PL215012B1 - Nowe pochodne benzo[g]chinoliny, kompozycje farmaceutyczne je zawierajace oraz zastosowania farmaceutyczne tych zwiazków - Google Patents
Nowe pochodne benzo[g]chinoliny, kompozycje farmaceutyczne je zawierajace oraz zastosowania farmaceutyczne tych zwiazkówInfo
- Publication number
- PL215012B1 PL215012B1 PL394208A PL39420803A PL215012B1 PL 215012 B1 PL215012 B1 PL 215012B1 PL 394208 A PL394208 A PL 394208A PL 39420803 A PL39420803 A PL 39420803A PL 215012 B1 PL215012 B1 PL 215012B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- acid addition
- quinoline
- benzo
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 29
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 5
- RFQDDXWZZVRLKO-UHFFFAOYSA-N benzo[g]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 RFQDDXWZZVRLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims abstract description 11
- 208000001491 myopia Diseases 0.000 claims abstract description 10
- 230000004379 myopia Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 10
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000004410 intraocular pressure Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- JRTGLDQQKSHCTM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=CC2=N1 Chemical class C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=CC2=N1 JRTGLDQQKSHCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVPXSDOJUXHLF-UHFFFAOYSA-N 3h-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-2-thione Chemical compound C1=CC=C2SC(=S)NC2=N1 RQVPXSDOJUXHLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 description 1
- PRGUDWLMFLCODA-UHFFFAOYSA-N oxybuprocaine hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCOC1=CC(C(=O)OCC[NH+](CC)CC)=CC=C1N PRGUDWLMFLCODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/10—Ophthalmic agents for accommodation disorders, e.g. myopia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy pochodnej benzo[g]chinoliny, związku o wzorze (II), kompozycji farmaceutycznych zawierających tą pochodną oraz zastosowania tego związku.
Przedmiotem wynalazku jest związek o wzorze II
w postaci wolnej zasady lub soli addycyjnej z kwasem.
Przedmiotem wynalazku jest również kompozycja farmaceutyczna zawierająca związek określony powyżej w postaci wolnej zasady lub soli addycyjnej z kwasem i przynajmniej jeden farmaceutycznie dopuszczalny rozpuszczalnik lub nośnik.
Przedmiotem wynalazku jest także związek określony powyżej, w postaci wolnej zasady lub soli addycyjnej z kwasem do zastosowania jako lek.
Przedmiotem wynalazku jest także związek określony powyżej, w postaci wolnej zasady lub soli addycyjnej z kwasem do stosowania do leczenia jaskry i krótkowzroczności.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie związku określonego powyżej, w postaci wolnej zasady lub farmaceutycznie dopuszczalnej soli addycyjnej z kwasem, do wytwarzania leku do leczenia jaskry i krótkowzroczności.
Sole addycyjne z kwasami można wytwarzać znanymi sposobami z wolnych zasad, i vice versa. Odpowiednią sól addycyjną z kwasem do stosowania według obecnego wynalazku stanowi na przykład chlorowodorek.
Związek o wzorze II oraz jego farmaceutycznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami, przytaczany poniżej jako związek według wynalazku, wykazuje cenne własności farmakologiczne w badaniach na zwierzętach, jest zatem użyteczny jako lek.
Związek według wynalazku wykazuje korzystne własności farmakologiczne w stosunku do związków opisanych w najbliższych publikacjach ze stanu techniki, na przykład w publikacji EP 912553.
W szczególności związek według wynalazku powoduje obniżenie ciśnienia wewnątrzgałkowego (IOP) u królików w stężeniu od 10 do 100 μΜ. Samce królików o masie ciała około 2,5 kg umieszczano w klatkach, pozostawiając ich głowy nieskrępowane. Roztwory zawierające badany związek zakraplano do prawego oka, a roztwór placebo do lewego oka (2 krople do każdego oka, to jest 40 μΙ). Oczy znieczulano przedtem roztworem zawierającym Novesine (0,4%) i Fluorescein (0,05%) i mierzono ciśnienie oczne w różnych odstępach czasu po podaniu (10, 20, 30, 60, 90, 120, 180 i 240 minut) za pomocą tonometru aplanacyjnego według Goldberga.
Nieoczekiwanie związek według wynalazku wykazuje skuteczność znacznego obniżania ciśnienia wewnątrzgałkowego, jest doskonale tolerowany, ma długi czas działania, a zatem jest szczególnie użyteczny w leczeniu jaskry i krótkowzroczności. W korzystnym wariancie realizacji jest użyteczny w leczeniu jaskry.
Odpowiednie dawkowanie dla wymienionego powyżej wskazania będzie oczywiście zmieniać się, na przykład w zależności od pacjenta, sposobu podawania i stopnia zaawansowania leczonego stanu. Jednakże, generalnie wykazano, że zadawalające wyniki u zwierząt uzyskuje się przy dziennych dawkach od około 0,1 do około 10 mg/kg ciała zwierzęcia. Dla większych zwierząt, w tym człoPL 215 012 B1 wieka, wskazana dzienna dawka mieści się w zakresie od około 5 do około 200 mg, korzystnie około 10 do około 100 mg związku podawanego dogodnie w podzielonych dawkach do 4 razy na dzień, lub w postaci o podtrzymywanym uwalnianiu.
Związek według wynalazku można podawać w postaci wolnej lub w postaci farmaceutycznie dopuszczalnej soli. Takie sole można wytwarzać typowymi sposobami i wykazują one taki sam stopień aktywności jak związki w postaci wolnej.
Zgodnie z tym, obecny wynalazek dostarcza związek według wynalazku do zastosowania jako lek, na przykład do leczenia jaskry i krótkowzroczności.
Niniejszy wynalazek dostarcza ponadto kompozycji farmaceutycznej składającej się ze związku według wynalazku w połączeniu z przynajmniej jednym farmaceutycznie dopuszczalnym rozcieńczalnikiem lub nośnikiem. Takie kompozycje można wytwarzać typowymi sposobami. Jednostkowe postaci dawkowania zawierają, na przykład, od około 0,25 do około 50 mg związku według wynalazku.
Związek według wynalazku można podawać typowymi drogami, na przykład pozajelitowo, na przykład w postaci roztworów iniekcyjnych lub zawiesin, lub dojelitowo, korzystnie doustnie, na przykład w postaci tabletek lub kapsułek.
Korzystniej, związek według wynalazku można stosować miejscowo do oka w postaci roztworów o stężeniu około 0,002 do 0,02%.
Stosuje się takie podłoże oftalmiczne, aby związek pozostawał w kontakcie z powierzchnią oczną przez okres czasu wystarczający do przeniknięcia okolic rogówkowej i wewnętrznej oka.
Farmaceutycznie dopuszczalne podłoże może stanowić na przykład podłoże maściowe, olej roślinny lub środek do kapsułkowania.
Ze względu na powyższe, obecny wynalazek dostarcza również związku według wynalazku do zastosowania jako lek w leczeniu jaskry i krótkowzroczności.
Ponadto obecny wynalazek dotyczy zastosowania związku według wynalazku do wytwarzania leku do leczenia jaskry i krótkowzroczności.
W jeszcze dalszym wykonaniu obecny wynalazek dostarcza sposobu leczenia jaskry i krótkowzroczności u osobnika wymagającego takiego leczenia, który to sposób obejmuje podawanie takiemu osobnikowi terapeutycznie skutecznej ilości związku według wynalazku.
P r z y k ł a d 51:
Do roztworu 4 g (15,4 mM) 1,2,4aS-trans-5,10,10a-heksahydro-6-metoksy-1-metylo-3-hydroksymetylobenzo[g]chinoliny (nr CAS 20189-32-1) w 40 ml toluenu wkroplono powoli w temperaturze 0°C 1,3 ml (17,9 mM) chlorku tionylu. Zawiesinę mieszano przez 12 godzin w temperaturze pokojowej. Powstający chlorek krystalizował samorzutnie. Produkt po odsączeniu i przemyciu toluenem użyto bezpośrednio w następnym etapie.
P r z y k ł a d 62:
Do roztworu 4 g (17,6 mM) chlorku otrzymanego w przykładzie 51 w 100 ml dichlorometanu dodano powoli w temperaturze -70°C 50,5 ml 1 M roztworu tribromku boru w dichlorometanie. Zawiesinę mieszano przez 3 godziny w temperaturze pokojowej, zobojętniono NaHCO3 i ekstrahowano octanem etylu/izopropanolem (9:1). Po osuszeniu nad Na2SO4, odsączeniu i zatężeniu przez odparowanie, otrzymaną odpowiednią pochodną 6-hydroksybenzo[g]chinoliny użyto bezpośrednio w następnym etapie.
P r z y k ł a d 73 - związek o wzorze II
Roztwór 930 mg (3,5 mM) pochodnej 6-hydroksybenzo[g]chinoliny z przykładu 62 i 705 mg (4,2 mM) tiazolo[4,5-b]pirydyno-2-tiolu w 30 ml dimetyloformamidu zmieszano z 10 N NaOH i mieszano w temperaturze pokojowej przez 1 godzinę. Powstałą zawiesinę zatężono przez odparowanie pod próżnią i następnie ekstrahowano octanem etylu/izopropanolem (9:1). Po osuszeniu nad Na2SO4, odsączeniu i usunięciu rozpuszczalnika pod próżnią, otrzymaną pozostałość poddano chromatografii na krzemionce stosując dichlorometan/octan etylu/metanol w stosunku 40:55:5. Następnie oczyszczony produkt przekształcono w chlorowodorek przez dodanie HCI w etanolu, po czym odparowano. Rekrystalizacja z metanolu/etanolu dostarczyła związku o wzorze II w postaci chlorowodorku o temperaturze topnienia 240°C, [a]20D = - 101° (c = 0,405 w etanolu/wodzie) C21H21N3OS2 (HCl), masa cząsteczkowa = 432,01.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Związek o wzorze II w postaci wolnej zasady lub soli addycyjnej z kwasem.
- 2. Kompozycja farmaceutyczna zawierająca związek określony w zastrz. 1, w postaci wolnej zasady lub soli addycyjnej z kwasem i przynajmniej jeden farmaceutycznie dopuszczalny rozpuszczalnik lub nośnik.
- 3. Związek według zastrz. 1, w postaci wolnej zasady lub soli addycyjnej z kwasem do zastosowania jako lek.
- 4. Związek według zastrz. 1, w postaci wolnej zasady lub soli addycyjnej z kwasem do stosowania do leczenia jaskry i krótkowzroczności.
- 5. Zastosowanie związku określonego w zastrz. 1, w postaci wolnej zasady lub farmaceutycznie dopuszczalnej soli addycyjnej z kwasem, do wytwarzania leku do leczenia jaskry i krótkowzroczności.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02005115 | 2002-03-07 | ||
| EP02005117 | 2002-03-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL394208A1 PL394208A1 (pl) | 2011-08-16 |
| PL215012B1 true PL215012B1 (pl) | 2013-10-31 |
Family
ID=27790094
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL370915A PL210336B1 (pl) | 2002-03-07 | 2003-03-06 | Pochodna benzo(g)chinoliny, kompozycja farmaceutyczna zawierająca tę pochodną oraz zastosowanie tej pochodnej benzo(g)chinoliny |
| PL394208A PL215012B1 (pl) | 2002-03-07 | 2003-03-06 | Nowe pochodne benzo[g]chinoliny, kompozycje farmaceutyczne je zawierajace oraz zastosowania farmaceutyczne tych zwiazków |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL370915A PL210336B1 (pl) | 2002-03-07 | 2003-03-06 | Pochodna benzo(g)chinoliny, kompozycja farmaceutyczna zawierająca tę pochodną oraz zastosowanie tej pochodnej benzo(g)chinoliny |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7399768B2 (pl) |
| EP (1) | EP1480970B1 (pl) |
| JP (2) | JP2005519117A (pl) |
| KR (1) | KR101027977B1 (pl) |
| CN (2) | CN1293070C (pl) |
| AR (1) | AR038730A1 (pl) |
| AU (1) | AU2003219023B2 (pl) |
| BR (1) | BR0308201A (pl) |
| CA (2) | CA2477720C (pl) |
| CO (1) | CO5611196A2 (pl) |
| CY (1) | CY1106409T1 (pl) |
| DE (1) | DE60311233T2 (pl) |
| DK (1) | DK1480970T3 (pl) |
| EC (1) | ECSP045271A (pl) |
| EG (1) | EG24415A (pl) |
| ES (1) | ES2279100T3 (pl) |
| IL (1) | IL163769A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA04008666A (pl) |
| MY (1) | MY134325A (pl) |
| NO (1) | NO20044117L (pl) |
| NZ (1) | NZ534732A (pl) |
| PE (1) | PE20030927A1 (pl) |
| PL (2) | PL210336B1 (pl) |
| PT (1) | PT1480970E (pl) |
| RU (1) | RU2345991C2 (pl) |
| SI (1) | SI1480970T1 (pl) |
| TW (1) | TW200406401A (pl) |
| WO (1) | WO2003074511A1 (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE438640T1 (de) * | 2002-03-07 | 2009-08-15 | Novartis Pharma Gmbh | Chinolinderivate und ihre anwendung bei glaukom und kurzsichtigkeit |
| AR113908A1 (es) | 2017-11-24 | 2020-06-24 | H Lundbeck As | Profármacos de catecolamina para uso en el tratamiento de la enfermedad de parkinson |
| US11111263B2 (en) | 2019-05-20 | 2021-09-07 | H. Lundbeck A/S | Process for the manufacture of (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4aR,10aR)-7-hydroxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid |
| US11104697B2 (en) | 2019-05-20 | 2021-08-31 | H. Lundbeck A/S | Process for the manufacture of (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4AR,10AR)-7-hydroxy-1- propyl-1,2,3,4,4A,5,10,10A-octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid |
| US11130775B2 (en) | 2019-05-20 | 2021-09-28 | H. Lundbeck A/S | Solid forms of (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4aR,10aR)-7-hydroxy-1-propyl-1,2,3,4,4A,5,10,10A-octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid |
| US11168056B2 (en) | 2019-05-20 | 2021-11-09 | H. Lundbeck A/S | Process for the manufacturing of (6aR,10aR)-7-propyl-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-[1,3]dioxolo[4′,5′:5,6]benzo[1,2-G]quinoline and (4aR,10aR)-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[G]quinoline-6,7-diol |
| US12391650B2 (en) | 2019-05-21 | 2025-08-19 | H. Lundbeck A/S | Catecholamine prodrugs for use in the treatment of Parkinson's disease |
| CN113677675B (zh) | 2019-05-21 | 2024-07-26 | H.隆德贝克有限公司 | 用于治疗帕金森病的新儿茶酚胺前药 |
| CN113727979B (zh) | 2019-05-21 | 2024-09-20 | H.隆德贝克有限公司 | 用于治疗帕金森病的新儿茶酚胺前药 |
| EP3972600B1 (en) | 2019-05-21 | 2026-02-18 | H. Lundbeck A/S | Catecholamine carbamate prodrugs for use in the treatment of parkinson s disease |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL100555A (en) * | 1991-02-07 | 2000-08-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | N-substituted quinoline derivatives their preparation their use for the preparation of medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
| GB9326010D0 (en) * | 1993-12-21 | 1994-02-23 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| TW378209B (en) * | 1996-07-08 | 2000-01-01 | Novartis Ag | Benzo[g]quinoline derivatives, their preparation and the pharmaceutical composition containing them |
| PE20030240A1 (es) * | 2001-07-09 | 2003-04-16 | Novartis Ag | DERIVADOS DE BENZO [g] QUINOLINA |
-
2003
- 2003-03-03 EG EG2003030215A patent/EG24415A/xx active
- 2003-03-05 AR ARP030100740A patent/AR038730A1/es unknown
- 2003-03-05 PE PE2003000212A patent/PE20030927A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-03-05 TW TW092104671A patent/TW200406401A/zh unknown
- 2003-03-06 IL IL16376903A patent/IL163769A0/xx unknown
- 2003-03-06 NZ NZ534732A patent/NZ534732A/en unknown
- 2003-03-06 PL PL370915A patent/PL210336B1/pl unknown
- 2003-03-06 CN CNB038053608A patent/CN1293070C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-06 WO PCT/EP2003/002321 patent/WO2003074511A1/en not_active Ceased
- 2003-03-06 CA CA2477720A patent/CA2477720C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-06 PT PT03714784T patent/PT1480970E/pt unknown
- 2003-03-06 PL PL394208A patent/PL215012B1/pl unknown
- 2003-03-06 CA CA2706618A patent/CA2706618A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-06 EP EP03714784A patent/EP1480970B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-06 CN CNA2006101357990A patent/CN1939915A/zh active Pending
- 2003-03-06 US US10/506,232 patent/US7399768B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-06 KR KR1020047012409A patent/KR101027977B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-06 MX MXPA04008666A patent/MXPA04008666A/es active IP Right Grant
- 2003-03-06 SI SI200330755T patent/SI1480970T1/sl unknown
- 2003-03-06 ES ES03714784T patent/ES2279100T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-06 JP JP2003572979A patent/JP2005519117A/ja active Pending
- 2003-03-06 DK DK03714784T patent/DK1480970T3/da active
- 2003-03-06 BR BR0308201-6A patent/BR0308201A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-03-06 AU AU2003219023A patent/AU2003219023B2/en not_active Ceased
- 2003-03-06 RU RU2004129767/04A patent/RU2345991C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-03-06 DE DE60311233T patent/DE60311233T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-07 MY MYPI20030808A patent/MY134325A/en unknown
-
2004
- 2004-09-02 EC EC2004005271A patent/ECSP045271A/es unknown
- 2004-09-15 CO CO04091781A patent/CO5611196A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-09-28 NO NO20044117A patent/NO20044117L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-03-22 CY CY20071100405T patent/CY1106409T1/el unknown
-
2008
- 2008-06-12 US US12/137,819 patent/US20080255176A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-02-04 JP JP2010022863A patent/JP2010095550A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010095550A (ja) | キノリン誘導体 | |
| JP2010024243A (ja) | 緑内障および近視を処置するためのベンゾ［ｇ］キノリン誘導体 | |
| AU2002328856A1 (en) | Benzo (G) quinoline derivatives for treating glaucoma and myopia | |
| CN103012438B (zh) | 烷氧基取代的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪衍生物及其应用 | |
| US6057334A (en) | Benzo[g]quinoline derivatives | |
| EP0718290A1 (en) | Carboxyalkyl heterocyclic derivatives | |
| US5262422A (en) | Octahydrobenzo[g]quinoline | |
| EP1757601B1 (en) | Quinoline derivatives and their use in glaucoma and myopia | |
| HK1071364B (en) | Quinoline derivatives | |
| HK1066211B (en) | Benzo [g] quinoline derivatives for treating glaucoma and myopia | |
| JPH0459725A (ja) | 抗アレルギー剤 |