PL226630B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL226630B1 PL226630B1 PL410723A PL41072314A PL226630B1 PL 226630 B1 PL226630 B1 PL 226630B1 PL 410723 A PL410723 A PL 410723A PL 41072314 A PL41072314 A PL 41072314A PL 226630 B1 PL226630 B1 PL 226630B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- concentration
- mol
- approximately
- dibromomethyl
- phenazine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title description 4
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- NEOWFZRUADEIGE-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(bromomethyl)pyrazino[2,3-b]phenazine Chemical compound BrCC=1C(=NC=2C(=CC3=NC4=CC=CC=C4N=C3C=2)N=1)CBr NEOWFZRUADEIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- JERYIUNYYNHLAO-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(bromomethyl)pyrazine Chemical compound BrCC1=NC=CN=C1CBr JERYIUNYYNHLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 7
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu - koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwością stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwniki cyjaninowe. Ponadto, kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o wzorze 1.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazyna ma szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 80 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 80 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 80 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 80 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 80 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
PL 226 630 B1
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 80 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -4 syoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 80 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowe1. Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania 2,3-dibromometylo-pirazyno[2,3-b]fenazynę o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410723A PL226630B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410723A PL226630B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410723A1 PL410723A1 (pl) | 2016-07-04 |
| PL226630B1 true PL226630B1 (pl) | 2017-08-31 |
Family
ID=56234509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410723A PL226630B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226630B1 (pl) |
-
2014
- 2014-12-22 PL PL410723A patent/PL226630B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410723A1 (pl) | 2016-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Topa et al. | Moving towards a finer way of light-cured resin-based restorative dental materials: Recent advances in photoinitiating systems based on iodonium salts | |
| Husár et al. | The formulator's guide to anti-oxygen inhibition additives | |
| TWI651328B (zh) | 多功能醯基膦氧化物光起始劑 | |
| Bouzrati-Zerelli et al. | Silyl glyoxylates as a new class of high performance photoinitiators: blue LED induced polymerization of methacrylates in thin and thick films | |
| Zivic et al. | Novel naphthalimide–amine based photoinitiators operating under violet and blue LEDs and usable for various polymerization reactions and synthesis of hydrogels | |
| JP2017057249A5 (pl) | ||
| Larsen et al. | Multimaterial hydrogel with widely tunable elasticity by selective photopolymerization of PEG diacrylate and epoxy monomers | |
| Dumur | Recent advances in monocomponent visible light photoinitiating systems based on sulfonium salts | |
| Dumur | Recent advances on glyoxylates and related structures as photoinitiators of polymerization | |
| Moreno et al. | Novel quinoline photoinitiators for dimethacrylate monomer photopolymerization under UV and blue light | |
| PL226630B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| PL226629B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226627B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226384B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226413B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226383B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226381B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| JP2014004352A5 (pl) | ||
| PL225221B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226626B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |