PL212959B1 - Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonuInfo
- Publication number
- PL212959B1 PL212959B1 PL380509A PL38050906A PL212959B1 PL 212959 B1 PL212959 B1 PL 212959B1 PL 380509 A PL380509 A PL 380509A PL 38050906 A PL38050906 A PL 38050906A PL 212959 B1 PL212959 B1 PL 212959B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- flavone
- carried out
- dihydroxy flavone
- hydroxylation
- manufacture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie do otrzymywania leków wykorzystywanych w terapii nowotworów hormonozależnych, np. raka sutka czy jajnika, dzięki zdolności do hamowania aktywności aromatazy - enzymu katalizującego syntezę estrogenów z androgenów (Abdel-Rahim S. Ibrahim, Yusuf J. Abul-Hajj; J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1990, vol. 37, s. 257).
Wzrastające zainteresowanie zastosowaniem flawonoidów w profilaktyce i terapii nowotworów jest podyktowane faktem, iż badania epidemiologiczne sugerują odwrotną korelację między zawartością flawonoidów w diecie a ryzykiem wystąpienia niektórych nowotworów. Obserwowano hamujący wpływ flawonoidów, zarówno na powstawanie nowotworów, jak i na rozrost już powstałych guzów, a także na częstość występowania przerzutów.
Związki pochodzenia roślinnego stanowią ważny element wspomagający system obronny organizmu przed atakiem wolnych rodników, które to zapoczątkowują wiele zmian na poziomie komórki i wywołują wiele chorób, w tym choroby nowotworowe.
Otrzymanie 7,4'-dihydroksyflawonu nie jest znane przy użyciu metod chemicznych.
Znany jest sposób otrzymywania 7,4'-dihydroksyflawonu na drodze mikrobiologicznej hydroksylacji pozycji C-4' 7-hydroksyflawonu za pomocą Streptomyces fulvissimus. Metodą tą uzyskano niską wydajnością pożądanego produktu - 5% (Abdel-Rahim S. Ibrahim, Yusuf J. Abul-Hajj; Journal of Natural Products, 1990, vol. 53, no. 6, s. 1471).
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję hydroksylacji pozycji C-4' substratu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba z gatunku Penicillium chermesinum.
Korzystne jest, gdy reakcję hydroksylacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-308K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Penicillium chermesinum, następuje reakcja hydroksylacji pozycji C-4'. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Będący przedmiotem wynalazku 7,4'-dihydroksyflawon może pełnić w organizmach ssaków rolę inhibitora aromatazy (Abdel-Rahim S. Ibrahim, Yusuf J. Abul-Hajj; J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1990, vol. 37, no. 2, s. 257).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7,4'-dihydroksyflawonu jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 85%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Penicillium chermesinum. Po dwóch dniach 3 wzrostu dodaje się 10 mg 7-hydroksyflawonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 THF. Transformację prowadzi się w temperaturze pokojowej przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 18 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny chlorek metylenu-octan etylu, w stosunku 1:1. Na tej drodze otrzymuje się 8,5 mg 7,4'-dihydroksyflawonu (wydajność 85%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (DMSO-Ci6) δ (ppm) 6,71 (s, 1H, H-3); 6,92 (d, 2H, J= 7,88 Hz, H-3', H-5'); 6,95 (s, 1H, H-8); 7,91 (d, 2H, J = 8,16 Hz, H-2', H-6 ); 7,85 (d, 1H, J = 8,75 Hz, H-5); 10,52 (s, 7-OH).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 7-hydroksyflawon, o wzorze 1, znamienny tym, że hydroksylację pozycji C-4' substratu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Penicillium chermesinum.
PL 212 959 B1
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji prowadzi się w temperaturze 288-308K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380509A PL212959B1 (pl) | 2006-08-28 | 2006-08-28 | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380509A PL212959B1 (pl) | 2006-08-28 | 2006-08-28 | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380509A1 PL380509A1 (pl) | 2007-02-19 |
| PL212959B1 true PL212959B1 (pl) | 2012-12-31 |
Family
ID=43013740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380509A PL212959B1 (pl) | 2006-08-28 | 2006-08-28 | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212959B1 (pl) |
-
2006
- 2006-08-28 PL PL380509A patent/PL212959B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380509A1 (pl) | 2007-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tarleton et al. | Synthesis and anticancer activity of a series of norcantharidin analogues | |
| Deepthi et al. | Carbohydrate triazole tethered 2-pyridyl-benzimidazole ligands: Synthesis of their palladium (II) complexes and antimicrobial activities | |
| Dutta et al. | Silver trifluoromethanesulfonate and metallic copper mediated syntheses of 1, 2, 3-triazole-O-and triazolyl glycoconjugates: Consecutive glycosylation and cyclization under one-pot condition | |
| Chang et al. | Synthesis and solution conformation studies of 3-substituted uridine and pseudouridine derivatives | |
| CN113735841B (zh) | 细胞外调节蛋白激酶探针及其制备方法与应用 | |
| Yamada et al. | Preparation and characterization of novel 4-bromo-3, 4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide and the analogous phosphorus heterocycles or phospha sugars | |
| WaiáLiew | Products of the iterative polyketide synthases in 9-and 10-membered enediyne biosynthesis | |
| PL212959B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu | |
| CA2888015A1 (en) | 2',5'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives having cytotoxic activity, a process for the manufacture thereof and application thereof | |
| Li et al. | Enzymatic synthesis of novel corylifol A glucosides via a UDP-glycosyltransferase | |
| CA2887039C (en) | 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives, a process for the manufacture thereof and application thereof | |
| Ajish et al. | Synthesis and biological evaluation of carbohydrate appended hydrazinocyclopentenes with potent glycation and α-glucosidase inhibition activities | |
| CN100391451C (zh) | 斑蝥素衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| PL212520B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-hydroksyflawonu | |
| PL212522B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu | |
| PL212523B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-hydroksyflawonu | |
| CN112979638B (zh) | 一种噻唑化合物及其用途 | |
| CN1980880A (zh) | 被取代的羟基苯乙酮衍生物 | |
| PL212960B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu | |
| US8394852B2 (en) | Inotilone derivatives as coherent biological response modifier (cBMR) | |
| PL212833B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu | |
| PL221612B1 (pl) | Sposób wytwarzania α,β-dihydroksantohumolu | |
| PL235717B1 (pl) | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan- 1-olu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120801 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090828 |