PL213884B1 - Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL213884B1 PL213884B1 PL386732A PL38673208A PL213884B1 PL 213884 B1 PL213884 B1 PL 213884B1 PL 386732 A PL386732 A PL 386732A PL 38673208 A PL38673208 A PL 38673208A PL 213884 B1 PL213884 B1 PL 213884B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzenesulfonamide
- diazenyl
- hydroxyphenyl
- formula
- phenol
- Prior art date
Links
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N sulfisomidine Chemical compound CC1=NC(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 YZMCKZRAOLZXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 Azobenzene phenol derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- SMDRLYNHODTBFM-UHFFFAOYSA-N OC(C=C1)=CC=C1/N=N/NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O Chemical compound OC(C=C1)=CC=C1/N=N/NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O SMDRLYNHODTBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N sulfathiazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001975 sulfisomidine Drugs 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229960004306 sulfadiazine Drugs 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960001544 sulfathiazole Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical group C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-oxazole Chemical group CC=1C=CON=1 CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEANETLBNNPKMB-ISLYRVAYSA-N OC1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1SC=CN=1 Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1SC=CN=1 UEANETLBNNPKMB-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;hydrate Chemical compound O.CN(C)C=O WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQNUDFDMVUDDJY-UHFFFAOYSA-N n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 SQNUDFDMVUDDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005404 sulfamethoxazole Drugs 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób wytwarzania nowych pochodnych fenolu, będących chromoforami przeznaczonymi do wytwarzania materiałów fotochromowych.
Z publikacji N. Li et al. Optical Materials 28 (2006) 1412-1416 i opisu patentowego CN101012182 znane są pochodne azobenzenowe fenolu, zawierające w pozycji para w stosunku do grupy azowej grupę nitrową -NO2 lub grupę -OCH3. Chromofory te zostały w wyniku kolejnych reakcji przyłączone do łańcucha polimerowego - otrzymano poliakrylany zawierające grupę chromoforową w łańcuchu bocznym. Syntezy azobenzenowych pochodnych fenolu, zawierających różne podstawniki w pierścieniu benzenowym, takie jak: -CH3, -SO2NH2, -CN opisano w publikacjach: K. Haghbeen, E.W. Tan Journal of Organic Chemistry 63 (1998) 4503-4505, G. Koeckelberghs, M.van Beylen, C. Samyn European Polymer Journal 37 (2001) 1991-1996. Natomiast autorzy następujących publikacji: E. Besson et al. Chemical Communications (2005) 1775-1777 oraz Y. Cui et al. Journal of Physical Chemistry 109 (2005) 23295-23299 przedstawili sposób otrzymywania materiałów hybrydowych, zawierających azobenzenowe pochodne fenolu.
Z publikacji Doraswamy; Guha Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, str. 278-80 znana jest pochodna fenolu o nazwie 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-1,3-tiazol-2-ylobenzenosulfonoamid.
Istotą wynalazku są azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny, takie jak N-(2,6-di-metylopirynidyn-2-ylo)-4[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]benzenosulfonoamid o wzorze 1, 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-pirymidynyl-2-ylobenzenosulfonoamid o wzorze 2, 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)benzenosulfonoamid o wzorze 3, będące pochodnymi odpowiednio: 4-amino-N-(2,6-dimetylo-pirymidyn-4-ylo)benzenosulfonoamidu, 4-amino-N-(pirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamidu i 4-amino-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)benzenosulfonoamidu.
Nowe związki są rozpuszczalne w ogólnie dostępnych rozpuszczalnikach organicznych takich jak: tetrahydrofuran (THF), Ν,Ν-dimetyloformamid (DMF), dimetylosulfotlenek (DMSO), cykloheksanon, pirydyna. Związki te mogą być poddawane dalszym reakcjom prowadzącym do otrzymania fotochromowych i nieliniowo-optycznych materiałów polimerowych i hybrydowych typu zol-żel, znajdujących zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, np. do generacji drugiej harmonicznej oraz do optycznego zapisu informacji.
Sposób wytwarzania nowych chromoforów: obejmuje reakcje diazowania odpowiedniego sulfonoamidu, a następnie sprzęgania otrzymanych soli diazoniowych z fenolem.
Sposób według wynalazku polega na tym, że odpowiedni sulfonamid wybrany z grupy obejmującej sulfizomidynę (4-amino-N-(2,6-dimetylo-pirymidyn-4-ylo)benzenosulfonoamid), sulfadiazynę (4-amino-N-(pirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid) lub sulfatiazol (4-amino-N-(tiazol-2-ylo)benzenosulfonoamid poddaje się reakcji diazowania za pomocą stężonego kwasu solnego i wodnego roztworu azotan sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z fenolem. Otrzymany produkt reakcji, po wytrąceniu z mieszaniny reakcyjnej i wysuszeniu, oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny Ν,Ν-dimetyloformamid - woda.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie w prosty i wydajny sposób nowych chromoforów o właściwościach nieliniowo-optycznych i fotochromowych.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wytwarzania chromoforów o wzorach 1-3.
P r z y k ł a d I
Sposobem według wynalazku N-(2,6-dimetylopirynidyn-2-ylo)-4[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]benzenosulfonoamid o wzorze 1 wytwarza się z sulfizomidyny (4-amino-N-(2,6-dimetylo-pirymidyn-4-ylo)benzenosulfonoamidu) i fenolu.
3
W tym celu mieszaninę 5,57 g (0,02 mola) sulfizomidyny i 5,0 cm3 stężonego kwasu solnego miesza się i ogrzewa do temperatury ok. 55°C. Następnie dodaje się 30,0 cm3 wody i 20,0 cm3 lodowatego kwasu octowego. Mieszaninę ochładza się w łaźni z lodem do temperatury poniżej 5°C i ma3 łymi porcjami dodaje roztwór NaNO2 (0,022 mola, 1,52 g NaNO2 rozpuszczone w 5,0 cm3 wody) tak, aby temperatura mieszaniny nie wzrosła powyżej 5°C. Po 20 min. od dodania ostatniej porcji NaNO2 nadmiar kwasu azotowego III usuwa się za pomocą nasyconego roztworu kwasu amidosulfonowego, sprawdzając obecność HNO2 papierkiem jodoskrobiowym.
PL 213 884 B1 3
Równolegle w drugiej zlewce rozpuszcza 0,021 mola (2 g) fenolu w 5,0 cm1 2 3 kwasu octowego i chłodzi do temperatury poniżej 5°C. Oziębiony roztwór małymi porcjami wlewa się do mieszaniny reakcyjnej. Całość dokładnie miesza i dodaje 3,0 g bezwodnego octanu sodu rozpuszczonego w niewielkiej ilości wody. Po dokładnym wymieszaniu pozostawia się na kilkanaście godzin w łaźni lodowej. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną rozcieńcza się kilkakrotnie wodą. Wytrącony osad odsącza, przemywając wodą. Otrzymany barwny produkt oczyszcza się następnie przez krystalizację z mieszaniny DMF-woda. Produkt odsącza się i suszy w temperaturze 50-60°C. Wydajność surowego produktu wynosi 93%.
ή 1HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): 2,42 (d, 6H, -CH3 w pierścieniu pirymidyniowym); 6,96 (s, 1H, proton w pierścieniu pirymidyniowym); 7,00 (d, 2H, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy OH); 7,85 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy OH); 7,96 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji orto do grupy N=N); 8,14 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy N=N); 10,76 (br. s, 1H, -OH), Xmax w DMSO wynosi 370 nm.
P r z y k ł a d II
Sposobem według wynalazku 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-pirymidynyl-2-ylobenzenosulfonoamid o wzorze 2, wytwarza się tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, że reakcji diazowania poddaje się sulfadiazynę (4-amino-N-(pirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamidu) i fenol.
Uzyskany produkt ma następującą charakterystykę:
1 1HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): 6,95 (t, 1H, proton H5 w pierścieniu pirymidyniowym); 7,04 (d, 2H, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy OH); 7,83 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy OH); 7,93 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji orto do grupy N=N); 8,13 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy N=N); 8,50 (d, 2H, protony H4 i H6 w pierścieniu pirymidyniowym); 10,52 (br. s, 1H, -OH); 11,87 (br. s, 1H, -SO2NH), Xmax w DMSO wynosi 370 nm.
P r z y k ł a d III
Sposobem według wynalazku 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)benzenosulfonoamid o wzorze 3 wytwarza się tak jak w przykładzie I, z tą różnicą, że reakcji diazowania poddaje się sulfametoksazol (4-amino-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)benzenosulfonoamidu) i fenolu. Uzyskany produkt ma następującą charakterystykę:
ή 1HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): 2,31 (s, 3H, -CH3 w pierścieniu metyloizoksazolowym); 6,19 (s, 1H, proton w pierścieniu metyloizoksazolowym); 6,97 (d, 2H, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy OH); 7,85 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy OH); 7,97 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji orto do grupy N=N); 8,03 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta do grupy N=N); 10,56 (s, 1H, -OH); 11,62 (s, 1H, -SO2NH), Xmax w DMSO wynosi 372 nm.
Claims (3)
1. Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny, takie jak N-(2,6-di-metylopirynidyn-2-ylo)-4[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]benzenosulfonoamid o wzorze 1, 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-pirymidynyl-2-ylobenzenosulfonoamid o wzorze 2 i 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)benzenosulfonoamid o wzorze 3.
2. Sposób wytwarzania N-(2,6-di-metylopirynidyn-2-ylo)-4[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]benzenosulfonoamidu o wzorze 1, 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-pirymidynyl-2-ylobenzenosulfonoamidu o wzorze 2 oraz 4-[(E)-(4-hydroksyfenylo)diazenylo]-N-(5-metyloizoksazol-3-ylo)benzenosulfonoamid o wzorze 3, znamienny tym, że odpowiedni sulfonamid wybrany z grupy obejmującej sulfizomidynę (4-amino-N-(2,6-dimetylo-pirymidyn-4-ylo)benzenosulfonoamid), sulfadiazynę (4-amino-N-(pirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid) lub sulfatiazol (4-amino-N-(tiazol-2-ylo)benzenosulfonoamid poddaje się reakcji diazowania za pomocą stężonego kwasu solnego i wodnego roztworu azotan sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z fenolem.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkty reakcji diazowania oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny Ν,Ν-dimetyloformamid - woda.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386732A PL213884B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386732A PL213884B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386732A1 PL386732A1 (pl) | 2010-06-21 |
| PL213884B1 true PL213884B1 (pl) | 2013-05-31 |
Family
ID=42990496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386732A PL213884B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213884B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-08 PL PL386732A patent/PL213884B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386732A1 (pl) | 2010-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5484685B2 (ja) | 着色剤化合物 | |
| JP5244369B2 (ja) | ５−アミノピラゾール誘導体の製造方法、アゾ色素 | |
| PL213884B1 (pl) | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania | |
| JPS60123558A (ja) | アゾ染料の濃溶液およびその製造法 | |
| US4247458A (en) | Process for preparing azo dyes | |
| KR101521141B1 (ko) | 아조 화합물 또는 그 염 | |
| JP5192728B2 (ja) | 新規アゾ化合物及びアゾ色素 | |
| CN111896536A (zh) | 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法 | |
| JP2007099823A (ja) | ジスアゾ染料の製造方法 | |
| PL223228B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| JP6211717B2 (ja) | アゾ色素の製造方法、有機アミン塩及びその製造方法、並びに、アゾ化合物及びその製造方法 | |
| PL88919B1 (pl) | ||
| PL214521B1 (pl) | Fotochromowa azowa pochodna 4-amino-N-(6-metoksypirydazy | |
| PL214511B1 (pl) | Chromoforowe pochodne [(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ylo]metanolu i sposób ich wytwarzania | |
| PL213577B1 (pl) | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania | |
| PL217174B1 (pl) | Fotochromowe pochodne 4-amino-N-(6-metoksypirydazyn-3-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL213408B1 (pl) | Pochodna nitrotiazolowa i sposób jej wytwarzania | |
| PL216934B1 (pl) | Fotochromowe pochodne N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| JP4710165B2 (ja) | ピリドントリスアゾ系染料 | |
| JPH02302471A (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| PL195540B1 (pl) | Nowe bi-funkcyjne chromofory etylokarbazolowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL221865B1 (pl) | Pochodne kwasu 3-[(E)-fenyloazo]benzoesowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL218758B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]- benzenosulfonamidowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL214093B1 (pl) | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL234948B1 (pl) | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania |