PL214071B1 - Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania - Google Patents
Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL214071B1 PL214071B1 PL394758A PL39475811A PL214071B1 PL 214071 B1 PL214071 B1 PL 214071B1 PL 394758 A PL394758 A PL 394758A PL 39475811 A PL39475811 A PL 39475811A PL 214071 B1 PL214071 B1 PL 214071B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- product obtained
- purified
- small portions
- phenylazo
- distilled water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SUZXWXGJCOCMHU-UHFFFAOYSA-N n-sulfonylbenzamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)C1=CC=CC=C1 SUZXWXGJCOCMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 9
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 3
- GUKLCEWTDSWKLU-UHFFFAOYSA-N N#[N+]C(C=C1)=CC=C1S(NC(C1=CC=CC=C1)=O)(=O)=O.[Cl-] Chemical compound N#[N+]C(C=C1)=CC=C1S(NC(C1=CC=CC=C1)=O)(=O)=O.[Cl-] GUKLCEWTDSWKLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- HDLMNVMQLUEJMF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfonylbenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 HDLMNVMQLUEJMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N sulfabenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazol-3-amine Chemical class CC1=CC(N)=NO1 FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 2-phenyldiazenylaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fotochromowa pochodna /V-[4-|(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu oraz sposób jej otrzymywania, która znajduje zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, a także w optycznym zapisie i odczycie informacji.
Znany jest z polskiego opisu patentowego 188699 sposób wytwarzania nowych pochodnych 4-sulfonamido-4-(/\/-metylo-A/-alkilo)aminoazobenzenu, który polega na tym, że /\/-podstawione ugrupowaniem heteroaromatycznym w grupie sulfonamidowej 4-aminobenzenosulfonamidy, z ugrupowaniem izoksazoliłowym lub tiazolilowym lub pirymidynylowym, poddaje się reakcji diazowania, korzystnie w środowisku stężonego kwasu octowego, po czym otrzymane sole diazoniowe poddaje się reakcji sprzęgania z /\/-metylo-A/-alkiloanilinami zawierającymi od 10 do 18 atomów węgla w ugrupowaniu alkilowym, korzystnie w środowisku stężonego kwasu octowego lub mieszaniny stężonego kwasu octowego z 2-metoksy- lub 2-etoksyetanolem, w obecności octanu sodowego i w temperaturze od 0 do 5°C, a otrzymane pochodne 4-sulfonamido-4-(/\/-metylo-A/-alkilo)aminoazobenzenu z ugrupowaniem heteroaromatycznym oczyszcza się przez krystalizację z dioksanu lub mieszaniny wodnodioksanowej. Związki wytwarzane w/w sposobem wykazują własności nieliniowo optyczne oraz zdolność do tworzenia monomolekularnych warstw Langmuira na powierzchni wody.
Z polskiego zgłoszenia patentowego P 382162 znana jest pochodna 3-amino-5-metyloizoksazolu, którą stanowi 3-(4'-/\/-metylo-A/-(2-hydroksy-etylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol oraz znany jest też sposób wytwarzania nowego związku 3-(4’-/\/-metylo-A/-(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazolu, który polega na reakcji diazowania 3-amino-5-metyloizoksazolu i sprzęganiu otrzymanej soli diazoniowej z /V-metylo-A/-(2-hydroksyetylo)aniliną. Wynalazek dotyczy również zastosowania nowego 3-(4'-/\/-metylo-A/-(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazolu, do otrzymywania transparentnych filmów hybrydowych. Zgodnie z w/w wynalazkiem 3-(4'-/\/-metylo-A/-(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol, poddaje się reakcji addycji z 3-izocyjanianopropylotrietoksysilanem, a następnie z uzyskanego produktu addycji, bezpośrednio z mieszaniny reakcyjnej formuje się cienkie filmy.
Znany jest z polskiego zgłoszenia patentowego P 380843 nieliniowooptyczny monomer o nazwie 3-(4'-/\/,/\/-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol, jak również sposób wytwarzania nowego związku, który polega na tym, że 3-amino-5-metyloizoksazol poddaje się reakcji diazowania za pomocą mieszaniny stężonego kwasu siarkowego i wodnego roztworu azotanu sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z A/,A/-di(2-hydroksyetylo)aniliną
W literaturze nie została opisana fotochromowa pochodna /\/-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu w postaci A/-[4-[(E)-[/\/-(hydroksyfenylo)azo]fenylo]sulfonylobenzamidu stanowiąca przedmiot wynalazku.
Wynalazek dotyczy fotochromowej pochodnej /V[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu o wzorze ogólnym 1.
Wynalazek zapewnia także sposób wytwarzania fotochromowej pochodnej A/-[4-[(E)-fenyloazojfenylojsulfonylobenzamidu o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że w pierwszym etapie prowadzi się reakcję diazowania /\/-(4-aminofenylo)sulfonylobenzamidu azotanem III sodu w środowisku kwaśnym w temperaturze od 0 do 5°C, po czym w drugim etapie powadzi się reakcję sprzęgania powstałej soli diazoniowej, będącej chlorkiem 4-(benzoilosulfamoilo)benzenodiazoniowym, z fenolem w środowisku zasadowym, po czym otrzymany produkt wydziela się z mieszaniny reakcyjnej przez zobojętnienie i sączenie.
Korzystnie reakcję sprzęgania prowadzi się w obecności fenolu rozpuszczonego w roztworze wodnym wodorotlenku sodu lub wodorotlenku potasu.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej od 6 do 10% objętościowych stężonego kwasu solnego oraz od 50 do 60% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasów w ilości od 5 do 7 cm3 kwasów na 1 mmol /\/-(4-aminofenylo)sulfonylobenzamidu.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się przy stosunku od 1,15 do 1,25 mola azotanu sodu (III) na 1 mol /\/-(4-aminofenylo)sulfonylobenzamidu.
Korzystnie otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie z roztworu A/,A/-dimetyloformamidu, metanolu, etanolu lub pirydyny niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącenie z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami lodu.
PL 214 071 Β1
Korzystnie otrzymany produkt oczyszcza się przez krystalizację z metanolu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wytwarzania barwnika fotochromowego. P rzy kład 1
Sposób wytwarzania /\/-(4-(E)-[4-(hydroksyfenylo)azo]fenylo]-sulfonylobenzamidu o wzorze ogólnym 1.
Do 1,00 g (3,62 mmol) /\/-(4-aminofenylo)sulfonylobenzamidu dodaje się 1,51 cm3 stężonego kwasu solnego i ogrzewa do temperatury 50°C w celu dobrego zdyspergowania aminy. Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodaje się 8,64 cm3 wody i 11,45 cm3 lodowatego kwasu octowego. Mieszaninę chłodzi się do temperatury 0°C w łaźni wodnej z lodem, po czym wkrapla się, jednocześnie mieszając, roztwór 0,30 g (4,30 mmol) azotanu sodu (III) rozpuszczonego w 0,80 cm3 wody destylowanej, tak by temperatura nie przekroczyła 5°C. Mieszaninę powstałej soli diazoniowej miesza się przez 20 minut, po tym czasie usuwa się nadmiar kwasu azotowego (III) przy pomocy nasyconego roztworu wodnego kwasu amidosulfonowego, sprawdzając obecność kwasu azotowego (III) papierkiem jodoskrobiowym. Następnie do mieszaniny soli diazoniowej wlewa się ochłodzony do temperatury 0°C roztwór 0,38 g (4,00 mmol) fenolu rozpuszczonego w 5 cm3 5% roztworu wodorotlenku sodu. Całość miesza się w temperaturze od 0 do 5°C przez 15 godzin, po czym wylewa się do 50 cm3 wody destylowanej i zobojętnia. Wytrącony produkt sączy się pod próżnią, przemywa kilkakrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 50°C. Otrzymany /\/-[4-[(E)-[4-(hydroksyfenylo)azo]fenylo]sulfonylobenzamid oczyszcza się przez rozpuszczenie go w' niewielkiej ilości metanolu, a następnie wytrąceniu barwnika azowego niewielkimi porcjami wody destylowanej. Wydajność produktu po oczyszczaniu wynosi 88%.
Charakterystyka otrzymanego produktu: 1HNMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec TMS): 6,84 ppm (d, 2H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy hydroksylowej). 7,48 ppm (t. 2H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy karbonylowej). 7,62 ppm (t, 1H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji para do grupy karbonylowej), 7,79 ppm (d, 2H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy hydroksylowej), 7.85 ppm (d. 2H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy karbonylowej), 7,91 ppm (d. 2H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy sulfonylowej), 8.11 ppm (d, 2H, CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy sulfonylowej), 10,55 (s, 1H, OH). 12,62 ppm (s, 1 Η, NH).
Claims (12)
1. Fotochromowa pochodna /\/-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu o wzorze ogólnym 1.
2. Sposób wytwarzania fotochromowej pochodnej /\/-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że w pierwszym etapie prowadzi się reakcję diazowania /\/-(4-aminofenylojsulfonylobenzamidu azotanem III sodu w środowisku kwaśnym w temperaturze od 0 do 5°C, po czym w drugim etapie prowadzi się reakcję sprzęgania powstałej soli diazoniowej, będącej chlorkiem 4-(benzoilosulfamoilo)benzenodiazoniowym, z fenolem w środowisku zasadowym, po czym otrzymany produkt wydziela się z mieszaniny reakcyjnej przez zobojętnienie i sączenie.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję sprzęgania prowadzi się w obecności fenolu rozpuszczonego w roztworze wodnym wodorotlenku sodu lub wodorotlenku potasu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie stężonego kwasu solnego, wody oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej od 6 do 10% objętościowych stężonego kwasu solnego oraz od 50 do 60% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasów w ilości od 5 do 7 cm3 kwasów na 1 mmol /V-(4-aminofenylo)sulfonylobenzamidu.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się przy stosunku od 1,15 do 1,25 mola azotanu sodu (III) na 1 mol A/-(4-aminofenylo)sulfonylobenzamidu.
7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie z roztworu A/,/V-dimetyloformamidu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie z roztworu metanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się przez wytrącanie z roztworu etanolu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
PL 214 071 Β1
10. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami wody destylowanej.
11. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami lodu.
12. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt oczyszcza się przez krystalizację z metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394758A PL214071B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394758A PL214071B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL394758A1 PL394758A1 (pl) | 2011-12-05 |
| PL214071B1 true PL214071B1 (pl) | 2013-06-28 |
Family
ID=45374320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL394758A PL214071B1 (pl) | 2011-05-04 | 2011-05-04 | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214071B1 (pl) |
-
2011
- 2011-05-04 PL PL394758A patent/PL214071B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL394758A1 (pl) | 2011-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5484685B2 (ja) | 着色剤化合物 | |
| EP2269975B1 (en) | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate | |
| JPS59176352A (ja) | ペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸―一無水物―モノイミド及び―モノイミダゾリド―化合物，その製法及びその使用方法 | |
| PL214071B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania | |
| JP4641768B2 (ja) | ポリアゾ化合物の製造方法 | |
| JP4640397B2 (ja) | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 | |
| JP4111777B2 (ja) | ２−（３−スルホプロポキシ）アニリン類及びその製造法 | |
| PL214617B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| JP2011032210A5 (pl) | ||
| PL223228B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL229885B1 (pl) | Barwniki 4-[(E)-fenyloazo]-N-(2-pirydylo)benzenosulfonamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| US4073781A (en) | Method of production of azo dyes from a quinone containing compound and a diazonium compound | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL218758B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]- benzenosulfonamidowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL216934B1 (pl) | Fotochromowe pochodne N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL234948B1 (pl) | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania | |
| JP3879201B2 (ja) | スルホンアミド化合物及びアゾ化合物 | |
| PL214521B1 (pl) | Fotochromowa azowa pochodna 4-amino-N-(6-metoksypirydazy | |
| PL216933B1 (pl) | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL214094B1 (pl) | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| US1879424A (en) | Watersolttble diazo compound | |
| PL217174B1 (pl) | Fotochromowe pochodne 4-amino-N-(6-metoksypirydazyn-3-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| US2041716A (en) | Amino-ortho-nitro-aryl-thiocarboxylic acids, and process of preparing same | |
| KR950007218B1 (ko) | 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법 | |
| PL214093B1 (pl) | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140504 |