PL410605A1 - Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych - Google Patents

Abstract

Ujawniono diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych o konfiguracji R na atomie węgla alfa i wzorze ogólnym 1, w którym R1 stanowi grupę C1-C12 alkilową, C6-C14 arylową, która korzystnie podstawiona jest co najmniej jedną grupą C1-C6 alkilową, C1-C6 perhalogenoalkilową, C1-C6 alkoksylową lub atomem fluorowca. Sposób polega na tym, że w pierwszym etapie chiralny nukleofil fosforowy, będący fosforową pochodną TADDOL-u poddaje się reakcji z aldehydem i benzhydryloaminą w stosunku molowym 1:1:1.1 w toluenie w temperaturze 80°C, przez 4 godziny. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik, wydzielając w wyniku chromatografii kolumnowej główny diastereoizomer alfa-aminofosfonianu, w którym R1 ma podane wyżej znaczenie, który w drugim etapie rozpuszcza się w toluenie, dodaje się 4M wodnego kwasu solnego, w stosunku 1 do 10 i ogrzewa się w temperaturze 80°C, przez 4 h. Odrzuca się warstwę organiczną a z warstwy wodnej przez odparowanie rozpuszczalnika i zadanie pozostałości alkoholem etylowym wydziela się odpowiednie kwasy alfa-aminofosfonowe o konfiguracji R na atomie węgla alfa i wzorze ogólnym 1 w postaci krystalicznej.