PL243903B1 - Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym - Google Patents

Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym Download PDF

Info

Publication number
PL243903B1
PL243903B1 PL436416A PL43641620A PL243903B1 PL 243903 B1 PL243903 B1 PL 243903B1 PL 436416 A PL436416 A PL 436416A PL 43641620 A PL43641620 A PL 43641620A PL 243903 B1 PL243903 B1 PL 243903B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chlorophenoxyacetate
sup
anion
carbon atoms
group containing
Prior art date
Application number
PL436416A
Other languages
English (en)
Other versions
PL436416A1 (pl
Inventor
Katarzyna Materna
Anna Syguda
Marta Wojcieszak
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL436416A priority Critical patent/PL243903B1/pl
Publication of PL436416A1 publication Critical patent/PL436416A1/pl
Publication of PL243903B1 publication Critical patent/PL243903B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania herbicydowo imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub grupę alkilotiometylową zawierającą od 4 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym. W sposobie czwartorzędowy halogenek imidazoliowy poddaje się reakcji z 4-chlorofenoksyoctanem srebra w stosunku molowym 1 : (od 1 do 1,5), w temperaturze od 0 do 100<sup>°</sup>C, korzystnie 25<sup>°</sup>C, w środowisku wodnym bez dostępu do promieniowania UV, a po reakcji halogenek srebra i nadmiar 4-chlorofenoksyoctanem srebra odsącza się, wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie produkt suszy w temperaturze od 25 – 75<sup>°</sup>C, korzystnie w 60<sup>°</sup>C.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowej herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym.
Wraz z postępem technologicznym pojawiła się nowa potrzeba - syntezy związków chemicznych o możliwych do zaprojektowania cechach, a równocześnie nastawionych na konkretne zastosowanie. Takie oczekiwania spełniają ciecze jonowe (ang. lonic Liquids, ILs). Są to sole o temperaturze topnienia nieprzekraczającej 100°C. Dodatkowo ILs wykazują inne pożądane cechy, takie jak stabilność chemiczna czy termiczna, nielotność oraz niepalność. Z tego względu niezmiernie ważne jest dokładne poznanie specyfiki cieczy jonowych oraz ich zachowania w różnych rozpuszczalnikach, zarówno organicznych, jak i nieorganicznych.
Obecnie naukowcy prowadzą m.in. intensywne badania, które mają na celu zastosowanie ILs jako nowej grupy związków powierzchniowo czynnych (ang. Surface Active lonic Liquids, SAILs). Surfaktanty te jako związki o strukturze amfifilowej zawierają w swojej cząsteczce zarówno fragment hydrofilowy, jak i hydrofobowy. Taka budowa determinuje ich aktywność międzyfazową, czyli zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego czy tworzenia aglomeratów w fazie objętościowej. Ponadto SAILs wyróżniają się właściwościami aplikacyjnymi, np. zwilżającymi, dzięki czemu ciecze jonowe o aktywności powierzchniowej z powodzeniem mogą znaleźć zastosowanie w rolnictwie jako substancje pomocnicze. Dodatkowo, w dobie problemów związanych z zanieczyszczeniami, związki te mogą stanowić przyjazną dla środowiska alternatywę dla ILs komercyjnie wykorzystywanych do niszczenia chwastów.
Ciecze jonowe z kationem imidazoliowym zaliczane są do naj bardziej znanych związków o aktywności powierzchniowej. W pracy: J. Pernak i inn. Functi onalized Imidazolium salt based ionic liquids, Polish J. Chem. 2005, 79, 867-881 opisano imidazoliowe ciecze jonowe zawierające podstawnik alkilotiometylowy oraz alkoksymetylowy.
Związki te ulegały rozkładowi pod wpływem ozonu, co było ich niewątpliwą zaletą w kontekście utylizacji roztworów poużytkowych. Tak dobra znajomość tej grupy surfaktantów wymaga nieustającej pracy nad otrzymaniem nowych ILs, które stanowiłyby innowację w dziedzinie chemii. Dlatego wprowadza się anion 4-chlorofenoksyoctanowy nadający aktywnej powierzchniowo cieczy jonowej właściwości chwastobójcze. Dodatkowo związki na bazie 4-chlorofenoksyoctanu nie tworzą toksycznych dioksyn, co stanowi niewątpliwą zaletę dla środowiska naturalnego.
Rozwiązanie według wynalazku sprowadza się do sposobu otrzymania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub grupę alkilotiometylową zawierającą od 4 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym.
W sposobie według wynalazku zawiesinę 4-chlorofenoksyoctanu srebra w wodzie dejonizowanej poddaje się reakcji z wodnym roztworem czwartorzędowego halogenku imidazoliowego, w postaci chlorku 1,3-didecyloksymetyloimidazoliowego, w stosunku molowym 0,7 : 0,95, w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie 25°C, w środowisku wodnym bez dostępu do promieniowania UV, a po reakcji, halogenek srebra odsącza się, wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie produkt suszy w temperaturze od 25-75°C, korzystnie w 60°C.
Nowa imidazoliowa ciecz jonowa według wynalazku, dzięki zawartości anionu 4-chlorofenoksyoctanowego wykazuje aktywność herbicydową, a ponadto wykazuje szereg dodatkowych korzystnych cech, mianowicie:
• otrzymane związki mają budowę jonową, są nielotne, ich prężność par w temperaturach umiarkowanych jest praktycznie niemierzalna, mogą być hydrofobowe lub hydrofi lowe, o czym decyduje rodzaj kationu, • syntezowane ciecze jonowe są termicznie i chemicznie odporne, mają tendencję do tworzenia stanów szklistych w temperaturach ujemnych, • otrzymane sole ze względu na niskie temperatury topnienia i jonowy charakter można zaliczyć do grupy herbicydowych cieczy jonowych, • obecność dużego kationu w syntezowanych cieczach jonowych powoduje, że sole te oprócz właściwości herbicydowych wykazują również właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze, • obecność kationu z długim lub długimi podstawnikami alkilowymi, alkoksymetylowymi lub alkilotiometylowymi powoduje, że otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność powierzchniową, są to kationowe związki powierzchniowo czynne, • budowa jonowa i obecność podstawnika alkilowego, alkoksymetylowego lub alkilotiometylowego omawianych soli decyduje o ich doskonałych właściwościach antyelektrostatycznych, • obecność anionu 4-chlorofenoksyoctanowego powoduje, że nie powstają z niego toksyczne dioksyny w porównaniu do herbicydowego anionu 2,4-dichlorofenoksyoctanowego, czyli popularnego herbicydu 2,4-D, • obecność anionu 4-chlorofenoksyoctanowego powoduje, że otrzymane imidazoliowe ciecze jonowe są mniej toksyczne niż ich analogi z anionem 2,4-dichlorofenoksyoctanowym, czy 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym, • obecność grupy alkoksymetylowej lub alkilotiometylowej jako podstawnika w pierścieniu imidazoliowym sugeruje, że związki te mogą być ozonodegradowalne, co jest ich niewątpliwą zaletą, gdyż pewne ilości herbicydów zawsze trafiają do ścieków, między innymi po myciu maszyn rolniczych; problem są też opakowania po środkach ochrony roślin i produkty przeterminowane.
Sposób otrzymywania nowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym - 4-chlorofenoksyoctanu 1,3-didecyloksymetyloimidazoliowego ([(DecOm)2lm][4-CPA]) ilustruje poniższy przykład.
W kolbie reakcyjnej sporządzono zawiesinę 0,007 mola 4-chlorofenoksyoctanu srebra w 50 cm3 wody dejonizowanej dalej do układu dodano wodny roztwór 0,0095 mola chlorku 1,3 -didecyloksymetyloimidazoliowego. Reakcje prowadzono bez dostępu do promieniowania UV w temperaturze 25°C. Po 24 godzinach intensywnego mieszania osad odsączono na szklanym lejku Buchnera, a z przesączu odparowano wodę pod obniżonym ciśnieniem. Ostatecznie produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Otrzymano mazistą ciecz jonową z wydajnością 92% i zawartości substancji kationowo czynnej 98%. Strukturę otrzymanego związku potwierdzono analizą NMR:
1 HNMR (CDCle) δ ppm = 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 6H), 1,24 (m, 28H), 1,53 (q, J = 6,5 Hz, 4H), 3,51 (t, J = 6,9 Hz, 4H), 4,47 (s, 2H), 5,68 (s, 4H), 6,86 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,17 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,44 (d, J = 1,5 Hz, 2H), 11,40 (s, 1H);
1 3C NMR δ ppm = 14,0; 22,5; 25,87 28,8; 29,1; 29,3; 29,4; 31,7; 67,5; 70,5; 79,2; 115,8; 120,8; 125,0; 128,9; 139,4; 157,3; 177,3. Analiza elementarna CHN dla C33H55N2O5CI: wartości w procentach wyliczone: C 66,57; H 9,33; N 4,71; war tości zmierzone: C 67,05; H 9,02; N 4,81.
Imidazoliowa ciecz jonowa z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym według wynalazku może być stosowana jako związek biologicznie aktywny przeznaczony do zwalczania chwastów.
Skuteczność związku potwierdzono badaniami biologicznej aktywności - w zestawieniu z innymi cieczami jonowymi herbicydowo imidazoliowymi z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym przeprowadzonymi za pomocą testów kiełkowania i wczesnego wzrostu roślin wyższych na płytkach Phytotoxkit. Jako modelową roślinę dwuliścienną zastosowano pieprzycę siewną (Lepidium sativum). Próbę referencyjną stanowił handlowy herbicyd w postaci kwasu 4 -chlorofenoksyoctowego. Do badań wykorzystano przezroczyste płytki testowe firmy TIGRET, wykonane z PVC, o wymiarach 21 x 15,5 x 0,8 cm. Spodnia część płytek była przedzielona w połowie krawędzią na dwie przestrzenie, z kolei wierzchnia część stanowiła płaską pokrywę. Obie części posiadały zatrzaski na obrzeżach, co umożliwiło szczelne ich zamknięcie. Każdą płytkę wypełniono piaskiem w ilości 130 g (±0,01 g), który wcześniej został przesiany i oczyszczony przez kilkukrotne przemycie wodą wodociągową, a następnie dejonizowaną i suszony przez 24 godziny w suszarce w temperaturze 105°C. W kolbach miarowych o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,00025 mola badanego związku, 5 cm3 izopropanolu oraz 25 cm3 roztworu wodorowęglanu sodu o stężeniu 0,01 mol/dm3. W ten sposób otrzymano wyjściowe roztwory o stężeniu 0,0025 mol/dm3. Następnie, metodą rozcieńczeń (przez pobranie 10 cm3 roztworu początkowego i rozcieńczenie go w kolbie miarowej o pojemności 100 cm3, a następnie ponowne wykonanie takiego dziesięciokrotnego rozcieńczenia) otrzymano końcowe roztwory użytkowe o stężeniu 0,000025 mol/dm3. Z tak wykonanych roztworów pobierano 25 cm3 i podlewano piasek w płytkach. Ilość ta w przeliczeniu wynosi 0,0048 milimoli badanego związku na 1 kg suchego piasku. Jedna z płytek stanowiła próbę kontrolną - do podlania piasku w tej płytce użyto roztworu o takim samym stężeniu wodorowęglanu oraz zawierającej taką
PL 243903 Β1 samą ilość izopropanolu, lecz bez substancji chwastobójczej. Następnie, do każdej płytki zaaplikowano po 10 sztuk ziaren pieprzycy siewnej (Lepidium sativum), która dzień wcześniej została namoczona w ciepłej wodzie wodociągowej. Po upływie 10 dni zmierzono długości łodyg i korzeni rośliny.
Obliczono także indeks kiełkowania (Gl) przy użyciu wzoru:
GI = — · — 100 [%]· Gc Lc 1 J
Gs - ilość nasion, które wykiełkowały w piasku podlanym roztworem badanego związku, Gc - ilość nasion, które wykiełkowały w piasku podlanym roztworem kontrolnym, Ls - średnia długość łodygi w roślinach podlewanych roztworem badanego związku [mm], Lc - średnia długość łodygi w roślinach podlewanych próbą kontrolną [mm].
Uzyskane wyniki skuteczności działania badanych cieczy jonowych na pieprzycę siewną w porównaniu do herbicydu wzorcowego - kwasu 4-chlorofenoksyoctowego przedstawiono w tabeli 1.
Tabela 1
Testowany układ Długość łodygi [mm] Długość korzenia [mm] GI [%]
próba kontrolna 42 34 100
kwas 4-chlorofenoksyoctowy (4CPA) 12 2 28,0
4-chlorofenoksyoctan 1decyloksymetylo-3decyloimidazoliowy ([DecOmDecIm][4-CPA]) 3 2 1A
4-chlorofenoksyoctan 1decyloksymetylo-3metyloimidazoliowy ([Dec0mMIm][4-CPA]) 3 1 6,4
4-chlorofenoksyoctan 1,3didecyloksyme tyloimidazoliowy ([(DecOm) 2hn]!4-CPA ]) 2 0 4,8
4-chlorofenoksyoctan l-decylo-3me tyloimidazoliowy ((DecMIm//4CPA]) 4 1 8,6
4-chlorofenoksyoctan 1decyloksymetylo-3heksylotiometyloimidazoliowy ([DecOmHeksSmImJ[4-CPAJ) 1 0 1,9
Analiza aktywności powierzchniowej
Oddziaływania cieczy jonowych: 4-chlorofenoksyoctanu 1-decyloksymetylo-3-decyloimidazoliowego, 4-chlorofenoksyoctanu 1-decyloksymetylo-3-metyloimidazoliowego, 4-chlorofenoksyotanu 1,3-didecyloksymetyloimidazoliowego, 4-chlorofenoksyoctanu 1-decylo-3-metyloimidazoliowego, 4-chlorofenoksyoctanu 1-decyloksymetylo-3-heksylotiometyloimidazoliowego na granicy międzyfazowej wyznaczono za pomocą pomiarów aktywności powierzchniowej, które obejmowały napięcie powierzchniowe oraz kąt zwilżania. W oparciu o metodę wiszącej kropli zmierzono wartość napięcia powierzchniowego dla wszystkich cieczy jonowych. Metoda ta umożliwia określenie parametrów takich jak: krytyczne stężenie micelowania (CMC), a także napięcie powierzchniowe w CMC. W celu zdefiniowania zakresu hydrofobowości bądź hydrofilowości danej powierzchni wykorzystano metodę siedzącej kropli, na bazie której wyznaczono wartości kąta zwilżania na granicy trzech faz,
PL 243903 Β1 tj. ciecz-ciało stałe-gaz. Metoda wiszącej kropli opiera się na zastosowaniu równania Young-Laplace’a i odpowiednim dopasowaniu obrazu kropli biorąc pod uwagę zarówno jej kształt jak i zarys krawędzi. Jako powierzchnię zwilżaną wykorzystano parafinę.
W tabeli 2 przedstawiono wartości krytycznego stężenia micelowania, napięcia powierzchniowego przy CMC oraz kąta zwilżania dla otrzymanych cieczy jonowych.
Tabela 2
Nr Ciecz jonowa Napięcie powierzchniowe w CMC [mN/m] CMC [mmol/dm3] Kąt zwilżania [°]
1 4-chlorofenoksyoctan 1 -decyloksymetylo-3 decyloimidazoliowy [DecOmDeclm][4- CPA] 26,9 0,07 50,3
2 4-chlorofenoksyoctan 1-decyloksymetylo-3me tyloimidazoliowy [DecOmMJm][4CPA] 28,2 1,95 43,3
3 4-chlorofenoksyoctan 1,3didecyloksymetyloimi dazoliowy / (DecOmflm //4CPA] 26,9 0,03 48,9
4 4-chlorofenoksyoctan I-decylo-3me tyloimidazoliowy [DecMIm][4-CPA] 32,6 1,75 53,6
5 4-chlorofenoksyoctan l-decyloksymetylo-3heksyloliometyloimid azaliowy [DecOmHeksSmlm/ ! 4-CPAj 27,4 0,18 43,4
Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym zaliczane są do związków o aktywności powierzchniowej, dlatego skutecznie obniżają napięcie powierzchniowe. Najlepszymi właściwościami powierzchniowymi wyróżnia się związek 4-chlorofenoksyoctan 1,3-didecyloksymetyloimidazoliowy. W porównaniu do pozostałych badanych cieczy jonowych, związek ten obniża napięcie powierzchniowe przy wykorzystaniu najmniejszej ilości surfaktantu.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    1. Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub grupę alkilotiometylową zawierającą od 4 do 14 atomów węgla w łańcuchu alkilowym znamienny tym, że zawiesinę 4-chlorofenoksyoctanu srebra w wodzie dejonizowanej poddaje się reakcji z wodnym roztworem czwartorzędowego halogenku imidazoliowego w postaci chlorku 1,3-didecyloksymetyloimidazoliowego w stosunku molowym 0,70 : 0,95, w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie 25°C, w środowisku wodnym bez dostępu do promieniowania UV, a po reakcji, halogenek srebra odsącza się, wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie produkt suszy w temperaturze od 2575°C, korzystnie w 60°C.
PL436416A 2020-12-21 2020-12-21 Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym PL243903B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL436416A PL243903B1 (pl) 2020-12-21 2020-12-21 Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL436416A PL243903B1 (pl) 2020-12-21 2020-12-21 Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL436416A1 PL436416A1 (pl) 2022-06-27
PL243903B1 true PL243903B1 (pl) 2023-10-30

Family

ID=82164076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL436416A PL243903B1 (pl) 2020-12-21 2020-12-21 Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL243903B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL436416A1 (pl) 2022-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Pernak et al. Long alkyl chain quaternary ammonium-based ionic liquids and potential applications
Pernak et al. 2, 4-D based herbicidal ionic liquids
ES2234251T3 (es) Composiciones reguladoras del crecimiento de las plantas.
Tang et al. Developing ionic liquid forms of picloram with reduced negative effects on the aquatic environment
Walkiewicz et al. Multifunctional long-alkyl-chain quaternary ammonium azolate based ionic liquids
BR112018012717B1 (pt) Composto de éter de malononitrila oxima e uso do mesmo
PL245901B1 (pl) Nowe amidquaty kwasu kaprylowego z anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związków herbicydowych i aktywnych powierzchniowo
DK164157B (da) Trialkyl- eller arylsulf(ox)oniumphosphinat-derivater med fungicid aktivitet, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid- og/eller baktericidpraeparater indeholdende de aktive forbindelser og en fremgangsmaade til sygdomsbehandling af plantevaekster
Wojcieszak et al. Surface activity and phytotoxicity of morpholinium herbicidal ionic liquids
PL243903B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym
Syguda et al. Pyrrolidinium herbicidal ionic liquids
PL240767B1 (pl) Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze
PL243671B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym
PL243670B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym
PL243669B1 (pl) Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze
PL237098B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PT2432767E (pt) Compostos e métodos para controlo de fungos
NO141650B (no) Heterocykliske anilider med herbicid virkning
SE446929B (sv) Fungicid komposition innehallande vissa isotiouroniumfosfiter samt nya isotiouroniumfosfiter
BRPI0620152B1 (pt) compostos orgânicos de fosfito, método para o controle de fungos fitopatogênicos em safras agrícolas e composição fungicida
PL243363B1 (pl) Herbicydowe 1-alkilopirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze
CN110003270B (zh) 一种草甘膦双阳离子型离子液体化合物及其制备方法和应用
AU630295B2 (en) Fungicidal compositions containing tris(aryl)-phosphonium salts
PL107641B1 (pl) Srodek szkodnikobojczy
PT88005B (pt) Processo para a preparacao de sais fosfonio