PL226629B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL226629B1 PL226629B1 PL410722A PL41072214A PL226629B1 PL 226629 B1 PL226629 B1 PL 226629B1 PL 410722 A PL410722 A PL 410722A PL 41072214 A PL41072214 A PL 41072214A PL 226629 B1 PL226629 B1 PL 226629B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- concentration
- mol
- indeno
- phenazine
- hydroxymethyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 33
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title description 4
- NBHGXMUTPWDLRG-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]phenazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC3=NC4=CC=CC=C4N=C3C=C21 NBHGXMUTPWDLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 10
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 9
- WDAQGVJSNJRSFQ-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[1,2-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=N1 WDAQGVJSNJRSFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 5
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 5
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu - koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwością stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwniki cyjaninowe. Ponadto, kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o wzorze 1.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazyna ma szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3
PL 226 629 B1 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IX
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d X
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o stężeniu 6 x 10-4 mol/dm3 2 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
1. Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania indeno[1,2-b]pirazyno[5,6-b]fenazynę o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410722A PL226629B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410722A PL226629B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410722A1 PL410722A1 (pl) | 2016-07-04 |
| PL226629B1 true PL226629B1 (pl) | 2017-08-31 |
Family
ID=56234524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410722A PL226629B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226629B1 (pl) |
-
2014
- 2014-12-22 PL PL410722A patent/PL226629B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410722A1 (pl) | 2016-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6599446B2 (ja) | 多官能性アシルホスフィンオキシド光重合開始剤 | |
| Bouzrati-Zerelli et al. | Silyl glyoxylates as a new class of high performance photoinitiators: blue LED induced polymerization of methacrylates in thin and thick films | |
| Shin et al. | Degree of conversion and color stability of the light curing resin with new photoinitiator systems | |
| Zivic et al. | Novel naphthalimide–amine based photoinitiators operating under violet and blue LEDs and usable for various polymerization reactions and synthesis of hydrogels | |
| Husár et al. | The formulator's guide to anti-oxygen inhibition additives | |
| Doğruyol et al. | Thioxanthone based 9-[2-(methyl-phenyl-amino)-acetyl]-thia-naphthacene-12-one as a visible photoinitiator | |
| JP2017057249A5 (pl) | ||
| Vazquez-Martel et al. | Natural and naturally derived photoinitiating systems for light-based 3D printing | |
| PL226629B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| Dumur | Recent advances on glyoxylates and related structures as photoinitiators of polymerization | |
| PL226630B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| PL226384B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226627B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226413B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Moreno et al. | Novel quinoline photoinitiators for dimethacrylate monomer photopolymerization under UV and blue light | |
| PL226383B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226381B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226626B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL225221B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221778B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |