PL218917B1 - Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa - Google Patents
Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowaInfo
- Publication number
- PL218917B1 PL218917B1 PL399881A PL39988112A PL218917B1 PL 218917 B1 PL218917 B1 PL 218917B1 PL 399881 A PL399881 A PL 399881A PL 39988112 A PL39988112 A PL 39988112A PL 218917 B1 PL218917 B1 PL 218917B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- weight
- photoreactive
- anion
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 49
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 claims description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 24
- -1 Iodonium anion Chemical group 0.000 claims description 19
- DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC(C)=NC2=C1 DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002954 polymerization reaction product Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 24
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 18
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 17
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFGSZUNNBQXGMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl GFGSZUNNBQXGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017048 AsF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe i kationowy fotoinicjator. Sieciowane kationowo kopolimery poliakrylanowe, szczególnie w postaci klejów samoprzylepnych charakteryzują się dużą wytrzymałością wewnętrzną (kohezją), wysoką lepnością oraz wysoką adhezją do różnorodnych substratów, takich jak metale, szkło, drewno, materiały ceramiczne oraz do szerokiej gamy tworzyw sztucznych.
Z japońskiego opisu patentowego JP 1186876 znane są sieciowane UV polimery akrylanowe zawierające grupy epoksydowe z zastosowaniem komercyjnie dostępnych fotoinicjatorów kationowych. Z opisu patentowego japońskiego JP 2008-208149 znane są sieciowane UV kopolimery akrylanowe zawierające 1,3-epoksypropan (tlenek trójmetylenu) jako rozcieńczalnik fotoreaktywny. Z opisów patentowych japońskich JP 19940816 oraz JP 1996060127 znane są sieciowane UV polimery akrylanowe zawierające wielofunkcyjne poliole oraz grupy hydroksylowe.
Z międzynarodowej publikacji WO 2011/112643 znane są sieciowane kationowo promieniowaniem UV poliakrylanowe kleje samoprzylepne na bazie alkilo(met)akrylanów zawierające grupy funkcyjne w postaci grup epoksydowych lub/i grup 1,3-epoksypropanowych oraz fotoinicjator kationowy. Jako fotoinicjator kationowy stosowane są pochodne tioksantonu zbudowane z kationu tioksantonowego oraz anionu sześciofluoroantymoniowego.
Fotoinicjatory kationowe i ich zastosowanie do sieciowania kationowego fotoreaktywnych polimerów znane jest i praktykowane od wielu lat w przemyśle fotoreaktywnych klejów i tworzyw sztucznych (Fotochemia Polimerów Teoria i Zastosowanie, Wydawnictwo Uniwersytetu Mikołaja Kopernika, Toruń 2003). Typowe komercyjne fotoinicjatory kationowe zbudowane są na bazie soli, które zawierają kationy arylodijodoniowe, arylodiazoniowe, triarylosulfoniowe oraz nienukleofilowe aniony: BF4-, BF6-, AsF6- oraz SbF6 -.
Zadaniem proponowanego wynalazku jest synteza nowych fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych z zastosowaniem pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako fotoinicjatorów kationowych w procesie sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych przy użyciu promieniowania ultrafioletowego (UV). Tego typu kopolimery akrylanowe mogą zostać między innymi zastosowane do wytwarzania wysokowartościowych klejów samoprzylepnych bądź użytecznych folii polimerowych.
Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa, według wynalazku, zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe i kationowy fotoinicjator, charakteryzuje się tym, że fotoreaktywny kopolimer (met)akrylanowy stanowi produkt reakcji polimeryzacji rozpuszczalnikowej 50 do 95% wagowych alkilanowych monomerów (met)akrylanowych, zawierających od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej z 5 do 50% wagowych monomerów zawierających grupy epoksydowe i z 0 do 20% wagowych monomerów (met)akrylanowych zawierających grupy hydroksylowe. Stężenie wszystkich monomerów fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego wynosi 100% wagowych. Kationowy fotoinicjator stanowi pochodna 2-metylobenzoksazolu o wzorze 1, gdzie X oznacza anion jodoniowy J lub anion chlorkowy Cl lub anion bromkowy Br- lub anion rodankowy SCN- lub anion p-toluenosulfonowy CH3-C6H4SO3, przy czym stężenie kationowego fotoinicjatora wynosi od 0,1% do 10% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego.
Korzystnie (met)akrylan alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej stanowi (met)akrylan metylu, (met)akrylan etylu, (met)akrylan propylu, (met)akrylan butylu, (met)akrylan pentylu, (met)akrylan heksylu, (met)akrylan heptylu, (met)akrylan oktylu, (met)akrylan izooktylu, (met)akrylan 2-etyloheksylu, (met)akrylan 2-metyloheptylu, (met)akrylan nonylu, (met)akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu. Zastosowanie (met)akrylanów alkilowych, zawierających od 1 do 3 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej do syntezy poliakrylanowych klejów samoprzylepnych bądź folii poliakrylanowych, umożliwia wzrost ich kohezji. Zastosowanie (met)akrylanów alkilowych zawierających od 4 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej do syntezy polimerów pozwala na regulowanie właściwości adhezyjnych kompozycji klejowej, takich jak tack oraz adhezja, a w przypadku folii polimerowych na poprawę elastyczności oraz wydłużenia względnego.
Korzystnie monomery zawierające grupy epoksydowe stanowi (met)akrylan glicydylu, eter alliloglicydylowy lub 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksyd. Składnik ten jest niezbędny, ponieważ
PL 218 917 B1 sieciowanie fotoreaktywnych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych przebiega według mechanizmu kationowego.
Korzystnie (met)akrylan zawierający grupy hydroksylowe stanowi (met)akrylan 2-hydroksyetylu, (met)akrylan 1-hydroksypropylu, (met)akrylan 2-hydroksypropylu lub (met)akrylan 4-hydroksybutylu. Dodatek tych monomerów może zwiększyć dodatkowo kohezję kopolimerów akrylanowych.
Fotoreaktywne polimery akrylanowe, a w szczególności poliakrylanowe kleje samoprzylepne, mogą być sieciowane jako kleje rozpuszczalnikowe syntetyzowane w temperaturze wrzenia takich rozpuszczalników organicznych jak: octan etylu, aceton, benzyna o temperaturze wrzenia pomiędzy 60 a 95°C, toluen, n-heksan, n-heptan oraz metyloetyloketon. Najbardziej efektywnymi rozpuszczalnikami w reakcji polimeryzacji są octan etylu, aceton oraz metyloetyloketon.
Właściwości samoprzylepne oraz mechaniczne usieciowanych promieniowaniem UV fotoreaktywnych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych zależą w dużej mierze od rodzaju oraz stężenia zastosowanego fotoinicjatora kationowego, w tym przypadku fotoinicjatorów kationowych na bazie pochodnych 2-metylobenzoksazolu. Zastosowanie efektywnych kationowych fotoinicjatorów w postaci pochodnych 2-metylobenzoksazolu do sieciowania poliakrylanowych klejów samoprzylepnych umożliwia otrzymanie produktów samoprzylepnych charakteryzujących się doskonałymi właściwościami adhezyjnymi oraz mechanicznymi, a mianowicie dużej kleistości (tacku), wysokiej adhezji oraz wysokiej kohezji. Do uzyskania ww. pożądanych właściwości wystarczy już niewielkie stężenie fotoinicjatorów kationowych rzędu 0,1% wag. w odniesieniu do masy akrylanowego kopolimeru fotoreaktywnego. Zaletą rozwiązania jest to, że zastosowanie nowych pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako fotoinicjatora kationowego w procesie sieciowania promieniowaniem UV kopolimerów akrylanowych umożliwiło także otrzymanie elastycznych folii poliakrylanowych o dłuższym wydłużeniu względnym niż dla typowych folii polietylenowych. W przypadku wytwarzania folii na bazie (met)akrylanów stosuje się zazwyczaj większe stężenia fotoinicjatorów kationowych na bazie pochodnych 2-metylobenzoksazolu, dochodzące nawet do 10% wag. w odniesieniu do masy kopolimeru.
Wynalazek ilustrują bliżej poniższe przykłady syntezy nowych fotoreaktywnych kompozycji polimerowych zawierających fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe oraz kationowe fotoinicjatory na bazie 2-metylobenzoksazolu.
W celu zbadania podstawowych właściwości usieciowanych klejów samoprzylepnych, takich jak: tack, adhezja oraz kohezja, otrzymane w wyniku polimeryzacji kleje samoprzylepne powlekano 2 o gramaturze 60 g/m2 na folię poliestrową, a następnie suszono 10 min w kanale suszącym w temperaturze 105°C w celu odparowania rozpuszczalnika z warstwy kleju samoprzylepnego. Otrzymaną warstwę samoprzylepną kleju poliakrylanowego sieciowano promieniowaniem UV pod lampą UV Aktiprint-mini 18-2 przy różnych natężeniach promieniowania UV, które mierzono specjalnym integratorem UV. Właściwości uzyskanego materiału samoprzylepnego w postaci poliestrowej folii samoprzy2 lepnej o gramaturze 60 g/m2 testowano na adhezję do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4001 mierzonej w 20°C, tack (kleistość) do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4105 oraz kohezję w temperaturze 20°C oraz 70°C wg międzynarodowej normy AFERA 4012. Otrzymane wyniki pomiarów przedstawiono w tabeli 1.
W przypadku zastosowania kationowych fotoinicjatorów na bazie 2-metylobenzoksazolu do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów (met)akrylanowych przeznaczonych do wytwarzania folii (met)akrylanowych badano wydłużenie względne usieciowanych UV filmów polimerowych (tabela 2).
P r z y k ł a d 1 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 100 g akrylanu 2-etyloheksylu (50% wag.), 100 g akrylanu glicydylu (50% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 4 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości
14,5 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 0,2 g (0,1% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=3 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w tempe2 raturze 105°C, a następnie sieciuje 8 s pod lampą UV przy natężeniu 500 mJ/cm2. Otrzymaną war2 stwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na
PL 218 917 B1 tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 2 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 1,5 h 200 g mieszaniny złożonej z 190 g akrylanu butylu (95% wag.), 10 g metakrylanu glicydylu (5% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości
8,7 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 20 g (10% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=8 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w tempe2 raturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy natężeniu 800 mJ/cm2. Otrzymaną war2 stwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 3 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g acetonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 3 h, 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu butylu (40% wag.), 80 g akrylanu izooktylu (40% wag.), 20 g eteru alliloglicydylowego (10% wag.), 20 g akrylanu 2-hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 2,5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 6,6 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 40 g (20% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=4 z anionem rodankowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 16 s pod lampą UV przy natę22 żeniu 900 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 4 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g metyloetyloketonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 1 h, 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu heptylu (40% wag.), 400 g akrylanu dodecylu (20% wag.), 40 g 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksydu (20% wag.), 40 g akrylanu 4-hydroksybutylu (20% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 7,3 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 6 g (3% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=6 z anionem p-toluenosulfonowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 6 s pod 2 lampą UV przy natężeniu 700 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 2 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 5 (folia poliakrylanowa)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 60 g akrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu glicydylu (30% wag.), 20 g metakrylanu hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer
PL 218 917 B1 akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 11,8 Pa^s, mierzonej w temperaturze
23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 4 g (2% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=3 z anionem bromkowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy 22 natężeniu 1000 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.
P r z y k ł a d 6 (folia poliakrylanowa)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 150 g octanu etylu oraz 50 g n-heksanu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się do niej w ciągu 1,5 h, 200 g mieszaniny złożonej z 120 g metakrylanu decylu (60% wag.), 50 g akrylanu metylu (25% wag.), 30 g akrylanu glicydylu (15% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 9,1 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 3 g (1,5% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=4 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min 2 w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 12 s pod lampą UV przy natężeniu 1200 mJ/cm2. Otrzy2 maną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.
T a b e l a 1
| Fotoreaktywny klej samoprzylepny | Tack[N] | Adhezja [N] | Kohezja [N] | |
| 20°C | 20°C | 70°C | ||
| 1 | 13,7 | 14,9 | 90 | 20 |
| 2 | 15,8 | 16,3 | 120 | 40 |
| 3 | 14,2 | 15,8 | 110 | 30 |
| 4 | 13,7 | 15,1 | 120 | 40 |
T a b e l a 2
| Fotoreaktywny klej samoprzylepny | Wydłużenie względne [%] |
| 5 | 31 |
| 6 | 73 |
| Polietylen | 17 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (4)
1. Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe i kationowy fotoinicjator, znamienna tym, że fotoreaktywny kopolimer (met)akrylanowy stanowi produkt reakcji polimeryzacji rozpuszczalnikowej 50 do 95% wagowych alkilanowych monomerów (met)akrylanowych, zawierających od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej z 5 do 50% wagowych monomerów zawierających grupy epoksydowe i z 0 do 20% wagowych monomerów (met)akrylanowych zawierających grupy hydroksylowe, przy czym stężenie wszystkich monomerów fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego wynosi 100% wagowych, zaś kationowy fotoinicjator stanowi pochodna 2-metylobenzoksazolu o wzorze 1, gdzie X oznacza
PL 218 917 B1 anion jodoniowy J- lub anion chlorkowy Cl- lub anion bromkowy Br- lub anion rodankowy SCN- lub anion p-toluenosulfonowy CH3-C6H4SO3, przy czym stężenie kationowego fotoinicjatora wynosi od 0,1% do 10% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego.
2. Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa według zastrz. 1, znamienna tym, że (met)akrylan alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej stanowi (met)akrylan metylu, (met)akrylan etylu, (met)akrylan propylu, (met)akrylan butylu, (met)akrylan pentylu, (met)akrylan heksylu, (met)akrylan heptylu, (met)akrylan oktylu, (met)akrylan izooktylu, (met)akrylan 2-etyloheksylu, (met)akrylan 2-metyloheptylu, (met)akrylan nonylu, (met)akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu.
3. Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa według zastrz. 1, znamienna tym, że monomery zawierające grupy epoksydowe stanowi (met)akrylan glicydylu, eter alliloglicydylowy lub 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksyd.
4. Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa według zastrz. 1, znamienna tym, że (met)akrylan zawierający grupy hydroksylowe stanowi (met)akrylan 2-hydroksyetylu, (met)akrylan 1-hydroksypropylu, (met)akrylan 2-hydroksypropylu lub (met)akrylan 4-hydroksybutylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399881A PL218917B1 (pl) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399881A PL218917B1 (pl) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399881A1 PL399881A1 (pl) | 2014-01-20 |
| PL218917B1 true PL218917B1 (pl) | 2015-02-27 |
Family
ID=49920749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399881A PL218917B1 (pl) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218917B1 (pl) |
-
2012
- 2012-07-10 PL PL399881A patent/PL218917B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399881A1 (pl) | 2014-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102782072B (zh) | 用于压敏粘合剂的阳离子的可uv交联的丙烯酸聚合物 | |
| JP6810054B2 (ja) | アクリルポリマーに基づくｕｖ硬化性接着剤 | |
| CN103649212B (zh) | 包含鎓-环氧树脂交联体系的压敏粘合剂 | |
| KR20190015184A (ko) | 중압 수은등에 의해 uv 경화된 양이온성 감압성 접착제 | |
| US11377577B2 (en) | Pressure sensitive adhesives | |
| ES2688155T3 (es) | Copolímeros acrílicos curables con UV | |
| EP3134444B1 (en) | Compositions comprising cleavable crosslinker and methods | |
| Bednarczyk et al. | Influence of the UV crosslinking method on the properties of acrylic adhesive | |
| PL218917B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL225777B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL221364B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| Czech et al. | Novel pyridinium derivatives as very efficient photoinitiators for UV-activated synthesis of acrylic pressure-sensitive adhesives | |
| JP2025514273A (ja) | 紫外線硬化型アクリル感圧接着剤 | |
| PL225778B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny | |
| PL221616B1 (pl) | Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego | |
| Czech et al. | 2-Methylbenzothiazolium derivatives as cationic photoreactive crosslinker for acrylic pressure-sensitive adhesives containing oxirane groups from glycidyl methacrylate | |
| PL219937B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych | |
| CN119095896A (zh) | 可uv led固化的热熔压敏粘合剂组合物 | |
| PL237115B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| PL221363B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzotiazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych | |
| TW202547971A (zh) | 紫外線可固化之壓敏性黏著劑 | |
| PL210730B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego i poliakrylanowy klej samoprzylepny | |
| PL230991B1 (pl) | Transferowa samoprzylepna taśma z klejem na bazie poliakrylanów o zwiększonej kohezji i sposób zwiększania kohezji bezrozpuszczalnikowych klejów samoprzylepnych na bazie poliakrylanów | |
| EP4375308A1 (en) | Uv led curable hotmelt pressure sensitive adhesive composition | |
| PL246294B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowo-silikonowego kleju samoprzylepnego |