PL209488B1 - Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL209488B1 PL209488B1 PL366953A PL36695304A PL209488B1 PL 209488 B1 PL209488 B1 PL 209488B1 PL 366953 A PL366953 A PL 366953A PL 36695304 A PL36695304 A PL 36695304A PL 209488 B1 PL209488 B1 PL 209488B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfonyl
- phenyl
- amino
- methacrylate
- ethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne oraz sposób wytwarzania nowych nieliniowo optycznych kopolimerów bifunkcyjnych. zawierających w strukturze chemicznej jednego meru heterocykliczne ugrupowania chromoforowe i fragment fotoprzewodzący.
Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne o wzorze 1, w którym R oznacza grupę 5((4-nitrofenylo)sulfonylo)-1,3-tiazol-2-ylową, 6-nitro-1,3-benzotiazol-2-ylową, (4[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową (4[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową lub (4[(2,6-dimetylopirymidyn-4-yl)amino]sulfonylo)fenylową, X oznacza ułamek molowy metakrylanu butylu i ma wartość od 0,75 do 0.85, Y oznacza 1-X, a n oznacza stopień polimeryzacji i ma wartość od 10 do 30.
Nowe bifunkcyjne kopolimery metakrylowe są nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w dostępnych rozpuszczalnikach organicznych, mogą być nanoszone metodą „spin-coating” na powierzchnie ciał stałych np. na metal lub szkło, gdzie tworzą trwałe warstwy.
Sposób wytwarzania bifunkcyjnych kopolimerów metakrylowych o wzorze 1, w którym R oznacza grupę 5((4-nitrofenylo)sulfonylo)-1,3-tiazol-2-ylową, 6-nitro-1,3-benzotiazol-2-ylową, (4[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową, (4[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową lub (4[(2,6-dimetylopirymidyn-4-yl)amino]sulfonylo)fenylową, X oznacza ułamek molowy metakrylanu butylu i ma wartość od 0,75 do 0,85, Y oznacza 1-X, a n oznacza stopień polimeryzacji i ma wartość od 10 do 30, obejmuje reakcję kopolimeryzacji rodnikowej metakrylanu 2{3-((E)[4-{4-[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylanu 2{3-((E)[4-{4-[(2,6-dimetylopirydyn-4-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylanu 2{3-((E)[4-J4-[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo|fenylo]diazenyol)-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylanu 2{3-[(E)-(6-nitro-1,3-benzotiazol-2-yl)diazenylo]-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylanu 2{3-((E)-{5-[(4-nitrofenylo)sulfonylo]-1,3-tiazol-2-yl}diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu z metakrylanem butylu.
Sposób według wynalazku polega na tym, że metakrylan 2{3-((E)[4-{4-[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylan 2{3-((E)[4-{4-[(2,6-dimetylopirydyn-4-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylan 2{3-((E)[4-{4-[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenyol)-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylan 2{3-[(E)-(6-nitro-1,3-benzotiazol-2-yl)diazenylo]-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylan 2{3-((E)-{5-[(4-nitrofenylo)sulfonylo]-1,3-tiazol-2-yl}diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu poddaje się reakcji kopolimeryzacji z metakrylanem butylu, w środowisku mieszaniny tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktanu w obecności azoizobutyronitrylu (AIBN) jako inicjatora. Otrzymane produkty reakcji kopolimeryzacji po wydzieleniu z mieszaniny poreakcyjnej i wysuszeniu, oczyszcza się poprzez krystalizację z metanolu.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na możliwości otrzymania w prosty sposób bifunkcyjnych kopolimerów metakrylowych zawierających w strukturze chemicznej jednego meru zarówno ugrupowania chromoforowe jak i fragment fotoprzewodzący, które są cennymi materiałami znajdującymi zastosowanie w optyce nieliniowej.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I
Sposobem według wynalazku kopolimer o wzorze 1. w którym R oznacza grupę 5[(4-nitrofenylo)sulfonylo]-1,3-tiazol-2-ylową, a n wynosi 20, wytwarza się z metakrylanu 2{3-((E)-{5-[(4-nitrofenylo)sulfonylo]-1,3-tiazol-2-yl}diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu oraz metakrylanu butylu w stosunku wagowym 1:1, stosując odpowiednio 0,4g (10%wag. monomeru) dodatek inicjatora azoizobutyronitrylu (AIBN), który rozpuszcza się w 30 cm3 świeżo przygotowanej w stosunku objętościowym 7:3 mieszaniny rozpuszczalników: osuszonego nad sitami 4A tetrahydrofuranu i γ-butyrolakton i ogrzewa, pod chłodnicą zwrotną, w atmosferze azotu przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną wylewa się do zlewki z wodą i pozostawia na kilka tygodni, zmieniając, co jakiś czas wodę, aż do stwardnienia osadu. Stwardniały osad suszy się na powietrzu, rozdrabnia a następnie suszy ponownie w temperaturze 40-50°C. Polimer oczyszcza się z nieprzereagowanych monomerów przez ponowne rozpuszczenie w 30 cm3 tetrahydrofuranu i wylanie do metanolu lub etanolu. Wydzielony w postaci proszku, barwny produkt odsącza się i suszy w temperaturze 40-50°C.
P r z y k ł a d II
Kopolimer o wzorze 1, w którym R oznacza grupę 6-nitro-1,3-benzotiazol-2-ylową, a n wynosi 30, wytwarza się z metakrylanu 2{3-[(E)-(6-nitro-1,3-benzotiazol-2-yl)diazenylo]-9H-fcarbazol-9-yl}etylu oraz metakrylanu butylu, zgodnie z przykładem I.
PL 209 488 B1
Ogólna wydajność otrzymanego kopoli((metakrylanu butylu)-co-(metakrylanu 2{3-[(E)-(6-nitro-1,3-benzotiazol-2-yl)diazenylo]-9H-karbazoI-9-yl}etylu)) wynosi 96,2%. Temperatura zeszklenia otrzymanego kopolimeru wynosi 68°C.
P r z y k ł a d III
Kopolimer o wzorze 1, w którym R oznacza grupę (4[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową a n wynosi 15, wytwarza się z metakrylanu 2{3-((E)[4-{4-[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenyol)-9H-karbazol-9-yl}etylu oraz metakrylanu butylu, zgodnie z przykładem I.
Ogólna wydajność otrzymanego polimetakrylanu butylu)-co-(metakrylanu 2{3-((E)[4-{4-[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenyol)-9H-karbazol-9-yl}etylu)) wynosi 82,9%. Temperatura zeszklenia otrzymanego polimeru wynosi 101°C.
P r z y k ł a d IV
Kopolimer o wzorze 1, w którym R oznacza grupę (4[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową, a n wynosi 25, wytwarza się z metakrylanu 2{3-((E)[4-{4-[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo]fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu oraz metakrylanu butylu, zgodnie z przykładem I.
Ogólna wydajność otrzymanego opisanym sposobem poli((metakrylanu butylu)-co-(metakrylanu 2{3-((E)[4-{4-[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu)) wynosi 95,5%. Temperatura zeszklenia otrzymanego polimeru wynosi 122°C.
P r z y k ł a d V
Kopolimer o wzorze 1. w którym R oznacza grupę (4[(2,6-dimetylopirymidyn-4-yl)aminol sulfonylo)fenylową, a n wynosi 10 wytwarza się z metakrylanu 2{3-((E)[4-{4-[(2,6-dimetylopirydyn-4-yl)amino]sulfonylo}-fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu oraz metakrylanu butylu, zgodnie z przykładem I.
Ogólna wydajność otrzymanego polimetakrylanu butylu)-co-(metakrylanu 2{3-((E)[4-{4-[(2,6-dimetylopirydyn-4-yl)amino]sulfonylo}fenylo]-diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu)) wynosi 92,6%. Temperatura zeszklenia otrzymanego kopolimeru wynosi 124°C.
Claims (3)
1. Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne o wzorze 1, w którym R oznacza grupę 5((4-nitrofenylo)sulfonylo)-1,3-tiazol-2-ylową, 6-nitro-1,3-benzotiazol-2-ylową, (4[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową, (4[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową lub (4[(2,6-dimetylopirymidyn-4-yl)amino]sulfonylo)fenvlową, X oznacza ułamek molowy metakrylanu butylu i ma wartość od 0,75 do 0,85, Y oznacza 1-X, a n oznacza stopień polimeryzacji i ma wartość od 10 do 30.
2. Sposób wytwarzania nowych nieliniowo optycznych kopolimerów bi-funkcyjnych o wzorze 1. w którym R oznacza grupę 5((4-nitrofenylo)sulfonylo)-1,3-tiazol-2-ylową, 6-nitro-1,3-benzotiazol-2-ylową, (4[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową, (4[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo)fenylową lub (4[(2,6-dimetylopirymidyn-4-yl)amino]sulfonylo)fenylową, X oznacza ułamek molowy metakrylanu butylu i ma wartość od 0,75 do 0,85, Y oznacza 1-X, a n oznacza stopień polimeryzacji i ma wartość od 10 do 30, znamienny tym, że metakrylan 2{3-((E)[4-{4-[(pirymidyn-2-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylan 2{3-((E)[4-{4-[(2,6-dimetylopirydyn-4-yl)amino]sulfonylo|-fenylo]diazenylo)-9H-karbazol-9-yl)etylu lub metakrylan 2(3-((E)[4-{4-[(1,3-tiazol-2-yl)amino]sulfonylo}fenylo]diazenyol)-9H-karbazol-9-yl}etylu lub metakrylan 2{3-[(E)-(6-nitro-1,3-benzotiazol-2-yl)diazenylo]-9H-carbazol-9-yl}etylu lub metakrylan 2{3-((E)-[5-[(4-nitrofenylo)sulfonylo]-1,3-tiazol-2-yl}diazenylo)-9H-karbazol-9-yl}etylu poddaje się reakcji kopolimeryzacji z metakrylanem butylu w środowisku mieszaniny tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktanu w obecności azoizobutyronitrylu (AIBN) jako inicjatora.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkty reakcji polimeryzacji po wydzieleniu z mieszaniny poreakcyjnej i wysuszeniu, oczyszcza się poprzez krystalizację z metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL366953A PL209488B1 (pl) | 2004-04-05 | 2004-04-05 | Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL366953A PL209488B1 (pl) | 2004-04-05 | 2004-04-05 | Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL366953A1 PL366953A1 (pl) | 2005-10-17 |
| PL209488B1 true PL209488B1 (pl) | 2011-09-30 |
Family
ID=36645134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL366953A PL209488B1 (pl) | 2004-04-05 | 2004-04-05 | Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209488B1 (pl) |
-
2004
- 2004-04-05 PL PL366953A patent/PL209488B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL366953A1 (pl) | 2005-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103608396B (zh) | 树脂组合物 | |
| CN104736523B (zh) | 能显影的底部抗反射涂层 | |
| SE444948B (sv) | Sampolymer och anvendning derav for framstellning av linser med hogt brytningsindex | |
| Turner et al. | High‐TG base‐soluble copolymers as novolac replacements for positive photoresists | |
| JP6973698B1 (ja) | セラミックグリーンシート製造用バインダー、スラリー組成物、セラミックグリーンシート及び積層セラミックコンデンサの製造方法 | |
| ITTO20001220A1 (it) | Polimero organico per rivestimento antiriflesso e sua preparazione. | |
| PL209488B1 (pl) | Nowe nieliniowo optyczne kopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzania | |
| US20040091623A1 (en) | Organic anti-reflective coating polymers, anti-reflective coating composition comprising the same and preparation methods thereof | |
| JP2002265781A (ja) | 導電性ポリアニリン組成物の製造方法 | |
| CN114656591B (zh) | 一种水溶性大分子光引发剂及其制备方法和用途 | |
| CN113166324B (zh) | 热固性树脂组合物 | |
| JP5594482B2 (ja) | ハイパーブランチポリマーの製造方法 | |
| PL209477B1 (pl) | Nieliniowo optyczne homopolimery bifunkcyjne i sposób ich wytwarzania | |
| CN102890418B (zh) | 光刻胶成膜树脂及其制备方法 | |
| Zhang et al. | Second order non‐linear optical materials based on poly (p‐chloromethyl styrene) | |
| US6562925B2 (en) | Organic anti-reflective coating polymer, anti-reflective coating composition and methods of preparation thereof | |
| CN102190755B (zh) | 一种四元无规共聚物及其合成方法 | |
| CN105874355B (zh) | 微透镜形成用树脂组合物 | |
| JP6069645B2 (ja) | チオカーボナートとスルフィド骨格をもつメタクリル酸エステルの櫛型共重合体およびその製造方法並びにそのｕｖ硬化物 | |
| JP2023152032A (ja) | 電気光学用組成物、高分子化合物、化合物、電気光学膜、及び電気光学素子 | |
| WO2010101252A1 (ja) | ハイパーブランチポリマーの製造方法 | |
| PL213155B1 (pl) | Fotochromowe homopolimery i sposób ich wytwarzania | |
| PL210956B1 (pl) | Nowy kopolimer fotochromowy i sposób wytwarzania nowego kopolimeru fotochromowego | |
| JP6792207B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| CN115850616B (zh) | 含氟嵌段共聚物及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20070405 |