PL429161A1 - Pochodne 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne - Google Patents
Pochodne 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL429161A1 PL429161A1 PL429161A PL42916119A PL429161A1 PL 429161 A1 PL429161 A1 PL 429161A1 PL 429161 A PL429161 A PL 429161A PL 42916119 A PL42916119 A PL 42916119A PL 429161 A1 PL429161 A1 PL 429161A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- compounds
- dihydroimidazo
- alkoxyphenyl
- alkylphenyl
- Prior art date
Links
- SYQKWUZEGJKCLM-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical group FC(C=1C(N2C(=NN=1)NCC2)=O)(F)F SYQKWUZEGJKCLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- 241000252212 Danio rerio Species 0.000 abstract 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 abstract 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 abstract 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 abstract 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 abstract 1
- KJHQVUNUOIEYSV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C(F)(F)F KJHQVUNUOIEYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 abstract 1
- -1 imidazolidin-2-one hydrazone hydrazone halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000001050 pharmacotherapy Methods 0.000 abstract 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są pochodne 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza fenyl, alkilofenyl - zwłaszcza 2-metylofenyl i 4-metylofenyl oraz alkoksyfenyl - zwłaszcza 2-metoksyfenyl, wykazujące działanie przeciwnowotworowe i antyhemolityczne, a jednocześnie będące nietoksycznymi dla zarodków/larw danio pręgowanego (Danio rerio). Przedmiotem zgłoszenia jest również zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 w farmakoterapii nowotworów, takich jak rak piersi, rak szyjki macicy oraz rak płuc. Ponadto przedmiotem wynalazku jest zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 jako preparaty o działaniu ochronnym na erytrocyty narażone na reaktywne formy tlenu. Związki będące przedmiotem zgłoszenia otrzymuje się w wyniku kondensacji odpowiednio podstawionych halogenowodorków hydrazonów imidazolidyno-2-onów z estrem etylowym kwasu 3,3,3-trifluoro-2-oksopropanowego, stosując stosunek molowy substratów 1:1, w środowisku rozpuszczalników organicznych w obecności substancji zasadowych wiążących wydzielający się halogenowodór. Końcowe produkty reakcji oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny alkoholu metylowego i dimelyloformamidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429161A PL236362B1 (pl) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | Pochodne 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429161A PL236362B1 (pl) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | Pochodne 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429161A1 true PL429161A1 (pl) | 2020-01-02 |
| PL236362B1 PL236362B1 (pl) | 2021-01-11 |
Family
ID=69160832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429161A PL236362B1 (pl) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | Pochodne 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236362B1 (pl) |
-
2019
- 2019-03-06 PL PL429161A patent/PL236362B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL236362B1 (pl) | 2021-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6023250B2 (ja) | ジグリシドエーテル誘導体治療剤およびその使用方法 | |
| CA2455768A1 (en) | Antitumoral analogs of et-736 | |
| Nikitina et al. | Synthesis and antiviral activity of 1-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl) imidazoles against vaccinia virus | |
| CY1111980T1 (el) | Παραγωγα του αμιδιου τα οποια φερουν ενα υποκαταστατο του κυκλοπροπυλαμινοκαρβονυλιου και χρησιμευουν ως αναστολεις κυτταροκινης | |
| RU2011137406A (ru) | Пестицидные композиции | |
| JP2004531570A5 (pl) | ||
| ES2251035T3 (es) | Metodos de sintesis para la preparacion de indolilquinonas y mono- y bis-indolilquinonas preparadas a partir de ellos. | |
| BR9912968A (pt) | Imidazo[1,2a]azinas substituìdas como inibidores de cox-2 seletivos | |
| JP2021536472A5 (pl) | ||
| PL429161A1 (pl) | Pochodne 3-(trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| KR20190022533A (ko) | 철 착물의 제조 방법 및 철 착물을 사용한 에스테르 화합물의 제조 방법 | |
| PL429162A1 (pl) | 3-(Trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| JPS62142181A (ja) | 新規なるタンニン | |
| Loredo-Carrillo et al. | Description of Some Methodologies for the Synthesis of 1, 4-Naphthoquinone Derivatives and Examples of their Biological Activity: A Review | |
| PL429163A1 (pl) | 8-Podstawione-3-(propan-2-ylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL438174A1 (pl) | Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| DE602006017038D1 (de) | Menthancarbonsäureamidderivate mit kühlenden eigenschaften | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| CN109553590A (zh) | 具有谷胱甘肽巯基转移酶抑制功能的化合物及其制备方法 | |
| PL440223A1 (pl) | Pochodne 8-podstawione-3-(3,4-dichlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL438175A1 (pl) | 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| Rusanov et al. | Pseudonitrosites as masked nitroalkenes in the Barton–Zard pyrrole synthesis | |
| RU2540082C2 (ru) | Способ получения арил(c60-ih)[5,6]фуллерен-(9h)-ил кетонов | |
| PL447851A1 (pl) | 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL410364A1 (pl) | Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |