PL221364B1 - Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa - Google Patents
Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowaInfo
- Publication number
- PL221364B1 PL221364B1 PL401200A PL40120012A PL221364B1 PL 221364 B1 PL221364 B1 PL 221364B1 PL 401200 A PL401200 A PL 401200A PL 40120012 A PL40120012 A PL 40120012A PL 221364 B1 PL221364 B1 PL 221364B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- weight
- photoreactive
- monomers
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 51
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 claims description 28
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 25
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- -1 isooctyl Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 25
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 20
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- GFGSZUNNBQXGMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl GFGSZUNNBQXGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC(C)=NC2=C1 DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe. Sieciowane kationowo kopolimery (met)akrylanowe, szczególnie w postaci klejów samoprzylepnych charakteryzują się dużą wytrzymałością wewnętrzną (kohezją), wysoką lepnością oraz wysoką adhezją do różnorodnych substratów, takich jak metale, szkło, drewno, materiały ceramiczne oraz do szerokiej gamy tworzyw sztucznych.
Fotoinicjatory kationowe i ich zastosowanie do sieciowania kationowego fotoreaktywnych polimerów znane jest i praktykowane od wielu lat w przemyśle fotoreaktywnych klejów i tworzyw sztucznych (Fotochemia Polimerów Teoria i Zastosowanie, Wydawnictwo Uniwersytetu Mikołaja Kopernika, Toruń 2003). Typowe komercyjne fotoinicjatory kationowe zbudowane są na bazie soli, które zawierają kationy arylodijodoniowe, arylodiazoniowe, triarylosulfoniowe oraz nienukleofilowe aniony: BF4, BF6 AsF6 oraz SbF6. Z japońskiego opisu patentowego JP 1186876 znane są sieciowane UV polimery akrylanowe zawierające grupy epoksydowe z zastosowaniem komercyjnie dostępnych fotoinicjatorów kationowych. Z japońskiego opisu patentowego JP 2008-208149 znane są sieciowane UV kopolimery akrylanowe zawierające 1,3-epoksypropan (tlenek trójmetylenu) jako rozcieńczalnik fotoreaktywny. Z japońskich opisów patentowych JP 19940816 oraz JP 1996060127 znane są sieciowane UV polimery akrylanowe zawierające wielofunkcyjne poliole oraz grupy hydroksylowe. Z opisu patentowego WO 2011/112643 znane są sieciowane kationowo promieniowaniem UV poliakrylanowe kleje samoprzylepne na bazie alkilo(met)akrylanów zawierające grupy funkcyjne w postaci grup epoksydowych lub/i grup 1,3-epoksypropanowych oraz fotoinicjator kationowy. Jako fotoinicjator kationowy stosowane są pochodne tioksantonu zbudowane z kationu tioksantonowego oraz anionu sześciofluoroantymoniowego. Z publikacji Janina Kabatc, Agnieszka Celmer „An argon laser induced polymerization photoinitiated by both mono- and bichromophoric hemicyanine dye- borate salt Ion pairs. The synthesis, spectroscopic, electrochemical and kinetic studies” Polymer 50(2009) 57-67 znane są pochodne 2-metylobenzotiazolu, które opisane zostały jako substraty do syntezy sensybilizatorów stosowanych w dwuskładnikowych układach fotoinicjujących. Zastosowanie zsyntezowanych na ich bazie barwników polimetinowych wymaga obecności koinicjatora, będącego źródłem wolnych rodników. Z opisu polskiego zgłoszenia patentowego P. 399881 znana jest sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe i kationowy fotoinicjator, gdzie fotoreaktywny kopolimer (met)akrylanowy stanowi produkt reakcji polimeryzacji rozpuszczalnikowej 50 do 95% wagowych alkilanowych monomerów (met)akrylanowych, zawierających od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej z 5 do 50% wagowych monomerów zawierających grupy epoksydowe i z 0 do 20% wagowych monomerów (met)akrylanowych zawierających grupy hydroksylowe. Przy czym stężenie wszystkich monomerów fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego wynosi 100% wagowych. Zaś kationowy fotoinicjator stanowi pochodna 2-metylobenzoksazolu o wzorze 1, (analogicznym jak w niniejszym zgłoszeniu), gdzie X oznacza anion jodoniowy J lub anion chlorkowy Cl lub anion bromkowy Br lub anion rodankowy SCN lub anion p-toluenosulfonowy CH3-C6H4SO3, przy czym stężenie kationowego fotoinicjatora wynosi od 0,1% wag. do 10% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego.
Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa, według wynalazku, zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe, które stanowią produkt reakcji 50 do 95% wagowych alkilanowych monomerów (met)akrylanowych, zawierających od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej z 5 do 50% wagowych monomerów zawierających grupy epoksydowe i z 0 do 20% wagowych monomerów (met)akrylanowych zawierających grupy hydroksylowe, przy czym stężenie wszystkich monomerów fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego wynosi 100% wagowych oraz kationowe fotoinicjatory, charakteryzuje się tym, że kationowy fotoinicjator stanowi pochodna 2-metylobenzotiazolu o wzorze 1, gdzie n jest od 1 do 6, przy czym stężenie kationowego fotoinicjatora wynosi od 0,1% wagowych do 10,0% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego. (Met)akrylan alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej stanowi (met)akrylan metylu, (met)akrylan etylu, (met)akrylan propylu, (met)akrylan butylu, (met)akrylan pentylu, (met)akrylan heksylu, (met)akrylan heptylu, (met)akrylan oktylu, (met)akrylan izooktylu, (met)akrylan 2-etyloheksylu, (met)akrylan 2-metyloheptylu, (met)akrylan nonylu, (met)akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu. Zastosowanie (met)akrylanów alkilowych, zawierających od 1 do 3 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej, takich jak (met)akrylan metylu, (met)akrylan etylu, (met)akrylan propylu do syntezy poliakrylanowych klejów samoprzylepnych
PL 221 364 B1 bądź folii poliakrylanowych, umożliwia wzrost ich kohezji. Zastosowanie (met)akrylanów alkilowych zawierających od 4 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej do syntezy polimerów pozwala na regulowanie właściwości adhezyjnych kompozycji klejowej, takich jak tack oraz adhezja, a w przypadku folii polimerowych na poprawę elastyczności oraz wydłużenia względnego. Monomery zawierające grupy epoksydowe stanowi (met)akrylan glicydylu, eter alliloglicydylowy lub 4-winylo-1cykloheksyleno-1,2-epoksyd. Monomery nienasycone, zawierające w swojej strukturze grupy epoksydowe są niezbędnym składnikiem kleju poliakrylanowego, gdy sieciowanie fotoreaktywnych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych przebiega według mechanizmu kationowego. (Met)akrylan zawierający grupy hydroksylowe stanowi (met)akrylan 2-hydroksyetylu, (met)akrylan 1-hydroksypropylu, (met)akrylan 2-hydroksypropylu lub (met)akrylan 4-hydroksybutylu. Ich dodatek może zwiększyć dodatkowo kohezję kopolimerów akrylanowych.
Fotoreaktywne polimery akrylanowe, a w szczególności poliakrylanowe kleje samoprzylepne, mogą być sieciowane jako kleje rozpuszczalnikowe syntetyzowane w temperaturze wrzenia takich rozpuszczalników organicznych jak: octan etylu, aceton, benzyna o temperaturze wrzenia pomiędzy 60 a 95°C, toluen, n-heksan, n-heptan oraz metyloetyloketon. Najbardziej efektywnymi rozpuszczalnikami w reakcji polimeryzacji są octan etylu, aceton oraz metyloetyloketon.
Nieoczekiwanie okazało się, że nowe pochodne 2-metylobenzotiazolu zastosowane jako fotoinicjatory kationowe w procesie sieciowania promieniowaniem UV kopolimerów akrylanowych umożliwiają otrzymanie poliakrylanowych klejów samoprzylepnych o bardzo dobrych właściwościach, a mianowicie dużej kleistości (tacku), wysokiej adhezji oraz wysokiej kohezji, a także elastycznych folii poliakrylanowych o dużym wydłużeniu względnym, innym niż dla typowych folii polietylenowych. Właściwości samoprzylepne oraz mechaniczne usieciowanych promieniowaniem UV fotoreaktywnych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych zależą w dużej mierze od rodzaju oraz stężenia zastosowanego fotoinicjatora kationowego, w tym przypadku fotoinicjatorów kationowych na bazie pochodnych 2-metylobenzotiazolu. Zastosowanie efektywnych kationowych fotoinicjatorów w postaci pochodnych 2-metylobenzotiazolu do sieciowania poliakrylanowych klejów samoprzylepnych umożliwia otrzymanie produktów samoprzylepnych charakteryzujących się doskonałymi właściwościami adhezyjnymi oraz mechanicznymi. Do uzyskania ww. pożądanych właściwości wystarczy już niewielkie stężenie fotoinicjatorów kationowych rzędu 0,1% wag. w odniesieniu do masy akrylanowego kopolimeru fotoreaktywnego. W przypadku wytwarzania folii na bazie (met)akrylanów stosuje się zazwyczaj większe stężenia fotoinicjatorów kationowych na bazie pochodnych 2-metylobenzotiazolu, dochodzące nawet do 10% wag. w odniesieniu do masy kopolimeru.
Wynalazek ilustrują bliżej poniższe przykłady syntezy nowych fotoreaktywnych kompozycji polimerowych zawierających fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe oraz kationowe fotoinicjatory na bazie 2-metylobenzotiazolu.
W celu zbadania podstawowych właściwości usieciowanych klejów samoprzylepnych, takich jak: tack, adhezja oraz kohezja, otrzymane w wyniku polimeryzacji kleje samoprzylepne powlekano 2 o gramaturze 60 g/m2 na folię poliestrową, a następnie suszono 10 min w kanale suszącym w temperaturze 105°C w celu odparowania rozpuszczalnika z warstwy kleju samoprzylepnego. Otrzymaną warstwę samoprzylepną kleju poliakrylanowego sieciowano promieniowaniem UV się pod lampą UV Aktiprintmini 18-2 przy różnych natężeniach promieniowania UV, które mierzono specjalnym integratorem UV.
Właściwości uzyskanego materiału samoprzylepnego w postaci poliestrowej folii samoprzylep2 nej o gramaturze 60 g/m2 testowano na adhezję do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4001 mierzonej w 20°C, tack (kleistość) do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4105 oraz kohezję w temperaturze 20°C oraz 70°C wg międzynarodowej normy AFERA 4012. Otrzymane wyniki pomiarów przedstawiono w tabeli 1.
W przypadku zastosowania kationowych fotoinicjatorów na bazie 2-metylobenzotiazolu do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów (met)akrylanowych przeznaczonych do wytwarzania folii (met)akrylanowych badano wydłużenie względne usieciowanych UV filmów polimerowych (tabela 2).
P r z y k ł a d 1 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 3 h 200 g mieszaniny złożonej z 50 g akrylanu butylu (25% wag.), 50 g akrylanu 2-etyloheksylu (25% wag.), 100 g metakrylanu glicydylu (50% wag.), oraz 0,3 g inicjatora azowego AIBN (0,15% wag.).
PL 221 364 B1
Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 11,7 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 0,2 g (0,1% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzotiazolu dla n=1 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą 22
UV przy natężeniu 600 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 2 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się mieszaninę 100 g rozpuszczalnika octanu etylu oraz 100 g acetonu. Mieszaninę acetonu oraz octanu etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącej mieszaniny rozpuszczalników wkrapla się w ciągu 1,5 h 200 g mieszaniny złożonej z 190 g akrylanu 2-etyloheksylu (95% wag.), 10 g akrylanu glicydylu (5% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 10,1 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 20 g (10% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzotiazolu dla n=6 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, 2 a następnie sieciuje 8 s pod lampą UV przy natężeniu 800 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samo2 przylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 3 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g metyloetyloketonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 1 h 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu butylu (40% wag.), 40 g akrylanu dodecylu (40% wag.), 20 g akrylanu metylu (10% wag.), 20 g eteru alliloglicydylowego (10% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 2,5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 9,2 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 40 g (20% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzotiazolu dla n=3 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 2 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 12 s pod lampą UV przy natężeniu 850 mJ/cm2.
2
Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 4 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g n-heksanu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 1 h 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu heptylu (40% wag.), 400 g akrylanu decylu (20% wag.), 40 g 4-winylo-1-cykloheksyleno-1,2-epoksydu (20% wag.), 40 g akrylanu 2-hydroksybutylu (20% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 4 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 8,4 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 6 g (3% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzotiazolu dla n=2 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 2 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 6 s pod lampą UV przy natężeniu 650 mJ/cm2.
2
Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję.
PL 221 364 B1
Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 5 (folia poliakrylanowa)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 60 g akrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu glicydylu (30% wag.), 20 g metakrylanu 4-hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 4 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 13.0 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 4 g (2% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzotiazolu dla n=4 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy 22 natężeniu 900 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę polimeru o gramaturze 120 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.
P r z y k ł a d 6 (folia poliakrylanowa)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 150 g octanu etylu oraz 50 g n-heptanu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się do niej w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 120 g metakrylanu decylu (60% wag.), 50 g metakrylanu metylu (25% wag.), 30 g akrylanu glicydylu (15% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 11,6 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 3 g (1,5% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzotiazolu dla n=5 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 2 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 12 s pod lampą UV przy natężeniu 1200 mJ/cm2.
2
Otrzymaną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.
T a b e l a 1
| Fotoreaktywny klej samoprzylepny | Tack [N] | Adhezja [N] | Kohezja [N] | |
| 20°C | 20°C | 70°C | ||
| 1 przykład | 12,9 | 15,1 | 100 | 30 |
| 2 przykład | 14,6 | 16,9 | 110 | 40 |
| 3 przykład | 13,7 | 16,2 | 110 | 35 |
| 4 przykład | 14,0 | 14,8 | 120 | 40 |
T a b e l a 2
| Fotoreaktywny klej samoprzylepny | Wydłużenie względne [%] |
| 5 przykład | 44 |
| 6 przykład | 81 |
| Polietylen | 17 |
Claims (4)
1. Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe, które stanowią produkt reakcji 50 do 95% wagowych alkilanowych monomerów (met)akrylanowych, zawierających od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej z 5 do 50% wagowych monomerów zawierających grupy epoksydowe i z 0 do 20% wagowych monomerów (met)akrylanowych zawierających grupy hydroksylowe, przy czym stężenie wszystkich monomerów fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego wynosi 100% wagowych oraz kationowe fotoinicjatory, znamienna tym, że kationowy fotoinicjator stanowi pochodna 2-metylobenzotiazolu o wzorze 1, gdzie n jest od 1 do 6, przy czym stężenie kationowego fotoinicjatora wynosi od 0,1% wagowych do 10,0% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego.
2. Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa według zastrz. 1, znamienna tym, że (met)akrylan alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej stanowi (met)akrylan metylu, (met)akrylan etylu, (met)akrylan propylu, (met)akrylan butylu, (met)akrylan pentylu, (met)akrylan heksylu, (met)akrylan heptylu, (met)akrylan oktylu, (met)akrylan izooktylu, (met)akrylan 2-etyloheksylu, (met)akrylan 2-metyloheptylu, (met)akrylan nonylu, (met)akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu.
3. Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa według zastrz. 1, znamienna tym, że monomery zawierające grupy epoksydowe stanowi (met)akrylan glicydylu, eter alliloglicydylowy lub 4-winylo-1-cykloheksyleno-1,2-epoksyd.
4. Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa według zastrz. 1, znamienna tym, że (met)akrylan zawierający grupy hydroksylowe stanowi (met)akrylan 2-hydroksyetylu, (met)akrylan 1-hydroksypropylu, (et)akrylan 2-hydroksypropylu lub (met)akrylan 4-hydroksybutylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401200A PL221364B1 (pl) | 2012-10-15 | 2012-10-15 | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401200A PL221364B1 (pl) | 2012-10-15 | 2012-10-15 | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL401200A1 PL401200A1 (pl) | 2014-04-28 |
| PL221364B1 true PL221364B1 (pl) | 2016-03-31 |
Family
ID=50514881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL401200A PL221364B1 (pl) | 2012-10-15 | 2012-10-15 | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221364B1 (pl) |
-
2012
- 2012-10-15 PL PL401200A patent/PL221364B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL401200A1 (pl) | 2014-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102782072B (zh) | 用于压敏粘合剂的阳离子的可uv交联的丙烯酸聚合物 | |
| JP6810054B2 (ja) | アクリルポリマーに基づくｕｖ硬化性接着剤 | |
| KR20190015184A (ko) | 중압 수은등에 의해 uv 경화된 양이온성 감압성 접착제 | |
| KR20140047666A (ko) | 오늄-에폭시 수지 가교결합 시스템을 갖는 감압 접착제 | |
| CN105969253B (zh) | 紫外光固化压敏组合物及压敏胶 | |
| Bednarczyk et al. | Influence of the UV crosslinking method on the properties of acrylic adhesive | |
| KR20170002464A (ko) | 절단가능한 가교결합제를 포함하는 조성물 및 방법 | |
| CN108300332B (zh) | 一种光固化压敏胶、其制备方法及压敏胶带 | |
| TW201441328A (zh) | 硬化性樹脂組成物 | |
| PL221364B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| Czech et al. | Novel pyridinium derivatives as very efficient photoinitiators for UV-activated synthesis of acrylic pressure-sensitive adhesives | |
| PL218917B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL225777B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| Czech et al. | Application of selected 2-methylbenzothiazoles AS cationic photoreactive crosslinkers for pressure-sensitive adhesives based on acrylics | |
| Czech et al. | 2-Methylbenzothiazolium derivatives as cationic photoreactive crosslinker for acrylic pressure-sensitive adhesives containing oxirane groups from glycidyl methacrylate | |
| JP2025514273A (ja) | 紫外線硬化型アクリル感圧接着剤 | |
| PL219937B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych | |
| PL221363B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzotiazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych | |
| PL225778B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny | |
| CN119095896A (zh) | 可uv led固化的热熔压敏粘合剂组合物 | |
| PL221616B1 (pl) | Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego | |
| PL235954B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| PL237115B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| PL230991B1 (pl) | Transferowa samoprzylepna taśma z klejem na bazie poliakrylanów o zwiększonej kohezji i sposób zwiększania kohezji bezrozpuszczalnikowych klejów samoprzylepnych na bazie poliakrylanów | |
| PL211188B1 (pl) | Sposób syntezy prekursorów samoprzylepnego kleju strukturalnego na bazie poliakrylanów |