PL238289B1 - Sposób wytwarzania 3-O-(β-D-4’-O-metyloglukopiranozylo)- 17-etynyloestr-17β-olu - Google Patents
Sposób wytwarzania 3-O-(β-D-4’-O-metyloglukopiranozylo)- 17-etynyloestr-17β-olu Download PDFInfo
- Publication number
- PL238289B1 PL238289B1 PL426021A PL42602118A PL238289B1 PL 238289 B1 PL238289 B1 PL 238289B1 PL 426021 A PL426021 A PL 426021A PL 42602118 A PL42602118 A PL 42602118A PL 238289 B1 PL238289 B1 PL 238289B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylglucopyranosyl
- hours
- carried out
- ethinylestr
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 241000188153 Isaria fumosorosea Species 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 description 2
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 description 2
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMBJSIBWORFWQT-DFXBJWIESA-N Chlormadinone acetate Chemical compound C1=C(Cl)C2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 QMBJSIBWORFWQT-DFXBJWIESA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N Ethinyl estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000051366 Glycosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- 108700023372 Glycosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000002315 Rosa hybrid cultivar Nutrition 0.000 description 1
- 101100434907 Rosa hybrid cultivar RhGT1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000037691 Rosa hybrida Species 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001616 chlormadinone acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000002254 contraceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229960002568 ethinylestradiol Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 108700014210 glycosyltransferase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229940127234 oral contraceptive Drugs 0.000 description 1
- 239000003539 oral contraceptive agent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/56—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen atom of the saccharide radical directly bound to a condensed ring system having three or more carbocyclic rings, e.g. daunomycin, adriamycin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J17/005—Glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/20—Preparation of steroids containing heterocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy 3-O-(ß-D-4'-O-metyloglukopiranozylo)-17-etynyloestr-17ß-olu i sposobu wytwarzania 3-O-(ß-D-4'-O-metyloglukopiranozylo)-17-etynyloestr-17ß-olu. Zgodnie z rozwiązaniem w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCh J2, następuje przyłączenie ß-D-4'-O-metyloglukopiranozy do grupy hydroksylowej substratu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-O-(β-D-4'-O-metyloglukopiranozylo)-17-etynyloestr-17e-olu.
Metoda według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania leków antykoncepcyjnych.
17-etynyloestr-17β-ol jest składnikiem większości leków antykoncepcyjnych stosowanych doustnie (Schramm G, Henske R. Hormonal contraceptive containing a combination of ethinyloestradiol and Chlormadinone acetate. Patent No.: US 9,107,840 B2; Date of Patent: Aug. 18, 2015). Wiele naturalnych związków występuje w formie związanej z jednostką cukrową, co ma istotny wpływ na ich stabilność i rozpuszczalność, a często także wpływa na ich biodostępność i aktywność biologiczną (Wang X. Structure, mechanism and engineering of plant natural product glycosyltransferases. FEBS Lett. 2009; 583(20):3303-9;p Wang L, Han W, Xie C, Hou J, Fang Q, Gu J, et al. Comparing the acceptor promiscuity of a Rosa hybrida glucosyltransferase RhGT1 and an engineered microbial glucosyltransferase OleDPSA toward a small flavonoid library. Carbohydr Res. 2013; 368:73-7; Pandey RP, Gurung RB, Parajuli P, Koirala N, Tuoi LT, Sohng JK. Assessing acceptor substrate promiscuity of YjiC-mediated glycosylation toward flavonoids. Carbohydr Res. 2014;393:26-31).
3-O-(β-D-4'-O-metyloglukopiranozylo)-17-etynyloestr-17β-ol znany jest ze zgłoszenia patentowego DE2326084.
Z opisu zgłoszenia wynalazku P.416996 znany jest szczep Isaria fumosorosea KCh J2.
Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 17-etynyloestr-17e-ol o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 9 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
W wyniku regioselektywnego przyłączenia e-D-4'-O-metyloglukopiranozy (wytworzonej przez układ enzymatyczny biokatalizatora) do grupy hydroksylowej obecnej przy węglu C-3 w cząstce substratu, otrzymuje się 3-O-(e-D-4'-O-metyloglukopiranozylo)-17-etynyloestr-17e-ol, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Isaria fumosorosea KCh J2.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
Korzystnie jest również, gdy transformację prowadzi się przez 72 godziny.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCh J2, następuje przyłączenie β-D-4'-O-metyloglukopiranozy do grupy hydroksylowej substratu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej k ultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu). Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3-O-(β-D-4'-O-metyloglukopiranozylo)-17-etynyloestr-17e-olu, z wydajnością izolowaną na poziomie 30% (konwersja według NMR = 80%), w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład
Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 17-etynyloestr-17e-olu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 DMSO. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 24 godziny. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroform i metanol 9 : 1.
Na tej drodze otrzymuje się 40 mg 3-O-(e-D-4'-O-metyloglukopiranozylo)-17-etynyloestr-17e-olu, (konwersja według NMR = 80%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz) (ppm) (DMSO) δ: 0.75 (s, 3H, 18-H); 1.22-1.35 (m, 4H, 7-Ha, 8-H, 11-Ηβ, 15-Ηβ); 1.59 (dd, 1H, J = 10.9, 7.7 Hz, 14-H); 1.62-1.68 (m, 2H, 12-Ha, 15-Ha); 1.75-1.82 (m, 2H, 7-Ηβ, 12-Ηβ); 1.86 (td, 1H, J = 13.1, 3.5 Hz, 16-Ha); 2.06-2.13 (m, 2H, 9-H, 16-Ηβ); 2.32 (dq, 1H, J = 13.5, 3.0 Hz, 11-Ha); 2.72-2.78 (m, 2H, 6-Ha, 6-Ηβ); 3.01 (t, 1H, J = 9.3 Hz, 4-H'); 3.20 (ddd, 1H,
PL 238 289 B1
J = 8.8, 8.0, 5.2 Hz, 2-H'); 3.30 (ddd, 1H J = 9.6, 4.9, 2.0 Hz, 5-H'); 3.36-3.39 (m, 1H, 3-H'); 3.44 (s, 3H, -OCH3); 3.45-3.51 (m, 1H, one of 6-H'); 3.61 (ddd, 1H, J = 11.9, 4.7, 1.6 Hz, one of 6-H'); 4.68 (t, 1H, J = 5.7 Hz, C'6-OH); 4.78 (d, 1H, J = 6.7 Hz, 1-H'); 5.21 (d, 1H, J = 5.4 Hz, C'3-OH); 5.32 (d, 1H, J = 5.3 Hz, C'2-OH); 5.34 (s, 1H, C17-OH); 6.69 (d, 1H, J = 2.6 Hz, 4-H); 6.77 (dd, 1H, J = 8.6, 2.6 Hz, 2-H); 7.16 (d, 1H, J = 8.7 Hz, 1-H).
13C NMR (151 MHz) (ppm) (DMSO) δ: 126.18 (C-1); 113.83 (C-2); 155.24 (C-3); 116.30 (C-4); 137.44 (C-5); 29.35 (C-6); 26.95 (C-7); 39.12 (C-8); 43.45 (C-9); 133.52 (C-10); 26.12 (C-11 ); 32.65 (C-12); 46.74 (C-13); 49.09 (C-14); 22.53 (C-15); 38.85 (C-16); 78.23 (C-17); 12.79 (C-18); 89.01 (C-20); 75.11 (C-21); 100.40 (C-1'); 73.54 (C-2'); 76.39 (C-3'); 79.14 (C-4'); 75.63 (C-5'); 60.36 (C-6'); 59.71 (-OCH3).
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania 3-O-(e-D-4'-O-metyloglukopiranozylo)-17-etynyloestr-17e-olu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 17-etynyloestr-17e-ol o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najwyżej 12 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 g : 1 L.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 24 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426021A PL238289B1 (pl) | 2018-06-22 | 2018-06-22 | Sposób wytwarzania 3-O-(β-D-4’-O-metyloglukopiranozylo)- 17-etynyloestr-17β-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426021A PL238289B1 (pl) | 2018-06-22 | 2018-06-22 | Sposób wytwarzania 3-O-(β-D-4’-O-metyloglukopiranozylo)- 17-etynyloestr-17β-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426021A1 PL426021A1 (pl) | 2020-01-02 |
| PL238289B1 true PL238289B1 (pl) | 2021-08-02 |
Family
ID=69160753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426021A PL238289B1 (pl) | 2018-06-22 | 2018-06-22 | Sposób wytwarzania 3-O-(β-D-4’-O-metyloglukopiranozylo)- 17-etynyloestr-17β-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238289B1 (pl) |
-
2018
- 2018-06-22 PL PL426021A patent/PL238289B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426021A1 (pl) | 2020-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL238289B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-O-(β-D-4’-O-metyloglukopiranozylo)- 17-etynyloestr-17β-olu | |
| PL234610B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozyloflawanonu | |
| PL248131B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL240095B1 (pl) | 4’-O-β-D-(4”-O-Metyloglukopiranozylo)-2’,5’-dimetoksyflawon i sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’,5’- dimetoksyflawonu | |
| PL238785B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL248806B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-chloro-2’-hydroksy-5’-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu | |
| PL240957B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL239566B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL240096B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’,5’-dimetoksyflawonu | |
| PL241672B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL238789B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu | |
| PL240097B1 (pl) | 8-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 8-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’- metoksyflawonu | |
| PL240947B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’-metoksyflawonu | |
| PL239565B1 (pl) | 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu | |
| PL238788B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu | |
| PL240948B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL249024B1 (pl) | 4-Chloro-2’-hydroksy-3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 4-chloro-2’-hydroksy-3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL241002B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL241001B1 (pl) | 5’-O-β-D-(4”-O-Metyloglukopiranozylo)-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 5’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’- metoksyflawonu | |
| PL240930B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL247869B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-Metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL247870B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL241535B1 (pl) | 6-Metylo-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon i sposób wytwarzania 6-metylo-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL243174B1 (pl) | 2’-O-β-D-(4”-O-Metyloglukopiranozylo)-5’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-5’- metoksyflawonu | |
| PL241671B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu |