ES2304657T3 - Mezclas fungicidas a base de prothioconazole y de picoxystrobin. - Google Patents

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Abstract

Mezcla fungicida, que contiene (1) 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos (Ver fórmula) y (2) Picoxystrobin de la fórmula III (Ver fórmula) y sus sales o aductos en una cantidad sinérgicamente activa.

Description

Mezclas fungicidas a base de Prothioconazole y de Picoxystrobin.
Mezcla fungicida, que contiene
(1)
2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos
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y
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(2)
Picoxystrobin de la fórmula III
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y sus sales o aductos
en una cantidad sinérgicamente activa.
Al mismo tiempo, la invención se refiere a un procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos con mezclas de los compuestos I con el compuesto III y al empleo de los compuestos I y III para la obtención tales mezclas así como a agentes, que contengan a estas mezclas.
El compuesto de la fórmula I, la 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazol), se conoce ya por la publicación WO 96/16048.
Se conoce por la publicación WO 98/47367 una serie de combinaciones de productos activos de Prothioconazol con una pluralidad de otros compuestos fungicidas.
El Picoxystrobin se conoce por la publicación EP-A-0 278 595.
En lo que se refiere a la reducción de las cantidades aplicadas y a una mejora del espectro de actividad de los compuestos conocidos I y III, la presente invención tenía como tarea mezclas que presentasen un efecto mejor contra los hongos dañinos (mezclas sinérgicas) con cantidades totales menores de productos activos aplicados.
Por lo tanto, se encontraron las mezclas definidas al principio de Prothioconazol con, al menos, un derivado de estrobilurina. Se ha encontrado, además, que pueden combatirse mejor los hongos dañinos mediante la aplicación simultánea y, concretamente, conjunta o separada, del compuesto I y del compuesto III o sucesiva del compuesto I y del compuesto III, que con los compuestos individuales solos.
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La 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona de la fórmula I se conoce por la publicación WO 96-16 048. El compuesto puede presentarse en la forma "tiono" de la fórmula
3
o en la forma "mercapto" tautómera de la fórmula
4
Con objeto de simplificar se indicará, de manera respectiva, tan solo la forma "tiono".
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El Picoxystrobin de la fórmula III
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es conocido por la publicación EP-A-0 278 595.
Los compuestos I y III son capaces de formar sales o aductos debido al carácter básico de los átomos de nitrógeno contenidos en los mismos, con ácidos inorgánicos u orgánicos o con iones metálicos.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son los ácidos hidrácidos halogenados tales como el ácido fluorhídrico, el ácido clorhídrico, el ácido bromhídrico y el ácido yodhídrico, el ácido sulfúrico, el ácido fosfórico y el ácido nítrico.
Como ácidos orgánicos entran en consideración, por ejemplo, el ácido fórmico, el ácido carbónico y ácidos alcanoicos tales como el ácido acético, el ácido trifluoracético, el ácido tricloroacético y el ácido propiónico así como el ácido glicólico, el ácido tiociánico, el ácido láctico, el ácido succínico, el ácido cítrico, el ácido benzoico, el ácido cinámico, el ácido oxálico, los ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con restos alquilo con 1 hasta 20 átomos de carbono, de cadena lineal o de cadena ramificada), los ácidos arilsulfónicos o ácidos arildisulfónicos (restos aromáticos tales como fenilo y naftilo, que portan uno o dos grupos de ácido sulfónico), los ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos alquilo con 1 hasta 20 átomos de carbono, de cadena lineal o de cadena ramificada), los ácidos arilfosfónicos o ácidos arildifosfónicos (restos aromáticos como fenilo y naftilo, que portan uno o dos restos de ácido fosfórico), pudiendo portar los restos alquilo o bien los restos arilo otros substituyentes, por ejemplo el ácido p-toluenosulfónico, el ácido p-aminosalicílico, el ácido 2-fenoxibenzoico, el ácido 2-acetoxibenzoico, etc.
A título de iones metálicos entran en consideración, de manera especial, los iones de los elementos del grupo segundo principal, de manera especial el calcio y el magnesio, de los grupos tercero y cuarto principales, de manera especial el aluminio, el estaño y el plomo, así como de los grupos primero hasta octavo secundarios, de manera especial el cromo, el manganeso, el hierro, el cobalto, el níquel, el cobre, el cinc y otros. Los iones metálicos de los elementos de los grupos secundarios del cuarto período son especialmente preferentes. En este caso, los metales pueden presentarse en las diversas valencias correspondientes a éstos.
De manera preferente, a la hora de la preparación de las mezclas se emplean los productos activos I y III puros, a los cuales se les pueden agregar otros productos activos, contra hongos dañinos o contra otras pestes, tales como insectos, arácnidos o nematodos, o incluso productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento o abonos.
Las mezclas formadas por el compuesto I con el compuesto III o bien el compuesto I aplicado con el compuesto III, de manera simultánea, de manera conjunta o por separado, se caracterizan por un excelente efecto contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, especialmente de la clase de los ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte tienen un efecto sistémico y pueden emplearse por lo tanto también como fungicidas para las hojas y para el suelo.
Tienen un significado especial en la lucha contra una pluralidad de hongos sobre diversas plantas de cultivo tales como algodón, verduras (por ejemplo pepinos, judías, tomates, patatas y cultivos de cucurbitáceas), cebada, césped, avena, plátanos, café, maíz, frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar y una pluralidad de semillas.
Especialmente son adecuadas para la lucha contra los hongos fitopatógenos siguientes: Blumeria graminis (mildiu real) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cultivos de cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanos, Uncinula necator en vides, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y céspedes, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (antracnosis) en manzanos, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinera (moho gris) en fresas, hortalizas, plantas ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en vides, tipos de Pseudoperospora en lúpulo y pepinos, tipos de Alternaria en verduras y frutales, tipos de Mycosphaerella en bananas así como tipos de Fusarium y de Verticillium.
Además pueden emplearse como protección de los materiales (por ejemplo protección de la madera), por ejemplo contra Paecilomyces variotii.
El compuesto I con el compuesto III pueden aplicarse simultáneamente y, concretamente, de forma conjunta o por separado, o sucesivamente, no teniendo, en general, ningún efecto sobre el resultado del tratamiento, el orden en caso de aplicación separada.
Los compuestos I y III se emplean usualmente en una proporción en peso comprendida desde 20:1 hasta 1:20, de manera especial comprendida desde 10:1 hasta 1:10, de manera preferente comprendida desde 5:1 hasta 1:5.
Las cantidades de aplicación de las mezclas, de conformidad con la invención, se encuentran, ante todo en las superficies de cultivo agrícolas, según el tipo del efecto deseado, desde 0,01 hasta 8 kg/ha, preferentemente desde 0,1 hasta 5 kg/ha, especialmente desde 0,1 hasta 3,0 kg/ha.
Las cantidades de aplicación, en este caso, para el compuesto I se encuentran desde 0,01 hasta 1 kg/ha, de manera preferente desde 0,05 hasta 0,5 kg/ha, de manera especial desde 0,05 hasta 0,3 kg/ha.
Las cantidades de aplicación para el compuesto III se encuentran, de manera correspondiente, desde 0,01 hasta 1 kg/ha, de manera preferente desde 0,02 hasta 0,5 kg/ha, de manera especial desde 0,05 hasta 0,3 kg/ha.
En el caso del tratamiento de las semillas se emplearán, en general, cantidades de aplicación de la mezcla desde 0,001 hasta 250 g/kg de semillas, de manera preferente desde 0,01 hasta 100 g/kg, de manera especial desde 0,01 hasta 50 g/kg.
Cuando deban combatirse hongos dañinos patógenos para las plantas, se llevará a cabo la aplicación separada o conjunta del compuesto I con el compuesto III o de las mezclas constituidas por el compuesto I con el compuesto III, mediante pulverización o por espolvoreo de las semillas, de las plantas o de los terrenos antes o después de la siembra de las plantas o antes o después del brote de las plantas.
Las mezclas fungicidas, sinérgicas, de conformidad con la invención o bien el compuesto I y el compuesto III, pueden prepararse, por ejemplo, en forma de soluciones, de polvos y de suspensiones directamente pulverizables, o en forma de suspensiones altamente concentradas acuosas, oleaginosas o de otro tipo, de dispersiones, de emulsiones, de dispersiones oleaginosas, de pastas, de agentes para espolvoreo, de agentes esparcibles o de granulados y pueden aplicarse mediante pulverización, nebulización, espolvoreo, esparcido o por riego. La forma de aplicación depende de la finalidad de aplicación; en cualquier caso deben garantizar una distribución tan fina y homogénea como sea posible de la mezcla de conformidad con la invención.
Las formulaciones se preparan de manera en sí conocida, por ejemplo mediante la adición de disolventes y/o productos de soporte. A las formulaciones se les agregan, usualmente, aditivos inertes, tales como emulsionantes o dispersantes.
Como substancias tensioactivas entran en consideración sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo de los ácidos ligninsulfónico, fenolsulfónico, naftalinsulfónico y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfatos de lauriléter y sulfatos de alcoholes grasos, así como sales de hexadecanoles, de heptadecanoles o de octadecanoles sulfatados o glicoléteres de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina o bien del ácido naftalinsulfónico con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilados, alquilfenolpoliglicoléter o tributilfenilpoliglicoléter, alquilarilpoliéteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcoholes grasos-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno, acetato de poliglicoléter del alcohol laurílico, ésteres de sorbita, lejías sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Los agentes en estado de polvo para ser aplicados por esparcido y por espolvoreo pueden ser obtenidos por mezcla o por molturado conjunto del compuesto I y del compuesto III o de la mezcla constituida por los compuestos I con un compuesto III con un producto de soporte sólido.
Granulados (por ejemplo granulados de recubrimiento, de impregnación y homogéneos) se pueden obtener, usualmente, mediante unión del producto activo o de los productos activos, sobre un producto de soporte sólido.
Como cargas o bien como productos de soporte sólidos sirven, por ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice, ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, creta, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molturados, así como fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos vegetales, como harina de cereales, harina de corteza, de madera y de cáscaras de nuez, polvo de celulosa y otros productos de soporte sólidos.
Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% en peso del compuesto I y del compuesto III o bien de la mezcla formada por el compuesto I con un compuesto III. Los productos activos se emplean, en este caso, con una pureza del 90% hasta el 100%, preferentemente del 95% hasta el 100% (según el espectro RMN o HPLC).
La aplicación del compuesto I y del compuesto III o de las mezclas o de las formulaciones correspondientes se lleva a cabo de tal manera, que se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente o las plantas, las semillas, los terrenos, las superficies, los materiales o los recintos, que deben mantenerse libres de los mismos, con una cantidad fungicidamente activa de la mezcla, o bien del compuesto I y del compuesto III, en el caso en que la aplicación se haga por separado.
La aplicación puede llevarse a cabo antes o después del ataque por parte de los hongos dañinos.
Ejemplos de aplicación
El efecto sinérgico de las mezclas, de conformidad con la invención, puede ponerse de manifiesto por medio de los ensayos siguientes:
Los productos activos se prepararon por separado o de manera conjunta en forma de emulsión al 10% en una mezcla formada por un 63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante y se diluyeron con agua de conformidad con la concentración deseada.
La evaluación se lleva a cabo por medio de la determinación de las superficies atacadas de las hojas, en porcentaje. Estos valores en porcentaje se convierten en grados de actividad. El grado de actividad (W) se determinó según la fórmula de Abbot, de la manera siguiente:
W = (1 - \alpha/\beta) \cdot 100
\alpha
corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
\beta
corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de actividad de 0, el ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de actividad de 100, las plantas tratadas no presentan ataque.
Los grados de actividad esperables de las mezclas de los productos activos se determinan según la fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y se comparan con los grados de actividad observados.
Fórmula de Colby: E = x + y - x . y/100
E
grado de actividad esperable, expresado en % de los controles no tratados, en el caso en que se utilice la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
\newpage
x
grado de actividad, expresado en % de los controles no tratados, en el caso en que se utilice el producto activo A en la concentración a,
y
grado de actividad, expresado en % de los controles nos tratados, en el caso en que se utilice el producto activo B en la concentración b.
Ejemplo de aplicación 1
Actividad contra el mildiu del trigo provocado por Erysiphe [syn. Blurneria] graminis forma specialis. tritici
Se pulverizaron hojas de plantones de trigo, cultivados en tiestos, de la variedad "Kanzler" con preparación acuosa del producto activo, que se preparó a partir de una solución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante, hasta que gotearon y se espolvorearon al cabo de 24 horas, desde el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, con esporas del mildiu del trigo (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici). Las plantas de cultivo se dispusieron a continuación en el invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y 24ºC y con una humedad relativa del aire comprendida entre un 60 y un 90%. Al cabo de 7 días se determinó la magnitud del desarrollo del mildiu a simple vista en % de ataque de la superficie total de las hojas.
Los valores, determinados a simple vista, para el porcentaje de las superficies atacadas de las hojas, se convirtieron en grados de actividad como % de los controles no tratados. Un grado de actividad 0 corresponde a un ataque igual que el de los controles no tratados, un grado de actividad 100 corresponde a un 0% de ataque. Los grados de actividad esperables para las combinaciones de los productos activos se determinaron según la fórmula de Colby precedentemente indicada y se compararon con los grados de actividad observados.
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TABLA 1
8
TABLA 2
9
A partir de los resultados del ensayo se desprende que el grado de actividad observado en todas las proporciones de mezcla es mayor que el grado de actividad previsto según la fórmula de Colby (véase la publicación Synerg 171. XLS).
Ejemplo de aplicación 2
Actividad curativa contra la roya parda del trigo provocada por Puccinia recondita
Se espolvorearon hojas de plantones de trigo, cultivados en tiestos, de la variedad "Kanzler" con esporas de la roya parda (Puccinia recondita). A continuación se dispusieron los tiestos durante 24 horas en una cámara con una elevada humedad del aire (90 hasta 95%) y a 20 hasta 22ºC. Durante este tiempo germinaron las esporas y los tubos germinativos penetraron en el tejido de la hoja. Las plantas infectadas se pulverizaron hasta gotear al día siguiente con una preparación acuosa de producto activo, que se preparó a partir de una solución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se cultivaron las plantas de ensayo en el invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y 22ºC y con una humedad relativa del aire comprendida entre un 65 y un 70%, durante 7 días. A continuación se determinó la magnitud del desarrollo de los hongos de la roya sobre las hojas.
Los valores, determinados a simple vista, para el porcentaje de las superficies atacadas de las hojas, se convirtieron en grados de actividad como % de los controles no tratados. Un grado de actividad 0 corresponde a un ataque igual que el de los controles no tratados, un grado de actividad 100 corresponde a un 0% de ataque. Los grados de actividad esperables para las combinaciones de los productos activos se determinaron según la fórmula de Colby precedentemente indicada y se compararon con los grados de actividad observados.
TABLA 3
11
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TABLA 4
12
13
A partir de los resultados del ensayo se deduce que el grado de actividad observado en todas las proporciones de mezcla es mayor que el grado de actividad previsto según la fórmula de Colby (véase la publicación Synerg 171. XLS).

Claims (6)

1. Mezcla fungicida, que contiene
(1)
2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos
14
y
(2)
Picoxystrobin de la fórmula III
15
y sus sales o aductos
en una cantidad sinérgicamente activa.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, caracterizada porque la relación en peso entre el Prothioconazole de la fórmula I y el Picoxystrobin de la fórmula III se encuentra comprendida entre 20:1 y 1:20.
3. Procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos, caracterizado porque se tratan con la mezcla fungicida según la reivindicación 1, los hongos dañinos, su medio ambiente o las plantas, las semillas, o los terrenos, las superficies, los materiales o los recintos, que deben mantenerse libres de los mismos.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque se aplican el compuesto de la fórmula I según la reivindicación I y un compuesto de la fórmula III según la reivindicación 1, de manera simultánea y, concretamente, de manera conjunta o por separado, o se aplican de manera sucesiva.
5. Procedimiento según la reivindicación 3 o 4, caracterizado porque se emplea la mezcla fungicida o el compuesto de la fórmula I con un compuesto de la fórmula III según la reivindicación 1 en una cantidad comprendida entre 0,01 y 8 kg/ha.
6. Agente fungicida, que contiene la mezcla fungicida según la reivindicación 1 así como un soporte sólido o líquido.
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