PL211757B1 - Twarda pianka poliuretanowa i preparat poliolowy - Google Patents
Twarda pianka poliuretanowa i preparat poliolowyInfo
- Publication number
- PL211757B1 PL211757B1 PL359141A PL35914103A PL211757B1 PL 211757 B1 PL211757 B1 PL 211757B1 PL 359141 A PL359141 A PL 359141A PL 35914103 A PL35914103 A PL 35914103A PL 211757 B1 PL211757 B1 PL 211757B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- phenol
- alkanes
- reaction product
- optionally
- Prior art date
Links
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims description 7
- 239000006260 foam Substances 0.000 title abstract description 21
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 10
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 8
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 claims description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical class NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 retarders Substances 0.000 claims description 5
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical class CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPSWKCOPTWMYSY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dibromobut-1-ene-1,1-diol Chemical compound BrC(C=C(O)O)(C)Br PPSWKCOPTWMYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 claims description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 4
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 10
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 8
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N iso-pentane Natural products CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 4-[10,15,20-tris(4-carboxyphenyl)-21,23-dihydroporphyrin-5-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc(cc1)-c1c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc([nH]2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc1[nH]2 HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGWHDMPTQKSDTL-JXOAFFINSA-N TMP Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O1 IGWHDMPTQKSDTL-JXOAFFINSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- LDBMDAOPOKTMEV-UHFFFAOYSA-L [(2-aminobenzoyl)oxy-dibutylstannyl] 2-aminobenzoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.NC1=CC=CC=C1C([O-])=O.NC1=CC=CC=C1C([O-])=O LDBMDAOPOKTMEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002666 chemical blowing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 210000000497 foam cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/54—Polycondensates of aldehydes
- C08G18/544—Polycondensates of aldehydes with nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4081—Mixtures of compounds of group C08G18/64 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
- C08G18/6644—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203 having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest twarda pianka poliuretanowa i preparat poliolowy. Ogólnie mówiąc, przedmiotem wynalazku są receptury poliolowe oparte na aromatycznych aminopoliolach oraz wytwarzane z nich twarde pianki niepodtrzymujące palenia.
Materiały piankowe oparte na izocyjanianach stosowane są szeroko do izolacji budynków, części budynków, rur, zbiorników i wielu innych, zabezpieczając przed utratą zimna i ciepła, lecz także do usztywniania kształtek. Należy przy tym zwrócić uwagę, że takie materiały izolacyjne, gdy stosuje się je w budownictwie, muszą wykazywać określone własności pod działaniem płomieni. Własności te są różne dla różnych krajów. W Republice Federalnej Niemiec obowiązuje tu rozprzestrzenianie się płomienia według normy DIN 4102. W celu uzyskania szczególnie dobrych własności izolacyjnych, szeroko na świecie stosuje się wciąż jeszcze fluorochlorowęglowodory i węglowodory fluorowane i chlorowane, jako fizyczne środki spieniające. Okazało się jednak, że takie materiały przedstawiają sobą prawdopodobnie zwiększone niebezpieczeństwo dla atmosferycznej warstwy ozonowej, niezbędnej dla życia. Wymaganie postępu technicznego polega na tym, żeby oddać do dyspozycji materiały piankowe, w których te materiały nie są już więcej potrzebne.
Jedną z możliwości, która znalazła już szerokie zastosowanie, jest wyłączne stosowanie wody, jako środka spieniającego. Fakt, że dwutlenek węgla, powstający z wody i izocyjanianu, działający jako środek spieniający, szybciej opuszcza komórki pianki niż wydyfunowuje do powietrza, prowadzi do zwiększonych naprężeń ściskających w piance. Wymaga to zwiększonej odporności pianki na ściskanie, a przez to najczęściej niepożądanie wysokich gęstości pianki. Zastosowanie innych chemicznych środków spieniających, takich jak karbaminiany lub kwasy karboksylowe wykazuje taką samą wadę. Zastosowanie kwasu mrówkowego lub mrówczanów może prowadzić ponadto do emisji trującego tlenku węgla.
Jako alternatywny środek spieniający oferuje się węglowodory fluorowane. Szeroko stosowany jest R134a, który ze względu na swą postać gazową w temperaturze pokojowej i małą rozpuszczalność w zwykłych składnikach stosowanych do wytwarzania pianek opartych na izocyjanianach, prowadzi do zwiększonych problemów podczas jego stosowania i do niewielkiego polepszenia stosunku do pianek spienianych tylko wodą. Inne fluorowane węglowodory odznaczają się częściowo kosztownym sposobem wytwarzania. Mieszaniny tych środków spieniających z poliolami mogą wykazywać temperaturę zapłonu poniżej 55°C, co dopuszcza ich stosowanie tylko z zachowaniem środków bezpieczeństwa.
Zastosowanie tert-butanolu zostało opisane do wytwarzania pianek integralnych ze zwartą strefą brzegową. Tert-butanol, jako środek spieniający wykazuje wadę, że w obszarze brzegowym i na zimnych powierzchniach, które uzyskują temperaturę reakcji potrzebną do uwolnienia środka spieniającego zbyt późno lub nie uzyskują jej wcale, nie można uzyskać niskiej gęstości dla całej przestrzeni zajmowanej przez piankę, potrzebnej dla własności izolacyjnych. Ma to szczególne znaczenie w przypadku zastosowań na powietrzu, w których piankę nanosi się na często zimną i nie ogrzewaną kształtkę poddawaną izolacji. Także i tert-butanol jest palny w niskich temperaturach; ponadto dodatek tert-butanolu może prowadzić do otrzymania poliolu o temperaturze zapłonu poniżej 55°C.
Ze względu na korzystną cenę, szerokie zastosowanie jako środek spieniający znalazły alkany. Wadą tych produktów jest ich palność, która z jednej strony czyni koniecznym zachowanie środków bezpieczeństwa podczas przetwórstwa a z drugiej strony prowadzi do uzyskiwania niezadawalającego zachowania w różnych znormalizowanych badaniach palności. Można to w pewnym stopniu zrównoważyć przez dodatek większych ilości środków ognioochronnych do pianek. Wywiera to jednak często niekorzystny wpływ na inne własności pianki.
Zastosowanie zasad Mannicha w połączeniu z chlorowanym środkiem spieniającym niszczącym ozon i bez stosowania poliestropolioli, do wytwarzania twardych pianek PUR wynika z opisu patentowego BE-A 680 691. Stosuje się tam jednak korzystnie alkoksylowane zasady Mannicha, jako surowce do wytwarzania takich pianek. Zastosowanie alkoksylowanych zasad Mannicha w połączeniu z poliestropoliolami i środków spieniających niszczących ozon znane jest przykładowo z opisu patentowego USA Nr 5 451 615. Alkoksylowane zasady Mannicha są jednak skomplikowane do wytworzenia, ze względu na dodatkowo wymagany etap alkoksylowania.
W opisie patentowym USA Nr 4 489 178 A opisano wytwarzanie twardych pianek poliuretanowych o polepszonej własności niepodtrzymywania palenia, z zastosowaniem alkoksylowanych zasad Mannicha, jako samodzielnego składnika lub stanowiących część składnika poliolowego.
PL 211 757 B1
Z opisu patentowego EP 0 854 159 B1 znany jest sposób wytwarzania twardych pianek poliuretanowych o niewielkim wydzielaniu dymów.
Znaleziono obecnie, że przy zastosowaniu niealkoksylowanych zasad Mannicha można otrzymać pianki PUR nawet wówczas, gdy stosowane receptury poliolowe wykazują temperaturę zapłonu poniżej 55°C i to pianki, które wykazują korzystniejsze rozprzestrzenianie się płomienia niż pianki PUR, które zostały wytworzone z poliolami Mannicha (to znaczy alkoksylowanymi zasadami Mannicha) lub poliolami opartymi na aromatycznych aminach, które obecnie stosowane są, np., do sporządzania surowców do pianek wtryskiwanych. Aktywność ich jest większa i umożliwia ona ewentualne zmniejszenie zastosowania katalizatorów aminowych. Niespodziewanie można ponadto uzyskać lepszą zgodność między środkiem spieniającym a innymi składnikami poliolowymi, niż przy zastosowaniu alkoksylowanych aromatycznych amin i alkoksylowanych zasad Mannicha.
Przedmiotem wynalazku jest twarda pianka poliuretanowa, otrzymana przez reakcję: a) poliizocyjanianów lub prepolimerów opartych na MDI lub TDI, czyli na diizocyjanianie difenylometanu lub diizocyjanianie toluilenu, ze
b) składnikiem o temperaturze zapłonu według DIN EN 22719 poniżej 55°C, zawierającym b1) jeden lub więcej materiału(ów) obojętnego(ych) w stosunku do izocyjanianów bez właściwości niszczenia ozonu o temperaturze wrzenia poniżej 100°C, w ilości 0,5 do 40% wagowych, wybranych z grupy skł adają cej się z C5-alkanów i C5-alkanów w mieszaninie z C2-C4-fluorow ę glowodorami, b2) 5 do 70% wagowych produktu reakcji jednego fenolu lub eteru fenolu lub fenolu podstawionego w położeniu meta- lub para- alkilem, jednego lub więcej aldehydu i/lub ketonu i jednej lub więcej pierwszorzędowej lub drugorzędowej aminy, przy czym liczba OH produktu reakcji wynosi 300 do 800, b3) 5 do 80% wagowych aromatycznych poliestropolioli o liczbach OH od 100 do 500, b4) ewentualnie 0 do 60% wagowych glikoli polialkilenowych opartych na glikolu propylenowym, glikolu etylenowym, glicerynie, trimetylolopropanie, pentaerytrycie, glikolu neopentylowym lub ich bromowanych pochodnych, dibromobutendiolu, bisfenolu A, bisfenolu F, sacharozy i innych cukrów, sorbitu i innych uwodornionych cukrów, toluilenodiaminy, metylenodiaminy (MDA), etylenodiaminy, amoniaku, alkanoloamin lub alkiloalkanoloamin, b5) ewentualnie stabilizatory piany, katalizatory, emulgatory, wodę, środki ognioochronne, opóźniacze, rozcieńczalniki.
Następnym przedmiotem wynalazku jest preparat poliolowy o temperaturze zapłonu według DIN EN 22719 poniżej 55°C, zawierający:
b1) jeden lub więcej materiału(ów) obojętnego(ych) w stosunku do izocyjanianów bez właściwości niszczenia ozonu o temperaturze wrzenia poniżej 100°C, w ilości 0,5 do 40% wagowych, wybranych z grupy składającej się z C5-alkanów i C5-alkanów w mieszaninie z C2-C4-fluorowęglowodorami, b2) 5 do 70% wagowych produktu reakcji jednego fenolu lub eteru fenolu lub fenolu podstawionego w położeniu meta- lub para- alkilem, jednego lub więcej aldehydu i/lub ketonu i jednej lub więcej pierwszorzędowej lub drugorzędowej aminy, przy czym liczba OH produktu reakcji wynosi 300 do 800, b3) 5 do 80% wagowych aromatycznych poliestropolioli o liczbach OH od 100 do 500, b4) ewentualnie 0 do 60% wagowych glikoli polialkilenowych opartych na glikolu propylenowym, glikolu etylenowym, glicerynie, trimetylolopropanie, pentaerytrycie, glikolu neopentylowym lub ich bromowanych pochodnych, dibromobutendiolu, bisfenolu A, bisfenolu F, sacharozy i innych cukrów, sorbitu i innych uwodornionych cukrów, toluilenodiaminy, metylenodiaminy (MDA), etylenodiaminy, amoniaku, alkanoloamin lub alkiloalkanoloamin, b5) ewentualnie stabilizatory piany, katalizatory, emulgatory, wodę, środki ognioochronne, opóźniacze, rozcieńczalniki.
W składniku a) szczególnie korzystny jest polimeryczny MDI, a zwłaszcza polimeryczny MDI o lepkoś ci 80 do 1200 mPas (25°C).
W skł adniku b1) najkorzystniejsze są C5-alkany takie jak izo- lub n-pentan i cyklopentan, palne węglowodory fluorowane, takie jak R152a lub R365mfc; szczególnie korzystne są C5-alkany w mieszaninie z C2-C4-fluorowęglowodorami.
Jako składniki b1 stosuje się C5-alkany lub mieszaninę C5-alkanów z C2-C4-fluorowęglowodorami, jako składnik b2 korzystnie stosuje się zasady Mannicha oparte na alkilofenolu, dialkanoloaminie i formaldehydzie, jako składnik b3 aromatyczne poliestropoliole oparte na kwasie tereftalowym lub kwasie ftalowym/glikolu dietylenowym, ewentualnie z niewielką ilością kwasów dikarboksylowych C4-C6 i gliceryny lub TMP.
PL 211 757 B1
Przy reakcji składników a i b zachowuje się korzystnie wskaźnik izocyjanianowy (stosunek grup izocyjanianowych do grup reaktywnych w stosunku do izocyjanianu, mnożony przez 100) w zakresie od 100 do 500, szczególnie korzystnie 100 do 140 oraz 175 do 350. Podczas wytwarzania twardych pianek poliuretanowych według wynalazku, środek pianotwórczy b1 dodaje się albo z pozostałymi składnikami składnika b lub podczas spieniania w agregacie mieszającym lub przed agregatem miesza się go ze składnikiem poliolowym lub składnikiem izocyjanianowym, korzystnie ze składnikiem poliolowym za pomocą odpowiedniej aparatury, np., mieszalnika lub mieszalnika statycznego.
P r z y k ł a d y
Wytwarzanie zasad Mannicha
Para-nonylofenol i dietanoloaminę ogrzewa się razem do 313 K. W ciągu 20 minut dodaje się zadane ilości wodnego roztworu formaldehydu o stężeniu 31,9%. Temperaturę mieszaniny utrzymuje się przez jedną godzinę w zakresie 313 K. Następnie przez trzy godziny ogrzewa się w 353 K. Po schłodzeniu do 60°C mieszaninę odwadnia się pod zmniejszonym ciśnieniem (1 do 4 mbarów). Na koniec produkt rozcieńcza się do pożądanej liczby OH. Do rozcieńczania stosuje się albo handlowy polieteropoliol, czyli polieteropoliol z trimetylolopropanu jako cząstki inicjującej o liczbie OH 250 (Desmophen® VP.PU 1657, Bayer AG) i/lub TCPP (Levgard® PP, Bayer AG). Otrzymane produkty charakteryzuje się pod względem grup reaktywnych w stosunku do bezwodnika (liczba OH), zawartości azotu (metoda Kjelldahl'a), zawartości wody metodą Karla-Fischera, wartości pH i lepkości w 298 K.
| Zasada Mannicha | BM1 | BM2 | BM3 | BM4 | BM5 | BM6 |
| Nonylofenol [kg] | 2,2 | 1,65 | 1,0 | 1,1 | 1,0 | 1,1 |
| Dietanoloamina [kg] | 1,575 | 1,38 | 0,83 | 0,79 | 0,83 | 0,79 |
| Formalina 31,9% [kg] | 1,41 | 1,31 | 0,75 | 0,705 | 0,75 | 0,705 |
| Desmophen® VP.PU 1657 [kg] | 0,64 | 0,66 | ||||
| Levagard® PP | 0,64 | 0,66 | ||||
| Liczba OH (PSA) | 608 | 606 | 551 | 525 | 467 | 442 |
| Wartość pH | 10,2 | 10,3 | 9,8 | 9,8 | ||
| Zawartość wody [% wagowy] | 0,02 | 0,01 | 0,01 | 0,01 | 0,03 | 0,04 |
| Zawartość azotu [% wagowy] | 5,2 | 5,6 | 4,2 | 3,9 | 4,3 | 3,9 |
| Lepkość (298 K) [Pas] | 15,5 | 8,4 | 3,1 | 3,6 | 2,4 | 2,9 |
Spienianie w warunkach laboratoryjnych
Jako aromatyczny aminopoliol (AP) w doświadczeniach porównawczych stosuje się handlowy poli(oksyetyleno/oksypropyleno)poliol z o-TDA jako związku inicjującego, o liczbie OH/NH 460 (Desmophen® VP.PU 1907, Bayer AG). Jako poliol Mannicha (MP) w doświadczeniach porównawczych stosuje się handlową propoksylowaną zasadę Mannicha opartą na nonylofenolu o liczbie 480 i funkcyjności około 4 (Hoopol® M-120, Hoocker SA). Jako polimeryczny izocyjanian stosuje się handlowy polimeryczny MDI (Desmodur 44V20L, Bayer AG).
Poliol A zawiera 54,8% wagowych aromatycznego poliestropoliolu o średnim liczbowo ciężarze cząsteczkowym 375 g/mol, 23,1% wagowych mieszaniny organicznego fosforanu (Levagard® TTP64, Bayer AG), 3,1% wagowych stabilizatora piany (Tegostab® B8450, Goldschmidt AG), 0,5% wagowych wody, 12% wagowych gliceryny, 5,1% wagowych składnika z hydroksylowymi grupami funkcyjnymi, zawierającego brom, o liczbie OH 335 i funkcyjności 3 (Ixol® B251, Solvay AG), 0,6% wagowych aktywatora selektywnego w stosunku do wody (Niax® A1) i 0,4% wagowych antranilanu dibutylocyny.
Poliol B zawiera 64,2% wagowych aromatycznego poliestropoliolu o średnim liczbowo ciężarze cząsteczkowym 375 g/mol, 21,5% wagowych fosforanu tris(chlororopylu) (Levagard® PP, Bayer AG), 1,5% wagowych stabilizatora piany (Tegostab® B8455, Goldschmidt AG), 0,2% wagowych Desmorapid PV® (głównie pentametylodietylenotriamina), 1,1% wagowych wody oraz 11,5% wagowych etoksylowanego trimetylolopropanu o średnim liczbowo ciężarze cząsteczkowym około 700 g/mol.
PL 211 757 B1
| Przykład | V1 | V2 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Poliol A [% wagowy] | 65,6 | 65,6 | 65,6 | 65,6 | 65,6 | 65,6 |
| AP [% wagowy] | 27,0 | |||||
| MP [% wagowy] | 27,0 | |||||
| BM6 [% wagowy] | 27,0 | |||||
| BM5 [% wagowy] | 27,0 | |||||
| BM3 [% wagowy] | 27,0 | |||||
| BM4 [% wagowy] | 27,0 | |||||
| Cyklopentan [% wagowy] | 7,4 | 7,4 | 7,4 | 7,4 | 7,4 | 7,4 |
| Stan cyklopentanu po 2 h | zemulgo- wany | oddzielony | rozpuszczony przezroczyście | rozpuszczony przezroczyście | rozpuszczony przezroczyście | rozpuszczony przezroczyście |
| Mieszanina polioli [% objętościowy] | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| Desmodur® 44V20L [% objętościowy] | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| Czas mieszania [s] | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
| Czas odpoczynku [s] | 15 | 15 | 11 | 13 | 13 | 13 |
| Czas wiązania [s] | 29 | 29 | 21 | 24 | 24 | 24 |
| Gęstość przestrzenna [kg/m3] | 42 | 43 | 45 | 45 | 44 | 43 |
| Powierzchnia | ciągliwa | ciągliwa | ciągliwa | ciągliwa | ciągliwa | ciągliwa |
| Wysokość płomienia według DIN 4102; zapalanie od brzegu [cm] | 19-20 | 19-20 | 14-16 | 14-15 | 16-17 | 15-16 |
| Wysokość płomienia według DIN 4102; zapalanie powierzchniowe [cm] | 19-20 | 19-20 | 14-16 | 15-16 | 16-17 | 15-18 |
| Długość zniszczonej próbki według DIN 4102 po zapaleniu od brzegu [cm] | 11-12 | 11-11,5 | 9 | 9 | 10 | 9-10 |
| Długość zniszczonej próbki według DIN 4102 po zapaleniu powierzchniowym [cm] | 11-12,5 | 11-12 | 10-11 | 10-11 | 11-12 | 10-11 |
| Przykład | V3 | 5 |
| 1 | 2 | 3 |
| Poliol B [% wagowy] | 70 | 70 |
| MP [% wagowy] | 22 | |
| BM6 [% wagowy] | 22 | |
| n-pentan/HFC245fa 2:1 [% wagowy] | 8 | 8 |
| Mieszanina polioli [% wagowy] | 32,5 | 32,5 |
| 25% octan potasu w glikolu dietylnenowym [% wagowy] | 2,6 | 2,6 |
| Desmodur® 44V20L [% wagowy] | 64,9 | 64,9 |
| Indeks (100*molNCO/molOH) | 305 | 305 |
PL 211 757 B1 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 |
| Czas mieszania [s] | 10 | 10 |
| Czas odpoczynku [s] | 18 | 12 |
| Czas wiązania [s] | 42 | 25 |
| Czas utwardzania [s] | 44 | 28 |
| Gęstość przestrzenna [kg/rn3] | 58 | 60 |
| Powierzchnia | ciągliwa | ciągliwa |
| Wysokość płomienia według DIN 4102; zapalanie od brzegu [cm] | 9-10 | 8-9 |
| Długość zniszczonej próbki według DIN 4102 po zapaleniu od brzegu [cm] | 5-6 | 5-6 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Twarda pianka poliuretanowa, znamienna tym, że jest otrzymana przez reakcjęa) poliizocyjanianów lub prepolimerów opartych na MDI lub TDI, czyli na diizocyjanianie difenylometanu lub diizocyjanianie toluilenu, zeb) składnikiem o temperaturze zapłonu według DIN EN 22719 poniżej 55°C, zawierającym b1) jeden Iub więcej materiału(ów) obojętnego(ych) w stosunku do izocyjanianów bez właściwości niszczenia ozonu o temperaturze wrzenia poniżej 100°C, w ilości 0,5 do 40% wagowych, wybranych z grupy składającej się z C5-alkanów i C5-alkanów w mieszaninie z C2-C4-fluorowęglowodorami, b2) 5 do 70% wagowych produktu reakcji jednego fenolu lub eteru fenolu lub fenolu podstawionego w położeniu meta- lub para- alkilem, jednego lub więcej aldehydu i/lub ketonu i jednej lub więcej pierwszorzędowej lub drugorzędowej aminy, przy czym liczba OH produktu reakcji wynosi 300 do 800, b3) 5 do 80% wagowych aromatycznych poliestropolioli o liczbach OH od 100 do 500, b4) ewentualnie 0 do 60% wagowych glikoli polialkilenowych opartych na glikolu propylenowym, glikolu etylenowym, glicerynie, trimetylolopropanie, pentaerytrycie, glikolu neopentylowym lub ich bromowanych pochodnych, dibromobutendiolu, bisfenolu A, bisfenolu F, sacharozy i innych cukrów, sorbitu i innych uwodornionych cukrów, toluilenodiaminy, metylenodiaminy, etylenodiaminy, amoniaku, alkanoloamin lub alkiloalkanoloamin, b5) ewentualnie stabilizatory piany, katalizatory, emulgatory, wodę, środki ognioochronne, opóźniacze, rozcieńczalniki.
- 2. Preparat poliolowy o temperaturze zapłonu według DIN EN 22719 poniżej 55°C, znamienny tym, że zawiera:b1) jeden lub więcej materiału(ów) obojętnego(ych) w stosunku do izocyjanianów bez właściwości niszczenia ozonu o temperaturze wrzenia poniżej 100°C, w ilości 0,5 do 40% wagowych, wybranych z grupy składającej się z C5-alkanów i C5-alkanów w mieszaninie z C2-C4-fluorowęglowodorami, b2) 5 do 70% wagowych produktu reakcji jednego fenolu lub eteru fenolu lub fenolu podstawionego w położeniu meta- lub para- alkilem, jednego lub więcej aldehydu i/lub ketonu i jednej lub więcej pierwszorzędowej lub drugorzędowej aminy, przy czym liczba OH produktu reakcji wynosi 300 do 800, b3) 5 do 80% wagowych aromatycznych poliestropolioli o liczbach OH od 100 do 500, b4) ewentualnie 0 do 60% wagowych glikoli polialkilenowych opartych na glikolu propylenowym, glikolu etylenowym, glicerynie, trimetylolopropanie, pentaerytrycie, glikolu neopentylowym lub ich bromowanych pochodnych, dibromobutendiolu, bisfenolu A, bisfenolu F, sacharozy i innych cukrów, sorbitu i innych uwodornionych cukrów, toluilenodiaminy, etylenodiaminy, etylenodiaminy, amoniaku, alkanoloamin Iub alkiloalkanoloamin, b5) ewentualnie stabilizatory piany, katalizatory, emulgatory, wodę, środki ognioochronne, opóźniacze, rozcieńczalniki.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10212117A DE10212117B4 (de) | 2002-03-15 | 2002-03-15 | Flammwidrig eingestellte Hartschaumstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL359141A1 PL359141A1 (pl) | 2003-09-22 |
| PL211757B1 true PL211757B1 (pl) | 2012-06-29 |
Family
ID=27762972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL359141A PL211757B1 (pl) | 2002-03-15 | 2003-03-13 | Twarda pianka poliuretanowa i preparat poliolowy |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7141613B2 (pl) |
| EP (1) | EP1344787B1 (pl) |
| JP (1) | JP4309685B2 (pl) |
| AT (1) | ATE346875T1 (pl) |
| CA (1) | CA2421401C (pl) |
| DE (2) | DE10212117B4 (pl) |
| ES (1) | ES2276990T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA03002201A (pl) |
| PL (1) | PL211757B1 (pl) |
| PT (1) | PT1344787E (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7160930B2 (en) * | 2004-07-14 | 2007-01-09 | Baysystems North America Llc | Water blown polyurethane spray foam system |
| US20090038701A1 (en) | 2006-01-17 | 2009-02-12 | Baxter International Inc. | Device, system and method for mixing |
| ES2292342B1 (es) * | 2006-03-27 | 2009-02-16 | Synthesia Española S.A. | Nuevos polioles y usos de los mismos. |
| EP2818489A1 (de) * | 2013-06-28 | 2014-12-31 | Basf Se | Hydrolysebeständige Polyurethanformkörper |
| US10094108B2 (en) * | 2016-03-30 | 2018-10-09 | Takehiro Murao | Seismic suspended ceiling system |
| CN108250404A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-07-06 | 青岛海尔股份有限公司 | 聚氨酯硬质泡沫塑料及其制备方法 |
| US20220153994A1 (en) * | 2019-04-08 | 2022-05-19 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane and process for making |
| US20240052160A1 (en) * | 2020-06-05 | 2024-02-15 | Dow Global Technologies Llc | Open celled flexible polyurethane foam having improved self-extinguishing fire test performance |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL134440C (pl) | 1963-06-17 | |||
| US4247655A (en) * | 1979-09-18 | 1981-01-27 | Union Carbide Corporation | Rigid and semiflexible polyurethane foams produced with phenol-aldehyde-amine resins |
| US4489178A (en) * | 1983-10-25 | 1984-12-18 | Texaco Inc. | Mannich condensates having fire retardancy properties and manufacture of rigid polyurethane foam therewith |
| US4485195A (en) * | 1983-10-25 | 1984-11-27 | Texaco Inc. | Alkoxylated Mannich condensates having fire retardancy properties and manufacture of rigid polyurethane foam therewith |
| US5451615A (en) * | 1994-10-20 | 1995-09-19 | The Dow Chemical Company | Process for preparing polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent |
| US5556894A (en) * | 1994-11-04 | 1996-09-17 | Basf Corporation | Flame resistant rigid polyurethane foams containing phosphorus and a halogen |
| JP3618188B2 (ja) * | 1997-01-21 | 2005-02-09 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 低発煙性の硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP3463910B2 (ja) * | 1997-04-22 | 2003-11-05 | 旭有機材工業株式会社 | マンニッヒ系ポリオールの製造方法 |
| ES2237939T3 (es) * | 1998-09-10 | 2005-08-01 | Dow Global Technologies Inc. | Polioles utiles para preparar espuma de poliuretano rigida insuflada con agua. |
| US6495722B1 (en) * | 2001-09-17 | 2002-12-17 | Huntsman Petrochemical Corporation | Mannich polyols for rigid spray foams |
-
2002
- 2002-03-15 DE DE10212117A patent/DE10212117B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-03-03 PT PT03004366T patent/PT1344787E/pt unknown
- 2003-03-03 ES ES03004366T patent/ES2276990T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-03 DE DE50305804T patent/DE50305804D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-03 AT AT03004366T patent/ATE346875T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-03-03 EP EP03004366A patent/EP1344787B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-10 US US10/384,882 patent/US7141613B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-10 CA CA2421401A patent/CA2421401C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-13 MX MXPA03002201A patent/MXPA03002201A/es active IP Right Grant
- 2003-03-13 PL PL359141A patent/PL211757B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2003-03-14 JP JP2003069927A patent/JP4309685B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2421401C (en) | 2010-06-22 |
| US20030225174A1 (en) | 2003-12-04 |
| DE10212117B4 (de) | 2005-10-13 |
| ATE346875T1 (de) | 2006-12-15 |
| EP1344787A1 (de) | 2003-09-17 |
| ES2276990T3 (es) | 2007-07-01 |
| MXPA03002201A (es) | 2004-10-29 |
| EP1344787B1 (de) | 2006-11-29 |
| PL359141A1 (pl) | 2003-09-22 |
| DE50305804D1 (de) | 2007-01-11 |
| PT1344787E (pt) | 2007-01-31 |
| CA2421401A1 (en) | 2003-09-15 |
| US7141613B2 (en) | 2006-11-28 |
| JP4309685B2 (ja) | 2009-08-05 |
| JP2003277465A (ja) | 2003-10-02 |
| DE10212117A1 (de) | 2003-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11897993B2 (en) | Flame retarded polyurethane foam | |
| US4511688A (en) | Flame retardant for use in rigid polyurethane foams | |
| CZ2001876A3 (cs) | Způsob přípravy tuhých polyurethanových pěnových materiálů napěňovaných vodou a polyoly pro jejich přípravu | |
| ES2301811T3 (es) | Espumas de poliuretano o de poliisocianurato sopladas con hidrocarburos fluorados y dioxido de carbono. | |
| JP2004231962A (ja) | 軟質、半硬質および硬質ポリウレタンフォームを製造するための低酸性の有機金属触媒 | |
| JP7083906B2 (ja) | ポリオール組成物及びポリウレタンフォーム | |
| JP6926660B2 (ja) | ハロアルケン発泡ポリウレタン製造用のアミン触媒組成物 | |
| PL211757B1 (pl) | Twarda pianka poliuretanowa i preparat poliolowy | |
| JPH08501346A (ja) | 断熱性の維持性が向上したポリウレタンフォームに有用なポリオール，それから製造されたポリウレタンフォーム並びにその製造方法 | |
| CZ20031278A3 (cs) | Způsob výroby tuhé polyuterhanové pěny a hotové výrobky získané z této pěny | |
| US7705063B2 (en) | Polyurethane foam and a resin composition | |
| JP3012897B2 (ja) | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造法 | |
| JP3107997B2 (ja) | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造法 | |
| JP6997931B2 (ja) | ポリイソシアヌレート硬質フォームの製造方法 | |
| JP5723710B2 (ja) | ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物 | |
| JP7108002B2 (ja) | アルコール組成物及びポリウレタンフォーム | |
| CN109963900B (zh) | 可燃性降低的柔性聚氨酯泡沫 | |
| JP3255734B2 (ja) | 携帯発泡装置によるポリウレタン発泡体の製造方法 | |
| JP2000063475A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム | |
| RU2813545C2 (ru) | Сополимеры метакрилата и их использование для получения пенополиуретана | |
| KR20070004902A (ko) | 발포제로 사용할 수 있는 불연성 조성물 | |
| JP3072309B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
| JPH07206966A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
| JP5133486B2 (ja) | イソシアネート組成物及び耐燃性が付与された発泡ポリウレタン材料の製造のためのその使用 | |
| JP2000063477A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130313 |