PL221616B1 - Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego - Google Patents
Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnegoInfo
- Publication number
- PL221616B1 PL221616B1 PL403910A PL40391013A PL221616B1 PL 221616 B1 PL221616 B1 PL 221616B1 PL 403910 A PL403910 A PL 403910A PL 40391013 A PL40391013 A PL 40391013A PL 221616 B1 PL221616 B1 PL 221616B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- weight
- photoreactive
- monomers
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 25
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 44
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- -1 isooctyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 7
- LTYBJDPMCPTGEE-UHFFFAOYSA-N (4-benzoylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LTYBJDPMCPTGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QBDUXCMCGRDEAN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzoylphenoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QBDUXCMCGRDEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYWNZJVOZUIKAV-UHFFFAOYSA-N 4-(2-benzoylphenoxy)butyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FYWNZJVOZUIKAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- WEFFDJABXAGNQW-UHFFFAOYSA-N 6-(2-benzoylphenoxy)hexan-3-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CC)CCCOC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WEFFDJABXAGNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 4
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- RYWGNBFHIFRNEP-UHFFFAOYSA-N (4-benzoylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RYWGNBFHIFRNEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPPPLCYPGRAJEU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoylphenoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LPPPLCYPGRAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003342 selenium Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego zawierającego w swojej strukturze grupy oksiranowe. Tego typu kleje charakteryzują się w usieciowanym stanie dużą wytrzymałością wewnętrzną (kohezją), dużą lepnością (tackiem) oraz wysoką adhezją do różnorodnych substratów.
Z opisów patentowych US6946051 i EP 131657 znane są sieciowane UV wodne kleje emulsyjne zawierające w swojej strukturze (met)akrylan glicydylu oraz nienasycone fotoinicjatory na bazie acetofenonu. Opis wynalazku US4812541 opisuje sieciowane wiązką elektronów poliakrylanowe kleje samoprzylepne zbudowane z akrylanów alkilowych, monomeru glicydylowe oraz N-winylokaprolaktam. Z opisu wynalazku US4980410 znane są wodne dyspersje akrylanowe do syntezy których zastosowano (met)akrylan glicydylu, jako związek sieciujący zastosowano żywicę aldehydową. Ze zgłoszenia patentowego US 2012/0263950 znane są samoprzylepne poliakrylanowe kleje dyspersyjne na bazie monomerów zawierających grupy mocznikowe oraz grupy glicydylowe. Z międzynarodowej publikacji wynalazku W02005017059 znane są taśmy maskujące oparte na sieciowanym termicznie poliakrylanowym kleju samoprzylepnym zawierającym jako monomer (met)akrylan glicydylu. Japoński opis wynalazku JP2000017242 opisuje sieciowane kationowo kleje samoprzylepne do syntezy których zastosowano (met)akrylan glicydylu oraz octan winylu. Z opisu wynalazku W09823698 znane są kleje termotopliwe na bazie poliakrylanów zawierające grupy epoksydowe. Opis brytyjski wynalazku 1481131 opisuje sieciowane wiązką elektronów kleje na bazie akrylanu 2-etyloheksylu, metakrylanu glicydylu oraz bezwodnika meleinowego. Z opisu wynalazku W02007/073827 znane są kleje strukturalne bazujące na fotoreaktywnym syropie otrzymanym w wyniku inicjowanej promieniowaniem UV polimeryzacji mieszaniny monomerów zawierającej alkiometakrylany, metakrylan glicydylu oraz akrylan 2-hydroksyetylu. Znany jest z opisu wynalazku PL210730 sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samopr zylepnego polegający na polimeryzacji fotoreaktywnych sieciowanych UV nienasyconych monomerów zawierających grupy funkcyjne, w którym poddaje się polimeryzacji rodnikowej monomery z grupami funkcyjnymi w postaci grup oksiranowych, korzystnie akrylan glicydylu, metakrylan glicydylu i/lub eter alliloglicydolowy, oraz akrylany alkilowe zawierające od 4 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej, przy czym klej sieciuje się przy użyciu promieniowania ultrafioletowego w obszarze od 200 do 400 nm w obecności fotoinicjatora kationowego-sole arylodiazoniowe, sole sulfoniowe, sole diarylojodoniowe, sole seleniowe i/lub pochodne metalocenowe. Jedynymi grupami funkcyjnymi w stosowanych monomerach są grupy oksiranowe.
Zadaniem proponowanego wynalazku jest synteza nowych sieciowanych rodnikowo fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych zawierających w swojej strukturze grupy oksiranowe, które w porównaniu do wymienionych w stanie techniki klejów charakteryzują się doskonałymi właściwościami samoprzylepnymi oraz doskonałą kohezją. Nieoczekiwanie okazało się, że powyższe wymagania spełniają sieciowane rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywne kleje samoprzylepne zawierające grupy oksiranowe. Inicjowany promieniowaniem UV proces sieciowania o mechanizmie rodnikowym przebiega pomiędzy wbudowanym w trakcie polimeryzacji nienasyconym fotoinicjatorem rodnikowym (fotoreaktywne monomery (met)akrylanowe) a trzeciorzędowym atomem węgla grupy oksiranowej.
Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego, według wynalazku, zawierającego grupy oksiranowe, charakteryzuje się tym, że polimeryzacji rozpuszczalnikowej poddaje się 50 do 96,9% wagowych alkilanowych monomerów (met)akrylanowych, zawierających od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej, 3 do 40% wagowych monomerów zawierających grupy oksiranowe i 0,1 do 10% wagowych fotoreaktywnych monomerów (met)akrylanowych zawierających grupy benzofenonowe, które stanowią fotoinicjator. Stężenie wszystkich monomerów fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego wynosi 100% wagowych. Po polimeryzacji i usieciowaniu otrzymuje się fotoreaktywny kopolimer (met)akrylanowy.
Jako alkilanowe monomery (met)akrylanowe korzystnie stosuje się (met)akrylan metylu, (met)akrylan etylu, (met)akrylan propylu, (met)akrylan butylu, (met)akrylan pentylu, (met)akrylan heksylu, (met)akrylan heptylu, (met)akrylan oktylu, (met)akrylan izooktylu, (met)akrylan 2-etyloheksylu, (met)akrylan 2-metyloheptylu, (met)akrylan nonylu, (met)akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu. Zastosowanie (met)akrylanów alkilowych, zawierających od 1 do 3 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej do syntezy poliakrylanowych klejów samoprzylepnych bądź folii poliakrylanowych, umożliwia wzrost ich kohezji. Zastosowanie (met)akrylanów alkilowych zawierających od 4 do 12 atomów węgla
PL 221 616 B1 w łańcuchu bocznym grupy alkilowej do syntezy polimerów pozwala na regulowanie właściwości adhezyjnych kompozycji klejowej, takich jak tack oraz adhezja.
Jako monomery zawierające grupy oksiranowe korzystnie stosuje się (met)akrylan glicydylu, eter alliloglicydylowy lub 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksyd. Składniki te są niezbędne, ponieważ sieciowanie fotoreaktywnych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych przebiega według mechanizmu rodnikowego (przedstawionego na poniższym schemacie) pomiędzy wbudowanym w trakcie polimeryzacji w łańcuch polimeru fotoinicjatorem rodnikowym a trzeciorzędowym atomem węgla grupy oksiranowej.
Schemat rodnikowego sieciowania UV klejów samoprzylepnych zawierających grupy oksiranowe Jako fotoreaktywne monomery (met)akrylanowe zawierające grupy benzofenonowe korzystnie stosuje się 4-akryloilooksybenzofenon, 4-akryloilooksyetoksybenzofenon, 4-akryloilooksybutoksybenzofenon lub 4-akryloilooksyheksoksybenzofenon.
Fotoreaktywne poliakrylanowe kleje samoprzylepne, wytworzone według wynalazku, mogą być sieciowane jako kleje rozpuszczalnikowe syntetyzowane w temperaturze wrzenia takich rozpuszczalników organicznych jak: octan etylu, aceton, benzyna o temperaturze wrzenia pomiędzy 60 a 95°C, toluen, n-hexan, n-heptan oraz metyloetyloketon. Najbardziej efektywnymi rozpuszczalnikami w reakcji polimeryzacji są octan etylu, aceton oraz metyloetyloketon.
Właściwości samoprzylepne oraz właściwości mechaniczne usieciowanych promieniowaniem UV fotoreaktywnych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych zależą w dużej mierze od rodzaju oraz stężenia zastosowanego fotoinicjatora, w tym przypadku fotoinicjatorów rodnikowych na bazie pochodnych benzofenonu. Zastosowanie efektywnych nienasyconych rodnikowych fotoinicjatorów w postaci pochodnych benzofenonu do sieciowania poliakrylanowych klejów samoprzylepnych umożliwia otrzymanie produktów samoprzylepnych, charakteryzujących się doskonałymi właściwościami adhezyjnymi oraz mechanicznymi, a mianowicie dużej kleistości (tacku), wysokiej adhezji oraz wysokiej kohezji. Do uzyskania ww. pożądanych właściwości wystarczy już niewielkie stężenie nienasyc onych fotoinicjatorów rodnikowych rzędu 0,1% wag. w odniesieniu do masy akrylanowego kopolimeru fotoreaktywnego. Zaletą rozwiązanie jest to, że zastosowanie nienasyconych pochodnych benzofenonu jako fotoinicjatorów rodnikowych w procesie sieciowania promieniowaniem UV kopolimerów akrylanowych umożliwiło jego wbudowanie w łańcuch polimerowy w trakcie polimeryzacji, co podczas naświetlania samoprzylepnego kleju poliakrylanowego nie powoduje powstawania ubocznych produktów fotolitycznego rozkładu fotoinicjatora.
Wynalazek ilustrują bliżej poniższe przykłady syntezy nowych sieciowanych rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnych klejów samoprzylepnych zawierających grupy oksiranowe oraz nienasycone fotoinicjatory rodnikowe na bazie benzofenonu.
W celu zbadania podstawowych właściwości usieciowanych klejów samoprzylepnych, takich jak: tack, adhezja oraz kohezja, otrzymane w wyniku polimeryzacji kleje samoprzylepne powlekano o gramaturze 60 g/m na folię poliestrową, a następnie suszono 10 min w kanale suszącym w temperaturze 105°C w celu odparowania rozpuszczalnika z warstwy kleju samoprzylepnego. Otrzymaną warstwę samoprzylepną kleju poliakrylanowego sieciowano promieniowaniem UV się pod lampą UV Aktiprint-mini 18-2 przy różnych natężeniach promieniowania UV, które mierzono specjalnym miernikiem UV.
PL 221 616 B1
Właściwości uzyskanego materiału samoprzylepnego w postaci poliestrowej folii samoprzylepnej o gramaturze 60 g/m testowano na adhezję do stali wg. międzynarodowej normy AFERA 4001 mierzonej w 20°C, tack (kleistość) do stali wg. międzynarodowej normy AFERA 4105 oraz kohezję w temperaturze 20°C oraz 70°C wg. międzynarodowej normy AFERA 4012. Otrzymane wyniki pomiarów przedstawiono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 1
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 50 g akrylanu 2-etyloheksylu (25% wag.), 50 g metakrylanu 2-etyloheksylu (25% wag.), 80 g akrylanu glicydylu (40% wag.), 20 g nienasyconego fotoinicjatora 4-akryloilooksybenzofenonu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 20,8 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy 22 natężeniu 800 mJ/cm . Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 2
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 1,5 h 200 g mieszaniny złożonej z 193,8 g akrylanu butylu (96,9% wag.), 6 g metakrylanu glicydylu (3% wag.), 0,2 g 4-metakryloilooksybenzofenonu (0,1% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 9,1 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 12 s 2 pod lampą UV przy natężeniu 650 mJ/cm . Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 2 g/m bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 3
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g acetonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 3 h 200 g mieszaniny złożonej z 70 g akrylanu butylu (35% wag.), 70 g metakrylanu dodecylu (35% wag.), 50 g eteru alliloglicydylowego (25% wag.), 10 g akryloilooksyetoksybenzofenonu (5% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 2,5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 8,6 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 25 s pod lampą UV przy natężeniu
1200 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 4
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g metyloetyloketonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 1 h 200 g mieszaniny złożonej z 78 g akrylanu heksylu (39% wag.), 40 g akrylanu decylu (20% wag.), 40 g 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksydu (20% wag.), 40 g akrylanu 4-hydroksybutylu (20% wag.), 2 g 4-akryloilooksybenzofenonu (1% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 13,3 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Otrzymany roztwór polimeru powleka się
PL 221 616 B1 za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze
105°C, a następnie sieciuje 16 s pod lampą UV przy natężeniu 550 mJ/cm . Otrzymaną warstwę kleju 2 samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 5
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 71 g akrylanu izooktylu (35,5% wag.), 60 g akrylanu 2-etyloheksylu (30% wag.), 38 g akrylanu metylu (19% wag.), 30 metakrylanu glicydylu (15% wag.), 1 g 4-akryloilooksybutoksyfenonu (0,5% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości
15,6 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min 2 w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 8 s pod lampą UV przy natężeniu 1000 mJ/cm2. Otrzyma2 ną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów sam oprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
T a b e l a 1
| Fotoreaktywny Klej samoprzylepny | Tack [N] | Adhezja [N] | Kohezja [N] | |
| 20°C | 20°C | 70°C | ||
| 1 | 14,7 | 15,8 | 120 | 40 |
| 2 | 16,9 | 18,1 | 90 | 30 |
| 3 | 15,6 | 16,4 | 110 | 35 |
| 4 | 13,6 | 14,7 | 120 | 40 |
| 5 | 11,8 | 12,7 | 110 | 40 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego zawierającego grupy oksiranowe, znamienny tym, że polimeryzacji rozpuszczalnikowej poddaje się 50 do 96,9% wagowych alkilanowych monomerów (met)akrylanowych, zawierających od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej, 3 do 40% wagowych monom erów zawierających grupy oksiranowe i 0,1 do 10% wagowych fotoreaktywnych monomerów (met)akrylanowych zawierających grupy benzofenonowe, przy czym stężenie wszystkich monomerów fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego wynosi 100% wagowych.
2. Sposób wytwarzania według zastrz. 1, znamienny tym, że jako alkilanowe monomery (met)akrylanowe stosuje się (met)akrylan metylu, (met)akrylan etylu, (met)akrylan propylu, (met)akrylan butylu, (met)akrylan pentylu, (met)akrylan heksylu, (met)akrylan heptylu, (met)akrylan oktylu, (met)akrylan izooktylu, (met)akrylan 2-etyloheksylu, (met)akrylan 2-metyloheptylu, (met)akrylan nonylu, (met)akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako monomery zawierające grupy oksiranowe stosuje się (met)akrylan glicydylu, eter alliloglicydylowy lub 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksyd.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako fotoreaktywne monomery (met)akrylanowe zawierające grupy benzofenonowe stosuje się 4-akryloilooksybenzofenon, 4-akryloilooksyetoksybenzofenon, 4-akryloilooksy-butoksybenzofenon lub 4-akryloilooksyheksoksybenzofenon.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403910A PL221616B1 (pl) | 2013-05-16 | 2013-05-16 | Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403910A PL221616B1 (pl) | 2013-05-16 | 2013-05-16 | Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403910A1 PL403910A1 (pl) | 2014-11-24 |
| PL221616B1 true PL221616B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=51902457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403910A PL221616B1 (pl) | 2013-05-16 | 2013-05-16 | Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221616B1 (pl) |
-
2013
- 2013-05-16 PL PL403910A patent/PL221616B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403910A1 (pl) | 2014-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6810054B2 (ja) | アクリルポリマーに基づくｕｖ硬化性接着剤 | |
| CN102782072B (zh) | 用于压敏粘合剂的阳离子的可uv交联的丙烯酸聚合物 | |
| CN105907340A (zh) | 低毒低气味的单组份丙烯酸酯压敏胶粘剂及其制备方法 | |
| EP3142617B1 (en) | Photoresponsive polymers for adhesive applications | |
| KR20190015184A (ko) | 중압 수은등에 의해 uv 경화된 양이온성 감압성 접착제 | |
| EP3134444A1 (en) | Compositions comprising cleavable crosslinker and methods | |
| US20170081565A1 (en) | Gentle to skin (meth)acrylate pressure-sensitive adhesive | |
| ES2459305T3 (es) | Adhesivo sensible a la presión con capacidad de adherencia inicial y doble reticulado | |
| EP3271323A1 (en) | Photoinitiators that are polymeric or polymerizable for use in uv curable pressure sensitive adhesives | |
| US6512022B2 (en) | Structured UV-crosslinked acrylic pressure-sensitive adhesive compositions | |
| PL221616B1 (pl) | Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego | |
| JP2025514273A (ja) | 紫外線硬化型アクリル感圧接着剤 | |
| PL225777B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL218917B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL225778B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny | |
| PL230991B1 (pl) | Transferowa samoprzylepna taśma z klejem na bazie poliakrylanów o zwiększonej kohezji i sposób zwiększania kohezji bezrozpuszczalnikowych klejów samoprzylepnych na bazie poliakrylanów | |
| PL219937B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych | |
| PL221363B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzotiazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych | |
| PL219978B1 (pl) | Sposób modyfikacji rozpuszczalnikowych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych | |
| PL221364B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| TW202547971A (zh) | 紫外線可固化之壓敏性黏著劑 | |
| CN119095896A (zh) | 可uv led固化的热熔压敏粘合剂组合物 | |
| PL210730B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego i poliakrylanowy klej samoprzylepny | |
| PL237115B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego | |
| PL246294B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowo-silikonowego kleju samoprzylepnego |