PL219750B1 - Mieszanina grzybobójcza,sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza,sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Info

Publication number
PL219750B1
PL219750B1 PL404554A PL40455403A PL219750B1 PL 219750 B1 PL219750 B1 PL 219750B1 PL 404554 A PL404554 A PL 404554A PL 40455403 A PL40455403 A PL 40455403A PL 219750 B1 PL219750 B1 PL 219750B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
formula
fungicidal
mixture
acid
Prior art date
Application number
PL404554A
Other languages
English (en)
Other versions
PL404554A1 (pl
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
V. James Spadafora
Thomas Christen
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27770913&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL219750(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL404554A1 publication Critical patent/PL404554A1/pl
Publication of PL219750B1 publication Critical patent/PL219750B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz kompozycja zawierająca tę mieszaninę.
2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion (protiokonazol), ujawniono już w WO 96/16048.
Pewną liczbę kompozycji protiokonazolu jako substancji czynnej z dużą liczbą innych związków grzybobójczych ujawniono w WO 98/47367.
Pikoksystrobinę ujawniono w EP-A-0326330.
W publikacji „Understanding the strobilurin fungicides”, Disease Control, Pesticide Outlook sierpień 2001, str. 143 - 148 stwierdzono, że pikoksystrobina wykazuje lepsze działanie grzybobójcze niż dostępne w handlu azoksystrobina i krezoksym metylowy.
W dokumencie WO 98/47367 ujawniono synergiczne działanie w zwalczaniu fitopatogenicznych grzybów mieszaniny protiokonazolu z azoksystrobiną i krezoksymem metylowym.
Celem wynalazku było opracowanie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej tej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków: protiokonazolu i pikoksystrobiny.
Odkryliśmy, że cel ten został osiągnięty dzięki poniżej zdefiniowanym mieszaninom protiokonazolu z pochodną strobiluryny. Ponadto odkryliśmy, że stosując protiokonazol i pikoksystrobinę równocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo stosując protiokonazol i pikoksystrobinę kolejno można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej zawierającej
2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I albo jego sole lub addukty
lub jej sole lub ad dukty w synergicznie skutecznej ilości.
Korzystna jest mieszanina grzybobójcza, w której stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do pikoksystrobiny o wzorze III wynosi od 20:1 do 1:20.
Wynalazek dotyczy sposobu zwalczania szkodliwych grzybów, w którym szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów traktuje się mieszaniną grzybobójczą zdefiniowaną powyżej.
Korzystny jest sposób, w którym związek o wzorze I zdefiniowany powyżej i związek o wzorze III zdefiniowany powyżej nanosi się jednocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
PL 219 750 B1
Korzystny jest sposób, w którym mieszaninę grzybobójczą albo związek o wzorze I zdefiniowany powyżej ze związkiem o wzorze III zdefiniowanym powyżej stosuje się w ilości od 0,01 do 8 kg/ha.
Wynalazek dotyczy także kompozycji grzybobójczej zawierającej substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, która jako substancję czynną zawiera mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną powyżej.
2-[2-(1-Chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I jest znany z WO 96-16048. Związek ten może występować w postaci „tiono” o wzorze
lub w tautomerycznej postaci „merkapto” o wzorze
Dla uproszczenia w każdym przypadku pokazano tylko postać „tiono”. Pikoksystrobina o wzorze III
jest znana z EP-A-0326330.
Z uwagi na zasadowy charakter ich atomów azotu, związki I i III są zdolne do tworzenia soli lub adduktów z kwasami nieorganicznymi i organicznymi lub z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są chlorowcokwasy, takie jak kwas fluorowodorowy, chlorowodorowy, bromowodorowy i jodowodorowy, kwas węglowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Odpowiednimi kwasami organicznymi są np. kwas mrówkowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, a także kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z prostymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi o 1 - 20 atomach węgla), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, związane z jedną lub dwiema grupami kwasu sulfonowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z prostymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi o 1 - 20 atomach węgla), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, związane z jedną lub dwiema grupami kwasu fosfonowego), w których grupy alkilowe lub arylowe są ewentualnie podstawione dodatkowymi podstawnikami, np. ugrupowaniem kwasu
PL 219 750 B1 p-toluenosulfonowego, kwasu salicylowego, kwasu p-aminosalicylowego, kwasu 2-fenoksybenzoesowego, kwasu 2-acetoksybenzoesowego itd.
Odpowiednimi jonami metalu są zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy głównej, zwłaszcza wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, a także pierwszej do ósmej grupy przejściowej, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i innych. Szczególnie korzystne są jony metalu pierwiastków grup przejściowych czwartego okresu układu okresowego pierwiastków. Metale mogą mieć różne właściwe im wartościowości.
Ponadto można stosować trójskładnikowe mieszaniny protiokonazolu z dwiema pochodnymi strobiluryny.
Przy wytwarzaniu mieszanin korzystne jest stosowanie czystych substancji czynnych I i III, do których można dodać inne związki czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje chwastobójczo czynne lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związku I i związku III, względnie związek I i związek III stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klas Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i możne je stosować jako fungicydy w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dyniowate), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, oraz na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Blumeria graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago na zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestons na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i owocach, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto związki te nadają się do ochrony materiałów (np. do ochrony drewna), przykładowo przeciw Paecilomyces variotii.
Związek I i związek III można nanosić równocześnie, to jest wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki I i III stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 20:1 do 1:20, zwłaszcza od 10:1 do 1:10, korzystnie od 5:1 do 1:5.
W zależności od założonego efektu, dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą zwłaszcza na obszarach upraw od 0,01 do 8 kg/ha, korzystnie od 0,1 to 5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,1 do 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związku o wzorze I wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,05 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Odpowiednio, w przypadku związku III, dawki nanoszenia wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,02 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 do 250 g/kg nasion, korzystnie od 0,01 do 100 g/kg, a zwłaszcza od 0,01 do 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych szkodliwych grzybów stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związku I i związku III lub mieszanin związku I i związku III przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed zasiewem lub po zasiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku lub związek I i związek III można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia roztworów cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych,
PL 219 750 B1 dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowana postać zależy od założonego celu; w każdym przypadku powinno się zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych i sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery poliglikolu i alkilofenolu lub tributylofenylu, polieteroalkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego/tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związku I i związku III lub mieszaniny związku I i związku III ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są ziemie mineralne, takie jak żele krzemionkowe, kwasy krzemowe, krzemionki, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne i nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają od 0,1 do 95% wag., korzystnie od 0,5 do 90% wag., związku I i związku III lub mieszaniny związku I i związku III. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości od 90% do 100%, korzystnie 95% do 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związek I i związek III lub mieszaniny odpowiednich preparatów nanoszone są na szkodliwe grzyby, miejsce ich występowania lub na rośliny, nasiona, glebę, obszary, materiały lub przestrzenie, które mają być od nich wolne, w skutecznej ilości grzybobójczej mieszaniny względnie związku I i związku III w przypadku oddzielnego nanoszenia.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących próbach:
Substancje czynne sformułowano oddzielnie lub razem jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą dla otrzymania stężenia o żądanej wartości.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1- α/β) x 100 α - odpowiada porażeniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a β - odpowiada porażeniu roślin nietraktowanych (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych; skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin, substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20 - 22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
PL 219 750 B1
Wzór Colby'ego: E = x + y - x · y/100
E - oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej, w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1: skuteczność przeciw mączniakowi w pszenicy spowodowanego przez Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici.
Liście sadzonek pszenicy gatunku „Kanzler” wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora, a w 24 godziny po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej badane rośliny zarażono zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici). Badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20 - 24°C przy względnej wilgotności powietrza 60 - 90%. Po 7 dniach oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całkowitą powierzchnię liści.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do niepotraktowanych próbek kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy niepotraktowanej próbce kontrolnej, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%. Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Colby'ego i porównano ze skutecznościami obserwowanymi.
T a b e l a 1
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm Skuteczność w przypadku % nietraktowanej próbki kontrolnej
Próbka kontrolna (nietraktowana) (90% porażenia) 0
Związek III = pikoksystrobina 0,25 11
T a b e l a 2
Kompozycje według wynalazku Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona*)
Związek I = protiokonazol + związek III = pikoksystrobina 0,06 + 0,25 ppm; mieszanina 1 : 4 33 11
Związek I = protiokonazol + związek III = pikoksystrobina 0,06 + 0,25 ppm; mieszanina 4 : 1 22 11
*) Skuteczność obliczona według Colby'ego
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszanin była przy wszystkich stosunkach wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Golby'ego (z Synerg 173. XLS).
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 2: działanie lecznicze przeciw rdzy brunatnej pszenicy spowodowanej przez Puccinia recondita.
Liście sadzonek pszenicy gatunku „Kanzler” rosnące w doniczkach opylono sporami rdzy brunatnej (Puccinia recondita). Doniczki umieszczono następnie w komorze z wysoce wilgotną atmosferą (90 - 95%) w temperaturze 20 - 22°C na 24 godziny. W tym czasie spory zakiełkowały i strzępki wniknęły w tkankę liści. Następnego dnia zarażone rośliny opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej wytworzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanolu i 5% emulgatora. Po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20 - 22°C przy względnej wilgotności powietrza 65 - 70% na 7 dni. Następnie oceniono wizualnie nasilenie rozwoju rdzy na liściach.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do niepotraktowanych próbek kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy niepotraktowanej próbce kontrolnej, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%. Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Colby'ego i porównano ze skutecznościami obserwowanymi.
PL 219 750 B1
T a b e l a 3
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm Skuteczność w % w przypadku próbki niepotraktowanej
Próbka kontrolna (nietraktowana) (90% porażenia) 0
Związek III = Pikoksystrobina 1 33
0,25 0
0,06 0
T a b e l a 4
Kompozycje według wynalazku Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona*)
Związek I = protiokonazol + związek III = pikoksystrobina 0,06 + 1 ppm; mieszanina 1:16 44 33
Związek I = protiokonazol + związek III = pikoksystrobina 0,06 + 0,25 ppm; mieszanina 1:4 11 0
Związek I = protiokonazol + związek III = pikoksystrobina 1 + 0,25 ppm; mieszanina 4:1 78 0
Związek I = protiokonazol + związek III = pikoksystrobina 0,25 + 0,06 ppm; mieszanina 4:1 78 0
Związek I = protiokonazol + związek III = pikoksystrobina 1 + 0,06 ppm; mieszanina 16:1 44 0
*) Skuteczność obliczono według wzoru Colby'ego
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszanin była przy wszystkich stosunkach wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (z Synerg 173. XLS).

Claims (6)

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I albo jego sole lub addukty oraz pikoksystrobinę o wzorze III lub jej sole lub addukty w synergicznie skutecznej ilości.
PL 219 750 B1
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do pikoksystrobiny o wzorze III wynosi od 20:1 do 1:20.
3. Sposób zwalczania szkodliwych grzybów, znamienny tym, że szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów traktuje się mieszaniną grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 i związek o wzorze III zdefiniowany w zastrz. 1 nanosi się jednocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
5. Sposób według zastrz. 3 albo 4, znamienny tym, że mieszaninę grzybobójczą albo związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 ze związkiem o wzorze III zdefiniowanym w zastrz. 1 stosuje się w ilości od 0,01 do 8 kg/ha.
6. Kompozycja grzybobójcza zawierająca substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1.
PL404554A 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza,sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza PL219750B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10208838 2002-03-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL404554A1 PL404554A1 (pl) 2013-10-14
PL219750B1 true PL219750B1 (pl) 2015-07-31

Family

ID=27770913

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL372340A PL210584B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL404554A PL219750B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza,sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL398430A PL219127B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL394171A PL213742B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL372340A PL210584B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL398430A PL219127B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL394171A PL213742B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Country Status (25)

Country Link
US (3) US20050101639A1 (pl)
EP (3) EP1642499B1 (pl)
JP (1) JP4477358B2 (pl)
KR (1) KR100951210B1 (pl)
CN (1) CN1328956C (pl)
AR (1) AR038706A1 (pl)
AT (2) ATE326844T1 (pl)
AU (3) AU2003210354B9 (pl)
BR (1) BR0307729B1 (pl)
CA (4) CA2477000C (pl)
CL (1) CL2010000658A1 (pl)
CO (1) CO5611068A2 (pl)
DE (2) DE50303474D1 (pl)
DK (2) DK1482798T3 (pl)
EA (4) EA017870B1 (pl)
ES (3) ES2623443T3 (pl)
IL (1) IL163309A (pl)
MX (1) MXPA04007477A (pl)
NZ (3) NZ555498A (pl)
PL (4) PL210584B1 (pl)
PT (2) PT1642499E (pl)
SI (2) SI1482798T1 (pl)
UA (1) UA78550C2 (pl)
WO (1) WO2003073852A2 (pl)
ZA (1) ZA200407893B (pl)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
CA2334618C (en) 1998-06-10 2010-01-12 Bayer Aktiengesellschaft Agents for combating plant pests
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10351004A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Nanopartikuläre Wirkstoffformulierungen
WO2005053405A1 (de) * 2003-12-04 2005-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
BRPI0417322B1 (pt) * 2003-12-04 2015-11-24 Bayer Cropscience Ag agente inseticida, seu processo de preparação, e processo para combate de parasitas animais
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
KR100838542B1 (ko) * 2004-02-12 2008-06-17 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 식물병원성 진균 유기체내 호흡 사슬의 전자 운반을 억제할 수 있는 화합물을포함하는 살진균성 조성물
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AP2007004082A0 (en) * 2004-12-20 2007-08-31 Basf Ag Method for controlling fungal diseases in leguminous plants
WO2006069701A1 (de) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen enthaltend enestroburin und mindestens einen wirkstoff der gruppe der azole
UA84101C2 (ru) * 2005-02-04 2008-09-10 Мицуи Кемикалз, Инк. Композиция и способ предотвращения заболеваний растений
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN101262762B (zh) * 2005-09-09 2012-07-04 拜尔农作物科学股份公司 杀菌混合物的固体制剂
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
PT2124557E (pt) * 2007-02-02 2015-02-27 Plant Health Care Inc Composições fungicidas sinérgicas compreendendo formononetina
AR069187A1 (es) * 2007-11-05 2010-01-06 Basf Se Metodo, uso y agente para proteger una planta contra phakopsora
EP2064952A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Method for reducing mycotoxin contamination in maize
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
JP5365158B2 (ja) * 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
RU2562527C9 (ru) 2009-12-16 2016-07-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Комбинации активных веществ, содержащие проквиназид, биксафен и/или протиоконазол
WO2011076688A2 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin
WO2011095492A2 (de) * 2010-02-02 2011-08-11 Lanxess Distribution Gmbh Fungizide mischungen
WO2011114280A2 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
WO2012021214A1 (en) * 2010-08-11 2012-02-16 Bayer Cropscience Lp Method of improving plant growth by reducing fungal infections
EP2462807A1 (en) * 2010-12-08 2012-06-13 Basf Se Pesticidal mixtures comprising pyraclostrobin
AR085588A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN103371153B (zh) * 2012-04-28 2016-12-14 陕西韦尔奇作物保护有限公司 含噻呋酰胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN103563945A (zh) * 2012-08-05 2014-02-12 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑醚菌酯和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103651425B (zh) * 2012-09-18 2015-12-16 陕西美邦农药有限公司 一种含醚菌胺的农药组合物
BR122020019349B1 (pt) * 2012-11-30 2021-05-11 Bayer Cropscience Ag composição, seu processo de preparação, método para controlar um ou mais microrganismos nocivos, semente resistente a microorganismos nocivos e seu método de tratamento
CN102972410B (zh) * 2012-12-18 2014-06-18 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的农药组合物
CN102972420A (zh) * 2012-12-18 2013-03-20 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
BR102013027977A2 (pt) * 2013-10-30 2015-09-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd método de aumentar rendimento por tratamento com composições fungicidas
CN104621155B (zh) * 2013-11-15 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和多氧霉素的杀菌组合物及其应用
CN104621125A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和肟菌酯的杀菌组合物及其应用
EP3073826B1 (en) 2013-11-26 2019-10-30 UPL Limited A method for controlling soybean rust
US9944664B2 (en) * 2014-04-15 2018-04-17 Dow Agrosciences Llc Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
JP6532480B2 (ja) * 2014-04-15 2019-06-19 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としての金属酵素阻害剤化合物
CN104068025B (zh) * 2014-05-26 2016-09-07 浙江大学 杀菌组合物在防治农作物赤霉病及赤霉病菌毒素污染中的应用
EP3154352A1 (en) 2014-06-11 2017-04-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
AR102987A1 (es) * 2014-12-16 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio)carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
BR112018076864A2 (pt) * 2016-06-22 2019-04-02 Bayer Cropscience Ag combinações de composto ativo
CN107771817A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含啶氧菌酯和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN106719620A (zh) * 2016-12-30 2017-05-31 江苏扬农化工股份有限公司 一种吡唑醚菌酯和丙硫菌唑复配悬浮剂及其用途
CR20190405A (es) 2017-03-07 2019-10-18 Upl Ltd Combinaciones fungicidas
US11425903B2 (en) * 2017-05-18 2022-08-30 Upl Ltd Stable liquid formulations of prothioconazole
CN107372528B (zh) * 2017-09-15 2020-04-03 芮城华农生物化学有限公司 一种含丙硫菌唑和乙蒜素的杀菌组合物及其应用
WO2019064284A1 (en) 2017-09-29 2019-04-04 0903608 B.C. Ltd. SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF DELIVERY OF ACTIVE PRINCIPLES
IL281781B2 (en) 2018-09-27 2025-07-01 0903608 B C Ltd Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of insecticidal active ingredients
RU2691567C1 (ru) * 2018-11-06 2019-06-14 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Фунгицидное средство
US12439919B2 (en) 2019-05-10 2025-10-14 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN110476999A (zh) * 2019-08-23 2019-11-22 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 吡唑醚菌酯、丙硫菌唑悬浮剂和悬浮种衣剂的研制
BR112022013905A2 (pt) * 2020-01-31 2022-09-13 Sumitomo Chemical Co Composição para o controle de doenças de plantas e método de controle de doenças de plantas
BR102020018053A2 (pt) * 2020-09-03 2022-03-15 Ouro Fino Química S.A. Composição fungicida concentrada de protioconazol e picoxistrobina

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US173529A (en) * 1876-02-15 Improvement in portable fences
ATE82268T1 (de) * 1987-02-09 1992-11-15 Ici Plc Schimmelbekaempfungsmittel.
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
PH11991042549B1 (pl) * 1990-06-05 2000-12-04
FR2663084B1 (fr) 1990-06-07 1992-07-31 Semt Pielstick Dispositif d'injection pour moteur a combustion interne.
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
MY115814A (en) 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DK0900021T3 (da) * 1996-04-26 2002-07-15 Basf Ag Fungicid blanding
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6096769A (en) * 1998-04-20 2000-08-01 American Cyanamid Company Fungicidal co-formulation
US6090806A (en) * 1998-08-31 2000-07-18 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
FR2789551B1 (fr) * 1999-02-12 2002-06-21 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides pour la protection des fruits
DE19917617A1 (de) * 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0011944D0 (en) * 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
SK287383B6 (sk) * 2001-01-18 2010-08-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi a spôsob kontroly škodlivých plesní
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
CO5611068A2 (es) 2006-02-28
ES2264768T3 (es) 2007-01-16
KR100951210B1 (ko) 2010-04-05
EA200401133A1 (ru) 2005-06-30
EP1929868A2 (de) 2008-06-11
BR0307729A (pt) 2005-01-25
WO2003073852A3 (de) 2004-08-26
US20160143282A2 (en) 2016-05-26
PL398430A1 (pl) 2012-06-04
ATE397860T1 (de) 2008-07-15
PL213742B1 (pl) 2013-04-30
CA2743460A1 (en) 2003-09-12
EP1929868B1 (de) 2017-01-25
AU2008229851B2 (en) 2011-02-03
PT1642499E (pt) 2008-07-09
PL404554A1 (pl) 2013-10-14
PL394171A1 (pl) 2011-06-20
EA014804B1 (ru) 2011-02-28
AU2008229851A1 (en) 2008-10-30
EA200701900A1 (ru) 2008-06-30
NZ567833A (en) 2009-07-31
AU2003210354B2 (en) 2008-07-10
PL219127B1 (pl) 2015-03-31
IL163309A (en) 2009-08-03
BR0307729B1 (pt) 2015-02-18
DK1482798T3 (da) 2006-07-31
ES2623443T3 (es) 2017-07-11
SI1642499T1 (sl) 2008-10-31
CA2477000C (en) 2012-05-08
EP1642499B1 (de) 2008-06-11
EP1482798A2 (de) 2004-12-08
NZ534781A (en) 2007-09-28
AU2008229854B2 (en) 2011-02-03
SI1482798T1 (sl) 2006-10-31
DE50303474D1 (de) 2006-06-29
ATE326844T1 (de) 2006-06-15
US20150313227A1 (en) 2015-11-05
PT1482798E (pt) 2006-08-31
MXPA04007477A (es) 2005-12-05
US20150313226A1 (en) 2015-11-05
NZ555498A (en) 2008-07-31
AU2008229854A1 (en) 2008-10-30
JP4477358B2 (ja) 2010-06-09
US20050101639A1 (en) 2005-05-12
CA2812887A1 (en) 2003-09-12
EP1482798B1 (de) 2006-05-24
JP2005526735A (ja) 2005-09-08
AU2003210354A1 (en) 2003-09-16
DK1642499T3 (da) 2008-10-06
EA200701899A1 (ru) 2008-06-30
AR038706A1 (es) 2005-01-26
CL2010000658A1 (es) 2010-11-12
WO2003073852A2 (de) 2003-09-12
CA2743460C (en) 2013-08-13
PL372340A1 (pl) 2005-07-11
CN1328956C (zh) 2007-08-01
DE50309988D1 (de) 2008-07-24
US10645930B2 (en) 2020-05-12
PL210584B1 (pl) 2012-02-29
CA2812887C (en) 2016-02-23
EP1929868A3 (de) 2013-05-15
CN1638637A (zh) 2005-07-13
EP1642499A2 (de) 2006-04-05
EA011235B1 (ru) 2009-02-27
CA2858118A1 (en) 2003-09-12
AU2003210354B9 (en) 2008-11-20
CA2858118C (en) 2016-02-09
CA2477000A1 (en) 2003-09-12
EP1642499A3 (de) 2006-08-09
EA201001208A1 (ru) 2010-12-30
KR20040096635A (ko) 2004-11-16
UA78550C2 (en) 2007-04-10
ZA200407893B (en) 2006-02-22
ES2304657T3 (es) 2008-10-16
EA013641B1 (ru) 2010-06-30
EA017870B1 (ru) 2013-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL219750B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza,sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL209429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza na bazie triazoli, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
CN100393214C (zh) 基于Prothioconazole并含有杀虫剂的杀真菌混合物
PL214973B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza zawierajaca protiokonazol i ditianon, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i srodek grzybobójczy
PL183263B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP4390137B2 (ja) ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅを基にした殺菌剤混合物
US5866599A (en) Fungicidal mixtures
PL198429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP2005527567A (ja) ベンズアミドキシム誘導体およびストロビルリン誘導体に基づく殺真菌性混合物
SK7632003A3 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
PL189555B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL189554B1 (pl) Środek grzybobójczy