PL244625B1 - Kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy) metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
Kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy) metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL244625B1 PL244625B1 PL432921A PL43292120A PL244625B1 PL 244625 B1 PL244625 B1 PL 244625B1 PL 432921 A PL432921 A PL 432921A PL 43292120 A PL43292120 A PL 43292120A PL 244625 B1 PL244625 B1 PL 244625B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylprop
- enoate
- ethyl
- methyl
- azo
- Prior art date
Links
- -1 4-formylphenoxy Chemical group 0.000 title claims abstract description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- ZIFQYGVITZOHOT-GHVJWSGMSA-N CC(C(=O)OCCN(C1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)F)CC)=C Chemical compound CC(C(=O)OCCN(C1=CC=C(C=C1)/N=N/C1=CC=C(C=C1)F)CC)=C ZIFQYGVITZOHOT-GHVJWSGMSA-N 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims abstract description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 5
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical group C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Wynalazek ujawnia kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, którym n oznacza liczbę merów komonomeru niechromoforowego 2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy) metylu, natomiast m oznacza liczbę merów komonomeru chromoforowego 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]- N-etylo-anilino]etylu i znajduje się w zakresie od 1 do 50. Wynalazek ujawnia również sposób otrzymywania kopolimeru metakrylowego poli(2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4 -fluorofenlo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że obydwa monomery rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród tetrahydrofuranu, mieszaniny tetrahdrofuran/γ-butyrolakton=7/3 lub dimetyloformamidu i przeprowadza reakcję kopolimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora: nadtlenku benzoilu lub 2,2' azobis(izobutyronitrylu) w temperaturze z zakresu 80-100°C, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym komonomeru niechromoforowego do komonomeru chromoforowego od 1:1 do 3:2 przez czas od 48 do 68 godzin i stosuje się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas obydwu komonomerów i obecności gazu inertnego.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu), który wykazuje właściwości fotochromowe i nadaje się do zapisu informacji metodą optyczną oraz do formowania fotoczułych mikro- i nanoobiektów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania kopolimeru metakrylowego poli(2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu).
Znane są z publikacji N. Li, J. Lu, X. Xia, Q. Xu, L. Wang, Polymer 50 (2009) 428-433 poliakrylany i polimetakrylany zawierające ugrupowanie azobenzenowe podstawione grupą nitrową, metoksylową lub bromem. Serię azopolimerów otrzymano stosując technikę polimeryzacji rodnikowej z przeniesieniem atomu (ATRP). Otrzymane w ten sposób polimery wykazują właściwości nieliniowo optyczne trzeciego rzędu.
Z kolei w publikacji Y. Zhou, B. Liu, X. Wang Polymer 111 (2017) 229-238 opisano serię azo poliuretanów o strukturze typu push-pull, które w łańcuchu bocznym polimeru zawierają podstawione ugrupowanie azobenzenowe (-COOH, -CF3, -COOEt lub -NO2). Polimery otrzymano w wyniku sprzęgania prekursora poliuretanu z odpowiednią solą diazoniową. Tak zsyntezowane polimery wykorzystano do formowania mikrosfer ulegających fotodeformacji.
Z polskiego opisu patentowego nr 212924 znane są kopolimery chromoforowe pochodnych 2-metyloprop-2-enianu (2S)-1-fenylopirolidyn-2-ilo]metylu, które mogą być wykorzystywane w optyce nieliniowej oraz w optycznym przetwarzaniu informacji.
Dotychczas nie został opisany w literaturze kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy)metylu]-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów komonomeru niechromoforowego 2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu i znajduje się w zakresie od 3 do 50, natomiast m oznacza liczbę merów komonomeru chromoforowego 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu i znajduje się w zakresie od 3 do 50.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób otrzymywania kopolimeru metakrylowego poli(2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n znajduje się w zakresie od 3 do 50 i m znajduje się w zakresie od 3 do 50, charakteryzujący się tym, że obydwa monomery rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród tetrahydrofuranu, mieszaniny tetrahydrofuran/y-butyrolakton=7/3 lub dimetyloformamidu i przeprowadza reakcję kopolimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora: nadtlenku benzoilu lub 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) w temperaturze z zakresu 80-100°C, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym komonomeru niechromoforowego do komonomeru chromoforowego od 1:1 do 3:2 przez czas od 48 do 68 godzin i stosuje się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas obydwu komonomerów i w obecności gazu inertnego, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody lub mieszaniny wodno-lodowej, stosuje się chlorek sodu.
Korzystnie jako gaz stosuje się azot lub argon.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
Korzystnie do przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach jego wykonania oraz określony wzorem ogólnym 1.
Przykład 1
Sposób otrzymywania kopolimeru metakrylowego poli(2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1.
W kolbie okrągłodennej umieszcza się 5,04 g (14,0 mmol) monomeru niechromoforowego 2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu oraz 5,00 g (14,0 mmol) monomeru chromoforowego
2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu i rozpuszcza się w 50 cm3 tetrahydrofuranu. Po całkowitym rozpuszczeniu obydwu monomerów do kolby dodaje się 1,0 g inicjatora 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) (10% wag. w stosunku do sumy mas komonomerów) i przedmuchuje się azotem. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się do 80°C przez 68 godzin. Po tym czasie mieszaninę ochładza się do temperatury pokojowej i wylewa do wody. W celu poprawy koagulacji dodaje się chlorek sodu. Wytrącony osad polimeru odsącza się, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 60°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 72%.
1HNMR (rozpuszczalnik CDCh, wzorzec TMS): -1,26-1,39 ppm, protony od grup -CH2, -1,43-1,97 ppm protony od grup -CH3 w łańcuchu głównym polimeru; -3,53-3,57 CH3-CH2; -4,04-4,16 ppm -CH2N-, -4,35-4,40 ppm -CH2O-; -6,82-6,84 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy aminowej; -6,99-7,02 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do atomu fluoru; -7,16-7,17 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji meta do grupy aldehydowej; -7,84-7,88 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N; -9,90 ppm, -CHO.
Przykład 2
Sposób otrzymywania poli(2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, jak w przykładzie 1, przy czym w kolbie okrągłodennej umieszcza się 2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy)metylu oraz 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino] etylu w stosunku molowym 3:2, reakcję prowadzi się w temperaturze 100°C przez 48 godzin.
Claims (5)
1. Kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę merów komonomeru niechromoforowego 2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu i znajduje się w zakresie od 3 do 50, natomiast m oznacza liczbę merów komonomeru chromoforowego 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etyloanilino]etylu i znajduje się w zakresie od 3 do 50.
2. Sposób otrzymywania kopolimeru metakrylowego poli(2-metyloprop-2-enianu (4-formylofenoksy)metylu-co-2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze ogólnym 1, w którym n znajduje się w zakresie od 3 do 50 i m znajduje się w zakresie od 3 do 50, znamienny tym, że obydwa monomery rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród tetrahydrofuranu, mieszaniny tetrahydrofuran/y-butyrolakton=7/3 lub dimetyloformamidu i przeprowadza reakcję kopolimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora: nadtlenku benzoilu lub 2,2’-azobis(izobutyronitrylu) w temperaturze z zakresu 80-100°C, przy czym reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym komonomeru niechromoforowego do komonomeru chromoforowego od 1:1 do 3:2 przez czas od 48 do 68 godzin i stosuje się od 8 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas obydwu komonomerów i w obecności gazu inertnego, a w celu przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej, poprzez wylanie mieszaniny poreakcyjnej do wody lub mieszaniny wodno-lodowej, stosuje się chlorek sodu.
3. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że jako gaz stosuje się azot lub argon.
4. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
5. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że do przyspieszenia koagulacji osadu kopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432921A PL244625B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy) metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432921A PL244625B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy) metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL432921A1 PL432921A1 (pl) | 2021-08-23 |
| PL244625B1 true PL244625B1 (pl) | 2024-02-19 |
Family
ID=77561340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL432921A PL244625B1 (pl) | 2020-02-17 | 2020-02-17 | Kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy) metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244625B1 (pl) |
-
2020
- 2020-02-17 PL PL432921A patent/PL244625B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL432921A1 (pl) | 2021-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Matsumoto et al. | Radical polymerization of N-(alkyl-substituted phenyl) maleimides: synthesis of thermally stable polymers soluble in nonpolar solvents | |
| JP3651980B2 (ja) | 新規な側基ポリマー類および光学構成要素のためのそれらの使用 | |
| SK141696A3 (en) | Optical sensor system for determining ph values and ionic strengths, optical sensors and a polymerisable composition | |
| CN101200526B (zh) | 多重环境响应性的三嵌段共聚物及其制备方法 | |
| EP1386935A1 (en) | Dual stimuli-responsive hydrogels and their synthetic methods | |
| JP5193480B2 (ja) | リビングラジカルポリマーの製造方法およびポリマー | |
| EP1644425A1 (en) | Polymerizable copolymers for alignment layers | |
| PL244625B1 (pl) | Kopolimer metakrylowy poli(2-metyloprop-2-enian (4-formylofenoksy) metylu-co-2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo) azo]-N-etylo-anilino]etylu) oraz sposób jego otrzymywania | |
| Meng et al. | Azo polymers for reversible optical storage: 12. Poly {1-acryloyl-4-[4-(4-nitrophenylazo) phenyl] piperazine} | |
| CA1260939A (en) | Fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof | |
| JP2022553490A (ja) | 分解性高分子材料 | |
| JP2009024162A (ja) | ２官能リビングラジカル重合開始剤および重合体の製造方法 | |
| PL244627B1 (pl) | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania | |
| Chen et al. | Preparation and photochemical study of soluble optically active block copolymethacrylates and azo‐containing random copolymethacrylates | |
| Ni et al. | Poly (meth) acrylates containing the NLO-phores p-thio-α-cyanocinnamate and (p-thiobenzylidene) malononitrile | |
| WO2007007332A1 (en) | Tribromoneopentyl (meth)acrylate based copolymers and lenses made therefrom | |
| JP5734726B2 (ja) | （メタ）アクリル系樹脂組成物及び光学部品 | |
| JPH0892324A (ja) | 液晶ポリマー及びその製造方法 | |
| PL213188B1 (pl) | Kopolimery fotochromowego metakrylanu4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu i sposób ich otrzymywania | |
| Meena et al. | Thermal Study and Characterization of New Synthesis N-Benzylmaleimide and N-Phynyl Maleiide Polymers | |
| PL213194B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery (54) metakrylanu4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu i sposób ich otrzymywania | |
| Lee | Synthesis and free radical polymerization of p-(2-methacryloyloxyethoxy)-N-(4-nitrostilbenzylidene) aniline for nonlinear optical applications | |
| JP3619868B2 (ja) | 新規マレイミド−スチレン系共重合体、その製造方法及び二次非線形光学材料 | |
| Sugiyama | Synthesis and hydrolysis of polymers having anesthetic or amantadine residues in sidechains | |
| PL213193B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery (54) metakrylanu[4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] i sposób ich otrzymywania |