PL213742B1 - Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Info

Publication number
PL213742B1
PL213742B1 PL394171A PL39417103A PL213742B1 PL 213742 B1 PL213742 B1 PL 213742B1 PL 394171 A PL394171 A PL 394171A PL 39417103 A PL39417103 A PL 39417103A PL 213742 B1 PL213742 B1 PL 213742B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
formula
prothioconazole
pyraclostrobin
mixture
Prior art date
Application number
PL394171A
Other languages
English (en)
Other versions
PL394171A1 (pl
Inventor
Ammermann Eberhard
Stierl Reinhard
Lorenz Gisela
Strathmann Siegfried
Schelberger Klaus
James Spadafora V.
Christen Thomas
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27770913&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL213742(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of PL394171A1 publication Critical patent/PL394171A1/pl
Publication of PL213742B1 publication Critical patent/PL213742B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz kompozycja zawierająca tę mieszaninę.
2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion (protiokonazol), ujawniono już w WO 96/16048.
Pewną liczbę kompozycji protiokonazolu jako substancji czynnej z dużą liczbą innych związków grzybobójczych ujawniono w WO 98/47367.
Pochodna strobiluryny (piraklostrobina) jest już znana, i została ona opisana w EP-A-0804421.
Celem wynalazku było opracowanie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków: protiokonazolu i piraklostrobiny.
Odkryliśmy, że cel ten został osiągnięty dzięki poniżej zdefiniowanym mieszaninom protiokonazolu z pochodną strobiluryny. Ponadto odkryliśmy, że stosując protiokonazol i piraklostrobinę równocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo stosując protiokonazol i piraklostrobinę kolejno można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej zawierającej (1) 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I albo jego sole lub addukty
(4) piraklostrobinę o wzorze IV
lub jej sole lub addukty w synergicznie skutecznej ilości.
Korzystna jest mieszanina, która zawiera protiokonazol o wzorze I i piraklostrobinę o wzorze IV.
Korzystna jest mieszanina, w której stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do piraklostrobiny o wzorze IV wynosi od 20:1 do 1:20.
Wynalazek dotyczy także sposobu zwalczania szkodliwych grzybów, w którym mieszaniną grzybobójczą zdefiniowaną powyżej traktuje się szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów.
Korzystny jest sposób, w którym związek o wzorze I zdefiniowany powyżej i związek o wzorze IV, zdefiniowany powyżej nanosi się jednocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
Korzystny jest sposób, w którym mieszaninę grzybobójczą albo związek o wzorze I zdefiniowany powyżej ze związkiem o wzorze IV, zdefiniowanym powyżej stosuje się w ilości od 0,01 do 8 kg/ha.
PL 213 742 B1
Wynalazek dotyczy także kompozycji grzybobójczej zawierającej substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, która jako substancję czynną zawiera mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną powyżej.
2-[2-(1-Chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I jest znany z WO 96-16048. Związek ten może występować w postaci „tiono” o wzorze
lub w tautomerycznej postaci „merkapto” o wzorze
Dla uproszczenia w każdym przypadku pokazano tylko postać „tiono”. Piraklostrobina o wzorze IV
jest znana z EP-A-0804421.
Z uwagi na zasadowy charakter ich atomów azotu, związki I do VI są zdolne do tworzenia soli lub adduktów z kwasami nieorganicznymi i organicznymi lub z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są chlorowcokwasy, takie jak kwas fluorowodorowy, chlorowodorowy, bromowodorowy i jodowodorowy, kwas węglowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Odpowiednimi kwasami organicznymi są np. kwas mrówkowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, a także kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z prostymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi o 1 - 20 atomach węgla), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, związane z jedną lub dwiema grupami kwasu sulfonowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z prostymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi o 1 - 20 atomach węgla), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, związane z jedną lub dwiema grupami kwasu fosfonowego), w których grupy alkilowe
PL 213 742 B1 lub arylowe są ewentualnie podstawione dodatkowymi podstawnikami, np. ugrupowaniem kwasu p-toluenosulfonowego, kwasu salicylowego, kwasu p-aminosalicylowego, kwasu 2-fenoksybenzoesowego, kwasu 2-acetoksybenzoesowego itd.
Odpowiednimi jonami metalu są zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy głównej, zwłaszcza wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, a także pierwszej do ósmej grupy przejściowej, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i innych. Szczególnie korzystne są jony metalu pierwiastków grup przejściowych czwartego okresu układu okresowego pierwiastków. Metale mogą mieć różne właściwe im wartościowości.
Ponadto można stosować trójskładnikowe mieszaniny protiokonazolu z dwiema pochodnymi strobiluryny.
Przy wytwarzaniu mieszanin korzystne jest stosowanie czystych substancji czynnych I i IV, do których można dodać inne związki czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje chwastobójczo czynne lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związku I i związku IV, względnie związek I i związek IV stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klas Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i możne je stosować jako fungicydy w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dyniowate), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, oraz na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Blumeria graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago na zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i owocach, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto związki te nadają się do ochrony materiałów (np. do ochrony drewna), przykładowo przeciw Paecilomyces variotii.
Związek I i związek IV można nanosić równocześnie, to jest wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki I i IV stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 20:1 do 1:20, zwłaszcza od 10:1 do 1:10, korzystnie od 5:1 do 1:5.
W zależności od założonego efektu, dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą zwłaszcza na obszarach upraw od 0,01 do 8 kg/ha, korzystnie od 0,1 to 5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,1 do 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związku o wzorze I wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,05 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Odpowiednio, w przypadku związku IV, dawki nanoszenia wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,02 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 do 250 g/kg nasion, korzystnie od 0,01 do 100 g/kg, a zwłaszcza od 0,01 do 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych szkodliwych grzybów stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związku I i związku IV lub mieszanin związku I i związku IV przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed zasiewem lub po zasiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku lub związek I i związek IV można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia roztworów cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych,
PL 213 742 B1 dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowana postać zależy od założonego celu; w każdym przypadku powinno się zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są soIe metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych i sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery poliglikolu i alkilofenolu lub tributylofenylu, polieteroalkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alhoholu tłuszczowego/tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związku I i związku IV lub mieszaniny związku I i związku IV ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są ziemie mineralne, takie jak żele krzemionkowe, kwasy krzemowe, krzemionki, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne i nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają od 0,1 do 95% wag., korzystnie od 0,5 do 90% wag., związku I i związku IV lub mieszaniny związku I i związku IV. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości od 90% do 100%, korzystnie 95% do 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związek I i związek IV lub mieszaniny odpowiednich preparatów nanoszone są na szkodliwe grzyby, miejsce ich występowania lub na rośliny, nasiona, glebę, obszary, materiały lub przestrzenie, które mają być od nich wolne, w skutecznej ilości grzybobójczej mieszaniny względnie związku I i związku IV w przypadku oddzielnego nanoszenia.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
P r z y k ł a d zastosowania
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących próbach:
Substancje czynne sformułowano oddzielnie lub razem jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą dla otrzymania stężenia o żądanej wartości.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α/β) x 100 α - odpowiada porażeniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a β - odpowiada porażeniu roślin nietraktowanych (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych; skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = X + y - X · y/100
PL 213 742 B1
E - oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej, w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b
X - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
P r z y k ł a d zastosowania 1: skuteczność przeciw mączniakowi w pszenicy spowodowanego przez Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici.
Liście sadzonek pszenicy gatunku „Kanzler” wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora, a w 24 godziny po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej badane rośliny zarażono zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici). Badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20 - 24°C przy względnej wilgotności powietrza 60 - 90%.
Po 7 dniach oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całkowitą powierzchnię liści.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do niepotraktowanych próbek kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy niepotraktowanej próbce kontrolnej, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%. Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Colby'ego i porównano ze skutecznościami obserwowanymi.
T a b e l a 1
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm Skuteczność w % wobec nietraktowanej próbki kontrolnej
Próbka kontrolna (nietraktowana) (90% porażenia) 0
Związek I = protiokonazol 4 22
1 0
0,25 0
0,06 0
0,015 0
Związek IV = piraklostrobina 1 0
0,25 0
T a b e l a 2
Kompozycje według wynalazku Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona*)
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 0,06 + 1 ppm; mieszanina 1 : 16 33 0
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 0,015 + 0,25 ppm; mieszanina 1 : 16 33 0
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 0,25 + 1 ppm; mieszanina 1 : 4 33 0
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 0,06 + 0,25 ppm; mieszanina 1 : 4 22 0
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 4 + 1 ppm; mieszanina 1 : 4 33 22
*) Skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszanin była przy wszystkich stosunkach wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (z Synerg 173. XLS).
P r z y k ł a d zastosowania 2: działanie lecznicze przeciw rdzy brunatnej pszenicy spowodowanej przez Puccinia recondita
PL 213 742 B1
Liście sadzonek pszenicy gatunku „Kanzler” rosnące w doniczkach opylono sporami rdzy brunatnej (Puccinia recondita). Doniczki umieszczono następnie w komorze z wysoce wilgotną atmosferą (90 - 95%) w temperaturze 20 - 22°C na 24 godziny. W tym czasie spory zakiełkowały i strzępki wniknęły w tkankę liści. Następnego dnia zarażone rośliny opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej wytworzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora. Po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20 - 22°C przy względnej wilgotności powietrza 65 - 70% na 7 dni. Następnie oceniono wizualnie nasilenie rozwoju rdzy na liściach.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do niepotraktowanych próbek kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy niepotraktowanej próbce kontrolnej, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%. Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Colby'ego i porównano ze skutecznościami obserwowanymi.
T a b e l a 3
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm Skuteczność w % wobec próbki niepotraktowanej
Próbka kontrolna (nietraktowana) (90 % porażenia) 0
Związek I = protiokonazol 1 0
0,25 0
0,015 0
0,006 0
Związek IV =piraklostrobina 0,25 0
0,06 0
T a b e l a 4
Kompozycje według wynalazku Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona*)
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 0,015 + 0,25 ppm; mieszanina 1 : 16 94 0
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 0,06 + 0,25 ppm; mieszanina 1 : 4 89 0
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 1 + 0,25 ppm; mieszanina 4 : 1 22 0
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 0,25 + 0,06 ppm; mieszanina 4 : 1 22 0
Związek I = protiokonazol + związek IV = piraklostrobina 1 + 0,06 ppm; mieszanina 16 : 1 89 0
*) Skuteczność obliczono według wzoru Colby'ego
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszanin była przy wszystkich stosunkach wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (z Synerg 173. XLS).

Claims (7)

1. Mieszanina grzybobójcza znamienna tym, że zawiera (1) 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazolo3-tion (protiokonazol) o wzorze I albo jego sole lub addukty
PL 213 742 B1 i
(4) piraklostrobinę o wzorze IV lub jej sole lub addukty w synergicznie skutecznej ilości.
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera protiokonazol o wzorze I i piraklostrobinę o wzorze IV.
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do piraklostrobiny o wzorze IV wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
4. Sposób zwalczania szkodliwych grzybów, znamienny tym, że szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów traktuje się mieszaniną grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 i związek o wzorze IV zdefiniowany w zastrz. 1 nanosi się jednocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
6. Sposób według zastrz. 4 albo 5, znamienny tym, że mieszaninę grzybobójczą albo związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 ze związkiem o wzorze IV zdefiniowanym w zastrz. 1 stosuje się w ilości od 0,01 do 8 kg/ha.
7. Kompozycja grzybobójcza zawierająca substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1.
PL394171A 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza PL213742B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10208838 2002-03-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL394171A1 PL394171A1 (pl) 2011-06-20
PL213742B1 true PL213742B1 (pl) 2013-04-30

Family

ID=27770913

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL372340A PL210584B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL394171A PL213742B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL398430A PL219127B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL404554A PL219750B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza,sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL372340A PL210584B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL398430A PL219127B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL404554A PL219750B1 (pl) 2002-03-01 2003-02-26 Mieszanina grzybobójcza,sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Country Status (25)

Country Link
US (3) US20050101639A1 (pl)
EP (3) EP1642499B1 (pl)
JP (1) JP4477358B2 (pl)
KR (1) KR100951210B1 (pl)
CN (1) CN1328956C (pl)
AR (1) AR038706A1 (pl)
AT (2) ATE326844T1 (pl)
AU (3) AU2003210354B9 (pl)
BR (1) BR0307729B1 (pl)
CA (4) CA2477000C (pl)
CL (1) CL2010000658A1 (pl)
CO (1) CO5611068A2 (pl)
DE (2) DE50309988D1 (pl)
DK (2) DK1482798T3 (pl)
EA (4) EA011235B1 (pl)
ES (3) ES2264768T3 (pl)
IL (1) IL163309A (pl)
MX (1) MXPA04007477A (pl)
NZ (3) NZ567833A (pl)
PL (4) PL210584B1 (pl)
PT (2) PT1482798E (pl)
SI (2) SI1642499T1 (pl)
UA (1) UA78550C2 (pl)
WO (1) WO2003073852A2 (pl)
ZA (1) ZA200407893B (pl)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
CN1297545C (zh) * 1998-06-10 2007-01-31 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10351004A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Nanopartikuläre Wirkstoffformulierungen
US20070142327A1 (en) * 2003-12-04 2007-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
US8821898B2 (en) * 2003-12-04 2014-09-02 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
EP1563731A1 (en) 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
DE602005013952D1 (de) * 2004-02-12 2009-05-28 Bayer Cropscience Sa Fungizide zusammensetzung, enthaltend ein pyridylethylbenzamidderivat und eine verbindung, die dazu in der lage ist, den transport von elektronen der atmungskette in phytopathogenen pilzlichen organismen zu hemmen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2589646A1 (en) * 2004-12-20 2006-06-29 Basf Aktiengesellschaft Method for controlling mycoses in leguminous plants
AU2005321567A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures containing enestroburin and at least one active substance from the group of azoles
AU2006211239B2 (en) * 2005-02-04 2011-04-07 Mitsui Chemicals, Inc. Composition for preventing plant diseases and method for preventing the diseases
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PT1926371E (pt) * 2005-09-09 2012-06-15 Bayer Cropscience Ag Formulação sólida de misturas fungicidas
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
BRPI0807066A8 (pt) * 2007-02-02 2018-06-05 Bayer Cropscience Ag Combinações sinergísticas de compostos ativos fungicidas
WO2009059976A2 (en) * 2007-11-05 2009-05-14 Basf Se Method, use and agent for protecting a plant against phakopsora
EP2064952A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Method for reducing mycotoxin contamination in maize
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
JP5365158B2 (ja) * 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
RU2562527C9 (ru) 2009-12-16 2016-07-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Комбинации активных веществ, содержащие проквиназид, биксафен и/или протиоконазол
WO2011076688A2 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin
WO2011095492A2 (de) * 2010-02-02 2011-08-11 Lanxess Distribution Gmbh Fungizide mischungen
WO2011114280A2 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
RU2013110013A (ru) * 2010-08-11 2014-09-20 БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЛПи Способ улучшения роста растений путем снижения грибковых инфекций
EP2462807A1 (en) * 2010-12-08 2012-06-13 Basf Se Pesticidal mixtures comprising pyraclostrobin
AR085588A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN103371153B (zh) * 2012-04-28 2016-12-14 陕西韦尔奇作物保护有限公司 含噻呋酰胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN103563945A (zh) * 2012-08-05 2014-02-12 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑醚菌酯和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN105211082B (zh) * 2012-09-18 2018-08-03 东阳市天齐科技有限公司 一种含醚菌胺的农药组合物
EP2925134B1 (en) * 2012-11-30 2019-12-25 Bayer CropScience AG Ternary fungicidal mixtures
CN102972410B (zh) * 2012-12-18 2014-06-18 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的农药组合物
CN102972420A (zh) * 2012-12-18 2013-03-20 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
BR102013027977A2 (pt) * 2013-10-30 2015-09-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd método de aumentar rendimento por tratamento com composições fungicidas
CN104621155B (zh) * 2013-11-15 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和多氧霉素的杀菌组合物及其应用
CN104621125A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和肟菌酯的杀菌组合物及其应用
GB2532700B (en) 2013-11-26 2016-08-31 Upl Ltd A method for controlling rust
WO2015160665A1 (en) 2014-04-15 2015-10-22 Dow Agrosciences Llc Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
WO2015160664A1 (en) 2014-04-15 2015-10-22 Dow Agrosciences Llc Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
CN104068025B (zh) * 2014-05-26 2016-09-07 浙江大学 杀菌组合物在防治农作物赤霉病及赤霉病菌毒素污染中的应用
EP3154352A1 (en) 2014-06-11 2017-04-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
UY36432A (es) * 2014-12-16 2016-06-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
WO2017220491A1 (en) * 2016-06-22 2017-12-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
CN107771817A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含啶氧菌酯和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN106719620A (zh) * 2016-12-30 2017-05-31 江苏扬农化工股份有限公司 一种吡唑醚菌酯和丙硫菌唑复配悬浮剂及其用途
CR20210476A (es) 2017-03-07 2021-12-10 Upl Ltd COMBINACIONES FUNGICIDAS (Divisional 2019-0405)
MX2019013270A (es) * 2017-05-18 2020-01-13 Upl Ltd Formulaciones liquidas estables de protioconazol.
CN107372528B (zh) * 2017-09-15 2020-04-03 芮城华农生物化学有限公司 一种含丙硫菌唑和乙蒜素的杀菌组合物及其应用
US12501898B2 (en) 2017-09-29 2025-12-23 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of active ingredients
CN113286513A (zh) 2018-09-27 2021-08-20 0903608Bc有限公司 协同农药组合物和用于递送杀昆虫活性成分的方法
RU2691567C1 (ru) * 2018-11-06 2019-06-14 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Фунгицидное средство
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN110476999A (zh) * 2019-08-23 2019-11-22 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 吡唑醚菌酯、丙硫菌唑悬浮剂和悬浮种衣剂的研制
JPWO2021153758A1 (pl) * 2020-01-31 2021-08-05
BR102020018053A2 (pt) * 2020-09-03 2022-03-15 Ouro Fino Química S.A. Composição fungicida concentrada de protioconazol e picoxistrobina

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US173529A (en) * 1876-02-15 Improvement in portable fences
EP0278595B2 (en) * 1987-02-09 2000-01-12 Zeneca Limited Fungicides
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
PH11991042549B1 (pl) * 1990-06-05 2000-12-04
FR2663084B1 (fr) 1990-06-07 1992-07-31 Semt Pielstick Dispositif d'injection pour moteur a combustion interne.
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
MY115814A (en) 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
PT900021E (pt) 1996-04-26 2002-11-29 Basf Ag Misturas fungicidas
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6096769A (en) * 1998-04-20 2000-08-01 American Cyanamid Company Fungicidal co-formulation
US6090806A (en) * 1998-08-31 2000-07-18 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
FR2789551B1 (fr) * 1999-02-12 2002-06-21 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides pour la protection des fruits
DE19917617A1 (de) 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0011944D0 (en) * 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
EA005609B1 (ru) * 2001-01-18 2005-04-28 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
EP1929868B1 (de) 2017-01-25
EA200401133A1 (ru) 2005-06-30
PL398430A1 (pl) 2012-06-04
US20160143282A2 (en) 2016-05-26
CA2858118C (en) 2016-02-09
DK1482798T3 (da) 2006-07-31
CA2812887A1 (en) 2003-09-12
NZ555498A (en) 2008-07-31
US20150313226A1 (en) 2015-11-05
EA201001208A1 (ru) 2010-12-30
CL2010000658A1 (es) 2010-11-12
EA200701899A1 (ru) 2008-06-30
PL372340A1 (pl) 2005-07-11
EP1929868A3 (de) 2013-05-15
EP1642499B1 (de) 2008-06-11
AU2008229854B2 (en) 2011-02-03
MXPA04007477A (es) 2005-12-05
EA017870B1 (ru) 2013-03-29
EA200701900A1 (ru) 2008-06-30
EP1482798B1 (de) 2006-05-24
EP1482798A2 (de) 2004-12-08
ZA200407893B (en) 2006-02-22
PL219127B1 (pl) 2015-03-31
CA2743460C (en) 2013-08-13
WO2003073852A3 (de) 2004-08-26
PL219750B1 (pl) 2015-07-31
PL394171A1 (pl) 2011-06-20
AU2003210354B2 (en) 2008-07-10
CN1328956C (zh) 2007-08-01
DK1642499T3 (da) 2008-10-06
CA2812887C (en) 2016-02-23
IL163309A (en) 2009-08-03
BR0307729B1 (pt) 2015-02-18
CN1638637A (zh) 2005-07-13
CA2743460A1 (en) 2003-09-12
PT1482798E (pt) 2006-08-31
ES2304657T3 (es) 2008-10-16
JP4477358B2 (ja) 2010-06-09
KR100951210B1 (ko) 2010-04-05
UA78550C2 (en) 2007-04-10
EA014804B1 (ru) 2011-02-28
WO2003073852A2 (de) 2003-09-12
US10645930B2 (en) 2020-05-12
US20050101639A1 (en) 2005-05-12
SI1482798T1 (sl) 2006-10-31
JP2005526735A (ja) 2005-09-08
NZ534781A (en) 2007-09-28
SI1642499T1 (sl) 2008-10-31
EP1642499A2 (de) 2006-04-05
BR0307729A (pt) 2005-01-25
ES2264768T3 (es) 2007-01-16
AU2003210354A1 (en) 2003-09-16
DE50303474D1 (de) 2006-06-29
AR038706A1 (es) 2005-01-26
EP1929868A2 (de) 2008-06-11
US20150313227A1 (en) 2015-11-05
CO5611068A2 (es) 2006-02-28
ATE397860T1 (de) 2008-07-15
EA013641B1 (ru) 2010-06-30
KR20040096635A (ko) 2004-11-16
EA011235B1 (ru) 2009-02-27
PL404554A1 (pl) 2013-10-14
PT1642499E (pt) 2008-07-09
AU2008229854A1 (en) 2008-10-30
EP1642499A3 (de) 2006-08-09
DE50309988D1 (de) 2008-07-24
AU2008229851A1 (en) 2008-10-30
CA2477000C (en) 2012-05-08
AU2008229851B2 (en) 2011-02-03
NZ567833A (en) 2009-07-31
AU2003210354B9 (en) 2008-11-20
CA2477000A1 (en) 2003-09-12
CA2858118A1 (en) 2003-09-12
ATE326844T1 (de) 2006-06-15
PL210584B1 (pl) 2012-02-29
ES2623443T3 (es) 2017-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL213742B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL218871B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz propikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL208689B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL207279B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL183263B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP4390137B2 (ja) ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅを基にした殺菌剤混合物
PL191024B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL198429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191226B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP2005527567A (ja) ベンズアミドキシム誘導体およびストロビルリン誘導体に基づく殺真菌性混合物
PL206030B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek
PL189749B1 (pl) Środek grzybobójczy
SK7632003A3 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds
PL208860B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
PL189555B1 (pl) Środek grzybobójczy
US6316452B1 (en) Fungicidal mixture
PL189554B1 (pl) Środek grzybobójczy

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification