PL211926B1 - Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1- alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1- alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL211926B1 PL211926B1 PL387990A PL38799009A PL211926B1 PL 211926 B1 PL211926 B1 PL 211926B1 PL 387990 A PL387990 A PL 387990A PL 38799009 A PL38799009 A PL 38799009A PL 211926 B1 PL211926 B1 PL 211926B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxyethoxy
- acetates
- ethoxy
- temperature
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- YHBWXWLDOKIVCJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetic acid Chemical class COCCOCCOCC(O)=O YHBWXWLDOKIVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- CLLLODNOQBVIMS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)acetic acid Chemical class COCCOCC(O)=O CLLLODNOQBVIMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- GNVILSSSAMKPLR-UHFFFAOYSA-N methyl ethaneperoxoate Chemical class COOC(C)=O GNVILSSSAMKPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical class COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- SQYRVPJYWFLNIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl ethaneperoxoate Chemical class COCCOCCOOC(C)=O SQYRVPJYWFLNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 imidazolium cations Chemical class 0.000 description 11
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- GAPYKZAARZMMGP-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;acetate Chemical class CC(O)=O.C1=CC=NC=C1 GAPYKZAARZMMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- NCXXZDDQMGAQMZ-UHFFFAOYSA-M COCCOCC(=O)[O-].[Na+] Chemical compound COCCOCC(=O)[O-].[Na+] NCXXZDDQMGAQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- XDINAAOZYMDCBK-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methoxyacetate Chemical compound [K+].COCC([O-])=O XDINAAOZYMDCBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- CEWQOBFWNPUNRO-UHFFFAOYSA-M sodium methoxyacetate Chemical compound [Na+].COCC([O-])=O CEWQOBFWNPUNRO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1-alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania, mające zastosowanie jako środki myjące.
Do grupy cieczy jonowych zalicza się związki zbudowane z organicznego kationu i organicznego lub nieorganicznego anionu, połączonych wiązaniem jonowym, charakteryzujące się temperaturą topnienia poniżej 373K. Związki te charakteryzują się niską prężnością par, są niepalne i stabilne termicznie w szerokim zakresie temperatur, co czyni je interesującą i ekologicznie przyjazną alternatywą dla dotychczas używanych lotnych rozpuszczalników organicznych. Dodatkowo oprócz pełnienia roli rozpuszczalnika, mogą równocześnie być katalizatorami reakcji, co pozwala na coraz szersze ich zastosowanie w technologii chemicznej. Kation pirydyniowy jest obok kationów amoniowego i imidazoliowego jednym z najbardziej popularnych składników cieczy jonowych.
Sole pirydyniowe zbudowane są z najczęściej alkilowego łańcucha połączonego z atomem azotu będącym częścią heterocyklicznego pierścienia pirydynowego. Azot w takim układzie posiada dodatni ładunek, który równoważony jest przez przeciwjon o charakterze organicznym lub nieorganicznym. Protony pierścienia pirydynowego mogą być zastąpione różnego rodzaju podstawnikami, przez co sterować można właściwościami danej pary jonowej. Sole pirydyniowe zalicza się do grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych. Ich użyteczność wynika z posiadanych przez nie różnych właściwości, do których należą między innymi właściwości antyelektrostatyczne, antykorozyjne, oraz biobójcze w stosunku do bakterii, grzybów i glonów. Są ponadto nieszkodliwe dla organizmów stałocieplnych, co pozwala na zastosowanie ich jako środków dezynfekujących i sterylizujących. Stanowią również ważny składnik środków do zmiękczania tkanin.
Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany są grupą soli pochodnych kwasu octowego, są bezzapachowymi lepkimi cieczami o gęstościach niewiele wyższych od gęstości wody. Bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie. Kwas metoksyoctowy jest ponadto środkiem silnie utleniającym.
Istotą wynalazku są metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1-alkilopirydyniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosto łańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla x oznacza 0 lub 1, lub 2 oraz sposób ich wytwarzania polegający na tym, że chlorki 1-alkiłopirydyniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla poddaje się reakcji z solą sodowa lub potasową kwasów metoksyoctowego, 2-(2-metoksyetoksy)octowego lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowego w stosunku molowym (0,5:1):1 w temperaturze od 273 do 363K, korzystnie w 298K przez 30 minut do 24 godzin korzystnie 12 godzin, w środowisku wodnym. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 343K, korzystnie 313K, dalej dodaje się bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, po czym oddziela sól nieorganiczną poprzez odsączenie. Ostatecznie odparowuje się rozpuszczalnik i suszy gotowy produkt pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 303 do 343K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno ekonomiczne:
- otrzymano nową grupę związków zaliczanych do pirydynowych cieczy jonowych,
- syntezowane octany pirydyniowe rozpuszczalne są w wodzie, acetonie, alkoholach i chloroformie, częściowo rozpuszczalne są w toluenie, a nierozpuszczalne w heksanie i octanie etylu,
- otrzymane octany pirydyniowe należą do grupy kationowych związków powierzchnio czynnych,
- otrzymane związki mogą znaleźć zastosowanie jako środki bakteriobójcze, grzybobójcze, antyelektrostatyczne i antykorozyjne,
- są stabilne termicznie w szerokim zakresie temperatur,
- mają zastosowanie jako środki myjące.
Wynalazkiem są metoksyoctany, 1-alkilopirydyniowe o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy zbudowany z 1 do 18 atomów węgla, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I metoksyoctan dodecylopirydyniowy
W kolbie okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, wprowadzono 0,005 mola 3 chlorku dodecylopirydyniowego i rozpuszczono w 25 cm3 wody. Następnie przy ciągłym mieszaniu
PL 211 926 B1 dodawano 0,005 mola metoksyoctanu potasu w postaci nasyconego roztworu wodnego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Wodę odparowano 3 z mieszaniny poreakcyjnej na wyparce rotacyjnej, po czym do pozostałości dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Osad, który stanowił KCl odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej. W końcowym etapie produkt suszono w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem.
Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 91% i zawartością substancji kationowo czynnej 99% określoną metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z polską normą: PN-EN ISO 2871-2. Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,83 (t, J=6,4 Hz, 3H); 1,26 (m, 20H); 3,58 (s, 3H); 4,04 (s, 2H); 4,70 (t, J=7,0 Hz, 4H); 8,18 (t, J = 6,0 Hz, 2H); 8,66 (t, J = 7,5 Hz, 1H); 9,33 (d, J = 5,5 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,9; 22,1; 25,5; 28,5; 28,7; 28,9; 29,0; 30,9; 31,3; 57,6; 60,6; 71,7; 128,1; 145,0; 145,5; 172,3.
Analiza elementarna CHN dla C20H35NO3 (M = 337,5): wartości obliczone: C = 71,18; H = 10,45; N = 4,15; wartości zmierzone: C = 71,32; H = 10,33; N = 4,28.
P r z y k ł a d II metoksyoctan heksadecylopirydyniowy
Do reaktora wprowadzono 0,005 mola chlorku heksadecylopirydyniowego rozpuszczonego 3 w 100 cm3 wody. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,005 mola soli metoksyoctanu sodu 3 rozpuszczonego w 10 cm3 wody. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 300K. Z mie3 szaniny reakcyjnej odparowano wodę na wyparce rotacyjnej po czym do pozostałości dodano 50 cm3 bezwodnego acetonu. Sól nieorganiczną, którą stanowił NaCl oddzielono przez filtrację, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. W końcowym etapie produkt suszono przez 24 godziny w temperaturze 313K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 89% i zawartością substancji kationowo czynnej 98% określoną metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z polską normą: PN-EN ISO 2871-2. Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,83 (t, J = 5,9 Hz, 3H); 1,28 (m, 24H); 3,37 (s, 3H); 4,10 (s, 2H); 4,71 (t, J = 7,2 Hz, 2H); 8,20 (t, J = 5,4 Hz, 2H); 8,69 (t, J = 6,9 Hz, 1H); 8,99 (d, J = 5,6 Hz, 2H); 13CNMR (DMSO) δ ppm = 14,0; 22,2; 25,5; 28,5; 28,7; 28,9; 29.0; 29,1; 29,2; 30,9; 31,4; 57,6; 60,6; 71,7; 128,1; 145,0; 145,5; 172,3.
Analiza elementarna CHN dla C24H43NO3 (M = 393,6): wartości obliczone: C 73,24; H = 11,01; N = 3,56; wartości zmierzone: C = 73,07; H = 11,25; N = 3,74.
P r z y k ł a d III
2-(2-metoksyetoksy)octan dodecylopirydyniowy
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne rozpuszczono 0,005 mola chlorku dodecylopirydyniowego, po czym przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,005 mola soli potasowej kwasu 2-(23
-metoksyetoksy)octowego rozpuszczonego w 25 cm3 wody. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 300K. Po usunięciu wody, pozostałość suszono w temperaturze 323K przez 24 godziny, po czym do bezwodnej mieszaniny poreakcyjnej dodano 35 cmA bezwodnego metanolu. Odsączono osad, którym był KCl, a z przesączu oddestylowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej. Gotowy produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem przez 48 godzin w temperaturze 323K.
Zawartość substancji kationowo czynnej otrzymanej cieczy jonowej, którą otrzymano z wydajnością 92% określono metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z polską normą: PN-EN ISO 2871-2. Wyniosła ona 99%.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H); 1,28 (m, 20H); 3,25 (s, 3H); 3,54 (t, J = 2,8 Hz, 4H); 4,06 (s, 2H); 4,70 (t, J = 7,3 Hz, 2H); 8,20 (t, J = 6,8 Hz, 2H); 8.66 (t, J = 7,7 Hz, 1H); 9,35 (d, J= 5,9 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,9; 22,1; 25,5; 28,5; 28,7; 28,9; 29,0; 30,9; 31,4; 57,9; 60,7; 68,8; 70,6; 71,5; 128,1; 145,1; 145,5; 172,3.
Analiza elementarna CHN dla C22H39NO4 (M = 381,55): wartości obliczone: C = 69,25; H = 10,30; N = 3,67; wartości zmierzone: C = 69,57; H = 10,30; N = 3,89.
P r z y k ł a d IV
2-(2-metoksyetoksy)octan heksadecylopirydyniowy 3
0,005 mola chlorku heksadecylopirydyniowego rozpuszczono w 25 cm3 wody. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,005 mola soli sodowej kwasu 2-(2-metoksyetoksy)octowego w postaci nasyconego roztworu wodnego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 24 godziny 3 w temperaturze pokojowej. Po usunięciu rozpuszczalnika dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. NaCl
PL 211 926 B1 w postaci drobnokrystalicznego osadu odsączono, z przesączu natomiast oddestylowano rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Surowy produkt wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze 323K.
Ciecz jonową otrzymano z wydajnością 78% i zawartością substancji kationowo czynnej 86% określoną metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z polską normą: PN-EN ISO 2871-2. Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,87 (t, J = 6,4 Hz, 3H); 1,28 (m, 24H); 3,27 (s, 3H); 3,55 (t, J = 4,3 Hz, 4H); 4,04 (s, 2H); 4,70 (t, J = 7,3 Hz, 2H); 8,21 (t, J = 6,6 Hz, 2H); 8,66 (t, J = 6,6 Hz, 1H); 9,34 (d, J = 2,6 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO) δ ppm = 14,0; 22,1; 25,5; 28,5; 28,8; 28,9; 29,0; 30,9; 31,3; 57,9; 60,7; 68,8; 70,7; 71,5; 128,1; 145,1; 145,5; 172,3.
Analiza elementarna CHN dla C26H47NO4 (M = 437,66): wartości obliczone: C = 71,35; H = 10,82; N = 3,20; wartości zmierzone: C = 71,61; H = 10,49; N = 3,37.
P r z y k ł a d V
2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octan dodecylopirydyniowy
Do kolby okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,005 mola 3 chlorku dodecylopirydyniowego rozpuszczonego w 100 cm3 wody. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,005 mola soli sodowej kwasu 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowego rozpuszczonej 3 w 25 cm3 wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 6 godzin w temperaturze pokojowej. Po odparowaniu wody mieszaninę reakcyjną suszono przez 24 godziny pod obniżonym ciśnie3 niem w temperaturze 323K. W końcowym etapie do mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 bezwodnego izopropanolu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Ostatecznie suszono produkt w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem.
Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 90%. Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego zgodnie z normą PN-EN ISO 2871-2 uzyskując zawartość substancji kationowo czynnej równą 95%.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,85 (t, J = 6,3 Hz, 3H); 1,26 (m, 20H); 3,23 (s, 3H);
3.65 (m, 8H); 4,04 (s, 2H); 4,71 (t, J = 7,6 Hz, 2H); 8,20 (t, J = 6,6 Hz, 2H); 8,66 (t, J = 6,7 Hz, 1H); 9,35 (d, J= 4,0 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,9; 22,2; 25,5; 28,6; 28,8; 28,9; 29,0; 29,1; 31,0; 31,3; 58,0; 60,6; 69,0; 69,4; 70,0; 71,0; 71,3; 128,1; 145,2; 145,5; 172,4.
Analiza elementarna CHN dla C24H43NO5 (M = 425,60): wartości obliczone: C = H = 10,18; N = 3,29; wartości zmierzone: C = 68,01; H = 10,29; N = 3,02.
P r z y k ł a d VI
2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octan heksadecylopirydyniowy
Do wodnego roztworu 50 mmol soli potasowej kwasu 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowego 3 dodawano 50 mmol chlorku dodecylopirydyniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody. Mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury 303K i w tej temperaturze intensywnie mieszano przez 2 godziny.
Rozpuszczalnik oddestylowano pod obniżonym ciśnieniu, po czym do bezwodnej mieszaniny poreak3 cyjnej dodano 25 cm3 bezwodnego acetonu. Następnie odsączono powstałą zawiesinę w celu usunięcia produktu ubocznego reakcji, który stanowiła sól nieorganiczna, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Po wysuszeniu produktu w suszarce próżniowej otrzymano ciecz jonową z wydajnością 92% i zawartością substancji kationowo czynnej 96%) określoną metodą miareczkowanie dwufazowego zgodnie z polską normą: PN-EN ISO 2871-2.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,86 (t, J = 2,2 Hz, 3H); 1,28 (m, 24H); 3,23 (s, 3H);
3.66 (t, J = 4,9 Hz, 4H); 4,41 (s, 2H); 4,70 (t, J = 7,0 Hz, 4H); 8,21 (t, J = 6,8 Hz, 2H); 8,65 (t, J= 6,3 Hz, 1H); 9,33 (d, J= 2,9 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO) δ ppm = 13,9; 22,1; 25,5; 28,6; 28,7; 28,8; 28,9; 29,0; 29,1; 31,0; 31,3; 58,0; 60,6; 69,0; 69,4; 69,9; 71,0; 71,3; 128,1; 145,1; 145,5; 172,3.
Analiza elementarna CHN dla C28H51NO5 (M = 481,71): wartości obliczone: C = 69,81; H = 10,67; N = 2,91; wartości zmierzone: C = 70,10; H = 10,33; N = 2,99.
P r z y k ł a d VII
Zastosowanie
Blaszkę stalową odtłuszczono w roztworze środka powierzchniowo czynnego, następnie w roztworze rozpuszczalnika organicznego, wysuszono, po czym poddano trawieniu w 18% kwasie solnym w celu oczyszczenia powierzchni metalu z produktów korozji, wypłukano i osuszono. Naniesiono na nią osad 3 tłuszczowy i umyto w wodnym roztworze metoksyoctanu dodecylopirydyniowego o stężeniu 5 g/dm3.
PL 211 926 B1
Blaszkę wypłukano w czystej wodzie i wysuszono. Jej powierzchnia po wysuszeniu była wolna od zabrudzeń.
Analogicznie na płytkę wykonaną z polipropylenu naniesiono osad tłuszczowy i umyto wodnym 3 roztworem metoksyoctanu dodecylopirydyniowego o stężeniu 5 g/dm3. Płytka po wysuszeniu była czysta i wolna od zabrudzeń.
Claims (2)
1. Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1-alkilopirydyniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a x oznacza 0 lub 1, lub 2.
2. Sposób wytwarzania metoksyoctanów, 2-(2-metoksyetoksy)octanów i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanów 1-alkilopirydyniowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki 1-alkilopirydyniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla poddaje się reakcji z solą sodową lub potasową kwasów metoksyoctowego, lub 2-(2-metoksyetoksy)octowego lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowego w stosunku molowym (0,5:1):1 w temperaturze od 273 do 363K, korzystnie w 298K przez okres 0,5 do 24 godziny, korzystnie 12 godzin w środowisku wodnym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 343K, korzystnie w 313K, dalej dodaje się bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, po czym oddziela sól nieorganiczną poprzez odsączenie, odparowuje się rozpuszczalnik i suszy gotowy produkt pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 303 do 343K, korzystnie w 323K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387990A PL211926B1 (pl) | 2009-05-08 | 2009-05-08 | Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1- alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387990A PL211926B1 (pl) | 2009-05-08 | 2009-05-08 | Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1- alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387990A1 PL387990A1 (pl) | 2010-11-22 |
| PL211926B1 true PL211926B1 (pl) | 2012-07-31 |
Family
ID=43503173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387990A PL211926B1 (pl) | 2009-05-08 | 2009-05-08 | Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1- alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211926B1 (pl) |
-
2009
- 2009-05-08 PL PL387990A patent/PL211926B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387990A1 (pl) | 2010-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101981820B1 (ko) | 아연 메틸이미다졸레이트로 구성된 다공성 금속-유기 골격체의 제조 방법 | |
| CN106083710A (zh) | 用于合成卤化的环状化合物的方法 | |
| CN115340476B (zh) | 一种含氟三子季铵盐化合物及其制备方法和应用 | |
| PL211926B1 (pl) | Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1- alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| JP6336579B2 (ja) | ピリジン又はピラジン含有化合物 | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| TWI328010B (en) | Process for the preparation of monohydroperfluoroalkanes, bis(perfluoroalkyl) phosphinates and perfluoroalkylphosphonates | |
| CN103951702B (zh) | 1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亚丙基)咪唑内盐化合物的制备方法 | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PL230039B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego | |
| PL241363B1 (pl) | Ciecze jonowe zawierające kation alkilobetainianu alkilu i anion jodosulfuronu oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL226790B1 (pl) | Salicylan alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL230763B1 (pl) | Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity | |
| PL224126B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem wodorocytrynianowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący | |
| PL204318B1 (pl) | Trichlorki propano-1,2,3-tris(oksymetyloamoniowe) oraz sposób otrzymywania trichlorków propano-1,2,3-tris(oksymetyloamoniowych) - prekursorów do syntez nowej generacji rozpuszczalników zielonej chemii: trójbliźniaczych cieczy jonowych | |
| PL212810B1 (pl) | Cyklaminiany 1,3-dialkiloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1,3-dialkiloimidazoliowych | |
| PL230183B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki zmiękczające | |
| PL244946B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL215045B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL202539B1 (pl) | Nowa generacja „zielonych” rozpuszczalników - sole 1,2,3-propanotris[oksymetylo-3-(1-alkilo- lub 1,2-dialkiloimidazoliowe)] oraz sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120508 |