PL240724B1 - 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL240724B1 PL240724B1 PL430589A PL43058919A PL240724B1 PL 240724 B1 PL240724 B1 PL 240724B1 PL 430589 A PL430589 A PL 430589A PL 43058919 A PL43058919 A PL 43058919A PL 240724 B1 PL240724 B1 PL 240724B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzo
- bis
- ethylhexylphthalimido
- mmol
- perylene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen przedstawiony wzorem 1. Istotę wynalazku stanowi również sposób otrzymywania 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu polegający na tym, że do reaktora wprowadza się 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylen, mieszaninę stopionego sukcynonitrylu z 1,2-dimetoksyetanem w stosunku objętościowym od 3:1 do 1:3, w ilości od 5 do 20 ml na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, oraz reagent generujący aryn w postaci fluorku cezu w ilości od 2 do 8 mmoli na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, a następnie wprowadza się prekursor benzynu w postaci triflatu 2-trimetylosililofenylu w ilości od 2 do 8 mmoli na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, po czym zawartość reaktora miesza się w temperaturze 40 - 100°C, w atmosferze gazu obojętnego, przez co najmniej 12 godzin. Korzystnie, po zakończeniu reakcji cykloaddycji, chłodzi się zawartość reaktora do temperatury nie wyższej niż 50°C, korzystnie do temperatury otoczenia, i odparowuje lotne frakcje, zaś pozostałość przemywa się kilka razy ciekłym nasyconym węglowodorem alifatycznym, następnie kilka razy wodą i, finalnie kilka razy niskowrzącym eterem, otrzymując produkt końcowy w postaci 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu o czystości > 97% (NMR), w postaci żółtego ciała stałego, z wydajnością do 78%.
Description
PL 240 724 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest pochodna koronenu w postaci 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu oraz sposób jej otrzymywania.
Koronen, a w szczególności jego pochodne, w tym π-rozszerzone perylenobisimidy, od dawna znajdują zastosowanie w organicznej elektronice jako materiały foto- i elektroaktywne [H. Seyler, B. Purushothaman, D. J. Jones, A. B. Holmes, W. W. H. Wong: Hexa-peri-hexabenzocoronene in organic electronics, Pure Appl. Chem., 84, 1047-1067, (2012); Z. Zhu, J.-Q. Xu, C.-C. Chueh, H. Liu, Z. Li, X. Li, H. Chen, A. K.-Y. Jen: A Low-Temperature, Solution-Processable Organic Electron-Transporting Layer Based on Planar Coronene for High-performance Conventional Perovskite Solar Cells, Adv. Materials, 28, 10786-10793, (2016); J. Vollbrecht, C. Wiebeler, H. Bock, S. Schumacher, H.-S. Kitzerow: Curved Polar Dibenzocoronene Esters and Imides versus Their Planar Centrosymmetric Homologs: Photophysical and Optoelectronic Analysis, J. Phys. Chem. C, 123, 4483-4492, (2019); R. Rieger, M. Kastler, V. Enkelmann, K. Mullen: Entry to Coronene Chemistry-Making Large Electron Donors and Acceptors, Chem. Eur. J., 14, 6322-6325, (2008); J. P. Mora-Fuentes, A. Riano, D. Cortizo-Lacalle, A. Saeki, M. Melle-Franco, A. Mateo-Alonso: Giant Star-Shaped Nitrogen-Doped Nanographenes, Angew. Chem., 131, 562-566, (2019)]. W syntezie pochodnych koronenu wykorzystywane są różne reakcje chemiczne - halogenowanie, sprzęganie, cykloaddycja, dehydrokondensacja i inne. Gdy chodzi o wykorzystanie cykloaddycji, to znana jest cykloaddycja bezwodnika maleinowego i N-podstawionych maleimidów, prowadząca do pochodnych koronenu [K. V. Rao, S. J. George: Synthesis and Controllable Self-Assembly of a Novel Coronene Bisimide Amphiphile, Org. Lett., 12, 2656-2659, (2010)] czy też azadikarboksylanów do perylenu prowadząca do pochodnych diazakoronenu [S. Tokita, K. Hiruta, K. Kitahara, H. Nishi: Diels -Alder Reaction of Dialkyl Diazenedicarboxylates with Perylenes; A New Synthesis of Polycyclic Aromatic Pyridazines, Synthesis, 3, 229-231, (1982)]. Również cykloaddycja N-podstawionych pochodnych 1,2,4-triazolinodionu do perylenu lub pochodnych perylenobisimidu prowadzi do pochodnych tetraazakoronenu [C. Goltner, D. Pressner, K. Mullen, H. W. Spiess: Liquid-Crystalline Perylene Derivatives as „Discotic Pigments’, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32, 1660-1662, (1993); P. Schlichting, U. Rohr, K. Mullen: Easy synthesis of liquid-crystalline perylene derivatives, J. Mater. Chem., 8, 2651 -2655, (1998); M. Choi, J. Y. Do: Synthesis of perylene dianhydride-incorporated main chain polyimides and sequential structural transfromation through a dipolar cycloaddition, React. Func. Polym., 84, 37-44, (2014); H. Langhals, S. Kirner, P. Blanke, M. Speckbacher, U.S. Patent 6491749B1, (1998); H. Langhals, S. Kirner: Novel Fluorescent Dyes by the Extension of the Core of Perylenetetracarboxylic Bisimides, Eur. J. Org. Chem., 2000, 365-380, (2000)].
Celem twórców niniejszego wynalazku było opracowanie metody syntezy nowej pochodnej koronenu, a konkretnie 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu z wykorzystaniem reakcji cykloaddycji [4 + 2] benzynu do wnęki 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu.
Pochodna koronenu, będąca przedmiotem niniejszego wynalazku, nie jest znana ze stanu techniki. Co więcej, reakcja cykloaddycji benzynu (i innych arynów) do benzo[ghi]perylenu i jego pochodnych również nie jest znana. Innowacyjny jest także układ do generowania benzynu, a mianowicie fluorek cezu w mieszaninie 1,2-dicyjanoetanu (sukcynonitrylu) z 1,2-dimetoksyetanem - charakter innowacji ma mieszanina rozpuszczalników. Jak pokazały bowiem testy, mieszanina ta jest niezwykle efektywna, gdy chodzi o generowanie benzynu, co zapewnia bardzo dobry rezultat następczej cykloaddycji. Gdy zastosowano standardowe rozwiązanie, to jest fluorek cezu w acetonitrylu lub w mieszaninie acetonitryl-THF wynik reakcji był znacznie gorszy: bardzo niska wydajność produktu mimo długiego czasu reakcji oraz podwyższenia temperatury reakcji do 80°C (zwykle w tym układzie rozpuszczalników, to jest MeCN-THF, reakcje prowadzi się w temperaturze 60°C).
Przedstawione w niniejszym wynalazku rozwiązanie syntetyczne nie jest oczywiste - poprzedziły go badania różnych sposobów generowania benzynu z komercyjnie dostępnego prekursora, to jest triflatu 2-trimetylosililofenylu. Testowano różne warunki prowadzenia reakcji (generowania arynu oraz następczej cykloaddycji i aromatyzacji cykloadduktu). Manipulowano proporcjami molowymi reagentów, użytymi rozpuszczalnikami oraz temperaturą i czasem prowadzenia reakcji, a także sposobem
PL 240 724 B1 dodawania prekursora arynu do reakcji. Szczególnie istotnym, wręcz najważniejszym elementem nowości jest zastosowanie mieszaniny sukcynonitrylu (1,2-dicyjanoetanu) z 1,2-dimetoksyetanem, w pełni innowacyjnego układu rozpuszczalników, zamiast powszechnie stosowanego acetonitrylu lub mieszaniny acetonitryl-THF. Korzyści z użycia tego układu do generowania benzynu są spektakularne: wobec standardowego układu do generowania benzynu, to jest CsF w MeCN lub THF + MeCN wydajność produktu była niska, mimo licznych prób z przedłużeniem czasu reakcji, podniesieniem temperatury reakcji, zwiększeniem nadmiaru prekursora benzynu, itp. Ponadto, sukcynonitryl jest praktycznie nielotny, w przeciwieństwie do lotnego i toksycznego acetonitrylu. Tak niezwykły efekt, gdy chodzi o wynik reakcji po zmianie rozpuszczalnika, nie jest przypadkowy. Zdaniem twórców wynalazku to efekt chelatowania jonu cezu przez sukcynonitryl, co zwiększa reaktywność anionu fluorkowego.
Do syntezy związku będącego przedmiotem wynalazku niezbędny jest 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylen - otrzymano go w reakcji cykloaddycji 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)acetylenu do perylenu, jak to opisano w zgłoszeniu patentowym [S. Krompiec, G. Szafraniec-Gorol, P. Lodowski, M. Matussek, B. Marcol-Szumilas, W. Ignasiak, „1,2-diarylobenzo[ghi]peryleny oraz sposób ich otrzymywania”, zgłoszenie patentowe, Nr. P.427053 (13.09.2018)].
Istotę wynalazku stanowi 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen przedstawiony wzorem 1.
Istotę wynalazku stanowi również sposób otrzymywania 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu polegający na tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji benzynu do wnęki 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu z następczą aromatyzacją powstałego cykloadduktu poprzez eliminację wodoru przez nadmiarowy benzyn, w ten sposób, że do reaktora wprowadza się 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylen, mieszaninę stopionego sukcynonitrylu z 1,2-dimetoksyetanem w stosunku objętościowym od 3:1 do 1:3, korzystnie 1:1, w ilości od 5 do 20 ml, korzystnie 10 ml na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, oraz reagent generujący aryn w postaci fluorku cezu w ilości od 2 do 8 mmoli, korzystnie 4 mmole na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, a następnie wprowadza się prekursor benzynu w postaci triflatu 2-trimetylosililofenylu w ilości od 2 do 8 mmoli, korzystnie 4 mmole na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, po czym zawartość reaktora miesza się w temperaturze 40-100°C, korzystnie 80°C, w atmosferze gazu obojętnego, przez co najmniej 12 godzin, korzystnie przez 24 godziny, a następnie chłodzi się zawartość reaktora, odparowuje i przemywa produkt końcowy.
Korzystnie, etapy końcowe następujące po zakończeniu reakcji cykloaddycji, prowadzące do otrzymania produktu końcowego w postaci 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu, przeprowadza się przy następujących parametrach: najpierw chłodzi się zawartość reaktora do temperatury nie wyższej niż 50°C, korzystnie do temperatury otoczenia, następnie odparowuje się z mieszaniny poreakcyjnej lotne frakcje, korzystnie na próżniowej wyparce rotacyjnej, zaś pozostałość uzyskaną po usunięciu lotnych frakcji przemywa się kilka razy, korzystnie trzykrotnie, ciekłym nasyconym węglowodorem alifatycznym, korzystnie pentanem, następnie kilka razy, korzystnie trzy razy wodą i, finalnie, kilka razy, korzystnie dwukrotnie niskowrzącym eterem, korzystnie dietylowym. Finalnie otrzymuje się produkt końcowy w postaci 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu o czystości > 97% (NMR), w postaci żółtego ciała stałego, z wydajnością do 78%.
Korzystnie, jako gaz obojętny stosuje się argon lub azot.
Korzystnie, prekursor benzynu w postaci triflatu 2-trimetylosililofenylu wprowadza się do mieszaniny reakcyjnej poprzez wkraplanie, z szybkością nie większą niż 20 mmoli na minutę, korzystnie 2 mmole na minutę. Wkraplanie, czyli powolne dodawanie reagenta jest korzystniejsze od nagłego wprowadzenia całej ilości ze względów kinetycznych - pozwala unikać reakcji ubocznych, szczególnie następczych, pogarszających wydajność oczekiwanego produktu.
Sposób otrzymywania 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu według wynalazku zostanie bliżej wyjaśniony na podstawie poniższych przykładów oraz na schemacie ogólnym reakcji pokazanym na rysunku (Schemat 1), natomiast produkt według wynalazku, to jest 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen przedstawiony jest wzorem 1.
PL 240 724 BI
Przykład 1
Synteza 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu
a = CsF, sukcynonitryl, 1,2-dimetoksyetan, 80 °C, 24 h
W odizolowanym od dostępu światła reaktorze umieszczono 5 mmoli 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, 20 mmoli fluorku cezu, 50 ml mieszaniny stopionego sukcynonitrylu z 1,2-dimetoksyetanem (1:1 objętościowo) oraz na końcu wkroplono, w czasie 10 minut (2 mmole/min), 20 mmoli prekursora benzynu w postaci triflatu 2-trimetylosililofenylu. Zawartość reaktora mieszano w temperaturze 80°C, w atmosferze argonu przez 24 godziny, następnie ochłodzono mieszaninę poreakcyjną do temperatury otoczenia i odparowano z niej lotne frakcje na próżniowej wyparce rotacyjnej. Pozostałość przemyto trzykrotnie pentanem, następnie wodą (trzy razy) i, finalnie, dwukrotnie eterem dietylowym, otrzymując produkt końcowy w postaci 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu o czystości > 97% (NMR), w postaci żółtego ciała stałego, z wydajnością 78%. Strukturę produktu (jak dotąd nieopisanego) potwierdzono za pomocą analiz NMR.
1H NMR (400 MHz, CDCI3) δ 9.57 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 9.34 (dd, J = 6.5, 3.8 Hz, 2H), 8.81 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.60 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.15 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.08 - 8.04 (m, 2H), 7.94 (d, J = 26.8 Hz, 2H), 7.89 - 7.82 (m, 2H), 7.76 - 7.66 (m, 2H), 3.66 - 3.58 (m, 4H), 2.74 - 2.71 (m, 2H), 1.43 - 1.29 (m, 16H), 0.99-0.89 (m, 12H).
13C NMR (101 MHz, CDCI3) δ 168.70, 168.52, 168.49, 168.46, 146.18, 146.10, 145.94, 137.13,
137.01, 136.82, 134.87, 134.75, 132.20, 132.02, 131.89, 130.99, 130.92, 130.46, 129.00, 128.82,
128.41, 127.27, 127.17, 127.17, 126.98, 126.95, 126.82, 126.38, 126.33, 126.06, 125.85, 125.24,
125.02, 124.40, 123.83, 123.17, 123.06, 122.82, 122.81, 122.73, 122.68, 121.77, 121.56, 121.35,
42.22, 42.20, 38.48, 38.45, 30.64, 30.60, 28.59, 28.56, 23.96, 23.95, 23.07, 23.06, 14.14, 14.12, 10.49, 10.47.
Temp, topnienia: 243-245°C
Przykład 2
Synteza 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu
a = CsF, 1,2-dicyjanoctan (sukcynonitryl), 1,2-dimctoksyctan, 60 °C, 48 h
Claims (3)
1. 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen przedstawiony wzorem 1.
2. Sposób otrzymywania 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu przedstawionego wzorem 1, znamienny tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji benzynu do wnęki 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu z następczą aromatyzacją powstałego cykloadduktu poprzez eliminację wodoru przez nadmiarowy benzyn, w ten sposób, że do reaktora wprowadza się 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylen, mieszaninę stopionego sukcynonitrylu z 1,2-dimetoksyetanem w stosunku objętościowym od 3:1 do 1:3, korzystnie 1:1, w ilości od 5 do 20 ml, korzystnie 10 ml na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, oraz reagent generujący aryn w postaci fluorku cezu w ilości od 2 do 8 mmoli, korzystnie 4 mmole na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, a następnie wprowadza się prekursor benzynu w postaci triflatu 2-trimetylosililofenylu w ilości od 2 do 8 mmoli, korzystnie 4 mmole na 1 mmol 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[ghi]perylenu, po czym zawartość reaktora miesza się w temperaturze 40-100°C, korzystnie 80°C, w atmosferze gazu obojętnego, przez co najmniej 12 godzin, korzystnie przez 24 godziny, a następnie chłodzi się zawartość reaktora, odparowuje i przemywa produkt końcowy.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że etapy końcowe następujące po zakończeniu reakcji cykloaddycji, prowadzące do otrzymania produktu końcowego w postaci 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronenu, przeprowadza się przy następujących parametrach: najpierw chłodzi się zawartość reaktora do temperatury nie wyższej niż 50°C, korzystnie do temperatury otoczenia, następnie odparowuje się z mieszaniny poreakcyjnej lotne frakcje, korzystnie na próżniowej wyparce rotacyjnej, zaś pozostałość uzyskaną po usunięciu lotnych frakcji przemywa się kilka razy, korzystnie trzykrotnie, ciekłym nasyconym węglowodorem alifatycznym, korzystnie pentanem, następnie kilka razy, korzystnie trzy razy wodą i, finalnie, kilka razy, korzystnie dwukrotnie niskowrzącym eterem, korzystnie dietylowym.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430589A PL240724B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430589A PL240724B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL430589A1 PL430589A1 (pl) | 2021-01-25 |
| PL240724B1 true PL240724B1 (pl) | 2022-05-23 |
Family
ID=74222284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL430589A PL240724B1 (pl) | 2019-07-13 | 2019-07-13 | 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240724B1 (pl) |
-
2019
- 2019-07-13 PL PL430589A patent/PL240724B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL430589A1 (pl) | 2021-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Krishnan et al. | Synthesis, spectroscopic investigation and computational study of 3-(1-(((methoxycarbonyl) oxy) imino) ethyl)-2H-chromen-2-one | |
| EP0440082B1 (de) | Verfahren zur Umsetzung von fluorierten Aromaten mit Elektrophilen | |
| Feng et al. | Triphenylene 2, 3-dicarboxylic imides as luminescent liquid crystals: Mesomorphism, optical and electronic properties | |
| Lin et al. | One-pot formation of fluorescent γ-lactams having an α-phosphorus ylide moiety through three-component α (δ′)-Michael reactions of phosphines with an enyne and N-tosyl aldimines | |
| Porter et al. | Stereochemistry of free-radical substitution on the peroxide bond | |
| Zhao et al. | Excimer formation from particially overlapped anthracene dimer based on saddle-shaped cyclooctatetrathiophene as spacer | |
| CN111499573B (zh) | 一种压力致变色荧光分子及其制备方法 | |
| PL240724B1 (pl) | 1,2-bis(N-2-etyloheksyloftaloimido-4-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL247691B1 (pl) | 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N’-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]- perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL238585B1 (pl) | 1,2-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| CN109879870A (zh) | 基于苯并噻二唑新型功能材料的合成及其应用 | |
| Sathyanarayana et al. | Tuning the Au–Au interactions by varying the degree of polymerisation in linear polymeric Au (I) N-heterocyclic carbene complexes | |
| PL238584B1 (pl) | 1,2-difenylobenzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| DE4201308C1 (pl) | ||
| Umeda et al. | Synthesis and Photophysical Properties of 9, 10-Bis (3-aryl-2-naphthyl) anthracenes | |
| Rimkus et al. | Heterocyclic heptacene analogs–8H-16, 17-epoxydinaphto [2, 3-c: 2′, 3′-g] carbazoles as charge transport materials | |
| Ren et al. | Synthesis and properties of novel perylenebisimide-cored dendrimers | |
| Toyota et al. | Synthesis and Properties of Extended π-Conjugated Compounds with 9, 10-Bis (phenylethynyl) anthracene Units | |
| Gigante et al. | Synthesis, spectroscopy, photophysics and thermal behaviour of stilbene-based triarylamines with dehydroabietic acid methyl ester moieties | |
| KR20170095916A (ko) | 유기 화합물 및 이 유기 화합물을 포함하는 유기 층을 포함하는 전자 디바이스 | |
| Griebsch et al. | 2, 2′‐Bipyridine (tetramethylcyclobutadiene) nickel (0) | |
| PL240179B1 (pl) | 1,2-di(metoksykarbonylo)benzo[1,2-j]koronen oraz sposób jego otrzymywania | |
| CN113773328A (zh) | 一种芴基咔唑大环化合物及其制备方法和应用 | |
| Berdaa et al. | Synthesis and photophysical evaluation of assembly of a new donor-spacer-acceptor (push-pull) molecule | |
| PL243005B1 (pl) | 3,4-bis[(N-2-etyloheksylo)ftaloimid-4-ylo]-(N-2-etyloheksylo) maleimido[3,4-m]koronen oraz sposób jego otrzymywania |