PL225778B1 - Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny - Google Patents
Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleninyInfo
- Publication number
- PL225778B1 PL225778B1 PL404100A PL40410013A PL225778B1 PL 225778 B1 PL225778 B1 PL 225778B1 PL 404100 A PL404100 A PL 404100A PL 40410013 A PL40410013 A PL 40410013A PL 225778 B1 PL225778 B1 PL 225778B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- acrylate
- trimethylindolenine
- derivatives
- polyacrylate
- Prior art date
Links
- FLHJIAFUWHPJRT-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylindole Chemical class C1=CC=C2C(C)(C)C(C)=NC2=C1 FLHJIAFUWHPJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 claims description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 19
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 15
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- -1 thioxanthone cation Chemical class 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny do kationowego sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych.
Z japońskiego opisu patentowego JP 1186876 znane są sieciowane UV polimery akrylanowi zawierające grupy epoksydowe z zastosowaniem komercyjnie dostępnych fotoinicjatorów kationowych. Z japońskiego opisu patentowego JP 2008-208149 znane są sieciowane UV kopolimery akrylanowe zawierające 1,3-epoksypropan (tlenek trójmetylenu) jako rozcieńczalnik fotoreaktywny. Z japońskich opisów patentowych JP 19940816 oraz JP 1996060127 znane są sieciowane UV polimery akrylanowe zawierające wielofunkcyjne poliole oraz grupy hydroksylowe. Z międzynarodowej publikacji WO 2011/112643 znane są sieciowane kationowo promieniowaniem UV poliakrylanowe kleje samoprzylepne na bazie alkilo(met)akrylanów zawierające grupy funkcyjne w postaci grup epoksydowych lub/i grup 1,3-epoksypropanowych oraz fotoinicjator kationowy. Jako fotoinicjator kationowy stosowane są pochodne tioksantonu zbudowane z kationu tioksantonowego oraz anionu sześciofluoroantymoniowego. Wszystkie wyżej wymienione sieciowane kationowo kleje poliakrylanowe w obecności wyszczególnionych fotoinicjatorów kationowych charakteryzowały się niezbyt wysoką kohezją, co nie sprzyjało ich zastosowaniu w podwyższonych temperaturach, szczególnie powyżej 140°C. Nieoczekiwanie okazało się, że zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny jako fotoinicjatorów kationowych umożliwia właściwe usieciowanie odpowiednich kopolimerów poliakrylanowych, co powoduje wzrost ich kohezji, mierzonej szczególnie w 70°C oraz w wyższych temperaturach. Fotoinicjatory kationowe i ich zastosowanie do sieciowania kationowego fotoreaktywnych polimerów znane jest i pra ktykowane od wielu lat w przemyśle fotoreaktywnych klejów i tworzyw sztucznych (Fotochemia Polimerów Teoria i Zastosowanie, Wydawnictwo Uniwersytetu Mikołaja Kopernika, Toruń 2003). Typowe komercyjne fotoinicjatory kationowe zbudowane są na bazie soli, które zawierają kationy arylodijodoniowe, arylodiazoniowe, triarylosulfoniowe oraz nienukleofilowe aniony:B F-, B F-, As F- oraz Sb F-.
Nieoczekiwanie okazało się, że nowe pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny zastosowane jako fotoinicjatory kationowe w procesie sieciowania promieniowaniem UV kopolimerów akrylanowych umożliwiają otrzymanie poliakrylanowych klejów samoprzylepnych o bardzo dobrych właściwościach, a mianowicie dużej kleistości (tacku), wysokiej adhezji oraz wysokiej kohezji, a także elastycznych folii poliakrylanowych o dłuższym wydłużeniu względnym niż dla typowych folii polietylenowych.
Istota wynalazku to zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny o strukturze:
gdzie: n wynosi 1 albo 6, jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych.
Zadaniem proponowanego wynalazku jest synteza nowych fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych z zastosowaniem pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny jako fotoinicjatorów kationowych w procesie sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych przy użyciu promieniowania ultr afioletowego (UV). Tego typu kopolimery akrylanowe mogą zostać między innymi zastosowane do wytwarzania wysokowartościowych klejów samoprzylepnych bądź użytecznych materiałów polimerowych.
Zastosowanie efektywnych kationowych fotoinicjatorów w postaci pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny do sieciowania poliakrylanowych klejów samoprzylepnych umożliwia otrzymanie produktów samoprzylepnych charakteryzujących się doskonałymi właściwościami adhezyjnymi oraz mechanicznymi. Do uzyskania ww. pożądanych właściwości wystarczy już niewielkie stężenie fotoinicjatorów kationowych rzędu 0,1% wag. w odniesieniu do masy akrylanowego kopolimeru fotoreaktywnego. W przypadku wytwarzania folii na bazie (met)akrylanów stosuje się zazwyczaj większe stężenia
PL 225 778 B1 fotoinicjatorów kationowych na bazie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny, dochodzące nawet do 10% wag. w odniesieniu do masy kopolimeru.
Wynalazek ilustrują bliżej poniższe przykłady syntezy nowych fotoreaktywnych kompozycji p olimerowych zawierających fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe oraz kationowe fotoinicjatory na bazie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny. Rysunek przedstawia schemat sieciowania kopolimerów akrylanowych, zawierających w swojej strukturze grupy epoksydowe. W celu zbadania podstawowych właściwości usieciowanych klejów samoprzylepnych, takich jak: tack, adhezja oraz kohezja, otrzymane w wyniku polimeryzacji kleje samoprzylepne powlekano o gramaturze 60 g/m na folię poliestrową, a następnie suszono 10 min w kanale suszącym w temperaturze 105°C w celu odparowania rozpuszczalnika z warstwy kleju samoprzylepnego. Otrzymaną warstwę samoprzylepną kleju poliakrylanow ego sieciowano promieniowaniem UV się pod lampą UV Aktiprint-mini 18-2 przy różnych natężeniach promieniowania UV, które mierzono specjalnym integratorem UV. Właściwości uzyskanego materiału 2 samoprzylepnego w postaci poliestrowej folii samoprzylepnej o gramaturze 60 g/m testowano na adhezję do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4001 mierzonej w 20°C, tack (kleistość) do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4105 oraz kohezję w temperaturze 20°C oraz 70°C wg międzynarodowej normy AFERA 4012. Otrzymane wyniki pomiarów przedstawiono w tabeli 1. W przypadku zastosowania kationowych fotoinicjatorów na bazie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów (met)akrylanowych przeznaczonych do wytwarzania folii (met)akrylanowych badano wydłużenie względne usieciowanych UV filmów polimerowych (tabela 2).
P r z y k ł a d 1 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 100 g akrylanu 2-etyloheksylu (50% wag.), 100 g akrylanu glicydylu (50% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 4 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 14,5 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 0,2 g (0,1% wag.) fotoinicjatora kationowego 2,3,3-trimetyloindoleniny dla n=1 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 2
105°C, a następnie sieciuje 8 s pod lampą UV przy natężeniu 500 mJ/cm . Otrzymaną warstwę kleju 2 samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 2 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 1,5 h 200 g mieszaniny złożonej z 190 g akrylanu butylu (95% wag.), 10 g metakrylanu glicydylu (5% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 8,7 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 20 g (10% wag.) fotoinicjatora kationowego 2,3,3-trimetyloindoleniny dla n=6 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, 2 a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy natężeniu 800 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samo2 przylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 3 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g acetonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 3 h 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu butylu (40% wag.), 80 g akrylanu izooktylu (40% wag.), 20 g eteru alliloglicydylowego (10% wag.), 20 g akrylanu 2-hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 2,5 h,
PL 225 778 B1 otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 6,6 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 20 g (10% wag.) fotoinicjatora kationowego 2,3,3-trimetyloindoleniny dla n=1 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 16 s pod lampą UV przy natężeniu 900 mJ/cm . Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 4 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g metyloetyloketonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 1 h 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu heptylu (40% wag.), 400 g akrylanu dodecylu (20% wag.), 40 g 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksydu (20% wag.), 40 g akrylanu 4-hydroksybutylu (20% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 7,3 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 6 g (3% wag.) fotoinicjatora kationowego 2,3,3-trimetyloindoleniny dla n=6 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 6 s pod lampą UV przy natężeniu 22
700 mJ/cm . Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 5 (folia poliakrylanowa)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 60 g akrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu glicydylu (30% wag.), 20 g metakrylanu hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 11,8 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 4 g (2% wag.) fotoinicjatora kationowego 2,3,3-trimetyloindoleniny dla n=6 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy natężeniu 22
1000 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.
P r z y k ł a d 6 (folia poliakrylanowa)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 150 g octanu etylu oraz 50 g n-heksanu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się do niej w ciągu 1,5 h 200 g mieszaniny złożonej z 120 g metakrylanu decylu (60% wag.), 50 g akrylanu metylu (25% wag.), 30 g akrylanu glicydylu (15% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 9,1 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 3 g (1,5% wag.) fotoinicjatora kationowego 2,3,3-trimetyloindoleniny dla n=1 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min 2 w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 12 s pod lampą UV przy natężeniu 1200 mJ/cm2. Otrzy2 maną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.
PL 225 778 B1
T a b e l a 1
| Fotoreaktywny klej samoprzylepny | Tack [N] | Adhezja [N] | Kohezja [N] | |
| 20°C | 20°C | 70°C | ||
| 1 | 15,1 | 16,4 | 80 | 15 |
| 2 | 6,7 | 8,3 | 120 | 40 |
| 3 | 7,7 | 9,1 | 120 | 40 |
| 4 | 12,0 | 13,2 | 120 | 40 |
T a b e l a 2
| Fotoreaktywny klej samoprzylepny | Wydłużenie względne [%] |
| 5 | 43 |
| 6 | 92 |
| Polietylen | 17 |
Zastrzeżenie patentowe
Claims (1)
- Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny o strukturze gdzie: n wynosi 1 albo 6, jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404100A PL225778B1 (pl) | 2013-05-28 | 2013-05-28 | Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404100A PL225778B1 (pl) | 2013-05-28 | 2013-05-28 | Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL404100A1 PL404100A1 (pl) | 2014-12-08 |
| PL225778B1 true PL225778B1 (pl) | 2017-05-31 |
Family
ID=52003308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL404100A PL225778B1 (pl) | 2013-05-28 | 2013-05-28 | Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL225778B1 (pl) |
-
2013
- 2013-05-28 PL PL404100A patent/PL225778B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL404100A1 (pl) | 2014-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6810054B2 (ja) | アクリルポリマーに基づくｕｖ硬化性接着剤 | |
| CN102782072B (zh) | 用于压敏粘合剂的阳离子的可uv交联的丙烯酸聚合物 | |
| CN104327217B (zh) | 一种紫外光固化非硅离型剂及其制备方法 | |
| KR20190015184A (ko) | 중압 수은등에 의해 uv 경화된 양이온성 감압성 접착제 | |
| US20170081565A1 (en) | Gentle to skin (meth)acrylate pressure-sensitive adhesive | |
| ES2459305T3 (es) | Adhesivo sensible a la presión con capacidad de adherencia inicial y doble reticulado | |
| WO2015164087A1 (en) | Compositions comprising cleavable crosslinker and methods | |
| Bednarczyk et al. | Influence of the UV crosslinking method on the properties of acrylic adhesive | |
| CN108276518B (zh) | 一种led光引发交联聚丙烯酸酯类压敏胶粘剂的制备方法 | |
| JP6275349B2 (ja) | 紫外線硬化型アクリル系ポリマー及びその製造方法並びに紫外線硬化型ホットメルト接着剤 | |
| PL225778B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny | |
| PL225777B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL218917B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL221616B1 (pl) | Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego | |
| PL219937B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych | |
| PL221364B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| Czech et al. | 2-Methylbenzothiazolium derivatives as cationic photoreactive crosslinker for acrylic pressure-sensitive adhesives containing oxirane groups from glycidyl methacrylate | |
| PL221363B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzotiazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych | |
| PL230991B1 (pl) | Transferowa samoprzylepna taśma z klejem na bazie poliakrylanów o zwiększonej kohezji i sposób zwiększania kohezji bezrozpuszczalnikowych klejów samoprzylepnych na bazie poliakrylanów | |
| PL222139B1 (pl) | Sposób wytwarzania fotoreaktywnego, sieciowanego promieniowaniem UV hydrożelu samoprzylepnego | |
| PL219978B1 (pl) | Sposób modyfikacji rozpuszczalnikowych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych | |
| TW202022065A (zh) | 可交聯共聚物及其應用 | |
| PL210730B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego i poliakrylanowy klej samoprzylepny | |
| PL213170B1 (pl) | Sposób wytwarzania folii ochronnej na bazie poliakrylanowych klejów samoprzylepnych | |
| PL237115B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliakrylanowego kleju samoprzylepnego |