PL236850B1 - 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu - Google Patents
2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL236850B1 PL236850B1 PL426353A PL42635318A PL236850B1 PL 236850 B1 PL236850 B1 PL 236850B1 PL 426353 A PL426353 A PL 426353A PL 42635318 A PL42635318 A PL 42635318A PL 236850 B1 PL236850 B1 PL 236850B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- dihydrochalcone
- dihydroxy
- hydroxy
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- WWNBWYJVZCFWRS-ZHACJKMWSA-N (e)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1O WWNBWYJVZCFWRS-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 4
- 241001337904 Gordonia <angiosperm> Species 0.000 claims abstract description 4
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 claims abstract description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 3
- 241001657434 Gordonia sp. Species 0.000 claims description 3
- 241000187562 Rhodococcus sp. Species 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000000844 transformation Methods 0.000 abstract description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002114 high-resolution electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PZASBBILHPFPLH-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound NN.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 PZASBBILHPFPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
- C12P7/26—Ketones
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest 2,4-dihydroksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 2-hydroksy-4'-metylochalkon, o wzorze 1. Mikrobiologiczne transformacje prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus albo Gordonia.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 2,4-dihydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 3 przedstawiony na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu.
Wynalazek może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym jako substancja słodząca i farmaceutycznym jako składnik leku przeciwnowotworowego.
Znana jest metoda otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu w wyniku reakcji redukcji 2-hydroksy-4’-metylochalkonu z użyciem tosylanu hydrazyny w obecności węglanu potasu (Shang X. et al., Tetrahedron, 2015, 71,8187-8193).
Znany jest również sposób otrzymywania pochodnych trans -chalkonu w wyniku mikrobiologicznych przekształceń polegający na redukcji wiązania C=C chalkonu (Stompor M. et al., Appl Microbiol Biotechnol. 2016, 100, 8371-8384). Znany jest także sposób otrzymywania hydroksydihydrochalkonów z flawanonu na drodze mikrobiologicznych przekształceń w kulturach grzybów strzępkowych (Kostrzewa-Susłow E. et al. P Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2008, 52-53. 34-39).
W dostępnej literaturze brak doniesień na temat 2,4-dihydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu i jego sposobu otrzymywania.
Istota wynalazku polega na tym, że mikrobiologiczne przekształcenie substratu, którym jest 2-hydroksy-4’-metylochalkon, prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus albo Gordonia, przy czym substrat dodaje się po upływie od 40 do 56 godzin, a reakcję prowadzi się w temperaturze od 20 do 32°C. Mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego. Następnie rozpuszczalnik odparowuje się, a surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystnie jest gdy szczepem jest Rhodococcus sp. DSM 364.
Korzystnie także jest gdy szczepem jest Gordonia sp. DSM 44456.
Korzystnie również jest, gdy substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
Korzystnie jest także, gdy proces redukcji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu, w temperaturze od 20 do 32°C.
Dodatkowo korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego bakterii z rodzaju Rhodococcus otrzymuje się znany 2-hydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 2, z wydajnością izolowaną 33,9% i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 3 z wydajnością izolowaną 16,4%, w temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, w środowisku wodnym i w pH bliskim obojętnego. W przypadku działania układu enzymatycznego bakterii z rodzaju Gordonia otrzymuje się znany 2-hydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 2, z wydajnością izolowaną 34,8% i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 3 z wydajnością izolowaną 12,7%.
Sposób wykonania objaśniony w poniższych przykładach.
P r z y k ł a d 1
Do trzech kolb płaskodennych o pojemności 2000 cm3, w których znajduje się po 300 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 1% peptobaku, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 0,2% hydrolizatu kazeiny, 0,6% chlorku sodu, 2% glukozy, wprowadza się szczep Rhodococcus sp. DSM 364. Po 48 godzinach wzrostu dodaje się do każdej kolby po 30 mg 2-hydroksy-4’-metylochalkonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 96 godzin w temperaturze pokojowej. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza za pomocą siarczanu (VI) sodu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 279,6 mg surowego produktu, który oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent mieszaninę heksan : octan etylu w stosunku objętościowym 5:2. Na tej drodze otrzymuje się 30,8 mg 2-hydroksy-4'-metylo-a,3-dihydrochalkonu o wzorze 2, z wydajnością 33,9% i 15,9 mg 2,4-dihydroksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu o wzorze 3 z wydajnością 16,4%.
P r z y k ł a d 2
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że do pożywki wprowadza się szczep Gordonia sp. DSM 44456. Otrzymuje się 267,5 mg surowego produktu, który oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent mieszaninę heksan : octan etylu w stosunku objętościowym 5:2. Na tej
PL 236 850 B1 drodze otrzymuje się 31,6 mg 2-hydroksy-4'-metylo-a,3-dihydrochalkonu o wzorze 2, z wydajnością 34,8% i 12,3 mg 2,4-dihydroksy-4'-metylo-a,3-dihydrochalkonu o wzorze 3 z wydajnością 12,7%.
Dane spektroskopowe otrzymanych związków są następujące:
Znany 2-hydroksy-4'-metylo-a,3-dihydrochalkon:
1H NMR (600 MHz, chloroform-d) δ 8,12 (s, 1H, 2-OH), 7,90-7,86 (m, AA'BB', 2H, H-2', H-6’), 7,24 (d, J = 8,0 Hz, 2H, H-3', H-5'), 7,14-7,08 (m, 2H, H-4, H-6), 6,94-6,89 (m, 1H', H-3), 6,88-6,82 (m, 1H, H-5), 3,45-3,41 (m, 2H, 2H-a), 3,05-3,01 (m, 2H, 2Κ-β), 2,40 (s, 3H, -CH3).
13C NMR (150 MHz, chloroform-d) δ 201,83 (C=O), 154,72 (C-2), 144,92 (C-4’), 133,71 (C-1’), 130,71 (C-6), 129,47 (C-3’, C-5'), 128,60 (C-2', C-6’), 128,08 (C-4), 128,02 (C-1), 120,75 (C-5), 117,68 (C-3), 40,48 (C-a), 23,50 (C-β), 21,85 (-CH3).
HR ESI-MS m/z: 241,1223 [M+H]+; obliczona dla C16H16O2 [M+H]+ 241,1223
2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon 1H NMR (600 MHz, chloroform-d) δ 7,89-7,83 (m, AA'BB', 2H, H-2', H-6'), 7,75 (s, 1H, 2-OH), 7,26-7,21 (m, AA'BB', 2H, H-3’, H-5'), 6,79 (d, J = 8,5 Hz, 1H, H-6), 6,62 (d, J = 3,0 Hz, 1H, H-3), 6,58 (dd, J = 8,5, 3,0 Hz, 1H, H-5), 4,77 (s, 1H, 4-OH), 3,42-3,38 (m, 2H, 2H-a), 2,98-2,94 (m, 2H, 2Κ-β), 2,40 (s, 3H, -CH3) 13C NMR (150 MHz, chloroform-d) δ 201,68 (C=O), 149,48 (C-4), 148,36 (C-2), 144,97 (C-4’), 133,69 (C-1’), 129,49 (C-3’, C-5’), 129,24 (C-1), 128,60 (C-2', C-6'), 118,54 (C-6), 116,92 (C-3), 114,76 (C-5), 40,37 (C-a), 23,60 (C-β), 21,85 (-CH3).
HR ESI-MS m/z: 257,1173 [M+H]+; obliczona dla C16H16O3 [M+H]+ 257,1172
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon o wzorze 3 przedstawiony na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu, w którym jako substrat stosuje się 2-hydroksy-4’-metylochalkon i 2,4-dihydroksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu, znamienny tym, że mikrobiologiczne przekształcenie 2-hydroksy-4’-metylochalkonu o wzorze 1, prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus albo Gordonia, przy czym substrat dodaje się po upływie od 40 do 56 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze od 20 do 32°C, po czym mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, po czym ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, rozpuszczalnik odparowuje się a następnie surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 3. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się za pomocą szczepu Rhodococcus sp. DSM 364.
- 4. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się za pomocą szczepu Gordonia sp. DSM 44456.
- 5. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
- 6. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się wodną kultu- rą, przy ciągłym mieszaniu.
- 7. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się w temperaturze od 20 do 32°C.
- 8. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426353A PL236850B1 (pl) | 2018-07-17 | 2018-07-17 | 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426353A PL236850B1 (pl) | 2018-07-17 | 2018-07-17 | 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426353A1 PL426353A1 (pl) | 2020-01-27 |
| PL236850B1 true PL236850B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=69184905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426353A PL236850B1 (pl) | 2018-07-17 | 2018-07-17 | 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236850B1 (pl) |
-
2018
- 2018-07-17 PL PL426353A patent/PL236850B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426353A1 (pl) | 2020-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL236850B1 (pl) | 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| US20250230477A1 (en) | A process for the preparation of tetrahydroanthracenes from streptomyces spp. and anticancer activity thereof | |
| PL235717B1 (pl) | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan- 1-olu | |
| Igarashi et al. | Anicemycin, a new inhibitor of anchorage-independent growth of tumor cells from Streptomyces sp. TP-A0648 | |
| PL235716B1 (pl) | 4-Etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL235718B1 (pl) | 2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| Galkin et al. | THE EFFECT OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA SIGNAL QUINOLONE ON THE RHAMNOLIPIDS BIOSYNTHESIS AND RHAMNOSYLTRANSFERASE 2ACTIVITY | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL246798B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL215797B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu | |
| PL245627B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(5’-bromo-2’-hydroksyfenylo)-3-fenylo-propan-1-onu | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL245631B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL245490B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(4”-bromofenylo)-propan-1-onu |