PL439333A1 - Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy - Google Patents

Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Info

Publication number
PL439333A1
PL439333A1 PL439333A PL43933321A PL439333A1 PL 439333 A1 PL439333 A1 PL 439333A1 PL 439333 A PL439333 A PL 439333A PL 43933321 A PL43933321 A PL 43933321A PL 439333 A1 PL439333 A1 PL 439333A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
diazoniabicyclo
dialkyl
chloro
minutes
methylphenoxyacetic acid
Prior art date
Application number
PL439333A
Other languages
English (en)
Other versions
PL244250B1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Anna Turguła
Katarzyna Marcinkowska
Tadeusz Praczyk
Original Assignee
Politechnika Poznańska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznańska filed Critical Politechnika Poznańska
Priority to PL439333A priority Critical patent/PL244250B1/pl
Publication of PL439333A1 publication Critical patent/PL439333A1/pl
Publication of PL244250B1 publication Critical patent/PL244250B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia są nowe ciecze jonowe z kationem 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu zawierającym w podstawieniach alkilowych parzystą ilość atomów węgla - od 4 do 18, o wzorze ogólnym 1, w którym A<sup>-</sup> oznacza anion kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego o wzorze 2. Przedmiotem zgłoszenia jest także sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że dibromek 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 rozpuszcza się w metanolu i miesza się z roztworem metanolowym wodorotlenku potasu, w stosunku molowym dibromek 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu do wodorotlenku potasu: 1:2, w temperaturze pokojowej, w czasie od 60 do 180 minut, korzystnie 60 minut, następnie mieszaninę reakcyjną zobojętnia się roztworem metanolowym kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego w stosunku molowym diwodorotlenek 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu do kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego: 1:2, przy czym reakcję prowadzi się w metanolu w temperaturze 20°C, w czasie od 60 do 120 minut, korzystnie przez 120 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a następnie otrzymany produkt rozpuszcza się w acetonie lub mieszaninie aceton-metanol w stosunku objętościowym 50:1, 20:1 lub 4:1 (v/v) w temperaturze od 30 do 50°C, korzystnie 50°C, po czym oddziela się powstały osad, dalej odparowuje rozpuszczalnik, a pozostałość suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 60 do 65°C, korzystnie 65°C. Zgłoszenie obejmuje także zastosowanie nowych cieczy jonowych wyżej wymienionych.
PL439333A 2021-10-26 2021-10-26 Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy PL244250B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL439333A PL244250B1 (pl) 2021-10-26 2021-10-26 Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL439333A PL244250B1 (pl) 2021-10-26 2021-10-26 Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL439333A1 true PL439333A1 (pl) 2023-05-02
PL244250B1 PL244250B1 (pl) 2023-12-27

Family

ID=86184136

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL439333A PL244250B1 (pl) 2021-10-26 2021-10-26 Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL244250B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL244250B1 (pl) 2023-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL439333A1 (pl) Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL431315A1 (pl) Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze
Barlin Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VIII. Some Thiazolo [4, 5-b] pyrazines and related compounds
Ali et al. Activity of nicotinic acid substituted nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NAADP) analogs in a human cell line: difference in specificity between human and sea urchin NAADP receptors
Eshtiagh-Hosseini et al. Hydrothermal synthesis, experimental and theoretical characterization of a novel cocrystal compound in the 2: 1 stoichiometric ratio containing 6-methyluracil and dipicolinic acid
Bodman et al. Conformational control of the self-assembly of triple helicates and [2× 2]-grids from zinc (II) and 3, 6-di (2-pyridyl) pyridazine based ligands
PL107131B1 (pl) Sposob wytwarzania estrow kwasu 5-bromonikotynowego
Dyadyuchenko et al. Synthesis of several substituted pyridine-3-sulfonyl chlorides,-sulfonic acids, and-sulfonyl amides
PL425876A1 (pl) Nowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem bicyklicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
Kos et al. The behaviour of 6‐and 8‐substituted purines toward potassium amide in liquid ammonia. A new example of tele‐amination
PL430023A1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty
PL431316A1 (pl) Herbicydowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylo-amoniowym i anionem (R)-2-(4-chloro-2-metylofenoksy)propionianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL426060A1 (pl) Nowe ciecze jonowe z anionem L-mleczanowym i kationem N-alkilotebukonazoliowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako związki o działaniu hamującym rozwój grzybni
Nifant'ev et al. N, N′-diethyl-1, 3-propanediamine in the dihydroquercetin aminomethylation reaction.
PL415210A1 (pl) Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy
Mohamed et al. Colorectal anticancer activity of a novel class of triazolic triarylmethane derivatives
Moore et al. Heterocyclic Studies. VI. Some Observations on the Chemistry of 1-Amino-3-hydroxypyridinium Compounds1
PL429168A1 (pl) Sole bisamoniowe z anionem cynamonianowym i 4-chloro-2-metylofenoksyoctowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki chwastobójcze
PL223417B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania
PL419453A1 (pl) Bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem azotanowym(V), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe
PL419442A1 (pl) Bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkano-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionami piroglutaminianowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe
PL434534A1 (pl) Herbicydowe ciecze jonowe z kationem na bazie morfoliny i anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki zwalczające chwasty
PL413373A1 (pl) Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo-bis(etanolodietyloamoniowym)  z anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctowym albo 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środków ochrony roślin
PL436416A1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym
PL430024A1 (pl) Słodkie ciecze jonowe z kationem bicyklicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe