PL210891B1 - Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym - Google Patents
Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowymInfo
- Publication number
- PL210891B1 PL210891B1 PL386626A PL38662608A PL210891B1 PL 210891 B1 PL210891 B1 PL 210891B1 PL 386626 A PL386626 A PL 386626A PL 38662608 A PL38662608 A PL 38662608A PL 210891 B1 PL210891 B1 PL 210891B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- proton
- general formula
- carbon atoms
- alkyl substituent
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 25
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 14
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 title claims description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 12
- -1 alkylbenzene sulphonate anion Chemical class 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 2-decylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWLWOYSFJIYQV-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JHWLWOYSFJIYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAVVHEUESLEBKO-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCOS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O.CCN(CC)CC Chemical compound CCCCCCCCCCOS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O.CCN(CC)CC JAVVHEUESLEBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid group Chemical group C(CCCCC)(=O)O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 210891 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 386626 (51) Int.Cl.
C07C 211/62 (2006.01) C07C 209/20 (2006.01) C07C 303/32 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 27.11.2008
Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | |
| 07.06.2010 BUP 12/10 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 30.03.2012 WUP 03/12 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak |
PL 210 891 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym.
Jako przykładowe związki można wymienić:
- decylobenzenosulfonian trietyloamoniowy,
- undecylobenzenosulfonian dioktylometyloamoniowy,
- dodecylobenzenosulfonian difenylometyloamoniowy,
- dodecylobenzenosulfonian trietanoloamoniowy.
Ciecze jonowe są to związki organiczne o budowie jonowej, zbudowane z kationu organicznego i anionu organicznego lub rzadziej nieorganicznego. Charakteryzuje je niska temperatura topnienia, która jest niższa od temperatury wrzenia wody. Najliczniejszą grupę cieczy jonowych stanowią sole amoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe oraz fosfoniowe.
Wyróżniamy ciecze będące czwartorzędowymi solami oraz o niższych rzędowościach, które to nazywany protonowymi cieczami jonowymi. Głównym kryterium zaliczenia cieczy do grupy protonowych cieczy jonowych jest występowanie przy atomie azotu wodoru.
Środki powierzchniowo czynne to związki, które posiadają w cząsteczce części: hydrofilową, wykazującą powinowactwo do wody i hydrofobowej wykazującą powinowactwo do tłuszczów. Związki należące do tej grupy posiadają zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego, dzięki czemu ułatwiają one zwilżanie powierzchni ciał stałych. Ponadto umożliwiają mieszanie dwóch niemieszających się ze sobą cieczy, np.: wody i oleju, w wyniku czego zostaje wytworzony układ koloidowy - emulsja. Przykł adem tego typu zwią zku jest anionowo czynny kwas dodecylobenzenosulfonowy oraz jego sole sodowe lub potasowe. Niedocenianą właściwością kwasu dodecylobenzenosulfonowego jest jego zdolność do protonowania amin, fosfin oraz pirydyn, w wyniku czego powstaje protonowa ciecz zawierająca anionu dodecylobenzenosulfonowy.
Przedmiotem wynalazku protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym o ogólnym wzorze 3, gdzie R1, R2, R3 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub benzyl, lub fenyl, przy czym ilość protonów przy atomie azotu < 3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
Sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym polega na tym, że aminy o wzorze ogólnym 1, gdzie R1, R2, R3 oznacza proton, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub benzyl, lub fenyl, przy czym ilość protonów przy atomie azotu < 2, rozpuszczone w rozpuszczalniku organicznym poddaje się reakcji z kwasem alkilobenzenosulfonowym o wzorze ogólnym 2, gdzie R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym w stosunku molowym 1:1 do 1:5, korzystnie 1:1,2 w temperaturze od 273 do 313 K, korzystnie w 303 K, następnie miesza się energicznie przez 3 do 45 minut, korzystnie w czasie 10 minut, dalej rozdziela się warstwy, przemywa kilkakrotnie bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po czym odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem resztki rozpuszczalnika, do uzyskania czystego produktu.
Przykładowe ciecze jonowe opisane wzorem ogólnym 3 przedstawione zostały w tabeli I.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• otrzymano nowe związki chemiczne w postaci par jonowych, zawierających kation amoniowy i anion alkilobenzenosulfonowy, • ciecze jonowe są nielotne, • metodę otrzymywania cieczy jonowych z dużą wydajnością o wysokiej czystości, • ciecze jonowe, które wykazują właściwości antyelektrostatyczne, • protonowe ciecze jonowe nierozpuszczalne w wodzie, węglowodorach, tetrachlorometanie, benzynie ekstrakcyjnej, eterze naftowym, • związki penetrujące drewno, • obecność dużego kationu w syntezowanych związkach powoduje, że ciecze posiadają właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze, • obecność kationu z długim lub długimi podstawnikami alkilowymi powoduje, że otrzymane ciecze jonowe posiadają aktywność powierzchniową,
PL 210 891 B1 • środowisko reakcji przebiegających z przemieszczeniem atomu wodoru, dzięki ruchliwemu atomowi wodoru cieczy jonowej.
Przedmiotem wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania protonowych cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym.
Sposoby ich wytwarzania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu trietanoloamoniowego:
Do zlewki szklanej o pojemności 500 cm3 wprowadzono 5 cm3 trietanoloaminy, a następnie 25 cm3 50% heksanowego roztworu kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Zawartość mieszano przez 5 minut w temperaturze 303 K. Produkt po oddzieleniu od warstwy heksanowej poddano suszeniu w temperaturze 363 K w ciągu 24 godzin. Otrzymano związek z wydajnością 97%. Strukturę zwią zku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,77 (m, 6H), 1,85 (t, J = 2,9 Hz, 15H), 1,58 (m, 5H), 2,5 (m, 1H), 3,31 (t, J = 3,8 Hz, 7H), 3,75 (t, J = 3,5 Hz, 6H), 7,12 (m, 2H), 7,52 (t, J = 2,7 Hz, 2H), 8,32 (s, 1H), 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 146,2; 145,6; 145,5; 126,79; 126,73; 126,1; 125,57; 125,53; 55,18; 55,11; 38,6; 31,3; 31,29; 31,23; 29,1; 29,0; 28,7; 27,0; 22,19; 22,13; 22,09; 22,05; 13,96; 13,92;
Analiza elementarna:: C24H45NO6S (475,68):
wartości obliczone (%): C - 60,60; H = 9,54; N = 2,94;
wartości zmierzone: C = 60,71; H = 9,68; N = 3,08.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu diheksylometyloamoniowego:
g świeżo przedestylowanej diheksylometyloaminy wprowadzono do kolby okrągłodennej o pojemności 250 cm3 dodając stopniowo 50 cm3 bezwodnego heksanu. Do tak przygotowanego roztworu aminy wkroplono 90 g 20% heksanowy roztwór kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Reakcję prowadzono przez 30 minut dla całkowitego przereagowania substratów. Powstałe warstwy rozdzielono. Otrzymano produkt w postaci lepkiej cieczy, koloru jasno słomkowego.
Otrzymano produkt z wydajnością 94%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,83 (m, 12H), 1,19 (m,24H), 1,60 (m, 9H), 2,81 (s, 4H), 3,02 (m,4H), 7,14 (m, 3H), 7,78 (d, J = 4,0 Hz, 2H), 10,38 (s, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 127,3; 127,2; 126,6; 125,7; 125,6; 77,4; 77,0; 76,5; 55,7; 39,9; 36,7; 36,6; 31,6; 30,9; 29,54; 29,50; 29,4; 29,3; 29,19; 29,13; 27,3; 26,0; 23,5; 22,49; 22,45; 22,3; 22,1; 13,93; 13,90; 13,8; 13,7;
Analiza elementarna: C31H59NO3S (525,87):
wartości obliczone (%): C = 70,80; H = 11,31; N = 2,66;
wartości zmierzone: C = 70,72; H = 11,28; N = 2,66.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu difenylometyloamoniowego:
Do kolby okrągłodennej, o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 10 g difenylometyloaminy, po czym dodano małymi porcjami 19 g kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 45 minut w temperaturze pokojowej. W celu odmycie nieprzereagowanych substratów dodano 40 cm3 bezwodnego heksanu. Rozdzielono fazy, produkt oddzielono, po czym suszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano z wydajnością 99%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,83 (m, 6H), 1,15 (m, 14H), 1,54 (m, 4H), 2,45 (m, 1H), 3,58 (s, 3H), 7,12 (d, J = 4,1 Hz, 2H), 7,32 (m,6H), 7,50 (m, 4H), 7,78 (d, J = 4,1 Hz, 2H), 12,45 (s, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 144,0; 140,7; 130,0; 127,9; 127,5; 127,4; 126,8; 126,1; 126,0; 121,6; 77,4; 77,0; 76,5; 45,7; 44,7; 36,7; 36,6; 31,8; 31,7; 31,6; 29,59; 29,56; 29,49; 29,45; 29,2; 29,1; 27,4; 22,55; 22,51; 14,0; 13,9;
Analiza elementarna: C31H43NO3S (509,74):
wartości obliczone (%): C = 73,04; H = 8,50; N = 2,75;
wartości zmierzone: C = 72,82; H = 8,68; N = 2,75.
PL 210 891 B1
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania undecylobenzenosulfonianu dioktylometyloamoniowego:
3
Do naczynia zawierającego 4 g kwasu undecylobenzenosulfonowego rozpuszczonego w 100 m3 bezwodnego heksanu wprowadzono 50 cm3 10% heksanowego roztworu dioktylometyloaminy. Reakcję prowadzono przez 30 minut, w temperaturze 323 K, po czym ochłodzono mieszaninę reakcyjną i rozdzielono fazę rozpuszczalnikową. Surowy produkt przemyto dwukrotnie bezwodnym heksanem i umieszczono w wyparce próżniowej. Produkt otrzymano z wydajnością 95%. Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną.
Analiza elementarna: C34H65NO3S (567,95):
wartości obliczone (%): C = 71,90; H = 11,54; N = 2,47;
wartości zmierzone: C = 71,85; H = 11,62; N = 2,45.
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania decylobenzenosulfonianu trietyloamoniowego:
W kolbie stoż kowej o pojemności 100 cm3 rozpuszczono 3 g trietyloaminy. Wprowadzono następnie kroplami 9 g kwasu decylobenzenosulfonowego rozpuszczonego w bezwodnym acetonie. Reakcję prowadzono przez 10 minut, po czym odpędzono rozpuszczalnik, a otrzymany produkt przemywano trzykrotnie ciepłym, bezwodnym heksanem. Produkt osuszono w temperaturze 303 K, pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano z wydajnością 97%. Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną.
Analiza elementarna: C22H41NO3S (399,63):
wartości obliczone (%): C = 66,12; H = 10,34 N = 3,50;
wartości zmierzone: C = 66,02; H = 10,48; N = 3,65.
Claims (2)
1. Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym o ogólnym wzorze 3, gdzie R1, R2, R3 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub benzyl, lub fenyl, przy czym ilość protonów przy atomie azotu < 3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
2. Sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że aminy o wzorze ogólnym 1, gdzie R1, R2, R3 oznacza proton, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub benzyl, lub fenyl, przy czym ilość protonów przy atomie azotu < 2, rozpuszczone w rozpuszczalniku organicznym poddaje się reakcji z kwasem alkilobenzenosulfonowym o wzorze ogólnym 2, gdzie R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości szkieletu węglowego od 10 do 12 atomów węgla o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym w stosunku molowym 1:1 do 1:5, korzystnie 1:1,2 w temperaturze od 273 do 313 K, korzystnie w 303 K, następnie miesza się energicznie przez 3 do 45 minut, korzystnie w czasie 10 minut, dalej rozdziela się warstwy, przemywa kilkakrotnie bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po czym odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem resztki rozpuszczalnika, do uzyskania czystego produktu.
PL 210 891 B1
Rysunki
PL 210 891 B1
Tabela I. Przykładowe ciecze jonowe opisane wzorem ogólnym 3
Ciecz jonowa
R1
R2
RJ
κ
1
H
ch2ch3
CH2CH2CH3
C,oH21
2
ch3
ch3
ch3
C,oH21
3
ch2ch3
ch3
ch2ch3
C,oH21
4
CH2CH3
ch2ch3
ch2ch3
C,oH21
5
CH2CH3
ch2ch3
CH2C6Hs
c,,h23
6
ch3
HOCH2CH2
hoch2ch2
c,,h23
7
ch3
CH2(CH2)6CH3
CH2(CH2)6CH3
Ci,h23
8
ch2ch2ch3
ch2ch2ch3
CH2(CH2)8CH3
c,,h23
9
ch3
HOCH2CH2
hoch2ch2
c,2h25
10
ch3
CH2(CH2)4CH3
CH2(CH2)4CH3
c,2h25
11
ch3
Ph
Ph
c,2h25
12
CH2(CH2)6CH3
CH2(CH2)6CH3
CH2(CH2)6CH3
c,2h25
Departament Wydawnictw UP RP
Cena 2,46 zł (w tym 23% VAT)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386626A PL210891B1 (pl) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386626A PL210891B1 (pl) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386626A1 PL386626A1 (pl) | 2010-06-07 |
| PL210891B1 true PL210891B1 (pl) | 2012-03-30 |
Family
ID=42990416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386626A PL210891B1 (pl) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210891B1 (pl) |
-
2008
- 2008-11-27 PL PL386626A patent/PL210891B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386626A1 (pl) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6386888B2 (ja) | 錯体化合物 | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL210891B1 (pl) | Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| Busi et al. | Synthesis, characterization and thermal properties of small R2R′ 2N+ X−-type quaternary ammonium halides | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL242406B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące | |
| PL212043B1 (pl) | Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| PL215477B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN101113139A (zh) | 2-羟基-3,5-二烷基苯磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备方法和用途 | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| PL246293B1 (pl) | Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące | |
| PL243495B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów | |
| PL214100B1 (pl) | Protonowe imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230252B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych | |
| PL215476B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL213547B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie | |
| PL231143B1 (pl) | Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL215473B1 (pl) | Chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL223201B1 (pl) | Metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL231804B1 (pl) | Sacharynian 1-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]-3-tetradecyloimidazoliowy, sposób wytwarzania oraz zastosowanie | |
| PL229158B1 (pl) | Chlorki alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111127 |