PL403137A1 - Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-aminometylo fosfonowych - Google Patents
Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-aminometylo fosfonowychInfo
- Publication number
- PL403137A1 PL403137A1 PL403137A PL40313713A PL403137A1 PL 403137 A1 PL403137 A1 PL 403137A1 PL 403137 A PL403137 A PL 403137A PL 40313713 A PL40313713 A PL 40313713A PL 403137 A1 PL403137 A1 PL 403137A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- optically active
- stage
- formula
- alkyl group
- ratio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- -1 C1-C6 perhaloalkyl Chemical group 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 abstract 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów ?-aminometylofosfonowych o wzorze 1, który polega na tym, ze w pierwszym etapie optycznie czysty lub w postaci mieszaniny racemicznej ?-hydroksymetylofosfonian o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupe C1-C12 alkilowa, C3-C12 cykloalkilowa, C5-C14 arylowa która korzystnie podstawiona jest co najmniej jedna grupa C1-C6 alkilowa, C1-C6 perhalogenoalkilowa, C1-C6 alkoksylowa lub atomem fluorowca poddaje sie reakcji z trifenylofosfina i estrem izopropylowym kwasu azodikarboksylowego, uzytych w stosunku od 2,43 do 2,5 w obecnosci nadmiaru 1 molowego roztworu azotowodoru w benzenie. W drugim etapie otrzymane azydki poddaje sie reakcji z trifenylofosfina uzyta w stosunku 1 do 0,7 odparowuje sie rozpuszczalnik i otrzymuje sie surowe optycznie czyste ?-aminometylofosfoniany w postaci czystego diastereoizomery o wzorze 3, w którym R1 oznacza grupe C1 -C12 alkilowa, C3-C12 cykloalkilowa, C5-C14 arylowa, która korzystnie podstawiona jest najmniej jedna grupa C1-C6 alkilowa, C1-C6 perhalogenoalkilowa, C1-C6 alkoksylowa lub atomem fluorowca, które w trzecim etapie rozpuszcza sie w toluenie, dodaje sie 1M kwasu solnego, w stosunku od 1 do 10 i ogrzewa sie mieszanine reakcyjna w temperaturze 100°C, korzystnie przez 3 h. Nastepnie odrzuca sie warstwe organiczna, a z warstwy wodnej przez odparowanie rozpuszczalnika i zadanie pozostalosci alkoholem etylowym i tlenkiem propylenu wydziela sie odpowiednie optycznie czynne kwasy ?-aminometylofosfonowe jako jeden enancjomer w postaci krystalicznej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403137A PL221457B1 (pl) | 2013-03-13 | 2013-03-13 | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów α-aminometylofosfonowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403137A PL221457B1 (pl) | 2013-03-13 | 2013-03-13 | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów α-aminometylofosfonowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403137A1 true PL403137A1 (pl) | 2013-09-30 |
| PL221457B1 PL221457B1 (pl) | 2016-04-29 |
Family
ID=49231116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403137A PL221457B1 (pl) | 2013-03-13 | 2013-03-13 | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów α-aminometylofosfonowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221457B1 (pl) |
-
2013
- 2013-03-13 PL PL403137A patent/PL221457B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL221457B1 (pl) | 2016-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1123658T1 (el) | Μεθοδος για τη δημιουργια χημικων ενωσεων κινολονης | |
| CO6140053A2 (es) | Proceso para fabricar 2-amino-5-halobenzamidas 3-sustituidas | |
| CR20110013A (es) | Derivados de Heteroarilo como Inhibidores de DGAT1 | |
| NZ600119A (en) | Process and intermediates for the preparation of 5-biphenyl-4-yl-2-methylpentanoic acid derivatives | |
| CO6220910A2 (es) | Proceso para la producir compuestos pesticidas de benzamidas | |
| MX353957B (es) | Carboxamidas heterociclicas fungicidas. | |
| MX2017008523A (es) | Composiciones con efecto inhibidor de la ureasa mejorado que comprenden triamida del acido (tio) fosforico y otros compuestos, tales como aminas y colorantes. | |
| DK2285765T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af derivater af 1-(2-halobiphenyl-4-yl)-cyclopropancarboxylsyre | |
| IN2014CN03482A (pl) | ||
| DK2197860T3 (da) | Nye forbindelser som adenosin-A1-receptorantagonister | |
| PE20120223A1 (es) | Compuestos heterociclicos como inhibidores del transportador de glicina-1 (glyt-1) | |
| DK1877384T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af eventuelt 2-substituerede 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidincarboxylsyrer | |
| CY1114493T1 (el) | Διαδικασια για την παρασκευη μιας ενωσης χρησιμης ως αναστολεα της tafia | |
| MX2013008595A (es) | Procedimiento mejorado para la preparacion de 2,2-difluoroetilamina. | |
| AR077332A1 (es) | Procesos para la alquilacion de pirazoles | |
| PL403137A1 (pl) | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-aminometylo fosfonowych | |
| BR112014007460A2 (pt) | processos enanciosseletivos para pirrolidinas 3-aril-3-trifluorometil-substituídas inseticidas | |
| BR112013015532B1 (pt) | ácido 2-(alcóxi ou ariloxicarbonil)-4-metil-6-(2,6,6-trimetilcicloex-1-enil)-hex-2-enoico, metódo para sua preparação e seus usos | |
| RU2014111398A (ru) | Замещенные дипептиды с нейропсихотропной активностью | |
| BR112017003121A2 (pt) | método para a síntese de um óxido de fosfina de hidrogênio heterocíclico | |
| PA8799601A1 (es) | Proceso para sintetizar compuestos de acido fosfonico y fosfinico | |
| PL403136A1 (pl) | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-hydroksymetylofosfonowych | |
| CA2928305C (en) | A crystalline anhydrous form of cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| PL410604A1 (pl) | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych | |
| PL410605A1 (pl) | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych |