PL403136A1 - Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-hydroksymetylofosfonowych - Google Patents
Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-hydroksymetylofosfonowychInfo
- Publication number
- PL403136A1 PL403136A1 PL403136A PL40313613A PL403136A1 PL 403136 A1 PL403136 A1 PL 403136A1 PL 403136 A PL403136 A PL 403136A PL 40313613 A PL40313613 A PL 40313613A PL 403136 A1 PL403136 A1 PL 403136A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- optically active
- formula
- alkyl
- acids
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 C1-6 C6 perhaloalkyl Chemical group 0.000 abstract 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 1
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 abstract 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów ?- hydroksymetylofosfonowych o wzorze 1, w którym R1 stanowi grupe C1-C12 alkilowa, C3-C12 cykloalkilowa, C5-C14 arylowa, która korzystnie podstawiona jest co najmniej jedna grupa C1-C6 alkilowa, C1-C6 perhalogenoalkilowa, C1-C6 alkoksylowa lub atomem fluorowca. Sposób polega na tym, ze w pierwszym etapie chiralny nukleofil fosforowy we wzorze 3 poddaje sie reakcji addycji do aldehydów, w obecnosci zasady: diizopropyloamido litu lub dietylocynku uzytych w stosunku wagowym 1:1, w obecnosci tetrametyloetylenodiaminy, w temperaturze -78°C, przez 12 godzin. Nastepnie odparowuje sie rozpuszczalnik, oczyszcza sie przez chromatografie kolumnowa i wydziela sie ?-hydroksymetylofosfoniany w postaci optycznie czynnej o wzorze 2, w którym R1 stanowi grupe C1-C12 alkilowa, C3-C12 cykloalkilowa, C5-C14 arylowa, która korzystnie podstawiona jest co najmniej jedna grupa C1-C6 alkilowa, C1-C6 perhalogenoalkilowa, C1-C6, alkoksylowa lub atomem fluorowca, które w drugim etapie rozpuszcza sie w toluenie, dodaje sie 1M wodnego kwasu solnego, w stosunku 1 do 10 i ogrzewa sie mieszanine reakcyjna w temperaturze 100°C, przez 4 h. Odrzuca sie warstwe organiczna a z warstwy wodnej przez odparowanie rozpuszczalnika i zadanie pozostalosci alkoholem etylowym wydziela sie odpowiednie optycznie czynne kwasy ?-hydroksymetylofosfonowe w postaci krystalicznej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403136A PL221240B1 (pl) | 2013-03-13 | 2013-03-13 | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów α-hydroksymetylofosfonowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403136A PL221240B1 (pl) | 2013-03-13 | 2013-03-13 | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów α-hydroksymetylofosfonowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403136A1 true PL403136A1 (pl) | 2013-09-30 |
| PL221240B1 PL221240B1 (pl) | 2016-03-31 |
Family
ID=49231115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403136A PL221240B1 (pl) | 2013-03-13 | 2013-03-13 | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów α-hydroksymetylofosfonowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221240B1 (pl) |
-
2013
- 2013-03-13 PL PL403136A patent/PL221240B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL221240B1 (pl) | 2016-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201190099A1 (ru) | (1-фенил-2-пиридин-4-ил)этиловые эфиры бензойной кислоты в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| BR112014001882A2 (pt) | ácidos picolínicos e ácidos pirimidina-4-carboxílicos substituídos, método para a produção dos mesmos e uso dos mesmos como herbicidas e reguladores de crescimento de planta | |
| EA201490709A1 (ru) | Адъювантное соединение | |
| IN2014CN03482A (pl) | ||
| DK2285765T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af derivater af 1-(2-halobiphenyl-4-yl)-cyclopropancarboxylsyre | |
| BR112019005294A2 (pt) | processo para preparar (±)-2-exo-(2-metilbenzilóxi)-1-metil-4-isopropil-7-oxabiciclo[2.2.1]heptano de fórmula (i) e método para prevenir ou reduzir a formação de depósitos no interior de um reator | |
| Shoberu et al. | Phosphinoyl radical-initiated vicinal hydroxy-phosphorylation of alkenes | |
| DK1877384T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af eventuelt 2-substituerede 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidincarboxylsyrer | |
| ATE551312T1 (de) | Verfahren zur racematspaltung von zopiclon und zwischenprodukten | |
| PE20120223A1 (es) | Compuestos heterociclicos como inhibidores del transportador de glicina-1 (glyt-1) | |
| CN103214446B (zh) | 一种色满酮衍生物的不对称合成方法 | |
| PL403136A1 (pl) | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-hydroksymetylofosfonowych | |
| Ivanov et al. | Bifunctionalized Allenes, Part IX: An Efficient Method for Regioselective Synthesis of 4‐Heteroatom‐Functionalized Allenecarboxylates | |
| Li et al. | Iodocyclization of trifluoromethylallenic phosphonates: an efficient approach to trifluoromethylated oxaphospholenes | |
| PL403137A1 (pl) | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-aminometylo fosfonowych | |
| RU2014111398A (ru) | Замещенные дипептиды с нейропсихотропной активностью | |
| RU2014111392A (ru) | 1-АРИЛПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-3-КАРБОКСАМИДЫ С НЕЙРОПСИХОТРОПНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| PL410605A1 (pl) | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych | |
| BR112015021151A2 (pt) | processo para a preparação de (2s,5r)-ácido sulfúrico mono-{[(4-aminopiperidin-4-il)carbonil]-7-oxo-1,6-diazabiciclo[3.2.1]-oct-6-il} éster | |
| Mykhaylychenko et al. | Reaction of N, N-disubstituted perfluoroalkanethioamides with trialkyl phosphites. A new method for the synthesis of polyfluorinated α-aminophosphonates | |
| PL410604A1 (pl) | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych | |
| JP6592521B2 (ja) | ピラゾール誘導体の製造方法 | |
| KR102204267B1 (ko) | 대체된 (r)-3-(4-메틸카바모일-3-플루오로페닐아미노)테트라하이드로퓨란-3-엔카르복실산(변이체) 및 이의 에스테르, 제조 방법 및 용도 | |
| UA113441C2 (xx) | Спосіб одержання складних олігомерних структур | |
| DE602004017784D1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von 4-hydroxypyran-2-onderivaten |