3 Hz; J=1,9 Hz; C-2H); 7,76 (1H, d, J=10,3 Hz, C-1H).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu, o wzorze 2, z 1-dehydrotestosteronu, o wzorze 1, na drodze mikrobiologicznej, znamienny tym, że substrat poddaje się biotransformacji kulturą grzyba z gatunku Beauveria bassiana.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się wodną kulturą grzyba przy ciągłym mieszaniu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 285-313 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL347523A PL194390B1 (pl) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL347523A PL194390B1 (pl) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL347523A1 PL347523A1 (en) | 2001-11-05 |
| PL194390B1 true PL194390B1 (pl) | 2007-05-31 |
Family
ID=20078755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL347523A PL194390B1 (pl) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL194390B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL444649A1 (pl) * | 2023-04-27 | 2024-10-28 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 6β,11α-Dihydroksy-pregn-1,4-dien-3,20-dion i sposób wytwarzania 6β,11α-dihydroksy-pregn-1,4-dien-3,20-dionu |
-
2001
- 2001-05-11 PL PL347523A patent/PL194390B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL444649A1 (pl) * | 2023-04-27 | 2024-10-28 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 6β,11α-Dihydroksy-pregn-1,4-dien-3,20-dion i sposób wytwarzania 6β,11α-dihydroksy-pregn-1,4-dien-3,20-dionu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL347523A1 (en) | 2001-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0764872B2 (ja) | Ｆｒ９０１２２８物質およびその製造法 | |
| EP0501310A1 (en) | Method for optical resolution of corey lactone diols | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| JP2792629B2 (ja) | 新規な１０員環ラクトンおよびその製造方法 | |
| PL194390B1 (pl) | Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL191157B1 (pl) | Sposób wytwarzania 8e-hydroksy-19-norandrostendionu | |
| JPS60251890A (ja) | γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 | |
| JPH06256278A (ja) | 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法 | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| PL194389B1 (pl) | Sposób wytwarzania 14α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| FR2557455A1 (fr) | Antibiotique nouveau 81-484 antitumeur et sa production | |
| PL191139B1 (pl) | Sposób wytwarzania 8e-hydroksyandrostendionu | |
| PL195306B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu | |
| JPH0246294A (ja) | ストレプトミセス属微生物からのアングサイクリノンおよびその製造方法 | |
| HU202236B (en) | Process for producing macrolide compounds | |
| PL200057B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| JP2928613B2 (ja) | 光学活性アミン類の製造方法 | |
| JPS63188695A (ja) | エリスロマイシンｂ誘導体およびその製造方法 | |
| PL235716B1 (pl) | 4-Etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| RU95111272A (ru) | Способ получения биопрепаратов | |
| PL191541B1 (pl) | Nowy 1a-hydroksy-5-androsten-7,17-dion i sposób jego wytwarzania | |
| JP2689211B2 (ja) | 光学活性３−ヒドロキシテトラデカン酸エステルの製造法 | |
| JPH0634733B2 (ja) | （Ｒ）−γ−アジド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20061214 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20040511 |