PL212960B1 - Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonuInfo
- Publication number
- PL212960B1 PL212960B1 PL383982A PL38398207A PL212960B1 PL 212960 B1 PL212960 B1 PL 212960B1 PL 383982 A PL383982 A PL 383982A PL 38398207 A PL38398207 A PL 38398207A PL 212960 B1 PL212960 B1 PL 212960B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- carried out
- flavanone
- dihydroxyflavanon
- production method
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie do otrzymywania leków przeciwdziałających rozwojowi Helicobacter pylori, bakterii będących bezpośrednią przyczyną wrzodów żołądka i dwunastnicy.
Zainteresowanie aktywnością prozdrowotną bioflawonoidów jest podyktowane poszukiwaniem związków pochodzenia naturalnego o wyraźnie zaznaczonych właściwościach antybakteryjnych, przeciwgrzybicznych, czy antywirusowych.
Wyżej wymienione właściwości flawonoidów wynikają częściowo z ich właściwości przeciwzapalnych. Przeciwzapalne działanie flawonoidów wiąże się z hamującym wpływem tych związków na szlaki cyklooksygenazy i lipooksygenazy.
Enzymy te są odpowiedzialne za syntezę prostaglandyn i leukotrienów - związków sygnałowych stymulujących rozwój odpowiedzi zapalnej (You K. M., Jong H. G., Kim H. P.; Arch. Pharm. Res., 1999, vol. 22, ss. 18-24).
W dostępnej literaturze nie znaleziono informacji o otrzymywaniu 7,4'-dihydroksyflawanonu przy użyciu metod chemicznych.
Nie jest też znany sposób otrzymywania 7,4'-dihydroksyflawanonu na drodze mikrobiologicznej hydroksylacji pozycji 4' pierścienia B 7-hydroksyflawanonu.
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję hydroksylacji 7-hydroksyflawanonu, o wzorze 1, w pozycji C-4' prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu Aspergillus niger SBJ.
Korzystne jest, gdy reakcja prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-308K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Aspergillus niger SBJ, następuje reakcja hydroksylacji pozycji C-4'. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Otrzymany 7,4'-dihydroksyflawanon, dzięki zdolności przeciwdziałania bakteriom Helicobacter pylori, może pełnić rolę ochronną przewodu pokarmowego zapobiegając wrzodom żołądka i dwunastnicy (T. Fukai, A. Marumo, K. Kaitou, T. Kanda, S. Terada, T. Nomura; Life Sciences, 2002, vol. 71, ss. 1449-1463).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7,4'-dihydroksyflawanonu, jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 82%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Aspergills niger SBJ. Po dwóch dniach wzro3 stu dodaje się 10 mg 7-hydroksyflawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 THF. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni, w temperaturze około 295K.
Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik.
Otrzymuje się 19 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan-octan etylu, w stosunku 7:3. Na tej drodze otrzymuje się 8,1 mg 7,4'-dihydroksyflawanonu (wydajność 81,0%). Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CD3OD) δ: 2,69 (1H, dd, J = 16,9, 3,1 Hz, H-3eq); 2,96 (1H, dd, J = 16,9, 12,8 Hz, H-3ax); 5,43 (1H, dd, J = 12,9, 3,0 Hz, H-2); 6,32 (1H, d, J = 2,23 Hz, H-8); 6,44 (1H, dd, J = 8,7, 2,2 Hz, H-6); 6,84 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3', H-5'); 7,32 (2H, d, J = 8,4 Hz, H-2', H-6); 7,67 (1H, d, J = 8,7 Hz, H-5).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu, o wzorze 2, w którym jako substrat stosuje się 7-hydroksyflawanon o wzorze 1, znamienny tym, że reakcję hydroksylacji 7-hydroksyflawanonu,
PL 212 960 B1 o wzorze 1, w pozycji C-4' prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Aspergillus niger SBJ.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji prowadzi się w temperaturze 288-308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383982A PL212960B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383982A PL212960B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL212960B1 true PL212960B1 (pl) | 2012-12-31 |
Family
ID=47392407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383982A PL212960B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212960B1 (pl) |
-
2007
- 2007-12-07 PL PL383982A patent/PL212960B1/pl not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4981067B2 (ja) | 新規のｅｎｔ−カウレン型ジテルペン化合物及びその誘導体、その調製方法及び用途 | |
| CN101497567B (zh) | 咖啡酸3,4-二羟基苯乙酯及其衍生物苯烯丙酸苯烃基酯类化合物的制备方法 | |
| CN105777544B (zh) | 一种s-(+)-氟比洛芬酯的制备方法 | |
| US5021406A (en) | 2-pyranone derivative and process for production thereof | |
| PL212960B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| KR102267703B1 (ko) | 2-피론-4,6-디카르복실산의 정제 방법 | |
| JPH06256278A (ja) | 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法 | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL212522B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu | |
| US11434217B2 (en) | Method for synthesis of lobaric acid and analog thereof | |
| PL208576B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL212959B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL212833B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu | |
| KR100817480B1 (ko) | 신규한5―[5―(6―아미노―9―퓨린)]―3,4―디히드록시―2―테트라히드로퓨란―메틸설파닐펜타노익액시드 및생물농약으로서의 용도 | |
| PL208575B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| CN120574203A (zh) | 一种苯并吡喃结构的姜黄素类似物及其制备方法和应用 | |
| PL212523B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-hydroksyflawonu | |
| SU1729292A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров сахароаскорбиновой кислоты | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| CN113248465A (zh) | 一种鹰嘴豆芽素a的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120801 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101207 |