PL235954B1 - Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego - Google Patents
Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego Download PDFInfo
- Publication number
- PL235954B1 PL235954B1 PL426431A PL42643118A PL235954B1 PL 235954 B1 PL235954 B1 PL 235954B1 PL 426431 A PL426431 A PL 426431A PL 42643118 A PL42643118 A PL 42643118A PL 235954 B1 PL235954 B1 PL 235954B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- acrylate
- sensitive adhesive
- producing
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 39
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 claims abstract description 13
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 9
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 9
- -1 (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl Chemical group 0.000 claims description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical group [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate;2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1CO1.OCCCCOC(=O)C=C NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QWVCIORZLNBIIC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropan-1-ol Chemical compound OCC(Br)CBr QWVCIORZLNBIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N bromo(trichloro)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Br XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QXSZNDIIPUOQMB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrabromoethane Chemical compound BrC(Br)C(Br)Br QXSZNDIIPUOQMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MUUOUUYKIVSIAR-UHFFFAOYSA-N 2-but-3-enyloxirane Chemical compound C=CCCC1CO1 MUUOUUYKIVSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(COC(=O)C(=C)C)CCC2OC21 FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 2
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(F)(F)F ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 abstract description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 26
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006456 gs medium Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C=CC=CC1(C)O ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTGFYXXFXSRIR-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C1C(COC(=O)C=C)CCC2OC21 DPTGFYXXFXSRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDHNBYNSASVOEK-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=C(C=C1)C.CC1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=C(C=C1)C.CC1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=C(C=C1)C IDHNBYNSASVOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- RGLRXNKKBLIBQS-XNHQSDQCSA-N leuprolide acetate Chemical compound CC(O)=O.CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)CC1=CC=C(O)C=C1 RGLRXNKKBLIBQS-XNHQSDQCSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego, który jest bezrozpuszczalnikowy i sieciowalny kationowo. Sposób ten polega na reakcji mieszaniny zawierającej monomery (met)akrylanowe zawierające od 1 do 20 atomów węgla w łańcuchu alkilowym i monomery zawierające grupę epoksydową lub oksetanową, powleczeniu na nośnik i usieciowaniu promieniowaniem UV. Istota wynalazku polega na tym, że telomeryzacji rodnikowej poddaje się mieszaninę taksometrów złożoną z 92÷96% wagowych monomerów (met)akrylanowych i 4÷8% wagowych monomerów epoksydowych jednopodstawionych lub oksetanowych. Telomeryzację prowadzi się w obecności 1÷5 części wagowy telogenu i 0,4÷2 części wagowych fotoinicjatora rodnikowego, oba na 100 części wagowych mieszaniny taksometrów. Telomeryzacja przebiega z wykorzystaniem naświetlania średniociśnieniową lampą rtęciową UV-A o długości fali 320 - 380 nm. Do tak uzyskanego syropu polimerowego dodaje się w celu modyfikacji po 1÷5 części wagowych fotoinicjatora kationowego i fotoinicjatora rodnikowego. Oba na 100 części wagowych mieszaniny taksometrów. Wszystko miesza się, powleka na nośnik i naświetla się za pomocą średniociśnieniowej lampy rtęciowej emitującej promieniowanie UV-A, UV-B i UV-C o długości fali 230 - 380 nm uzyskując filmy klejowe o gramaturze od 15 - 120 g/m2.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego, bezrozpuszczalnikowego sieciowalnego kationowo.
Kleje samoprzylepne charakteryzuje kleistość (zdolność do przywierania do powierzchni) w temperaturze pokojowej już pod niewielkim naciskiem, nawet ludzkiego kciuka. Znajdują one szerokie zastosowanie jako taśmy jedno- i dwustronnie klejące, folie, etykiety czy maty samoprzylepne w wielu gałęziach przemysłu. Mogą być aplikowane na różnego rodzaju powierzchnie, tj. metalowe, ceramiczne i z tworzyw sztucznych. Występują jako kleje rozpuszczalnikowe, bezrozpuszczalnikowe (termotopliwe) oraz dyspersje wodne.
Z opisu wynalazku WO2011/112643 znane są polimery akrylanowe zdolne do sieciowania kationowego stosowane w celu wytworzenia klejów samoprzylepnych. Otrzymuje się je z mieszaniny monomerów (met)akrylanowych zawierających od 1 do 20 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, monomeru zawierającego reaktywną grupę funkcyjną, tj. epoksydową lub oksetanową. Polimer jest wolny od wielofunkcyjnych (met)akrylanów, polioli i ma budowę liniową po polimeryzacji. W innej postaci wynalazku ujawniono, iż polimer może zawierać także benzofenon i jego pochodne. Jako fotoinicjatory kationowe stosowane są sole jodoniowe i sulfoniowe. Dodatkowo otrzymane kopolimery mogą być modyfikowane przez dodatek funkcyjnych akrylanów - jako dodatkowych związków sieciujących, np. di- lub trifunkcyjnych akrylanów, di- lub wielofunkcyjnych uretanoakrylanów lub wielofunkcyjnych epoksyakrylanów. Według wynalazku otrzymuje się kleje rozpuszczalnikowe lub bezrozpuszczalnikowe, tzw. hotmelt, po odparowaniu rozpuszczalnika. (Ko)polimery akrylanowe otrzymuje się przez polimeryzację w rozpuszczalniku organicznym, polimeryzację emulsyjną lub polimeryzację w masie, przy czym są to reakcje inicjowane termicznie. Wytworzone według opisu wynalazku kleje samoprzylepne przeznaczone są do sieciowania przy użyciu średniociśnieniowych lamp rtęciowych.
Z opisu wynalazku EP3252088 znany jest sposób otrzymywania bezrozpuszczalnikowych klejów samoprzylepnych sieciowanych kationowo za pomocą średniociśnieniowych żarówek rtęciowych, z użyciem specyficznych monomerów akrylanowych (tj. winylowych lub akrylowych związków zawierających fotoreaktywną grupę funkcyjną). (Ko)polimery akrylanowe otrzymuje się w reakcji monomerów akrylanowych (estrów kwasu akrylowego) o zawartości węgla w łańcuchu alifatycznym od 1 do 23 atomów z monomerami zawierającymi grupę epoksydową, np. cykloalifatycznymi epoksydami, oksetananami lub ich mieszaninami na drodze polimeryzacji rodnikowej (w rozpuszczalniku organicznym lub w wodzie) inicjowanej termicznie. Natomiast jako fotoinicjatory kationowe, inicjujące proces sieciowania, stosuje się sole jodoniowe lub sulfoniowe (lub ich mieszaniny). Kleje bezropuszczalnikowe powlekane są w temperaturze 80:180°C. Filmy klejowe przeznaczone są do wyrobu różnego rodzaju materiałów samoprzylepnych, tj. plastrów medycznych, taśm klejących, folii ochronnych i dekoracyjnych. Przeznaczone są do sieciowania w zakresie promieniowania UV-C za pomocą średniociśnieniowych lamp rtęciowych.
Natomiast z opisu patentowego US9469794 znany jest sposób otrzymywania rozpuszczalnikowych lub bezropuszczalnikowych sieciowalnych kationowo poliakrylanów do wyrobu klejów samoprzylepnych o wysokiej kohezji (także w podwyższonej temperaturze). Według wynalazku takie polimery akrylanowe otrzymuje się poprzez polimeryzację estrów (met)akrylanowych zawierających w łańcuchu alkilowym od 1 do 20 atomów węgla oraz monomeru zawierającego grupę epoksydową lub oksetanową (lub ich mieszaniny) lub też benzofenonów. Sieciowalne kationowo poliakrylany otrzymuje się w wyniku polimeryzacji rodnikowej wybranych monomerów metodą rozpuszczalnikową, emulsyjną lub w masie, przy czym jest ona inicjowana termicznie. Kompozycje klejowe mogą zawierać także dodatkowo kopolimery etylenowe, plastyfikatory, inhibitory, antyutleniacze lub rozpuszczalnik. Natomiast jako fotoinicjatory kationowe stosowane są znane w sztuce sole jodoniowe lub sulfoniowe. Ponadto stosuje się związki sieciujące w postaci di- lub trifunkcyjnych akrylanów, które dodatkowo obniżają lepkość uzyskanego bezrozpuszczalnikowego polimeru. Kompozycje klejowe stosowane są do wyrobu różnego rodzaju materiałów samoprzylepnych.
Nieoczekiwanie okazało się, iż można uzyskać sieciowalne kationowo bezrozpuszczalnikowe poliakrylanowe kleje samoprzylepne poprzez zmieszanie telomeru epoksyakrylanowego, otrzymanego na drodze reakcji telomeryzacji rodnikowej indukowanej fotochemicznie z fotoinicjatorem kationowym, fotoinicjatorem rodnikowym i opcjonalnie z fotosensybilizatorem. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego, według wynalazku, który jest bezrozpuszczalnikowy i sieciowalny kationo
PL 235 954 B1 wo, polega na reakcji mieszaniny zawierającej monomery (met)akrylanowe zawierające od 1 do 20 atomów węgla w łańcuchu alkilowym i monomery zawierające grupę epoksydową lub oksetanową, powleczeniu na nośnik i usieciowaniu promieniowaniem UV. Istota wynalazku polega na tym, że telomeryzacji rodnikowej poddaje się mieszaninę taksomerów złożoną z 92:96% wagowych monomerów (met)akrylanowych i 4:8% wagowych monomerów epoksydowych jednopodstawionych lub oksetanowych. Telomeryzację prowadzi się w obecności 1:5 części wagowych telogenu i 0,4:2 części wagowych fotoinicjatora rodnikowego, oba na 100 części wagowych mieszaniny taksomerów. Telomeryzacja przebiega z wykorzystaniem naświetlania średniociśnieniową lampą rtęciową UV-A o długości fali 320-380 nm. Do tak uzyskanego syropu polimerowego dodaje się, w celu modyfikacji, po 1:5 części wagowych fotoinicjatora kationowego i fotoinicjatora rodnikowego. Oba na 100 części wagowych mieszaniny taksomerów. Fotoinicjatory rodnikowe dodaje się po raz drugi w celu fotopolimeryzacji nieprzereagowanych taksomerów (kompozycja klejowa zawiera pewną część nieprzereagowanych taksomerów - w ilości 5:30% wag.) na etapie naświetlania filmu klejowego. Wszystko miesza się, powleka na nośnik (np. folię poliestrową) i naświetla się za pomocą średniociśnieniowej lampy rtęciowej emitującej promieniowanie UV-A, UV-B i UV-C o długości fali 230-380 nm uzyskując film klejowy o gramaturze od 15-120 g/m2. Przygotowaną mieszaninę taksomerów wraz z fotoinicjatorem rodnikotwórczym i telogenem umieszcza się reaktorze szklanym, zapatrzonym w mieszadło mechaniczne, termoparę, układ dozujący gaz inertny oraz wkraplacz (opcjonalnie). Opcjonalnie można wkraplać część mieszaniny do uprzednio umieszczonej części mieszaniny w reaktorze. Jako estry kwasu (met)akrylowego stosuje się klasycznie stosowane w technologii klejów samoprzylepnych monomery, zgodnie z „Handbook of Pressure-Sensitive Adhesive Technology” (Donatas Santas, N. Y., 1989 r.), których homopolimery charakteryzuje temperatura zeszklenia niższa niż 0°C (najlepiej w zakresie -70 : -20°C). Korzystnie jako monomery (met)akrylanowe stosuje się akrylan metylu, akrylan etylu, metakrylan metylu, metakrylan etylu, akrylan n-butylu, metakrylan n-butylu, akrylan n-pentylu, akrylan n-heksylu, akrylan n-heptylu, akrylan n-oktylu, akrylan nonylu, metakrylan laurylu, akrylan cykloheksylu, akrylan 2-etyloheksylu, metakrylan stearylu, akrylan izooktylu.
Korzystnie jako monomery epoksydowe jednopodstawione stosuje się akrylan glicydylu (GA), metakrylan glicydylu (GMA), 1,2-epoksy-5-heksen, eter glicydylowy akrylanu 4-hydroksybutylu (4-HBAGE), akrylan 3,4-epoksycykloheksylometylu, metakrylan 3,4-epoksycykloheksylometylu, 1,2-epoksy-4-winylocykloheksan.
Korzystnie jako monomer oksetanowy stosuje się akrylan (3-etylo-3-oksetanylo) metylu. Jako telogen stosuje się halogenometany lub halogenoalkohole oraz inne związki typowo stosowane jako przenośniki łańcucha. Korzystnie jako telogen stosuje się tetrabromometan, bromotrichlorometan, 1,1,2,2-tetrabromoetan, 2,3-dibromo-1-propanol, fosforan dibutylu, tribromek fosforu.
Jako fotoinicjatory rodnikotwórcze (dodawane za pierwszym i za drugim razem), rozpoczynające reakcję fotopolimeryzacji, w wyniku wzbudzenia cząsteczek i ich fotolizy na odpowiednie rodniki, stosuje się α-hydroksyalkilofenony i/lub tlenki acylofosiny, absorbujące światło w zakresie długości promieniowania UV-A.
Korzystnie jako fotoinicjator kationowy stosuje się sole jodoniowe, sulfoniowe oraz alkoksypirydyniowe. Fotoinicjatory kationowe charakteryzują się dużą wydajnością kwantowego rozpadu fotolitycznego, w zakresie promieniowania o dł. 230-300 nm lub wyżej, i w wyniku rozpadu fotolitycznego generują kationy inicjujące polimeryzację grup epoksydowych bądź oksetanowych.
Korzystnie po telomeryzacji dodaje się fotosensybilizator w ilości nie większej niż 1 część wagowa na 100 części wagowych mieszaniny taksomerów. Fotosensybilizatory przyspieszają reakcję fotosieciowania poprzez pochłanianie energii promieniowania świetlnego i przekazywanie jej cząsteczkom fotoinicjatora kationowego, w wyniku czego ulegają one wzbudzeniu. Korzystnie jako fotosensybilizator stosuje się antracen, pochodne antracenu, perylen, aromatyczne związki karbonylowe, zwłaszcza pochodne acetofenonu, benzofenonu, tioksantonu.
Zaletą rozwiązania jest możliwość uzyskania bezrozpuszczalnikowych klejów sieciowanych promieniowaniem ultrafioletowym w sposób szybki (w ciągu kilkudziesięciu minut a nie kilku godzin jak w przypadku klasycznej metody otrzymywanych klejów bezrozpuszczalnikowych), ekologiczny (bez użycia rozpuszczalników) oraz energooszczędny.
Wynalazek jest bliżej przedstawiony w poniższych przykładach wykonania. Otrzymane według przykładów kleje samoprzylepne poddaje się badaniom podstawowych właściwości samoprzylepnych, tj. adhezji do podłoża stalowego pod katem 180° wg normy AFERA 4001, kleistości wg normy AFERA 4015 oraz kohezji w 20°C oraz 70°C wg AFERA 4012.
PL 235 954 B1
P r z y k ł a d I
W znajdującym się w łaźni wodnej reaktorze szklanym zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr oraz układ dozujący gaz inertny (azot) umieszcza się mieszaninę taksomerów, tj. 4 g metakrylanu 3,4-epoksycycloheksylmetylu Cyclomer M100 (4% wag.), 75 g akrylanu 2-etyloheksylu (75% wag.) i 21 g metakrylanu laurylu (21% wag.) wraz z fotoinicjatorem rodnikowym w postaci α-hydroksyalkilofenonu, tj. 2 g Omnirad 127 (2 cz. wag./100 cz. wag. mieszaniny monomerów) i telogenem, tj. 5 g bromotrichlorometanu (5 cz. wag./100 cz. wag. mieszaniny monomerów). Przed procesem naświetlenia nad mieszaniną składników przepuszcza się gaz obojętny przez 10 min Po tym czasie włącza się źródło promieniowania UV, tj. punktową lampę średniociśnieniową Honle VG UVAHAND 250 GS, i prowadzi proces naświetlania przez 15 min przy natężeniu promieniowania 30 mW/cm2, utrzymując temperaturę pokojową (dzięki zastosowaniu łaźni wodnej z wodą i lodem). Tak otrzymany roztwór telomeru epoksyakrylanowego, zawiera 30% wag. nieprzereagowanych monomerów. Do 100 g otrzymanego roztworu dodaje się następnie 1 g (1 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotoinicjatora kationowego, tj. heksafluorofosfonian bis(4-metlylofenylo)jodoniowy Deuteron 2257 oraz 5 g (5 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotoinicjatora rodnikowego, tj. tlenku acylofosfiny TPOL-L i 1 g (1 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotosensybilizatora, tj. 1-chloro-4-propoksytioksanton Speedcure CPTX. Uzyskaną w ten sposób kompozycję klejową aplikuje się na folię poliestrową (uzyskując film klejowy o gramaturze 15 g/m2) i sieciuje za pomocą średniociśnieniowej lampy rtęciowej emitującej promieniowanie w zakresie 230-380 nm przy dawce promieniowania UV 1J/cm2 przez 12 s. Wyniki badań właściwości samoprzylepnych uzyskanych filmów klejowych zestawiono w tabeli 1.
P r z y k ł a d II
W znajdującym się w łaźni wodnej reaktorze szklanym zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr oraz układ dozujący gaz inertny (azot) i wkraplacz umieszcza się 50 g mieszaniny taksomerów, tj. 4 g 1,2-epoksy-4-winylocykloheksanu (8% wag.), 46 g akrylanu 2-etyloheksylu (92% wag.) a pozostałe 50 g mieszaniny monomerów (o takim samym składzie jakościowym i ilościowym) wkrapla się do reaktora przez 30 min wraz z fotoinicjatorem rodnikowym w postaci tlenku acylofosfiny, tj. 1,5 g Omnirad 819 (1,5 cz. wag./100 cz. wag. mieszaniny monomerów) i telogenem, tj. 1 g fosforanu dibutylu (1 cz. wag./100 cz. wag. mieszaniny monomerów). Przed procesem naświetlenia nad mieszaniną składników przepuszcza się gaz obojętny przez 10 min Po tym czasie włącza się źródło promieniowania UV, tj. punktową lampę średniociśnieniową Honle VG UVAHAND 250 GS; i prowadzi proces naświetlania przez 40 min przy natężeniu promieniowania 20 mW/cm2 utrzymując temperaturę pokojową (dzięki zastosowaniu łaźni wodnej z wodą i lodem). Tak otrzymany roztwór telomeru epoksyakrylanowego, zawiera 92% wag. nieprzereagowanych monomerów. Do 100 g otrzymanego roztworu dodaje się następnie 4 g (4 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotoinicjatora kationowego, tj. soli jodoniowej Omnicat 440 oraz 3 g (3 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotoinicjatora rodnikowego, tj. α-hydroksyalkilofenonu Omnirad 2959. Uzyskaną w ten sposób kompozycję klejową aplikuje się na folię poliestrową (uzyskując film klejowy o gramaturze 30 g/m2) i sieciuje za pomocą średniociśnieniowej lampy rtęciowej emitującej promieniowanie w zakresie 230-380 nm przy dawce promieniowania UV 1 J/cm2 przez 44 s. Wyniki badań właściwości samoprzylepnych uzyskanych filmów klejowych zestawiono w tabeli 1.
P r z y k ł a d III
W znajdującym się w łaźni wodnej reaktorze szklanym zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr oraz układ dozujący gaz inertny (azot) umieszcza się mieszaninę taksomerów, tj. 6 g akrylanu (3-etylo-3-oksetanylo) metylu (6% wag.), 90 g akrylanu butylu (90% wag.) i 4 g akrylanu izooktylu (4% wag.) wraz z fotoinicjatorem rodnikowym w postaci tlenku acylofosfiny, tj. 2 g Omnirad 2100 (2 cz. wag./100 cz. wag. mieszaniny monomerów) i telogenem, tj. 2 g 2,3-dibromo-1-propanolu (2 cz. wag./100 cz. wag. mieszaniny monomerów). Przed procesem naświetlenia nad mieszaniną składników przepuszcza się gaz obojętny przez 10 min. Po tym czasie włącza się źródło promieniowania UV, tj. punktową lampę średniociśnieniową Honle VG UVAHAND 250 GS; i prowadzi proces naświetlania przez 30 min przy natężeniu promieniowania 25 mW/cm2 utrzymując temperaturę pokojową (dzięki zastosowaniu łaźni wodnej z wodą i lodem). Tak otrzymany roztwór telomeru epoksyakrylanowego, zawiera 85% wag. nieprzereagowanych monomerów. Do 100 g otrzymanego roztworu dodaje się następnie 5 g (1 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotoinicjatora kationowego, tj. soli jodoniowej Omnirad 250 oraz 5 g (5 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) i fotoinicjator rodnikowy, tj. mieszanina tlenku acylofosfiny i α-hydroksyalkilofenonu Omnirad 2022 i 0,2 g (0,2 cz.
PL 235 954 Β1 wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotosensybilizatora, tj. 4-chlorobenzofenonu Photocure 251. Uzyskaną w ten sposób kompozycję klejową aplikuje się na folię poliestrową (uzyskując film klejowy o gramaturze 60 g/m2) i sieciuje za pomocą średniociśnieniowej lampy rtęciowej emitującej promieniowanie w zakresie 230-380 nm przy dawce promieniowania UV 1 J/cm2 przez 48 s. Wyniki badań właściwości samoprzylepnych uzyskanych filmów klejowych zestawiono w tabeli 1.
Przykład IV
W znajdującym się w łaźni wodnej reaktorze szklanym zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr oraz układ dozujący gaz inertny (azot) umieszcza się mieszaninę taksomerów , tj. 8 g metakrylanu glicydylu (8% wag.), 86 g akrylanu butylu (86% wag.) i 6 g akrylanu metylu (6% wag.) wraz z fotoinicjatorem rodnikowym w postaci tlenku acylofosfiny, tj. 0,04 g Lucrin TPOL (0,4 cz. wag./100 cz. wag. mieszaniny monomerów) i telogenem, tj. 2 g tetrabromometanu (2 cz. wag./100 cz. wag. mieszaniny monomerów). Przed procesem naświetlenia nad mieszaniną składników przepuszcza się gaz obojętny przez 10 min Po tym czasie włącza się źródło promieniowania UV, tj. punktową lampę średniociśnieniową Honle VG UVAHAND 250 GS; i prowadzi proces naświetlania przez 50 min przy natężeniu promieniowania 10 mW/cm2 utrzymując temperaturę pokojową (dzięki zastosowaniu łaźni wodnej z wodą i lodem). Tak otrzymany roztwór telomeru epoksyakrylanowego, zawiera 5% wag. nieprzereagowanych monomerów. Do 100 g otrzymanego roztworu dodaje się następnie 5 g (5 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotoinicjatora kationowego, tj. heksafluroantymonianu bis(dodecylofenylo)jodoniowego Deuteron 1240 oraz 1 g (1 cz. wag./100 cz. wag. roztworu telomeru) fotoinicjatora rodnikowego, tj. α-hydroksyalkilofenonu Omnirad 184. Uzyskaną w ten sposób kompozycję klejową aplikuje się na folię poliestrową (uzyskując film klejowy o gramaturze 120 g/m2) i sieciuje za pomocą średniociśnieniowej lampy rtęciowej emitującej promieniowanie w zakresie 230-380 nm przy dawce promieniowania UV 1 J/cm2 przez 60 s. Wyniki badań właściwości samoprzylepnych uzyskanych filmów klejowych zestawiono w tabeli 1.
Tabela 1
| Film klejowy wg przykładu | Adhezja [N/25 mm] | Kleistość [N] | Kohezja w 20°C [h] | Kohezja w 70°C [h] |
| I | 6,8 | 8,1 | 72 | 3 |
| Π | 10,4 | 12,2 | 72 | 5 |
| ΙΠ | 12,6 | 13,9 | 72 | 6 |
| IV | 15,2 | 16,5 | 72 | 9 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego, bezrozpuszczalnikowego sieciowalnego kationowo, polegający na reakcji mieszaniny zawierającej monomery (met)akrylanowe zawierające od 1 do 20 atomów węgla w łańcuchu alkilowym i monomery zawierające grupę epoksydową lub oksetanową, powleczeniu na nośnik i usieciowaniu promieniowaniem UV, znamienny tym, że telomeryzacji rodnikowej poddaje się mieszaninę taksomerów złożoną z 92-^96% wagowych monomerów (met)akrylanowych i 4h-8% Wagowych monomerów epoksydowych jednopodstawionych lub oksetanowych w obecności 14-5 części wagowych telogenu i 0,4h-2 części wagowych fotoinicjatora rodnikowego, oba na 100 części wagowych mieszaniny taksomerów, przy czym telomeryzację prowadzi się z wykorzystaniem naświetlania średniociśnieniową lampą rtęciową UV-A o długości fali 320-380 nm, następnie dodaje się po 1h-5 części wagowych fotoinicjatora kationowego i fotoinicjatora rodnikowego, oba na 100 części wagowych mieszaniny taksomerów, miesza się, powleka na nośnik i naświetla się za pomocą średniociśnieniowej lampy rtęciowej emitującej promieniowanie UV-A, UV-B i UV-C o długości fali 230-380 nm uzyskując filmy klejowe o gramaturze od 15-120 g/m2.PL 235 954 B1
- 2. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 1, znamienny tym, że jako monomery (met)akrylanowe stosuje się akrylan metylu, akrylan etylu, metakrylan metylu, metakrylan etylu, akrylan n-butylu, metakrylan n-butylu, akrylan n-pentylu, akrylan n-heksylu, akrylan n-heptylu, akrylan n-oktylu, akrylan nonylu, metakrylan laurylu, akrylan cykloheksylu, akrylan 2-etyloheksylu, metakrylan stearylu, akrylan izooktylu.
- 3. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 1, znamienny tym, że jako monomery epoksydowe jednopodstawione stosuje się akrylan glicydylu (GA), metakrylan glicydylu (GMA), 1,2-epoksy-5-heksen, eter glicydylowy akrylanu 4-hydroksybutylu (4-HBAGE), akrylan 3,4-epoksy-cykloheksylometylu, metakrylan 3,4-epoksycykloheksylmetylu, 1,2-epoksy-4-winylocykloheksan.
- 4. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 1, znamienny tym, że jako monomer oksetanowy stosuje się akrylan (3-etylo-3-oksetanylo) metylu.
- 5. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 1, znamienny tym że jako telogen stosuje się halogenometany lub halogenoalkohole.
- 6. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 5, znamienny tym, że jako telogen stosuje się tetrabromometan, bromotrichlorometan, 1,1,2,2-tetrabromoetan, 2,3-dibromo-1-propanol.
- 7. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 1, znamienny tym, że jako telogen stosuje się fosforan dibutylu lub tribromek fosforu.
- 8. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 1, znamienny tym, że jako fotoinicjator rodnikowy stosuje się α-hydroksyalkilofenony i/lub tlenki acylofosiny.
- 9. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 1, znamienny tym, że jako fotoinicjator kationowy stosuje się sole jodoniowe, sulfoniowe oraz alkoksypitydyniowe.
- 10. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 1, znamienny tym, że po telomeryzacji dodaje się fotosensybilizatar w ilości nie większej niż 1 część wagowa na 100 części wagowych mieszaniny taksometrów.
- 11. Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego według zastrz. 10, znamienny tym, że jako fotosensybilizator stosuje się antracen, pochodne antracenu, perylen, aromatyczne związki karbonylowe, zwłaszcza pochodne acetofenonu, benzofenonu, tioksantonu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426431A PL235954B1 (pl) | 2018-07-25 | 2018-07-25 | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426431A PL235954B1 (pl) | 2018-07-25 | 2018-07-25 | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426431A1 PL426431A1 (pl) | 2020-01-27 |
| PL235954B1 true PL235954B1 (pl) | 2020-11-16 |
Family
ID=69184926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426431A PL235954B1 (pl) | 2018-07-25 | 2018-07-25 | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235954B1 (pl) |
-
2018
- 2018-07-25 PL PL426431A patent/PL235954B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426431A1 (pl) | 2020-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102782072B (zh) | 用于压敏粘合剂的阳离子的可uv交联的丙烯酸聚合物 | |
| CN107532042B (zh) | 基于丙烯酸类聚合物的可uv固化粘合剂 | |
| CA2114466C (en) | Radiation curable hot melt pressure sensitive adhesives | |
| KR102325162B1 (ko) | 중압 수은등에 의해 uv 경화된 양이온성 감압성 접착제 | |
| ES2688155T3 (es) | Copolímeros acrílicos curables con UV | |
| KR101913680B1 (ko) | 오늄-에폭시 가교결합 계를 갖는 감압 접착제 | |
| KR20140047666A (ko) | 오늄-에폭시 수지 가교결합 시스템을 갖는 감압 접착제 | |
| Bednarczyk et al. | Influence of the UV crosslinking method on the properties of acrylic adhesive | |
| EP0608891B1 (en) | Radiation Curable Hot Melt Pressure Sensitive Adhesives | |
| PL235954B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| JP6898226B2 (ja) | 感温性粘着剤組成物 | |
| JP6898227B2 (ja) | 感温性粘着テープおよび感温性粘着シート | |
| JP6829142B2 (ja) | 感温性粘着剤および被加工物の加工方法 | |
| Czech et al. | 2-Methylbenzothiazolium derivatives as cationic photoreactive crosslinker for acrylic pressure-sensitive adhesives containing oxirane groups from glycidyl methacrylate | |
| JPS6049671B2 (ja) | 放射線硬化型感圧性接着剤組成物 | |
| PL245703B1 (pl) | Sposób wytwarzania spoiwa klejowego i sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| PL244829B1 (pl) | Sposób wytwarzania bezrozpuszczalnikowego poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| JPS63301282A (ja) | 感圧性接着剤組成物 | |
| CN119095896A (zh) | 可uv led固化的热熔压敏粘合剂组合物 | |
| JP2022151670A (ja) | 感温性粘着剤および被加工物の加工方法 | |
| PL246294B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowo-silikonowego kleju samoprzylepnego | |
| PL221364B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| JPS5819709B2 (ja) | 光硬化型感圧性接着剤組成物 | |
| PL225777B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL238791B1 (pl) | Sposób wytwarzania transferowej taśmy samoprzylepnej |