PL241662B1 - Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL241662B1 PL241662B1 PL436373A PL43637320A PL241662B1 PL 241662 B1 PL241662 B1 PL 241662B1 PL 436373 A PL436373 A PL 436373A PL 43637320 A PL43637320 A PL 43637320A PL 241662 B1 PL241662 B1 PL 241662B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tyrosine
- dibromo
- poly
- formula
- crystalline form
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 title abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- COESHZUDRKCEPA-ZETCQYMHSA-N 3,5-dibromo-L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 COESHZUDRKCEPA-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical class Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 4
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 claims 2
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 5
- -1 halide derivatives of L-tyrosine Chemical class 0.000 description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 241000520769 Aplysina Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010092408 Eosinophil Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 1
- 241000124255 Megalotremis verrucosa Species 0.000 description 1
- 241000243142 Porifera Species 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003217 anti-cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000078 anti-malarial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910001914 chlorine tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002188 dibromotyrosine Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- RKQTXQSUZFQDNM-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-f][1,7]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CN=C3C3=CC=CN=C3C2=N1 RKQTXQSUZFQDNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy krystalicznej formy kompleksu poli {(µ-dibromo-L-tyrozyna -O,O')chloromiedź(II)} o wzorze 1, znajdującej zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym. Wynalazek zapewnia również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(µ-dibromo-L-tyrozyna -O,O') chloromieź(II)} o wzorze 1, który charakteryzuje się tym, że jedną część molową uwodnionej soli chlorku miedzi (II) rozpuszcza się w metanolu i poddaje się reakcji z jedną częścią molową zasadowego metanolowego roztworu 3,5—dibromo—L—tyrozyny. Klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej. Po minimum 7 dniach otrzymuje się krystaliczną formę poli {(µ-dibromo-L-tyrozyna-O, O')chloromiedź(II)} o wzorze 1.
Description
PL 241 662 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu poli {(μ-dibromo-L-tyrozyna-O, O') chloromiedź(II)} znajdująca zastosowanie jako składnik leku o działaniu przeciwgrzybicznym i antybakteryjnym.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(//-dibromo-L-tyrozyna-O, O) chloromiedź(II)}.
Nie jest znany z literatury przedmiotu wzór oraz sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(^-dibromo-L-tyrozyna-O, O’) chloromiedź(II)}.
Jak wskazują testy biologiczne aktywności przeciwgrzybicznej i przeciwbakteryjnej związek kompleksowy L-tyrozyny (L-tyr) w połączeniu z jonem miedzi(II), [Cu(L-tyr)2]2, skutecznie hamuje wzrost grzybów F. solani oraz P. verrucosum oraz jest aktywny wobec szczepów bakteryjnych P. fluorescens and B. subtilis. Bezpośrednie analogi [Cu(L-tyr)(diamina)(H2O)p(ClO4) (gdzie diamina to 2,2’-dipirydyl, 1,10-phenantroline, 5,6-dimethyl-1,10-phenantrolinal lub dipirydinoquinoxalina) wykazują właściwości antykancerogenne, które są porównywalne z aktywnością obecnie stosowanego leku przedwnowotworowego - cis-platyny(II).
3,5-Dib romo-L-tyrozyna jest jedną z halogenkowych pochodnych L-tyrozyny. Jest ona wytwarzana w ludzkim organizmie przez enzym peroksydazę eozynofilu. U pacjentów chorych na astmę stwierdzono obecność wolnej dibromotyrozyny we krwi oraz w moczu. Jest również wykorzystywana przez niektóre organizmy morskie np. gąbki z gatunku Aplysina do syntezy metabolitów wtórnych, mających właściwości antybakteryjne, przeciwnowotworowe (nowotwór prostaty) oraz przeciwdziałające rozwojowi malarii.
W literaturze znany jest tylko jeden związek kompleksowy z 3,5-dibromo-L-tyrozyną, ale zawiera on jony niklu(II). [G. Huang, X. Zhang, Y. Fan, C. Bi, X. Yan, Z. Zhang, N. Zhang. Synthesis, Bulletin of the Korean Chemical Society 34 (2013) 2889-2894.]. Nie jest znane jakiekolwiek połączenie koordynacyjne 3,5-dibromo-L-tyrozyny z jonami miedzi(II).
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczna forma kompleksu poli {(μ-dibromo-L-tyrozyna-O,O’)chloromiedź(II)} wzorze 1.
Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(^-dibromo-L-tyrozyna-O,O’)chloromiedź(II)} o wzorze 1 polega na tym, że jedną część molową uwodnionej soli chlorku miedzi (II), rozpuszcza się w metanolu i poddaje się reakcji z jedną częścią molową zasadowego metanolowego roztworu 3,5-dibromo-L-tyrozyny. Klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej. Po minimum 7 dniach otrzymuje się krystaliczną formę poli {(μ-dibromo-L-tyrozyna-O, O’) chloromiedź(II)}.
Korzystnie reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładzie wykonania, wzorem 1 oraz na rysunku na którym:
fig. 1 przedstawia budowę asymetrycznej jednostki kompleksu poli {(μ-dibromo-L-tyrozy- na-O, O) chloromiedź(II)}, fig. 2. Przedstawia fragment łańcucha polimerowego w kompleksie poli {(μ-dibromo-L-tyrozyna-O, O) chloromiedź(II)}, fig. 3 przedstawia dyfraktogram proszkowy kompleksu poli {(^-dibromo-L-tyrozyna-O,O)chloromiedź(II)}, fig. 4 przedstawia widmo FT-IR kompleksu poli {(^-dibromo-L-tyrozyna-O,O)chloromiedź(II)} oraz 3,5-dibromo-L-tyrozyny, fig. 5 przedstawia refleksyjne widmo elektronowe kompleksu poli {(μ-dibromo-L-tyrozy- na-O, O) chloromiedź(II)}
Przykład 1
Sposób otrzymywania krystalicznej formy kompleksu poli {(^-dibromo-L-tyrozyna-O,O)chloromiedź(II)} o wzorze 1, [CuCI(^- O, O ’-L-Br2Tyr)]n.
Sól CuCl2^2H2O; stosunek molowy reagentów CuCl2 : L-Br2Tyr 1:1
W temperaturze pokojowej rozpuszcza się 34,09 mg (0,2 mmol) dihydratu chlorku miedzi(II) w 10 ml metanolu. Następnie rozpuszcza się 67,79 mg (0,2 mmol) monohydratu 3,5-dibromo-L-tyrozyny oraz 0,33 mg KOH w 10 ml metanolu. Do metanolowego roztworu dihydratu chlorku miedzi(II) dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu zasadowy metanolowy roztwór 3,5-dibromo-L-tyrozyny. Powstałą mieszaninę kolom niebieskiego miesza się na mieszadle magnetycznym przez
Claims (3)
- PL 241 662 Β120 minut. Tak powstałą mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po minimum 7 dniach otrzymuje się niebieskie kryształy poli {(μ-dibromo-L-tyrozyna-O,O”)chloromiedź(ll)} o wzorze 1, które odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Strukturę kryształu potwierdza rentgenowska analiza strukturalna.Analiza rentgenostrukturalna monokryształu poli {(//-dibromo-L-tyrozyna-O.O^cWorom/edźf/l)} o wzorze 1 została wykonana w temperaturze 100 K przy użyciu promieniowania Mo Κα o λ = 0,71073 A. Wybrane dane krystalograficzne zawiera Tabela 1.Tabela 1Dane strukturalne dla kryształu kompleksu poli {(x/-dibromo-L-tyrozyna-O,O)cWoram/edź(/0).Wzór sumaryczny C9H8Br2ClCuNO3Masa molowa [g/mol] 436,97 grupa przestrzenna P21212!Temperatura [K] 100 a, b, c [A] 7.3622(2); 8.0413(3); 20.7445(8) v [A3] 1228.11(7) z 4Zastrzeżenia patentowe1. Krystaliczna forma kompleksu poli {(//-dibromo-L-tyrozyna-O.O^cWorom/edźf/IJ} przedstawiona wzorem 1.
- 2. Sposób wytwarzania krystalicznej formy kompleksu poli {(//-dibromo-L-tyrozyna-O,O^cWoromiedź(ll)} o wzorze 1, znamienny tym, że jedną część molową uwodnionej soli chlorku miedzi (II), rozpuszcza się w metanolu i poddaje się reakcji zjedna częścią molową zasadowego metanolowego roztworu 3,5-dibromo-L-tyrozyny, następnie klarowną mieszaninę pozostawia się do powolnego odparowywania w temperaturze pokojowej, a po minimum 7 dniach otrzymuje się krystaliczną formę poli {(//-dibromo-L-tyrozyna-O,O^cWo/Om/edź(7ł)} o wzorze 1.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się na mieszadle magnetycznym przy ciągłym mieszaniu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL436373A PL241662B1 (pl) | 2020-12-17 | 2020-12-17 | Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL436373A PL241662B1 (pl) | 2020-12-17 | 2020-12-17 | Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL436373A1 PL436373A1 (pl) | 2022-06-20 |
| PL241662B1 true PL241662B1 (pl) | 2022-11-14 |
Family
ID=82021197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL436373A PL241662B1 (pl) | 2020-12-17 | 2020-12-17 | Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL241662B1 (pl) |
-
2020
- 2020-12-17 PL PL436373A patent/PL241662B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL436373A1 (pl) | 2022-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Miguel-Ávila et al. | Discrete Cu (I) complexes for azide–alkyne annulations of small molecules inside mammalian cells | |
| Irshad et al. | Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray diffraction studies and in-vitro antibacterial activities of diorganotin (IV) derivatives with N-methyl-4-bromobenzohydroxamic acid | |
| Londoño-Mosquera et al. | Synthesis, antibacterial activity and DNA interactions of lanthanide (IU) complexes of N (4)-substituted thiosemicarbazones | |
| PL241662B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(u-dibromo-L-tyrozyna O,O’) chloromiedź(II)} i sposób jej wytwarzania | |
| JPH09511991A (ja) | ロバプラチナ三水和物 | |
| RU2345085C2 (ru) | Оксалиплатин с низким содержанием сопутствующих примесей и способ его получения | |
| Mairena et al. | Effects of the substituents in the TpxCu activation of dioxygen: an experimental study | |
| Falvello et al. | Saccharinate as a versatile polyfunctional ligand. Four distinct coordination modes, misdirected valence, and a dominant aggregate structure from a single reaction system | |
| Dutta et al. | Synthetic, structural, spectral and DNA binding aspects of copper (II), nickel (II) and zinc (II) dimers of new carboxylate-based tripodal ligand | |
| Raza et al. | Unprecedented isolation of a dinuclear tin (II) complex stabilized by pyridine‐2, 6‐dimethanol: structure, DFT and in vitro screening of cytotoxic properties. | |
| Lawal et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial activity of mixed transition metal complexes of salicylic acid with 1, 10-phenanthroline | |
| Maurya et al. | Alkaline-earth-metal complexes of 1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecane-1, 4, 8, 11-tetraacetic acid, H4TETA, and crystal and molecular structure of H4TETA. cntdot. 6H2O and [Mg (H2TETA)(H2O) 4]. cntdot. 4H2O | |
| Dinda et al. | Synthesis, characterization, and structures of mononuclear and phenoxo-/acetato-bridged trinuclear zinc (II) complexes from salan ligands: Study of their hydrolytic activity | |
| Cheng et al. | New method for the synthesis of a mononucleating cyclic peptide ligand, crystal structures of its Ni, Zn, Cu, and Co complexes, and their inhibitory bioactivity against urease | |
| PL149157B1 (en) | The method of manufacture of organometallic compounds of n-methyl-11-aza-10-dezketon-10-dihydroerythromycin a | |
| Bolligarla et al. | Dimensionality of coordination polymers decided by the type of hybridization of the central carbon atom of the solvent molecule that coordinates to an alkali metal cation: from discrete to 3D networks based on a gold (III) bis (dithiolene) complex | |
| PL237064B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek bis(L-arginina)chloromiedzi( Il)bis(L-arginina) diazydomiedź(II) hydrat 1/7 i sposób jej wytwarzania | |
| Liu et al. | Synthesis, structure, and characterization of a series of Ag (I), Cu (II) and Ni (II) complexes based on 2, 5-dimethyl-1, 3, 4-thiodiazole | |
| CN111228276B (zh) | 一种具有抗菌活性的溴代草酰胺双核铜配合物及其组合物 | |
| PL237063B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu poli {(L-arginina)diazydomiedź( II)} i sposób jej wytwarzania | |
| Smrečki et al. | Palladium (II) complexes with N-alkyliminodiacetic acid derivatives: Preparation, structural and spectroscopic studies | |
| JP4477578B2 (ja) | 塩素濃度測定などに用いられるのに好適な新規化合物 | |
| PL240033B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu bis(L-arginina)diazydomiedź(II) bis(L-arginina) azydomrówczanomiedź(II) hydrat 1/6 i sposób jej wytwarzania | |
| PL237062B1 (pl) | Krystaliczna forma kompleksu azydek diakwabis(L-arginina) miedzi(II) i sposób jej wytwarzania | |
| CN103145762B (zh) | 含有芳基位阻基团的二价铂配合物、制备方法及其应用 |