PL240178B1 - Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL240178B1 PL240178B1 PL432404A PL43240419A PL240178B1 PL 240178 B1 PL240178 B1 PL 240178B1 PL 432404 A PL432404 A PL 432404A PL 43240419 A PL43240419 A PL 43240419A PL 240178 B1 PL240178 B1 PL 240178B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- propyl ether
- methoxybenzaldehyde
- preparation
- oxime
- Prior art date
Links
- VDCBJAPSEUTPTQ-TWGQIWQCSA-N (nz)-n-[(3-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound COC1=CC=CC(\C=N/O)=C1 VDCBJAPSEUTPTQ-TWGQIWQCSA-N 0.000 title claims description 9
- QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N alpinetin Chemical compound C1([C@H]2OC=3C=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=CC=C1 QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N (E)-acetaldehyde oxime Chemical class C\C=N\O FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 4
- WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(C=O)=C1 WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims description 3
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 3-methoxybenzaldehyde n-propyl oxime Chemical compound 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- VDCBJAPSEUTPTQ-UHFFFAOYSA-N n-[(3-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound COC1=CC=CC(C=NO)=C1 VDCBJAPSEUTPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu będący pochodną aromatyczną oksymu 3-metoksybenzaldehydu i posiadający właściwości zapachowe.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania eteru n -propylowego oksymu 3-metoksybenzaldehydu.
Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu będący aldoksymową pochodną przedstawiono wzorem 1., nie został dotychczas opisany w literaturze.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu o wzorze 1.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania eteru n-propylowego oksymu 3-metoksybenzaldehydu będącego aldoksymową pochodną o wzorze 1. polegający na tym, że oksym 3-metoksybenzaldehydu poddaje się reakcji O-alkilowania jodkiem n -propylu, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną wodą destylowaną i umieszcza całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem, a połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki i surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
Korzystnie kontroluje się przebieg reakcji przy użyciu chromatografii gazowej.
Rozwiązanie według wynalazku jest przedstawione w przykładzie wykonania oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d
W kolbie jednoszyjnej, okrągłodennej o pojemności 250 ml umieszczono 5 g (33 mmol) oksymu m-aldehydu anyżowego, 40 ml dimetylosulfotlenku. Kolbę umieszcza się na mieszadle magnetycznym i dodaje małymi porcjami 0,95 g (39,6 mmol) wodorku sodu. Po całkowitym wydzieleniu się wodoru do mieszaniny reakcyjnej wkrapla się 10,0 g (59,08 mmol) jodku n-propylu. Po upływie 24 h stwierdza się całkowite przereagowanie substratu. Mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się około 120 ml wody destylowanej i umieszcza w rozdzielaczu. Mieszaninę reakcyjną trzykrotnie ekstrahuje się 40 ml heksanu. Połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Po osuszeniu, odfiltrowuje się środek suszący, a rozpuszczalniki odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 4,3 g surowego produktu. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej, w wyniku której otrzymuje się czysty eter O-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne:
1H NMR (400 MHz, CDCI3) δ: 0.97 (t, J = 7.4 Hz 3H at C-11); 1.73 (sext, J = 7.2 Hz 2H at C-10); 4.11 (t, J = 6.6 Hz, 2H at C-9); 6.89-6.92 (m, 1H at C-4); 7.10-7.12 (m, 1H at C-5); 7.15-7.16 (m. 1H at C-2); 7.25-7.29 (m, 1H at C-6); 8.03 (s, 1H at C-7).
13 C NMR (100 MHz, CDCI3) δ: 9.89 (C-11), 22.65 (C-10), 55.55 (C-8), 69.46 (C-9), 110.3 (C-2), 116.5 (C-4), 120.3 (C-5), 129.5 (C-6), 133.4 (C-1). 148.1 (C-7), 159.5 (C-3).
Claims (3)
1. Eter O-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu będący aldoksymową pochodną o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania eteru n-propylowego oksymu 3-metoksybenzaldehydu będącego aldoksymową pochodną o wzorze 1, znamienny tym, że oksym 3-metoksybenzaldehydu poddaje się reakcji O-alkilowania jodkiem n-propylu, przy czym reakcję prowadzi się w kolbie na mieszadle magnetycznym w obecności dimetylosulfotlenku jako rozpuszczalnika przez 24 godziny, a po zakończeniu reakcji rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną wodą destylowaną i umieszcza całość w rozdzielaczu, następnie mieszaninę ekstrahuje się trzykrotnie heksanem, a połączone warstwy organiczne suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, następnie odfiltrowuje się środek suszący i odparowuje rozpuszczalniki i surowy produkt oczyszcza się za pomocą frakcyjnej destylacji próżniowej.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że kontroluje się przebieg reakcji przy użyciu chromatografii gazowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432404A PL240178B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432404A PL240178B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL432404A1 PL432404A1 (pl) | 2021-06-28 |
| PL240178B1 true PL240178B1 (pl) | 2022-02-28 |
Family
ID=76547913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL432404A PL240178B1 (pl) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240178B1 (pl) |
-
2019
- 2019-12-24 PL PL432404A patent/PL240178B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL432404A1 (pl) | 2021-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pathak et al. | The synthesis of angularly fused polyaromatic compounds by using a light-assisted, base-mediated cyclization reaction | |
| Zhou et al. | Proton di-ionizable p-tert-butylcalix [4] arene-crown-6 compounds in cone, partial-cone and 1, 3-alternate conformations: synthesis and alkaline earth metal cation extraction | |
| PL240178B1 (pl) | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| PL240177B1 (pl) | Eter etylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| Maekawa et al. | Regioselective coupling reaction of azulene with α, β-unsaturated ketones by Mg-promoted reduction | |
| Vargas et al. | First total synthesis of ampullosine, a unique isoquinoline alkaloid isolated from Sepedonium ampullosporum, and of the related permethylampullosine | |
| Choi et al. | Synthesis of 2-(4-hydroxyphenyl) benzofurans and their application to β-amyloid aggregation inhibitor | |
| Chawla et al. | Regioselective ipso formylation of p-tert-butylcalix [4] arene | |
| PL217880B1 (pl) | Iminowa pochodna (-)-fenchonu i sposób jej wytwarzania | |
| Beyazit | The synthesis and spectral properties of benzofuran derivative bis-chalcone | |
| Liu et al. | Di-ionizable p-tert-butylcalix [4] arene-1, 3-crown-4 ligands: synthesis and alkaline earth metal cation extraction | |
| Kisula et al. | Agro-waste as source of fine and industrial chemicals: synthesis of 2-formyl-6 hydroxybenzoic acid and 4-methoxyisobenzofuran-1, 3-dione from cashew nut shell liquid | |
| SU780435A1 (ru) | 3,4-Дигидро-10-окси-1(2 @ )-фенантреноны в качестве полупродуктов в синтезе стероидов или их аналогов и способ их получени | |
| RU2860408C1 (ru) | Бисаза-18-краун-6-содержащие дистирилбензолы в качестве флуоресцентных молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммония и способ из получения | |
| KR102247402B1 (ko) | 시클로부탄테트라카르복실산 및 그 무수물의 제조 방법 | |
| Habibi et al. | One-pot synthesis of 4H-pyran-4-one carboxaldehyde derivatives by using selenium dioxide as a reusable oxidant | |
| PL241187B1 (pl) | (EZ, 2EZ)-3,7-dimetylo-N-(oksiran-2(RS)-ylometoksy)okta-2,6- -dien-1-imina i sposób jej wytwarzania | |
| PL220142B1 (pl) | (-)-O-n-heksyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220069B1 (pl) | O-2-hydroksyetyloksyiminobornan oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL221469B1 (pl) | (-)-O-izoamyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220071B1 (pl) | O-alliloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL220070B1 (pl) | O-n-amyloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL217516B1 (pl) | (-)-(1R,4S)-(etoksyimino)fenchan i sposób jego wytwarzania | |
| PL217517B1 (pl) | Eter metylowy oksymu (-)-fenchonu i sposób jego wytwarzania | |
| PL240175B1 (pl) | Eterowa pochodna oksymu piperytonu i sposób wytwarzania eterowej pochodnej oksymu piperytonu |