PL213577B1 - Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL213577B1 PL213577B1 PL380843A PL38084306A PL213577B1 PL 213577 B1 PL213577 B1 PL 213577B1 PL 380843 A PL380843 A PL 380843A PL 38084306 A PL38084306 A PL 38084306A PL 213577 B1 PL213577 B1 PL 213577B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylisoxazole
- optical
- hydroxyethyl
- linear
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazol-3-amine Chemical compound CC1=CC(N)=NO1 FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- -1 (2-hydroxyethyl) phenylazo Chemical group 0.000 claims description 4
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-oxazole Chemical group CC=1C=CON=1 CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;hydrate Chemical compound O.CN(C)C=O WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000382 optic material Substances 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy nieliniowo-optyczny monomer, będący pochodną 3-amino-5-metyloizoksazolu.
Przedmiotem wynalazku jest też sposób wytwarzania nowego nieliniowo-optycznego monomeru.
Z publikacji A.D. Towns, Dyes and Pigments, 42 (1999) 3-28 oraz M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments, 57 (2003) 77-86 i Z. Yuxia. L. Zhao, Q. Ling, Z. Jianfen, Z. Jiayun, S. Yuquan, X. Gang, Y. Peixian, European Polymer Journal, 37 (2001) 445-449, znane są chromofory i monomery o właściwościach nieliniowo-optycznych, zawierające w swojej cząsteczce pierścień heterocykliczny, połączony z ugrupowaniem benzenowym za pośrednictwem wiązania azowego.
Wynalazek dotyczy nowego nieliniowo-optycznego monomeru o nazwie 3-(4'-N,N-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, który jest pochodną 3-amino-5-metyloizoksazolu. Nowy związek zawiera ugrupowanie heterocykliczne nie stosowane dotychczas w syntezie nieliniowych monomerów. Nowy związek jest rozpuszczalny w ogólnie dostępnych rozpuszczalnikach organicznych takich jak: aceton, tetrahydrofuran (THF), N,N-dimetyloformamid (DMF), pirydyna. Związek ten może być poddawany dalszym reakcjom prowadzącym do otrzymania fotochromowych i nieliniowo-optycznych materiałów, znajdujących zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, np. do generacji drugiej harmonicznej.
Sposób wytwarzania nowego 3-(4'-N,N-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazolu obejmuje reakcję diazowania 3-amino-5-metyloizoksazolu, a następnie sprzęgania otrzymanej soli diazoniowej z N,N-di(2-hydroksyetylo)aniliną.
Sposób według wynalazku polega na tym, że 3-amino-5-metyloizoksazol poddaje się reakcji diazowania za pomocą mieszaniny stężonego kwasu siarkowego i wodnego roztworu azotan sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z N,N-di(2-hydroksyetylo)aniliną. Otrzymany produkt reakcji po wytrąceniu z mieszaniny reakcyjnej i wysuszeniu, oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny Ν,Ν-dimetyloformamid - woda.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie w prosty i wydajny sposób nowego monomeru o właściwościach nieliniowo- optycznych i fotochromowych.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wytwarzania monomeru o wzorze przedstawionym na rysunku.
0,01 mola 3-amino-5-metyloizoksazolu rozpuszcza się w kwasie octowym i dodaje 20 ml stężonego kwasu siarkowego. Następnie porcjami dodaje się 30 ml wodnego roztworu, zawierającego 0,011 mola azotanu sodu (III) (NaNO2), tak aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie wzrosła powyżej 5°C. Całość miesza się za pomocą mieszadła magnetycznego w łaźni lodowej w temperaturze 0-5°C przez 2 godz. Po tym czasie dodaje się 0,01 mola N,N-di(2-hydroksyetylo)aniliny rozpuszczonej w 100 ml metanolu. Całość miesza się przez kilkanaście godzin do temperatury pokojowej. Wytrącony osad odsącza się i suszy. Otrzymany produkt oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny DMF woda. Otrzymany barwny produkt odsącza się i suszy w temperaturze 50-60°C. Wydajność surowego produktu wynosi 67%.
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6 wzorzec TMS): 2,09 (s, 2H, OH); 2,45 (s, 3H, -CH3 w pierścieniu metyloizoksazolowym); 3,61 (m, 4H, -N-CH2-); 3,89 (m, 4H, -CH2O-); 6,46 (s, 1H w pierścieniu metyloizoksazolowym); 6,93 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji orto w stosunku do grupy aminowej); 7,78 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta w stosunku do grupy aminowej), Xmax w DMSO wynosi 450 nm.
Claims (3)
1. Nowy nieliniowo-optyczny monomer o nazwie 3-(4'-N,N-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania nowego nieliniowo-optycznego monomeru o nazwie 3-(4'-N,N-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 3-amino-5-metyloizoksazol poddaje się reakcji diazowania za pomocą mieszaniny stężonego kwasu siarkowego i wodnego roztworu azotanu sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z N,N-di(2-hydroksyetylo)aniliną.
PL 213 577 B1
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji diazowania po wytrąceniu odsącza się i po wysuszeniu oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny N.N-dimetyloformamid (DMF) - woda.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380843A PL213577B1 (pl) | 2006-10-16 | 2006-10-16 | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380843A PL213577B1 (pl) | 2006-10-16 | 2006-10-16 | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380843A1 PL380843A1 (pl) | 2008-04-28 |
| PL213577B1 true PL213577B1 (pl) | 2013-03-29 |
Family
ID=43033830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380843A PL213577B1 (pl) | 2006-10-16 | 2006-10-16 | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213577B1 (pl) |
-
2006
- 2006-10-16 PL PL380843A patent/PL213577B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380843A1 (pl) | 2008-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5484685B2 (ja) | 着色剤化合物 | |
| Yen et al. | Synthesis and absorption spectra of hetarylazo dyes derived from coupler 4-aryl-3-cyano-2-aminothiophenes | |
| JP5244369B2 (ja) | ５−アミノピラゾール誘導体の製造方法、アゾ色素 | |
| Yen et al. | A facile syntheses and absorption characteristics of some monoazo dyes in bis-heterocyclic aromatic systems part I: syntheses of polysubstituted-5-(2-pyrido-5-yl and 5-pyrazolo-4-yl) azo-thiophene derivatives | |
| JPS59176352A (ja) | ペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸―一無水物―モノイミド及び―モノイミダゾリド―化合物，その製法及びその使用方法 | |
| PL213577B1 (pl) | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania | |
| CN111896536A (zh) | 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法 | |
| CN103160144A (zh) | 一种单偶氮有机颜料及其合成方法 | |
| JP2009215442A (ja) | アゾ系二色性色素 | |
| CN101591346B (zh) | 硫酸氢氯吡格雷有关物质b的合成方法 | |
| JP2004083492A (ja) | ２−（３−スルホプロポキシ）アニリン類及びその製造法 | |
| CA1037480A (en) | Aromatic aldehydes and process for preparing them | |
| JP2007099823A (ja) | ジスアゾ染料の製造方法 | |
| Loganathan et al. | Synthesis and characterisation of 2-(substituted Phenyl) azo-4, 6-dipropionylresorcinol derivatives | |
| CN103145708B (zh) | 制备表吲哚二酮及其衍生物的方法 | |
| US4277397A (en) | Monoazo compounds deriving from 5-amino-benzimidazole-2-one-6-carboxylic acid | |
| PL213884B1 (pl) | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania | |
| CA1143724A (en) | Azo compounds, their preparation and use | |
| PL214071B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania | |
| JPH02302471A (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| US2075743A (en) | Mordant azodyestuffs and their production | |
| CN108587229B (zh) | 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| JP5172345B2 (ja) | 新規アゾ化合物 | |
| JP4710165B2 (ja) | ピリドントリスアゾ系染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20091016 |