ES2304657T3 - Mezclas fungicidas a base de prothioconazole y de picoxystrobin. - Google Patents
Mezclas fungicidas a base de prothioconazole y de picoxystrobin. Download PDFInfo
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Abstract
Mezcla fungicida, que contiene (1) 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos (Ver fórmula) y (2) Picoxystrobin de la fórmula III (Ver fórmula) y sus sales o aductos en una cantidad sinérgicamente activa.
Description
Mezclas fungicidas a base de Prothioconazole y
de Picoxystrobin.
Mezcla fungicida, que contiene
- (1)
- 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos
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y
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- (2)
- Picoxystrobin de la fórmula III
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y sus sales o
aductos
en una cantidad sinérgicamente
activa.
Al mismo tiempo, la invención se refiere a un
procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos con mezclas
de los compuestos I con el compuesto III y al empleo de los
compuestos I y III para la obtención tales mezclas así como a
agentes, que contengan a estas mezclas.
El compuesto de la fórmula I, la
2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona
(Prothioconazol), se conoce ya por la publicación WO 96/16048.
Se conoce por la publicación WO 98/47367 una
serie de combinaciones de productos activos de Prothioconazol con
una pluralidad de otros compuestos fungicidas.
El Picoxystrobin se conoce por la publicación
EP-A-0 278 595.
En lo que se refiere a la reducción de las
cantidades aplicadas y a una mejora del espectro de actividad de
los compuestos conocidos I y III, la presente invención tenía como
tarea mezclas que presentasen un efecto mejor contra los hongos
dañinos (mezclas sinérgicas) con cantidades totales menores de
productos activos aplicados.
Por lo tanto, se encontraron las mezclas
definidas al principio de Prothioconazol con, al menos, un derivado
de estrobilurina. Se ha encontrado, además, que pueden combatirse
mejor los hongos dañinos mediante la aplicación simultánea y,
concretamente, conjunta o separada, del compuesto I y del compuesto
III o sucesiva del compuesto I y del compuesto III, que con los
compuestos individuales solos.
\newpage
La
2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona
de la fórmula I se conoce por la publicación WO
96-16 048. El compuesto puede presentarse en la
forma "tiono" de la fórmula
o en la forma "mercapto"
tautómera de la
fórmula
Con objeto de simplificar se indicará, de manera
respectiva, tan solo la forma "tiono".
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El Picoxystrobin de la fórmula III
es conocido por la publicación
EP-A-0 278
595.
Los compuestos I y III son capaces de formar
sales o aductos debido al carácter básico de los átomos de nitrógeno
contenidos en los mismos, con ácidos inorgánicos u orgánicos o con
iones metálicos.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son los ácidos
hidrácidos halogenados tales como el ácido fluorhídrico, el ácido
clorhídrico, el ácido bromhídrico y el ácido yodhídrico, el ácido
sulfúrico, el ácido fosfórico y el ácido nítrico.
Como ácidos orgánicos entran en consideración,
por ejemplo, el ácido fórmico, el ácido carbónico y ácidos
alcanoicos tales como el ácido acético, el ácido trifluoracético, el
ácido tricloroacético y el ácido propiónico así como el ácido
glicólico, el ácido tiociánico, el ácido láctico, el ácido
succínico, el ácido cítrico, el ácido benzoico, el ácido cinámico,
el ácido oxálico, los ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con
restos alquilo con 1 hasta 20 átomos de carbono, de cadena lineal o
de cadena ramificada), los ácidos arilsulfónicos o ácidos
arildisulfónicos (restos aromáticos tales como fenilo y naftilo, que
portan uno o dos grupos de ácido sulfónico), los ácidos
alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos alquilo con 1 hasta
20 átomos de carbono, de cadena lineal o de cadena ramificada), los
ácidos arilfosfónicos o ácidos arildifosfónicos (restos aromáticos
como fenilo y naftilo, que portan uno o dos restos de ácido
fosfórico), pudiendo portar los restos alquilo o bien los restos
arilo otros substituyentes, por ejemplo el ácido
p-toluenosulfónico, el ácido
p-aminosalicílico, el ácido
2-fenoxibenzoico, el ácido
2-acetoxibenzoico, etc.
A título de iones metálicos entran en
consideración, de manera especial, los iones de los elementos del
grupo segundo principal, de manera especial el calcio y el
magnesio, de los grupos tercero y cuarto principales, de manera
especial el aluminio, el estaño y el plomo, así como de los grupos
primero hasta octavo secundarios, de manera especial el cromo, el
manganeso, el hierro, el cobalto, el níquel, el cobre, el cinc y
otros. Los iones metálicos de los elementos de los grupos
secundarios del cuarto período son especialmente preferentes. En
este caso, los metales pueden presentarse en las diversas valencias
correspondientes a éstos.
De manera preferente, a la hora de la
preparación de las mezclas se emplean los productos activos I y III
puros, a los cuales se les pueden agregar otros productos activos,
contra hongos dañinos o contra otras pestes, tales como insectos,
arácnidos o nematodos, o incluso productos activos herbicidas o
reguladores del crecimiento o abonos.
Las mezclas formadas por el compuesto I con el
compuesto III o bien el compuesto I aplicado con el compuesto III,
de manera simultánea, de manera conjunta o por separado, se
caracterizan por un excelente efecto contra un amplio espectro de
hongos fitopatógenos, especialmente de la clase de los ascomicetes,
basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte tienen un
efecto sistémico y pueden emplearse por lo tanto también como
fungicidas para las hojas y para el suelo.
Tienen un significado especial en la lucha
contra una pluralidad de hongos sobre diversas plantas de cultivo
tales como algodón, verduras (por ejemplo pepinos, judías, tomates,
patatas y cultivos de cucurbitáceas), cebada, césped, avena,
plátanos, café, maíz, frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo,
plantas ornamentales, caña de azúcar y una pluralidad de
semillas.
Especialmente son adecuadas para la lucha contra
los hongos fitopatógenos siguientes: Blumeria graminis
(mildiu real) en cereales, Erysiphe cichoracearum y
Sphaerotheca fuliginea en cultivos de cucurbitáceas,
Podosphaera leucotricha en manzanos, Uncinula necator
en vides, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en
algodón, arroz y céspedes, tipos de Ustilago en cereales y caña de
azúcar, Venturia inaequalis (antracnosis) en manzanos, tipos
de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo,
Botrytis cinera (moho gris) en fresas, hortalizas, plantas
ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en cacahuetes,
Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada,
Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en
patatas y tomates, Plasmopara viticola en vides, tipos de
Pseudoperospora en lúpulo y pepinos, tipos de Alternaria en verduras
y frutales, tipos de Mycosphaerella en bananas así como tipos de
Fusarium y de Verticillium.
Además pueden emplearse como protección de los
materiales (por ejemplo protección de la madera), por ejemplo contra
Paecilomyces variotii.
El compuesto I con el compuesto III pueden
aplicarse simultáneamente y, concretamente, de forma conjunta o por
separado, o sucesivamente, no teniendo, en general, ningún efecto
sobre el resultado del tratamiento, el orden en caso de aplicación
separada.
Los compuestos I y III se emplean usualmente en
una proporción en peso comprendida desde 20:1 hasta 1:20, de manera
especial comprendida desde 10:1 hasta 1:10, de manera preferente
comprendida desde 5:1 hasta 1:5.
Las cantidades de aplicación de las mezclas, de
conformidad con la invención, se encuentran, ante todo en las
superficies de cultivo agrícolas, según el tipo del efecto deseado,
desde 0,01 hasta 8 kg/ha, preferentemente desde 0,1 hasta 5 kg/ha,
especialmente desde 0,1 hasta 3,0 kg/ha.
Las cantidades de aplicación, en este caso, para
el compuesto I se encuentran desde 0,01 hasta 1 kg/ha, de manera
preferente desde 0,05 hasta 0,5 kg/ha, de manera especial desde 0,05
hasta 0,3 kg/ha.
Las cantidades de aplicación para el compuesto
III se encuentran, de manera correspondiente, desde 0,01 hasta 1
kg/ha, de manera preferente desde 0,02 hasta 0,5 kg/ha, de manera
especial desde 0,05 hasta 0,3 kg/ha.
En el caso del tratamiento de las semillas se
emplearán, en general, cantidades de aplicación de la mezcla desde
0,001 hasta 250 g/kg de semillas, de manera preferente desde 0,01
hasta 100 g/kg, de manera especial desde 0,01 hasta 50 g/kg.
Cuando deban combatirse hongos dañinos patógenos
para las plantas, se llevará a cabo la aplicación separada o
conjunta del compuesto I con el compuesto III o de las mezclas
constituidas por el compuesto I con el compuesto III, mediante
pulverización o por espolvoreo de las semillas, de las plantas o de
los terrenos antes o después de la siembra de las plantas o antes o
después del brote de las plantas.
Las mezclas fungicidas, sinérgicas, de
conformidad con la invención o bien el compuesto I y el compuesto
III, pueden prepararse, por ejemplo, en forma de soluciones, de
polvos y de suspensiones directamente pulverizables, o en forma de
suspensiones altamente concentradas acuosas, oleaginosas o de otro
tipo, de dispersiones, de emulsiones, de dispersiones oleaginosas,
de pastas, de agentes para espolvoreo, de agentes esparcibles o de
granulados y pueden aplicarse mediante pulverización, nebulización,
espolvoreo, esparcido o por riego. La forma de aplicación depende
de la finalidad de aplicación; en cualquier caso deben garantizar
una distribución tan fina y homogénea como sea posible de la mezcla
de conformidad con la invención.
Las formulaciones se preparan de manera en sí
conocida, por ejemplo mediante la adición de disolventes y/o
productos de soporte. A las formulaciones se les agregan,
usualmente, aditivos inertes, tales como emulsionantes o
dispersantes.
Como substancias tensioactivas entran en
consideración sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de ácidos
sulfónicos aromáticos, por ejemplo de los ácidos ligninsulfónico,
fenolsulfónico, naftalinsulfónico y dibutilnaftalinsulfónico, así
como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de
alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfatos de lauriléter y sulfatos
de alcoholes grasos, así como sales de hexadecanoles, de
heptadecanoles o de octadecanoles sulfatados o glicoléteres de
alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y
sus derivados con formaldehído, productos de condensación de
naftalina o bien del ácido naftalinsulfónico con fenol y
formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol,
octilfenol o nonilfenol etoxilados, alquilfenolpoliglicoléter o
tributilfenilpoliglicoléter, alquilarilpoliéteralcoholes, alcohol
isotridecílico, condensados de alcoholes grasos-óxido de etileno,
aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o
polioxipropileno, acetato de poliglicoléter del alcohol laurílico,
ésteres de sorbita, lejías sulfíticas de lignina o
metilcelulosa.
Los agentes en estado de polvo para ser
aplicados por esparcido y por espolvoreo pueden ser obtenidos por
mezcla o por molturado conjunto del compuesto I y del compuesto III
o de la mezcla constituida por los compuestos I con un compuesto
III con un producto de soporte sólido.
Granulados (por ejemplo granulados de
recubrimiento, de impregnación y homogéneos) se pueden obtener,
usualmente, mediante unión del producto activo o de los productos
activos, sobre un producto de soporte sólido.
Como cargas o bien como productos de soporte
sólidos sirven, por ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice,
ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caolín, piedra
caliza, cal, creta, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatomeas, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, así como fertilizantes, tales
como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas,
y productos vegetales, como harina de cereales, harina de corteza,
de madera y de cáscaras de nuez, polvo de celulosa y otros
productos de soporte sólidos.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% en peso del
compuesto I y del compuesto III o bien de la mezcla formada por el
compuesto I con un compuesto III. Los productos activos se emplean,
en este caso, con una pureza del 90% hasta el 100%, preferentemente
del 95% hasta el 100% (según el espectro RMN o HPLC).
La aplicación del compuesto I y del compuesto
III o de las mezclas o de las formulaciones correspondientes se
lleva a cabo de tal manera, que se tratan los hongos dañinos, su
medio ambiente o las plantas, las semillas, los terrenos, las
superficies, los materiales o los recintos, que deben mantenerse
libres de los mismos, con una cantidad fungicidamente activa de la
mezcla, o bien del compuesto I y del compuesto III, en el caso en
que la aplicación se haga por separado.
La aplicación puede llevarse a cabo antes o
después del ataque por parte de los hongos dañinos.
El efecto sinérgico de las mezclas, de
conformidad con la invención, puede ponerse de manifiesto por medio
de los ensayos siguientes:
- Los productos activos se prepararon por separado o de manera conjunta en forma de emulsión al 10% en una mezcla formada por un 63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante y se diluyeron con agua de conformidad con la concentración deseada.
- La evaluación se lleva a cabo por medio de la determinación de las superficies atacadas de las hojas, en porcentaje. Estos valores en porcentaje se convierten en grados de actividad. El grado de actividad (W) se determinó según la fórmula de Abbot, de la manera siguiente:
W = (1 -
\alpha/\beta) \cdot
100
- \alpha
- corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
- \beta
- corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de actividad de 0, el
ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de
control no tratadas; en el caso de un grado de actividad de 100, las
plantas tratadas no presentan ataque.
Los grados de actividad esperables de las
mezclas de los productos activos se determinan según la fórmula de
Colby [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y se
comparan con los grados de actividad observados.
Fórmula de
Colby: E = x + y - x .
y/100
- E
- grado de actividad esperable, expresado en % de los controles no tratados, en el caso en que se utilice la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
\newpage
- x
- grado de actividad, expresado en % de los controles no tratados, en el caso en que se utilice el producto activo A en la concentración a,
- y
- grado de actividad, expresado en % de los controles nos tratados, en el caso en que se utilice el producto activo B en la concentración b.
Ejemplo de aplicación
1
Se pulverizaron hojas de plantones de trigo,
cultivados en tiestos, de la variedad "Kanzler" con preparación
acuosa del producto activo, que se preparó a partir de una solución
madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de
ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante, hasta que gotearon y
se espolvorearon al cabo de 24 horas, desde el secado del
recubrimiento aplicado por pulverización, con esporas del mildiu del
trigo (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis.
tritici). Las plantas de cultivo se dispusieron a
continuación en el invernadero a temperaturas comprendidas entre 20
y 24ºC y con una humedad relativa del aire comprendida entre un 60
y un 90%. Al cabo de 7 días se determinó la magnitud del desarrollo
del mildiu a simple vista en % de ataque de la superficie total de
las hojas.
Los valores, determinados a simple vista, para
el porcentaje de las superficies atacadas de las hojas, se
convirtieron en grados de actividad como % de los controles no
tratados. Un grado de actividad 0 corresponde a un ataque igual que
el de los controles no tratados, un grado de actividad 100
corresponde a un 0% de ataque. Los grados de actividad esperables
para las combinaciones de los productos activos se determinaron
según la fórmula de Colby precedentemente indicada y se compararon
con los grados de actividad observados.
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de los resultados del ensayo se
desprende que el grado de actividad observado en todas las
proporciones de mezcla es mayor que el grado de actividad previsto
según la fórmula de Colby (véase la publicación Synerg 171.
XLS).
Ejemplo de aplicación
2
Se espolvorearon hojas de plantones de trigo,
cultivados en tiestos, de la variedad "Kanzler" con esporas de
la roya parda (Puccinia recondita). A continuación se
dispusieron los tiestos durante 24 horas en una cámara con una
elevada humedad del aire (90 hasta 95%) y a 20 hasta 22ºC. Durante
este tiempo germinaron las esporas y los tubos germinativos
penetraron en el tejido de la hoja. Las plantas infectadas se
pulverizaron hasta gotear al día siguiente con una preparación
acuosa de producto activo, que se preparó a partir de una solución
madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de
ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Tras el secado del
recubrimiento aplicado por pulverización se cultivaron las plantas
de ensayo en el invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y
22ºC y con una humedad relativa del aire comprendida entre un 65 y
un 70%, durante 7 días. A continuación se determinó la magnitud del
desarrollo de los hongos de la roya sobre las hojas.
Los valores, determinados a simple vista, para
el porcentaje de las superficies atacadas de las hojas, se
convirtieron en grados de actividad como % de los controles no
tratados. Un grado de actividad 0 corresponde a un ataque igual que
el de los controles no tratados, un grado de actividad 100
corresponde a un 0% de ataque. Los grados de actividad esperables
para las combinaciones de los productos activos se determinaron
según la fórmula de Colby precedentemente indicada y se compararon
con los grados de actividad observados.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de los resultados del ensayo se deduce
que el grado de actividad observado en todas las proporciones de
mezcla es mayor que el grado de actividad previsto según la fórmula
de Colby (véase la publicación Synerg 171. XLS).
Claims (6)
1. Mezcla fungicida, que contiene
- (1)
- 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos
y
- (2)
- Picoxystrobin de la fórmula III
y sus sales o
aductos
en una cantidad sinérgicamente
activa.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
caracterizada porque la relación en peso entre el
Prothioconazole de la fórmula I y el Picoxystrobin de la fórmula
III se encuentra comprendida entre 20:1 y 1:20.
3. Procedimiento para la lucha contra los hongos
dañinos, caracterizado porque se tratan con la mezcla
fungicida según la reivindicación 1, los hongos dañinos, su medio
ambiente o las plantas, las semillas, o los terrenos, las
superficies, los materiales o los recintos, que deben mantenerse
libres de los mismos.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque se aplican el compuesto de la fórmula I
según la reivindicación I y un compuesto de la fórmula III según la
reivindicación 1, de manera simultánea y, concretamente, de manera
conjunta o por separado, o se aplican de manera sucesiva.
5. Procedimiento según la reivindicación 3 o 4,
caracterizado porque se emplea la mezcla fungicida o el
compuesto de la fórmula I con un compuesto de la fórmula III según
la reivindicación 1 en una cantidad comprendida entre 0,01 y 8
kg/ha.
6. Agente fungicida, que contiene la mezcla
fungicida según la reivindicación 1 así como un soporte sólido o
líquido.
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