PL221779B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL221779B1 PL221779B1 PL398199A PL39819912A PL221779B1 PL 221779 B1 PL221779 B1 PL 221779B1 PL 398199 A PL398199 A PL 398199A PL 39819912 A PL39819912 A PL 39819912A PL 221779 B1 PL221779 B1 PL 221779B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydro
- composition
- imidazo
- oxo
- concentration
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N Asp-Pro-Ser-Ser Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N 0.000 description 3
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- ZCRXQTJQZFOUAX-UHFFFAOYSA-N OB(C1=C(C=C(C(N2)=O)N3C2=CC=CC3)C=CC=C1)O Chemical class OB(C1=C(C=C(C(N2)=O)N3C2=CC=CC3)C=CC=C1)O ZCRXQTJQZFOUAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLAMZFMKWDKQRP-UHFFFAOYSA-N [Cl-].O=C1[NH2+]C=2N(CC=CC=2)C1 Chemical compound [Cl-].O=C1[NH2+]C=2N(CC=CC=2)C1 GLAMZFMKWDKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YARWQNYLMMFXAF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1C=CC=C2NCCN21 YARWQNYLMMFXAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464161 Gortyna xanthenes Species 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECDXFPQYRZCIZ-UHFFFAOYSA-N [Br-].O=C1[NH2+]C=2N(CC=CC=2)C1 Chemical compound [Br-].O=C1[NH2+]C=2N(CC=CC=2)C1 SECDXFPQYRZCIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRTBRNQTJAIQNF-UHFFFAOYSA-N [I-].O=C1[NH2+]C=2N(CC=CC=2)C1 Chemical compound [I-].O=C1[NH2+]C=2N(CC=CC=2)C1 JRTBRNQTJAIQNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu-koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjan inowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwa rtorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i W-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwnik i cyjaninowe. Ponadto kompozycje wymagają, jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania sól 3-(2-dihydroksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidazo[1,2-a]pirydyniowa o ogólnym wzorze 1, w którym X_ oznacza -Cl, -Br, -I.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierająca kamforochinon.
Sól 3-(2-dihydroksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowa ma szerokie pasmo absorbcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Ponadto kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
W kompozycji według wynalazku wyeliminowano drugi składnik koinicjator, dodawany w stężeniu około 0,1 mol/dm .
P rz yk ła d 1
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i bromek 3-(2-dihydroksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 7,4x10- mol/dm naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P rz yk ła d 2
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i chlorek 3-(2-dihydro-3 3 ksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 7,4x10- mol/dm 2 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P rz yk ła d 3
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i jodek 3-(2-dihydro-3 3 ksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 7,4x10- mol/dm 2 naświetlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm2 . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P rz yk ła d 4
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i bromek 3-(2-dihydro-3 3 ksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 7,4x10- mol/dm naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 2 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P rz yk ła d 5
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i chlorek 3-(2-dihydro-3 3 ksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 7,4x10- mol/dm naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 2 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
PL 221 779 B1
Przykład 6
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i jodek 3-(2-dihydroksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 7,4x10- mol/dm naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 30 mW/0,785 cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
- Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania sól 3-(2-dihydroksyborylobenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydynową o ogólnym wzorze 1, w którym X_ oznacza -Cl, -Br, -I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398199A PL221779B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398199A PL221779B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398199A1 PL398199A1 (pl) | 2013-09-02 |
| PL221779B1 true PL221779B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=49036163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398199A PL221779B1 (pl) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221779B1 (pl) |
-
2012
- 2012-02-22 PL PL398199A patent/PL221779B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398199A1 (pl) | 2013-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lalevée et al. | Photopolymerisation initiating systems | |
| Li et al. | Synthesis and structure‐activity relationship of several aromatic ketone‐based two‐photon initiators | |
| Qiu et al. | Cleavable unimolecular photoinitiators based on oxime‐ester chemistry for two‐photon three‐dimensional printing | |
| Zivic et al. | Novel naphthalimide–amine based photoinitiators operating under violet and blue LEDs and usable for various polymerization reactions and synthesis of hydrogels | |
| Abdallah et al. | Coumarin derivatives as photoinitiators in photo-oxidation and photo-reduction processes and a kinetic model for simulations of the associated polymerization profiles | |
| Hola et al. | New bimolecular photoinitiating systems based on terphenyl derivatives as highly efficient photosensitizers for 3D printing application | |
| Xiao et al. | Perylene derivatives as photoinitiators in blue light sensitive cationic or radical curable films and panchromatic thiol-ene polymerizable films | |
| Arnoux et al. | Polymerization photoinitiators with near-resonance enhanced two-photon absorption cross-section: toward high-resolution photoresist with improved sensitivity | |
| Zhang et al. | Disubstituted aminoanthraquinone-based multicolor photoinitiators: photoinitiation mechanism and ability of cationic polymerization under blue, green, yellow, and red LEDs | |
| Vazquez-Martel et al. | Natural and naturally derived photoinitiating systems for light-based 3D printing | |
| Dumur | Recent advances in monocomponent visible light photoinitiating systems based on sulfonium salts | |
| Han et al. | Monomolecular photoinitiators for hybrid light-curing systems under UV-LEDs | |
| PL221779B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Xu et al. | Bisbenzothieno [b]-fused BODIPYs in panchromatic photoinitiation for free radical and cationic photopolymerization and application in 3D printing | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| PL221778B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL213826B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Gencoglu et al. | Benzophenone‐Functionalized Oligo (Amido Amine)/Iodonium Salt Systems as Visible Light Photoinitiators | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226627B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221777B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221776B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226381B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |