PL226382B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL226382B1 PL226382B1 PL405211A PL40521113A PL226382B1 PL 226382 B1 PL226382 B1 PL 226382B1 PL 405211 A PL405211 A PL 405211A PL 40521113 A PL40521113 A PL 40521113A PL 226382 B1 PL226382 B1 PL 226382B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- concentration
- mol
- composition
- dipyrido
- phenazine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N dipyridophenazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=CC=C4N=C3C3=CC=CN=C3C2=N1 BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu - koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących, jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach, np. barwniki cyjaninowe. Ponadto, kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o wzorze 1.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazyna ma szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 na2 świetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor
Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 na2 świetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 na2 świetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor
Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 na2 świetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 na2 świetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor
Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 naPL 226 382 B1 2 świetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu penta-1 erytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 3 -4 3 mol/dm3 i dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 2 o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu penta-1 erytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 3 -4 3 mol/dm3 i dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o stężeniu 7 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem 2 o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
1. Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania dipirydo[3,2-a:2',3'-c]fenazynę o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405211A PL226382B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405211A PL226382B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405211A1 PL405211A1 (pl) | 2015-03-16 |
| PL226382B1 true PL226382B1 (pl) | 2017-07-31 |
Family
ID=52633741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405211A PL226382B1 (pl) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226382B1 (pl) |
-
2013
- 2013-09-02 PL PL405211A patent/PL226382B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405211A1 (pl) | 2015-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Topa et al. | Moving towards a finer way of light-cured resin-based restorative dental materials: Recent advances in photoinitiating systems based on iodonium salts | |
| Li et al. | Synthesis and structure‐activity relationship of several aromatic ketone‐based two‐photon initiators | |
| Zhang et al. | Structure design of naphthalimide derivatives: Toward versatile photoinitiators for near-UV/visible LEDs, 3D printing, and water-soluble photoinitiating systems | |
| Liu et al. | High-performance photoinitiating systems for LED-induced photopolymerization | |
| TW201602127A (zh) | 多功能醯基膦氧化物光起始劑 | |
| RU2012137721A (ru) | Светочувствительная полимерная композиция, способы получения структуры и головка для подачи жидкости | |
| Dumur | Recent advances in monocomponent visible light photoinitiating systems based on sulfonium salts | |
| Vazquez-Martel et al. | Natural and naturally derived photoinitiating systems for light-based 3D printing | |
| Dumur | Recent advances on glyoxylates and related structures as photoinitiators of polymerization | |
| Zhang et al. | Naphthoquinone-based oxime esters for free radical photopolymerization under sunlight or a blue light-emitting diode | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| PL226383B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226384B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226413B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226381B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226630B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226629B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226627B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL225221B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221778B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221777B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221776B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |